JP3124363B2 - 環状イミダゾール化合物及びその合成方法 - Google Patents
環状イミダゾール化合物及びその合成方法Info
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- JP3124363B2 JP3124363B2 JP8820292A JP8820292A JP3124363B2 JP 3124363 B2 JP3124363 B2 JP 3124363B2 JP 8820292 A JP8820292 A JP 8820292A JP 8820292 A JP8820292 A JP 8820292A JP 3124363 B2 JP3124363 B2 JP 3124363B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は環状イミダゾール化合物
及びその合成方法に関するものであり、本発明化合物は
ポリエポキシ樹脂の硬化剤あるいは硬化促進剤、その他
染料の中間体として有用なものである。
及びその合成方法に関するものであり、本発明化合物は
ポリエポキシ樹脂の硬化剤あるいは硬化促進剤、その他
染料の中間体として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】環状イミダゾール化合物に関して、有機
合成化学協会誌３３巻，１２号（１９７５年），１００
７〜１０１４頁には、４，５−ジヒドロキシメチル−２
−フェニルイミダゾールと２−フェニルイミダゾールを
１：１のモル比で、苛性カリの存在下、セロソルブを溶
媒として２時間加熱反応させることにより、２−フェニ
ルイミダゾールの環状化合物が得られることが開示され
ている。
合成化学協会誌３３巻，１２号（１９７５年），１００
７〜１０１４頁には、４，５−ジヒドロキシメチル−２
−フェニルイミダゾールと２−フェニルイミダゾールを
１：１のモル比で、苛性カリの存在下、セロソルブを溶
媒として２時間加熱反応させることにより、２−フェニ
ルイミダゾールの環状化合物が得られることが開示され
ている。
【０００3 】また、イミダゾール化合物とホルマリンと
の反応に関して、特開昭５９−１９０９７２号には、２
−エチル−４−メチルイミダゾールとホルムアルデヒド
を触媒の存在下に加熱反応させることにより、４，４’
−メチレンビス−２−エチル−５−メチルイミダゾール
が得られることが明らかにされている。
の反応に関して、特開昭５９−１９０９７２号には、２
−エチル−４−メチルイミダゾールとホルムアルデヒド
を触媒の存在下に加熱反応させることにより、４，４’
−メチレンビス−２−エチル−５−メチルイミダゾール
が得られることが明らかにされている。
【０００4 】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、エポ
キシ樹脂の硬化剤等として有用である新規な２−置換イ
ミダゾールの環状化合物並びにこの種環状イミダゾール
化合物を合成する新規な方法を提供することである。
キシ樹脂の硬化剤等として有用である新規な２−置換イ
ミダゾールの環状化合物並びにこの種環状イミダゾール
化合物を合成する新規な方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】 本発明者等は、このよ
うな事情に鑑み鋭意研究を行った結果、２−置換イミダ
ゾール化合物及びホルムアルデヒドまたはパラホルムア
ルデヒドの二者を、アルカリ金属の水酸化物を含有する
溶媒中において加熱することにより、化３で示される環
状イミダゾール化合物が得られることを見い出し、本発
明の新規化合物を得るに至った。
うな事情に鑑み鋭意研究を行った結果、２−置換イミダ
ゾール化合物及びホルムアルデヒドまたはパラホルムア
ルデヒドの二者を、アルカリ金属の水酸化物を含有する
溶媒中において加熱することにより、化３で示される環
状イミダゾール化合物が得られることを見い出し、本発
明の新規化合物を得るに至った。
【０００６】
【化３】
【０００７】 本発明の環状イミダゾール化合物は、次
のような合成方法により得られる。即ち、ソーダライム
充填管を用いて外気の炭酸ガスの侵入を遮断した容器内
に、アルカリ金属の水酸化物を含む溶媒中に所定量の２
−置換イミダゾール化合物及びホルムアルデヒド等を入
れ、常圧下に数時間にわたって加熱攪拌することによ
り、反応生成物が晶析する。さらに適当な時間加熱反応
を続けて反応を完結させたのちに、温時に濾取し、得ら
れる結晶を熱水洗浄して塩基性物質を除去する。また反
応完結後、濾取した結晶を一旦酸性水溶液にして再度濾
過し、濾液をアルカリ水溶液で中和して析出される結晶
を濾取したのち、さらに熱水洗浄して不純物を除去す
る。このようにして得られた反応生成物を常法に従って
