CN115819266B - 一种Gemini型表面活性剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于表面活性剂技术领域，涉及一种Gemini型表面活性剂及其制备方法与应用，所述Gemini型表面活性剂的分子结构式为：该Gemini型表面活性剂是由以下摩尔配比的原料制备而成：椰油酰基丙基二甲基叔胺、十八胺、醇类溶剂、丙烯酰胺、环氧氯丙烷、盐酸的摩尔比为1：(1.00～1.05)：(21.0～35.0)：(2.00～2.20)：(1.00～1.15)：(1.00～1.15)。本发明的Gemini型表面活性剂可作为抑泡剂、低泡性表面活性剂和/或乳化剂应用。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂技术领域，具体涉及一种Gemini型表面活性剂及其制备方法与应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
现有的技术中，低泡性表面活性剂主要为由多种表面活性剂或物质进行复配出来的产品，独立化学组成的产品较少面市，与此同时，也存在着制备技术很复杂、产品价格较高的弊端。
发明内容
针对目前技术中存在的低泡性表面活性剂产品品种少、各项性能欠佳、制备技术繁琐的弊端，本发明目的一为提供一种Gemini型表面活性剂，所述Gemini型表面活性剂具有抑泡性、低泡性和好的表面性能。
本发明目的二为提供一种该Gemini型表面活性剂的制备方法，该制备方法比较简单，产品价格较低。
本发明目的三为提供一种该Gemini型表面活性剂作为抑泡剂、低泡性表面活性剂以及乳化剂的应用。
为了实现上述技术目的，该发明的技术方案为：
在本发明的第一方面，提供一种Gemini型表面活性剂，其分子结构式(式T)为：
在本发明的研究思路中，设计了一种新型结构的Gemini型表面活性剂，两个亲油基团分别为-C11H23和-C18H37，连接基团为-CH2CH(OH)CH2-，两个亲水基团为季铵盐。此外，还含有酰胺基团和羟基。该Gemini型表面活性剂具有抑泡性、低泡性和好的表面活性。
本发明第二方面，提供一种第一方面所述的Gemini型表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
1)将十八胺、醇类溶剂和丙烯酰胺混合反应，得到反应中间体J-1，所述反应中间体J-1的化学结构式为：
C18H37N(CH2CH2CONH2)2；
2)向反应中间体J-1中加入环氧氯丙烷和盐酸，混合反应，得到反应中间体J-2，所述反应中间体J-2的化学结构式为：
3)向反应中间体J-2中加入椰油酰胺丙基二甲基叔胺，混合反应，得到Gemini型表面活性剂产物T。
在一种或多种实施方式中，所述椰油酰胺丙基二甲基叔胺、十八胺、醇类溶剂、丙烯酰胺、环氧氯丙烷、盐酸的摩尔比为1：(1.00～1.05)：(21.0～35.0)：(2.00～2.20)：(1.00～1.15)：(1.00～1.15)。
在一种或多种实施方式中，步骤1)中，所述醇类溶剂为乙醇、异丙醇。
在一种或多种实施方式中，步骤1)中，合成中间体J-1的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为2～4小时。
在一种或多种实施方式中，步骤2)中，合成中间体J-2的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为3～6小时。
在一种或多种实施方式中，步骤3)中，合成产物T的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为3～5小时。
在一种或多种实施方式中，步骤3)中，产物T常压下蒸去溶剂，再经有机溶剂重结晶分离提纯，得到纯品产物T；优选地，有机溶剂为甲醇、石油醚、乙酸乙酯。
在一种优选的实施方式中，上述Gemini型表面活性剂产物T的制备方法具体包括如下步骤：
(1)在反应器内加入十八胺，以及醇类溶剂，加热搅拌溶解，再加入丙烯酰胺，在60～80℃条件下搅拌反应2～4小时，得到反应中间体J-1；
(2)向反应中间体J-1中加入环氧氯丙烷和盐酸，在60～80℃条件下搅拌反应3～6小时，得到反应中间体J-2；
(3)向反应中间体J-2中加入椰油酰胺丙基二甲基叔胺，在60～80℃条件下搅拌反应3～5小时，得到Gemini型表面活性剂产物T；产物T常压下蒸去溶剂，经有机溶剂重结晶分离提纯3～4次，得到Gemini型表面活性剂纯品产物T。
在本发明的第三方面，提供一种第一方面所述Gemini型表面活性剂用作抑泡剂、低泡性表面活性剂和/或乳化剂的应用。举例，作为工业清洗剂在工业清洗中的应用，在清洗过程中，大量泡沫的产生将会使得生产控制难以进行。
