KR930004357B1 - 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법 - Google Patents

모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법 Download PDF

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내용 없음.

Description

모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법
본 발명은 하기 일반식의 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 C7내지 C21의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 이의 혼합물이고, n은 1 내지 3의 정수이고, X는 C2내지 C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이거나 하이드록시알킬렌이다.
선행기술에는 아민과 지방산 또는 에스테르를 혼합시키는 방법이 많이 나타나 있다. 아민이 포함된 경우에 만족스러운 반응은 때때로 디아민을 지방산 또는 에스테르와 혼합시킬 경우에 만족스럽지 않다. 디아민을 포함할 경우에는 여러가지 부산물이 형성되기 때문에 공정은 더욱 복잡하고 조절하기가 더 어렵다[참조 : 미합중국 특허 제1,947,951호, 제2,387,201호 및 제2,750,366호]. 알콜성 용매를 포함하는 용매의 존재하에서 모노아민을 사용하여 에스테르를 가아미노분해시킨 결과는 문헌에 기재되어 있다[참조 : "The Aminolysis of Esters. A Preliminary Study", J.Am.Chem.Soc., 72 : 4149(1950), Baltzly et al.]. 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민은 적절한 지방산 또는 에스테르를 승온(예 : 100 내지 250℃)에서 수시간 동안 디아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 에틸렌 디아민을 사용하는 경우에, 이 반응을 도식적으로 나타내면 다음과 같다 :
Figure kpo00002
이 공정에 따르면 목적하는 최종 생성물이 약간 제조되지만, 최종 생성물은 제거되어야 하는 바람직하지 않은 디아미드 부산물 때문에 상당히 불순하다. 또한, 고온을 필요로 하므로 이상색(off-color)과 악취의 문제점도 존재할 수 있다. 게다가, 필요한 온도 때문에 이 공정은 에너지적으로 비효율적이며 비용이 비싸다.
따라서, 본 발명의 목적은 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 신규한 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 수율이 우수하고 디아미드 불순물이 소량 생성되는 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 추가의 목적은 비교적 저온에서 수행할 수 있는, 즉 에너지적으로 효율적인 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 기타 목적 및 잇점은 하기에 설명되거나, 하기 설명으로부터 명백해질 것이다.
상기 목적들은 적절한 지방산 에스테르를 적절한 하이드록실 용매의 존재하에서 폴리알킬렌 폴리아민과 반응시켜 목적한 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민을 수득함으로써 성취된다. 폴리알킬렌 폴리아민 및 지방산 에스테르는 약 25 : 1 내지 5 : 1, 바람직하게는 약 20 : 1 내지 10 : 1의 비율로 존재하여야 한다. 적절한 하이드록실 용매는 메탄올, 에탄올 및 프로판올 등의 저급 알킬이며, 바람직한 용매는 메탄올이다. 용매는 반응 혼합물의 총 중량의 약 5 내지 40중량%의 양으로 존재하여야 한다. 반응은 약 20 내지 80℃, 바람직하게는 약 40 내지 50℃에서 수행하여야 한다. 반응을 가압하에서 수행할 경우에는 고온에서도 낮은 디아미드 오염도가 관찰되고, 반응속도는 여전히 적절한 상태로 유지된다.
본 발명의 일반적인 반응은 하기 반응도식으로 설명할 수 있다 :
Figure kpo00003
상기식에서, R1은 약 7 내지 21개의 탄소원자를 함유하는 알킬 또는 이의 혼합물이고, R2는 약 1 내지 3개의 탄소원자를 함유하는 저급 알킬이고, n은 1 내지 3의 정수이고, X는 2 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 또는 하이드록시알킬렌이다.
반응을 저온하에 특정한 하이드록실 용매 속에서 수행하면, 바람직하지 않은 부산물의 양이 크게 감소되고, 목적한 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 개선된 색상 및 향기 특성을 지니게 되는 것으로서 예기치 않게 발견되었다. 공정을 이러한 방식으로 수행하는 경우에는, 경우에 따라서는 보다 저온을 사용할 수 있기 때문에, 보다 소량의 에너지가 소비되고, 보다 덜 정교한 장치가 사용된다. 가압하에 보다 고온에서 반응을 수행할 경우에는 더욱 정교한 장치가 필요하고, 더욱 많은 에너지가 소비되지만, 본 발명의 다른 잇점들은 여전히 성취된다.
생성된 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민은 여러가지 개인적인 취급 및 공업적인 적용에서 계면활성제로서 사용할 수 있다. 또한, 이들 화합물은 공지의 유용한 계면활성제의 제조시에 중간체로서 사용하기도 한다. 예를 들면, 구조식
Figure kpo00004
의 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민을 에틸렌 클로로 하이드린과 반응시킨 다음, 알칼리성 수성 매질 속에서 나트륨 모노클로로아세테이트와 반응시킴으로써 구조식
Figure kpo00005
의 라우로암포글리시네이트를 수득할 수 있다.