精製すれば、環状イミダゾール化合物が得られる。この
合成方法は化４で示される反応式のとおりである。
のような合成方法により得られる。即ち、ソーダライム
充填管を用いて外気の炭酸ガスの侵入を遮断した容器内
に、アルカリ金属の水酸化物を含む溶媒中に所定量の２
−置換イミダゾール化合物及びホルムアルデヒド等を入
れ、常圧下に数時間にわたって加熱攪拌することによ
り、反応生成物が晶析する。さらに適当な時間加熱反応
を続けて反応を完結させたのちに、温時に濾取し、得ら
れる結晶を熱水洗浄して塩基性物質を除去する。また反
応完結後、濾取した結晶を一旦酸性水溶液にして再度濾
過し、濾液をアルカリ水溶液で中和して析出される結晶
を濾取したのち、さらに熱水洗浄して不純物を除去す
る。このようにして得られた反応生成物を常法に従って
精製すれば、環状イミダゾール化合物が得られる。この
合成方法は化４で示される反応式のとおりである。
【０００８】
【化４】
【０００９】本発明方法の実施において用いられる２−
置換イミダゾール化合物は、２位に炭素数１ないし１７
のアルキル基あるいはフェニル基を有する化合物であ
り、その代表的な化合物としては、２−メチルイミダゾ
ール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイミ
ダゾール及び２−フェニルイミダゾールである。
置換イミダゾール化合物は、２位に炭素数１ないし１７
のアルキル基あるいはフェニル基を有する化合物であ
り、その代表的な化合物としては、２−メチルイミダゾ
ール、２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイミ
ダゾール及び２−フェニルイミダゾールである。
【００１０】また、本発明方法の実施において用いられ
るホルムアルデヒドとしては、市販のホルマリン水溶液
あるいはパラホルムアルデヒドのいずれでもよく、その
使用量はイミダゾール化合物に対して１〜２倍モルであ
るが、好ましくは１〜１．３倍モルの範囲である。また
本発明方法の実施において用いられる溶媒としては、水
が最も適しているが、水とエタノールあるいはメチルセ
ロソルブ等との混合溶媒を用いても差し支えない。
るホルムアルデヒドとしては、市販のホルマリン水溶液
あるいはパラホルムアルデヒドのいずれでもよく、その
使用量はイミダゾール化合物に対して１〜２倍モルであ
るが、好ましくは１〜１．３倍モルの範囲である。また
本発明方法の実施において用いられる溶媒としては、水
が最も適しているが、水とエタノールあるいはメチルセ
ロソルブ等との混合溶媒を用いても差し支えない。
【００１１】本発明方法の実施に当たっては、反応を促
進させるために水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化リチウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ金属類
の水酸化物を併用すべきであり、特に水酸化カリウムが
好適である。その使用量はイミダゾール化合物に対して
０．４〜３倍モル、好ましくは１〜２．５倍モルであ
る。また反応温度は使用される溶媒の種類によって異な
るが、８０〜１３０℃が好適である。
進させるために水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化リチウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ金属類
の水酸化物を併用すべきであり、特に水酸化カリウムが
好適である。その使用量はイミダゾール化合物に対して
０．４〜３倍モル、好ましくは１〜２．５倍モルであ
る。また反応温度は使用される溶媒の種類によって異な
るが、８０〜１３０℃が好適である。
【００１２】本発明の環状イミダゾール化合物及びその
物性は、次に示すとおりである。
物性は、次に示すとおりである。
【００１３】２−メチルイミダゾール・四量体
【００１４】
【化５】
【００１５】塩基性粉末状結晶。融点：３００℃以上。 酢酸，希塩酸に易溶、水，メタノールに難溶。 ＴＬＣ（シリカ，エタノール/3NHCl=9/1）：0.３〜0.４
（Ｉ2 発色） ＩＲ(KBr):ν 3200(31),2220(62),1605(48),1530(53),1
430(40),1410(49),1370(58),1325(63),1285(58),1210(6
8),1175(68),1105(65),1085(67),1040(53), 900(53), 8
15(11), 780(52) cm-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.26,s, 8H(4,5位のメチレン),δ2.