本发明以十八胺为Gemini型表面活性剂合成的初始原料，在Gemini型表面活性剂的制备工艺中通过依次加入丙烯酰胺、环氧氯丙烷、盐酸和椰油酰胺丙基二甲基叔胺，形成了一种新型结构的Gemini型表面活性剂。其两个亲油基团分别为-C11H23和-C18H37，连接基团为-CH2CH(OH)CH2-，两个亲水基团为季铵盐。此外，还含有酰胺基团和羟基亲水基团。由此提高了产品的抑泡性、低泡性以及表面性能。
本发明的具体实施方式具有以下有益效果：
(i)本发明设计了一种新型结构的Gemini型表面活性剂，两个亲油基团分别为-C11H23和-C18H37，连接基团为-CH2CH(OH)CH2-，两个亲水基团为季铵盐。此外，还含有酰胺基团和羟基。该Gemini型表面活性剂(产物T)具有丰富的亲水基团，表面性能较好。
(ii)本发明制备Gemini型表面活性剂(产物T)的初始合成原料为十八胺和椰油酰胺丙基二甲基叔胺，原料价廉易得，生产成本低。
(iii)本发明制备技术简单，不需要在高温下反应，操作简单，能耗低。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为实施例1纯品产物(T)的红外谱图。
图2为实施例1纯品产物(T)的核磁谱图。
图3为实施例1纯品产物(T)的核磁谱图。
图4为实施例1纯品产物(T)的质谱图。
图5为实施例1纯品产物(T)的表面张力与浓度对数关系图。
具体实施方式
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例与实验例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
(1)Gemini型表面活性剂产物(T)的制备：
1)在三口瓶内加入277.6g十八胺和1500g异丙醇，加热搅拌溶解，分5批加入150.0g丙烯酰胺，75℃搅拌反应3小时，得到反应中间体J-1。
2)向反应中间体J-1中分5批加入100.8g环氧氯丙烷，分5批加入107.4g 37％浓盐酸，75℃搅拌反应5小时，得到反应中间体J-2。
3)向反应中间体J-2中分5批加入284.5g椰油酰胺丙基二甲基叔胺，75℃搅拌反应4小时，得到Gemini型表面活性剂产物(T)。产物(T)常压下蒸去溶剂，采用甲醇重结晶分离提纯3次，得到纯品产物(T)。
纯品产物(T)进行FTIR、NMR和MS分析。
FTIR分析(图1)：3438cm-1(peak 1)为O-H的伸缩振动峰，3375cm-1(peak 2)为N-H对称伸缩振动峰，2920cm-1(peak 3)为亚甲基的非对称伸缩振动峰，2850cm-1(peak 4)为亚甲基的对称伸缩振动峰，1664cm-1(peak 5)为酰胺C＝O伸缩振动吸收峰，1467cm-1(peak 6)为亚甲基的非对称弯曲振动峰，719cm-1(peak 7)为亚甲基面内摇摆振动吸收峰。
1H-NMR分析(图2和图3)：1H NMR(400MHz,CD3OD),δ:0.8847-0.9186(6H,t,J＝6.78Hz,2×-CH2CH 3),1.2912(48H,s,CH3(CH 2)8CH2CH2CO-and CH3(CH 2)16CH2N-),1.4929-1.5565(2H,m,CH3(CH2)8CH 2CH2CO-),1.7317-1.8041(2H,m,CH3(CH2)10CONHCH2CH 2CH2-),1.9664-2.0080(2H,t,J＝8.32Hz,CH3(CH2)8CH2CH 2CO-),2.1666-2.2043(2H,t,J＝7.54Hz,CH3(CH2)16CH 2N-),2.3787-2.4132(2H,t,J＝6.9Hz,CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH 2N-),2.4914(6H,s,2×-NCH 3),2.6206-2.6607(4H,t,J＝8.02Hz,2×-NCH2CH 2CONH2),2.8029-2.8370(4H,t,J＝6.82Hz,2×-NCH 2CH2CONH2),2.9462-2.9630(4H,d,-NCH 2CH(OH)CH 2N-),3.1672-3.1880(2H,d,CH3(CH2)10CONHCH 2CH2CH2N-),3.2021-3.2772(2H,m,-NCH2CH(OH)CH2N-),5.7002-5.7086(1H,d,-NCH2CH(OH)CH2N-),6.2350-6.2434(H,t,J＝1.68Hz,-CONHCH2-)ppm.3.3105ppm为氘代甲醇溶剂峰；4.8546ppm为氘代甲醇水峰。
质谱分析(图4)：HRMS(ESI)(Positive)m/z:[M+H2O-2Cl-]2+Calcd for C44H93N5O5/2,385.8588；Found 386.3263.