당해 화합물 및 동족 화합물은 CTFA 향장 성분 사전(CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary)에 기재되어 있으며, 개인적인 취급 조성물에 사용되는 계면활성제로서 많이 시판되고 있다.
하기 실시예에는 본 발명을 실시할 수 있는 방법이 상세히 설명되어 있다. 그러나 본 발명은 각각의 실시예에 기재된 특정한 한계로 제한되지 않으며, 첨부된 특허청구의 범위의 영역으로 제한된다.
[실시예 I]
반응 플라스크에 51.6g의 에틸렌 디아민을 넣은 다음, 18.4g에 메틸라우레이트(몰 비율 10 : 1)와 30.0g의 메탄올(30%)을 가한다. 반응 혼합물을 75℃로 26시간 동안 가열하는데, 이때 소비된 메틸라우레이트를 가스 크로마토그라피법으로 측정한다. 메탄올을 사용하지 않는 점을 제외하고는 상기와 동일한 반응조건하에서 동일한 반응물을 두번째 플라스크에 넣는다. 반응 혼합물을 분석하여 2-아미노에틸도데칸아미드의 양과 디아미드 부산물의 양을 측정한다. 결과는 하기 표 1에 기재되어 있는 바와 같다 :
[표 I]
디아미드 농도에 대한 메탄올의 영향
Figure kpo00006
상기의 결과로부터 쉽게 알 수 있는 바와 같이, 메탄올 용매를 함유하는 반응 플라스크에서 훨씬 더 소량의 디아미드가 형성된다.
[실시예 II]
반응 플라스크에 300.5g의 에틸렌 디아민을 넣은 다음, 17.2g의 메틸라우레이트(몰 비율 10 : 1)와 278.4g의 메탄올(40%)을 가하고, 반응 혼합물을 75℃로 가열한다. 메탄올을 사용하지 않는 점을 제외하고는 상기와 동일한 조건하에서 동일한 반응물을 두번째 플라스크에 넣는다. 메틸라우레이트의 농도를 가스 크로마토그라피법으로 측정하여 메틸라우레이트의 소비속도를 나타낸다. 결과는 하기 표 II에 기재되어 있는 바와 같다 :
[표 II]
반응속도에 대한 메탄올의 영향
Figure kpo00007
상기의 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 반응 속도는 메탄올 용매가 존재함으로써 상당히 증가한다.
[실시예 III]
45℃에서 변화량의 메탄올과 각종 비율의 에틸렌 디아민/메틸라우레이트를 사용하여 실시예 I의 공정에 따라 각종 반응 혼합물을 제조한다. 메틸라우레이트가 소비될 때까지 반응을 수행하여 디아미드의 양을 측정한다. 결과는 하기 표 III에 기재되어 있는 바와 같다 :
[표 III]
디아미드 농도에 대한 메탄올의 영향
Figure kpo00008
에틸렌 디아민/메틸라우레이트 몰 비율
[실시예 IV]
25℃에서 변화량의 메탄올과 각종 비율의 에틸렌 디아민/메틸라우레이트를 사용하여 실시예 I의 공정에 따라 각종 반응 혼합물을 제조한 다음, 메틸라우레이트와 디아미드의 농도를 여러가지 시간 간격에서 측정한다. 결과는 하기 표 IV에 기재되어 있는 바와 같다 :
[표 IV]
메탄올이 메틸라우레이트의 소비와 디아미드 농도에 미치는 영향
Figure kpo00009
실시예 V
67.9g의 에틸렌 디아민, 12.1g의 메틸라우레이트(20 : 1 몰 비율) 및 20.0g의 메탄올(20%)을 반응 플라스크에 넣고, 45℃로 가열한다. 4일째에 반응의 종결을 확인하고, 가스 크로마토그라피법을 사용하여 2.7%의 디아미드가 존재함을 확인한다. 용매의 부재하에서 동일한 반응을 수행하는 경우, 디아미드의 농도는 4.6%이다.
[실시예 VI]
에탄올 대신에 이소프로판올을 사용하여 실시예 V의 반응을 수행한다. 5일째에 반응의 종결을 확인하고, 가스 크로마토그라피법을 사용하여 3.3%의 디아미드가 존재함을 확인한다. 용매의 부재하에서 동일한 반응을 수행하는 경우, 디아미드의 농도는 4.6%이다.
[실시예 VII]
54.2g의 에틸렌디아민, 25.8g의 메틸탈로우에이트(몰 비율 10 : 1) 및 20.0g의 메탄올을 반응 플라스크에 넣고, 45℃로 가열한다. 40.7g의 에틸렌 디아민, 19.3g의 메틸탈로우에이트 및 40.0g의 메탄올을 두번째 플라스크에 넣고, 45℃로 가열한다. 67.7g의 메탄올과 37.3g의 메틸탈로우에이트(몰 비율 10 : 1)를 용매의 부재하에서 세번째 플라스크에 넣는다. 4일째, 3일째 및 7일째에 각각 반응의 종결을 확인하고, 각각 2.2%, 1.3% 및 2.6%의 디아미드가 존재함을 확인한다.

Claims (6)

  1. 일반식
    Figure kpo00010
    (여기서, R1은 C7내지 C21의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나 이의 혼합물이고 R2는 C1내지 C3의 저급 알킬이다)의 지방산 에스테르를 하이드록실 용매의 존재하에서 일반식 H2N-(X-NH)nH(여기서, X는 C2내지 C6의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌이거나 하이드록시알킬렌이고 n은 1 내지 3의 정수이다)의 폴리알킬렌 폴리아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식
    Figure kpo00011
    (여기서, R1, n 및 X는 상기에서 정의한 바와 같다)의 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 하이드록실 용매가 메탄올, 에탄올 및 이소프로판올중에서 선택되는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 하이드록실 용매가 메탄올인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 폴리알킬렌 폴리아민 및 지방산 에스테르가 약 25 : 1 내지 5 : 1의 비율로 존재하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 폴리알킬렌 폴리아민 및 지방산 에스테르가 약 20 : 1 내지 10 : 1의 비율로 존재하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 하이드록실 용매가 반응 혼합물의 총 중량의 약 5 내지 40중량%의 양으로 존재하는 방법.
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