72,s,12H(2位のメチル) Ｍａｓｓ：m/e 376( M+ ),282,240,200,187,42
（Ｉ2 発色） ＩＲ(KBr):ν 3200(31),2220(62),1605(48),1530(53),1
430(40),1410(49),1370(58),1325(63),1285(58),1210(6
8),1175(68),1105(65),1085(67),1040(53), 900(53), 8
15(11), 780(52) cm-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.26,s, 8H(4,5位のメチレン),δ2.
72,s,12H(2位のメチル) Ｍａｓｓ：m/e 376( M+ ),282,240,200,187,42
【００１６】２−エチルイミダゾール・三量体
【００１７】
【化６】
【００１８】塩基性粉末状結晶。融点：３００℃以上。 メタノール，酢酸，希塩酸に易溶、クロロホルムに不
溶。 ＴＬＣ（シリカ，メタノール）：0.３５〜0.５０（Ｉ2
発色） ＩＲ(KBr):ν 3220(25),2970(21),2930(23),2140(63),1
603(48),1525(49),1450(36),1430(35),1373(55),1330(5
6),1310(56),1180(66),1105(64),1090(64),1060(53),10
35(59), 958(60), 900(59),815(53), 778(51) cm
-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.25,s,6H(4,5 位のメチレン),δ3.
07,q,6H(エチル基のメチレン),δ1.47,t,9H(エチル基の
メチル) Ｍａｓｓ：m/e 324( M+ ),309( M+ -CH3 ),268,227,215
溶。 ＴＬＣ（シリカ，メタノール）：0.３５〜0.５０（Ｉ2
発色） ＩＲ(KBr):ν 3220(25),2970(21),2930(23),2140(63),1
603(48),1525(49),1450(36),1430(35),1373(55),1330(5
6),1310(56),1180(66),1105(64),1090(64),1060(53),10
35(59), 958(60), 900(59),815(53), 778(51) cm
-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.25,s,6H(4,5 位のメチレン),δ3.
07,q,6H(エチル基のメチレン),δ1.47,t,9H(エチル基の
メチル) Ｍａｓｓ：m/e 324( M+ ),309( M+ -CH3 ),268,227,215
【００１９】２−イソプロピルイミダゾール・三量体
【００２０】
【化７】
【００２１】塩基性無色結晶。融点：３００℃以上（メ
タノール）。 メタノール，酢酸，ＤＭＳＯに易溶、水に不溶、アセト
ンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ，メタノール）：0.５０〜0.５７（Ｉ2
発色） ＩＲ(KBr):ν 3260(15),2970(13),1610(43),1526(43),1
435(25),1385(41),1363(37),1305(99),1160(57),1090(4
9),1010(39), 775(40),710(40) cm-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.23,s,6H(4,5 位のメチレン),δ3.
43〜3.33,m,(J=イソプロピル基のメチン),δ1.50,d(J=7
Hz),18H ( イソプロピル基のメチル） Ｍａｓｓ：m/e 366( M+ ),351( M+ -CH3),243,227,168,
123,107
タノール）。 メタノール，酢酸，ＤＭＳＯに易溶、水に不溶、アセト
ンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ，メタノール）：0.５０〜0.５７（Ｉ2
発色） ＩＲ(KBr):ν 3260(15),2970(13),1610(43),1526(43),1
435(25),1385(41),1363(37),1305(99),1160(57),1090(4
9),1010(39), 775(40),710(40) cm-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.23,s,6H(4,5 位のメチレン),δ3.