HRMS(ESI)(Positive)m/z:[M+CH3OH-2Cl-]2+Calcd for C45H95N5O5/2,392.8667；Found 392.0657.
HRMS(ESI)(Positive)m/z:[M+3H2O-2Cl-]2+Calcd for C44H97N5O7/2,403.8694；Found 404.1423.
其反应为：
C18H37NH2+2CH2＝CHCONH2→C18H37N(CH2CH2CONH2)2 (1)
实验例1
实施例1制备的Gemini型表面活性剂产物(T)和纯品产物(T)进行抑泡性能测试：取10毫升质量分数为0.5％的十二烷基苯磺酸钠(LBS)水溶液与一定量样品于100毫升具塞量筒中，塞好塞子，然后，剧烈震荡20次，记录产生的泡沫体积(mL)。计算抑泡值(Y)，表征了样品的抑泡能力。
Y＝(V0-V1)/V0
式中，V0为空白试验时泡沫体积(毫升)；V1为加入样品时泡沫体积(毫升)。
对Gemini型表面活性剂产物(T)、纯品产物(T)和OP-10(商品)进行抑泡性能比较(见表1和表2)。可见，实施例1制备的Gemini型表面活性剂产物(T)和纯品产物(T)具有很好的抑泡能力。
表1抑泡性能(提纯前样品)
表2抑泡性能(提纯后样品)
实验例2
对实施例1合成的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)进行乳化性能测试：取20毫升质量分数为0.1％的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)水溶液或者OP-10(商品)的水溶液与20毫升液体石蜡，转入100毫升具塞量筒中，并塞好塞子，剧烈震荡5次，静置1min，重复5次，测定分出10毫升水所消耗的时间。
表3列出了测定数据。由此可见，由实施例1制备的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)表现出很好的乳化能力。
表3乳化能力
实验例3
对实施例1制备的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)进行起泡性及稳泡性测定：配制浓度为0.001mol/L的样品的水溶液80毫升。移取其中的溶液20毫升于100毫升具塞量筒内，放置在25℃恒温水浴锅中恒温10分钟。将恒温过的溶液剧烈震荡20次，静置，并记录产生的泡沫初始体积(H0)，5分钟时泡沫的体积(H5)，泡沫体积衰减为原来初始体积一半所需要的时间(t1/2，半衰期)。
表4列出样品的起泡性和稳泡性实验数据。可见，与十二烷基苯磺酸钠相比，实施例1制备的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)的起泡性较低，稳泡性较好，说明实施例1制备的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)为低泡性表面活性剂。
表4起泡性和稳泡性
实验例4
对实施例1制备的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)进行表面张力和临界胶束浓度(CMC)的测定：测定仪器为JHZL型全自动表界面张力仪(扬州君昊电气有限公司)，采用铂金吊环法测定表面张力(γ)，画出γ-log c变化曲线(见图5)，并计算CMC、在CMC时的表面张力(γCMC)、C20、pC20和CMC/C20等参数(表5)。可以得出，实施例1的Gemini型表面活性剂纯品产物(T)的表面性能较好。
表5纯品产物(T)的表面性能参数
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种Gemini型表面活性剂，其特征在于，其分子结构式为：
2.权利要求1所述的Gemini型表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将十八胺、醇类溶剂和丙烯酰胺混合反应，得到反应中间体J-1，所述反应中间体J-1的化学结构式为：
C18H37N(CH2CH2CONH2)2；
2)向反应中间体J-1中加入环氧氯丙烷和盐酸，混合反应，得到反应中间体J-2，所述反应中间体J-2的化学结构式为：
3)向反应中间体J-2中加入椰油酰胺丙基二甲基叔胺，混合反应，得到Gemini型表面活性剂产物T。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述椰油酰胺丙基二甲基叔胺、十八胺、醇类溶剂、丙烯酰胺、环氧氯丙烷、盐酸的摩尔比为1：1.00～1.05：21.0～35.0：2.00～2.20：1.00～1.15：1.00～1.15。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述醇类溶剂为乙醇、异丙醇。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，合成中间体J-1的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为2～4小时。