43〜3.33,m,(J=イソプロピル基のメチン),δ1.50,d(J=7
Hz),18H ( イソプロピル基のメチル） Ｍａｓｓ：m/e 366( M+ ),351( M+ -CH3),243,227,168,
123,107
【００２２】２−イソプロピルイミダゾール・四量体
【００２３】
【化８】
【００２４】塩基性無色結晶。融点：３００℃以上。 メタノール，酢酸，ＤＭＳＯに易溶、水に不溶、アセト
ン，酢酸エチルに難溶。 ＴＬＣ（シリカ，メタノール）：0.４４〜0.５２（Ｉ2
発色） ＩＲ(KBr):ν 3400(39),3240(31),2970(29),1600(56),1
525(28),1450(45),1430(45),1380(59),1365(56),1300(5
9),1305(55),1160(70),1090(64),1015(60), 805(57), 7
05(59) cm-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.26,s,8H(4,5 位のメチレン),δ3.
47〜3.34,m,4H(イソプロピル基のメチン),δ1.51,d,24H
(イソプロピル基のメチル） Ｍａｓｓ：m/e 488( M+ ),366,351,243,95
ン，酢酸エチルに難溶。 ＴＬＣ（シリカ，メタノール）：0.４４〜0.５２（Ｉ2
発色） ＩＲ(KBr):ν 3400(39),3240(31),2970(29),1600(56),1
525(28),1450(45),1430(45),1380(59),1365(56),1300(5
9),1305(55),1160(70),1090(64),1015(60), 805(57), 7
05(59) cm-1（透過率） ＮＭＲ(CF3COOD):δ4.26,s,8H(4,5 位のメチレン),δ3.
47〜3.34,m,4H(イソプロピル基のメチン),δ1.51,d,24H
(イソプロピル基のメチル） Ｍａｓｓ：m/e 488( M+ ),366,351,243,95
【００２５】
（実施例１）電磁攪拌機、還流冷却器、温度計及び外気
の炭酸ガス遮断用ソーダライム管を備えた反応容器中に
２−エチルイミダゾール６．１ｇ(0.063モル）、市販の
ホルマリン６．２ｇ(0.076モル）、水酸化カリウム７．
１ｇ(0.13 モル）及び水４０ｍｌの四者を投入し、攪拌
しながら加熱した。２．５時間加熱還流を続け、析出す
る結晶を熱時に濾取し、これを灰分がなくなるまで熱水
を用いて洗浄したのちメタノール抽出し、抽出液を濃縮
することにより粗生成物２．８ｇを得た。この粗生成物
をさらにカラムクロマトグラフィ（充填剤：ワコーゲル
シリカＧ−２００、展開溶媒：メタノール）により精製
したところ、目的物の２−エチルイミダゾール・三量体
１．１ｇ（換算収率：16モル％）が得られた。
の炭酸ガス遮断用ソーダライム管を備えた反応容器中に
２−エチルイミダゾール６．１ｇ(0.063モル）、市販の
ホルマリン６．２ｇ(0.076モル）、水酸化カリウム７．
１ｇ(0.13 モル）及び水４０ｍｌの四者を投入し、攪拌
しながら加熱した。２．５時間加熱還流を続け、析出す
る結晶を熱時に濾取し、これを灰分がなくなるまで熱水
を用いて洗浄したのちメタノール抽出し、抽出液を濃縮
することにより粗生成物２．８ｇを得た。この粗生成物