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，合成中间体J-2的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为3～6小时。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，合成产物T的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为3～5小时。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，产物T常压下蒸去溶剂，再经有机溶剂重结晶分离提纯，得到纯品产物T；有机溶剂为甲醇、石油醚或乙酸乙酯。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)在反应器内加入十八胺，以及醇类溶剂，加热搅拌溶解，再加入丙烯酰胺，在60～80℃条件下搅拌反应2～4小时，得到反应中间体J-1；
(2)向反应中间体J-1中加入环氧氯丙烷和盐酸，在60～80℃条件下搅拌反应3～6小时，得到反应中间体J-2；
(3)向反应中间体J-2中加入椰油酰胺丙基二甲基叔胺，在60～80℃条件下搅拌反应3～5小时，得到Gemini型表面活性剂产物T；产物T常压下蒸去溶剂，经有机溶剂重结晶分离提纯3～4次，得到Gemini型表面活性剂纯品产物T。
10.一种权利要求1所述的Gemini型表面活性剂作为抑泡剂、低泡性表面活性剂和/或乳化剂的应用。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015745A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Toho Chem Ind Co Ltd | 生分解性ポリエステル系樹脂組成物 |
| CN105964185A (zh) * | 2016-05-24 | 2016-09-28 | 江南大学 | 一种联接链含羟基基团的非对称型阳离子Gemini表面活性剂 |
| CN106085383A (zh) * | 2016-06-01 | 2016-11-09 | 中国石油大学(北京) | 纳米杂化的润滑剂及其制备方法和应用以及油基钻井液及其应用 |
| CN106977431A (zh) * | 2017-04-13 | 2017-07-25 | 山东大学 | 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法 |
| CN107056637A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-08-18 | 山东大学 | 一种双阳离子叔酰胺型沥青乳化剂及其制备方法 |
| CN110305336A (zh) * | 2018-03-20 | 2019-10-08 | 山东大学 | 一种酰胺多胺型沥青乳化剂、乳化沥青及其制备方法与应用 |
-
2022
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005015745A (ja) * | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Toho Chem Ind Co Ltd | 生分解性ポリエステル系樹脂組成物 |
| CN105964185A (zh) * | 2016-05-24 | 2016-09-28 | 江南大学 | 一种联接链含羟基基团的非对称型阳离子Gemini表面活性剂 |
| CN106085383A (zh) * | 2016-06-01 | 2016-11-09 | 中国石油大学(北京) | 纳米杂化的润滑剂及其制备方法和应用以及油基钻井液及其应用 |
| CN107056637A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-08-18 | 山东大学 | 一种双阳离子叔酰胺型沥青乳化剂及其制备方法 |
| CN106977431A (zh) * | 2017-04-13 | 2017-07-25 | 山东大学 | 一种伯酰胺季铵盐型羟丙基磺酸钠沥青乳化剂及其制备方法 |
| CN110305336A (zh) * | 2018-03-20 | 2019-10-08 | 山东大学 | 一种酰胺多胺型沥青乳化剂、乳化沥青及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 含酰胺基两性型表面活性剂的合成及表面聚集性能研究;巩雪笛;山东大学硕士学位论文;全文 * |
| 新型黏弹性Gemini表面活性剂胶束-空气泡沫体系及流变学研究;熊家培;华东理工大学硕士学位论文;全文 * |
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