をさらにカラムクロマトグラフィ（充填剤：ワコーゲル
シリカＧ−２００、展開溶媒：メタノール）により精製
したところ、目的物の２−エチルイミダゾール・三量体
１．１ｇ（換算収率：16モル％）が得られた。
【００２６】（実施例２）２−メチルイミダゾール１
０．４ｇ（0.13モル）、パラホルムアルデヒド５．７ｇ
（0.19モル）、水酸化カリウム１４．２ｇ（0.25モル）
及び水８０ｍｌの四者を実施例１と全く同様の方法によ
り反応させ、析出した結晶を灰分がなくなるまで熱水洗
浄したのち、メタノール洗浄し、溶解物を除去して粗生
成物６．３ｇを得た。この粗生成物２．０ｇをさらにカ
ラムクロマトグラフィ（充填剤：ワコーゲルシリカＧ−
２００、展開溶媒：エタノール／3N塩酸＝９：１）に付
し、溶出液を濃縮乾固して得られた乾固物を炭酸カリウ
ム水溶液で中和し、析出する結晶を濾取した。この結晶
を灰分がなくなるまで熱水洗浄して目的物の２−メチル
イミダゾール・四量体０．６ｇ（換算収率：16モル％）
が得られた。
０．４ｇ（0.13モル）、パラホルムアルデヒド５．７ｇ
（0.19モル）、水酸化カリウム１４．２ｇ（0.25モル）
及び水８０ｍｌの四者を実施例１と全く同様の方法によ
り反応させ、析出した結晶を灰分がなくなるまで熱水洗
浄したのち、メタノール洗浄し、溶解物を除去して粗生
成物６．３ｇを得た。この粗生成物２．０ｇをさらにカ
ラムクロマトグラフィ（充填剤：ワコーゲルシリカＧ−
２００、展開溶媒：エタノール／3N塩酸＝９：１）に付
し、溶出液を濃縮乾固して得られた乾固物を炭酸カリウ
ム水溶液で中和し、析出する結晶を濾取した。この結晶
を灰分がなくなるまで熱水洗浄して目的物の２−メチル
イミダゾール・四量体０．６ｇ（換算収率：16モル％）
が得られた。
【００２７】（実施例３）２−イソプロピルイミダゾー
ル１１．０８ｇ（0.10モル）、３７％ホルマリン水溶液
１０．１ｇ（0.12モル）、水酸化カリウム５．６ｇ（0.
10モル）及び水８０ｍｌの四者を実施例１と全く同様の
方法により反応させ、析出した結晶を熱時濾取し、これ
に希塩酸を加えて系全体を酸性として加温、洗浄し、不
溶物を濾別した。濾液に炭酸水素ナトリウムの水溶液を
加えて中和し、析出する結晶を濾取した。次いで、この
結晶を熱水洗浄し、メタノール抽出したのち、抽出液を
濃縮して粗生成物７．５ｇを得た。さらに、これをメタ
ノールにより再結晶して精製したところ、目的物の２−
イソプロピルイミダゾール・四量体１．０ｇ（換算収
率：８モル％）が得られた。
ル１１．０８ｇ（0.10モル）、３７％ホルマリン水溶液
１０．１ｇ（0.12モル）、水酸化カリウム５．６ｇ（0.
10モル）及び水８０ｍｌの四者を実施例１と全く同様の
方法により反応させ、析出した結晶を熱時濾取し、これ
に希塩酸を加えて系全体を酸性として加温、洗浄し、不
溶物を濾別した。濾液に炭酸水素ナトリウムの水溶液を
加えて中和し、析出する結晶を濾取した。次いで、この
結晶を熱水洗浄し、メタノール抽出したのち、抽出液を
濃縮して粗生成物７．５ｇを得た。さらに、これをメタ
ノールにより再結晶して精製したところ、目的物の２−
イソプロピルイミダゾール・四量体１．０ｇ（換算収
率：８モル％）が得られた。
【００２８】（実施例４）２−イソプロピルイミダゾー
ル１１．０８ｇ（0.10モル）、３７％ホルマリン水溶液
１０．１ｇ（0.12モル）、水酸化カリウム５．６ｇ（0.
10モル）及び水１２０ｍｌの四者を実施例１と全く同様
の方法により反応させ、析出した結晶を熱時濾取し、こ
の結晶を熱水洗浄して粗生成物８．０ｇを得た。得られ
た粗生成物２．０ｇをカラムクロマトグラフィ（充填
剤：ワコーゲルシリカＧ−２００、展開溶媒：メタノー
ル）により分離し、目的物の２−イソプロピルイミダゾ
ール・三量体０．６ｇ（換算収率：19モル％）が得られ
た。
ル１１．０８ｇ（0.10モル）、３７％ホルマリン水溶液
１０．１ｇ（0.12モル）、水酸化カリウム５．６ｇ（0.
10モル）及び水１２０ｍｌの四者を実施例１と全く同様
の方法により反応させ、析出した結晶を熱時濾取し、こ
の結晶を熱水洗浄して粗生成物８．０ｇを得た。得られ
た粗生成物２．０ｇをカラムクロマトグラフィ（充填
剤：ワコーゲルシリカＧ−２００、展開溶媒：メタノー
ル）により分離し、目的物の２−イソプロピルイミダゾ
ール・三量体０．６ｇ（換算収率：19モル％）が得られ
た。
【００２９】（実施例５）２−フェニルイミダゾール
９．０８ｇ(0.063モル）、３７％ホルマリン水溶液６．
２ｇ(0.076モル）、水酸化カリウム４．３ｇ(0.076モ
ル）、エタノール４０ｍｌ及び水３６ｍｌの五者を投入
し、２時間加熱攪拌して析出する結晶を熱時濾取した。
この結晶を灰分がなくなるまで熱水洗浄したところ、粗
生成物８．０ｇが得られた。さらに、この粗生成物をメ
チルセロソルブにより再結晶したところ、目的物の２−
フェニルイミダゾール・三量体１．８ｇ（換算収率：18
モル％）が得られた。
９．０８ｇ(0.063モル）、３７％ホルマリン水溶液６．
２ｇ(0.076モル）、水酸化カリウム４．３ｇ(0.076モ
ル）、エタノール４０ｍｌ及び水３６ｍｌの五者を投入
し、２時間加熱攪拌して析出する結晶を熱時濾取した。
この結晶を灰分がなくなるまで熱水洗浄したところ、粗
生成物８．０ｇが得られた。さらに、この粗生成物をメ
チルセロソルブにより再結晶したところ、目的物の２−
フェニルイミダゾール・三量体１．８ｇ（換算収率：18
モル％）が得られた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ (Ｃ０７Ｄ 487/22 233:00）
Claims (3)
- 【請求項１】 ２位の置換基がアルキル基またはフェニ
ル基であり、４，５位に置換基を有しない２−置換イミ
ダゾール化合物及びホルムアルデヒドまたはパラホルム
アルデヒドの二者を、アルカリ金属の水酸化物を含有す
る溶媒中において加熱することを特徴とする化１の一般
式で示される環状イミダゾール化合物の合成方法。 【化１】 - 【請求項２】 ２−置換イミダゾール化合物として２−
メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−イ
ソプロピルイミダゾールあるいは２−フェニルイミダゾ
ールのいずれかを用いる請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 化２の一般式で示される新規な環状イミ
ダゾール化合物。 【化２】
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|---|---|---|---|
| JP8820292A JP3124363B2 (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | 環状イミダゾール化合物及びその合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8820292A JP3124363B2 (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | 環状イミダゾール化合物及びその合成方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255336A JPH05255336A (ja) | 1993-10-05 |
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ID=13936317
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP8820292A Expired - Fee Related JP3124363B2 (ja) | 1992-03-11 | 1992-03-11 | 環状イミダゾール化合物及びその合成方法 |
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| JP (1) | JP3124363B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8703103B2 (en) * | 2010-02-05 | 2014-04-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Volatile imidazoles and group 2 imidazole based metal precursors |
-
1992
- 1992-03-11 JP JP8820292A patent/JP3124363B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05255336A (ja) | 1993-10-05 |
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