SU509223A3 - Способ получени производных1-карбамоилимидазола - Google Patents
Способ получени производных1-карбамоилимидазолаInfo
- Publication number
- SU509223A3 SU509223A3 SU2048487A SU2048487A SU509223A3 SU 509223 A3 SU509223 A3 SU 509223A3 SU 2048487 A SU2048487 A SU 2048487A SU 2048487 A SU2048487 A SU 2048487A SU 509223 A3 SU509223 A3 SU 509223A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- reaction
- found
- calculated
- dried
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Реакци в большинстве случаев происходит самопроизвольно, однако иногда целесообразно примен ть катализатор, например третичный амин (триэтиламин).
При способе, согласие изобретению, получают карбамоилимидазолы формулы 1 с выходом 70-95%, с чистотой, достаточной дл непосредственного применеш .
Пример. Фетпкарбамсмп 2 метилимидазолРаствор из 1,9 г (О, мол ) феннлизоцианата в 120мл толуола добавл ют при 10-12 С при перемешивании и охлаждении в растгор из 8,61 г (О, IDS мол) 2 штилимцдазола в 60 мл воды. (Реакционную смесь перемешивают в течеще час при комнатной температуре. Оса адеюшй продукт отфильтровывают , промьшают и сушат. Получают 14,0 г I - фенилкарбамоил - 2 метшшмидазола с точкой плавлени 205-Ж С, Выход: 69,6%.
Содержание азота: найдено 20,1%,
вычислено - 20,88%. ,
Пример 2. 1- Фекилкар&моил - 2 - метил - 5-нитроимидазол .
Раствор из 11,9 г (0,1 мол) феншшзопиашта в 75 мл толуола при 10-12 С и при посто ш{ом перемешивании добавл ют по капл м в суспензию из 15,2 г (0,12мол) 2 - метил- 5- шггроимидазола в 60 мл воды. После добавки смесь 4 час перемешивают . Осажденшш продукт отфильтровывают, промывают и сушат. Получают 20,4 г 1 - фенилкарбамоил - 2 - метил 5 - нитроимидазола с точкой плавлени 218-220° С. Выход: 82,9%. Содержание азота: найдено - 20,0%,
вьршслено - 22,76%,
П р и м е р 3. 1 - (4 - Хлорфенил) - карбамоил 2 - метилимидазол.
Раствор из 15,3 г (0,1 мол) 4 - хлорфенилизоиианата в 120 мл толуола добавл ют при 10- 2° С и при перемешивании и охлаждении в раствор из 8,61 г (0,105 мол) 2- метшшмидазола в 60 мл воды. Реакщонную смесь перемешивают t час 1ФИ комнатной температуре. Осажденный продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 7,4 г 1 - (4 - хлорфеи л) - карбамоил - 2-метилимидазола . Выход: 74%.
Содержание хлора: найдено - 15,08%,
вычислено - 15,05%. Содержание азота:найдено 17,5%,
В1лчислеш - 17,83%.
П р и м е р 4. 1 - (4 - Хлорфенил) - карбамоил -2 - метил - 5 - ннтроимидвзол.
Раствор из 15,3 г (0,1 мол) 4 - хлорфешишза цкаиата в 75 мл толуола при 10-12°С и при посто нном пвремеишвании добавл ют по капл м в суспензию из 15,2 г (0,12 мол) 2 - Кютил - 5 - нитроимидазола в 60 мл воды. После добавки смесь перемешивают в течение 4 час. Осажденный продукт отфильтровывают , промывают и сушат. Получают 25,15 г не плав щегос до 240 °С кристаллического вещеfnti . Выход: 89,7%.
Содержание азота: найдено - 20,07%,
вычислено- 19,96% Содержание хлора: найдено -12,07%,
вычислено-12,64%.
П р и м е р 5. 1 - (3,4 - Дихлорфенил) -карбамоил - 2 - метилимидазол,
В раствор из 18,8 г (0,1 мол) 3,4 - дихлорфенилизопиаиата в 120 мл толуола добавл ют по капл м при 10-12 С и при перемешивании и охлаждении раствор из 8,61 (0,105 мол) 2 - метилимидазола в 60 мл воды. Смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре, Осажденный продукт отфильтровывают , промьшают и сушат. Выход: 81,6%. Содержание азота: найдено - 15,09%
вычислено - 15,56%. Содержание хлора: найдено - 26,5%,
вычислено - 26,.
.Пример 6.1 - (3,4 - Дихлорфенил) - карбмоил - 2 - метил - 5 нитроимидазол.
В суспеизию из 15,2 г (0,12 мол) 2 - метил - 5 .нитроимидазола в 60мл воды добавл ют по капл м и при посто нном перемешивании раствор из 18,8 г (0,1 мол) 3,4 - дихлорфешшизоциаиата в 75 мл толуола. Смесь после добавки перемешивают в течение 4 час при комнатной температуре, затем осажденный продукт отфильтроньшают, промывают и сушат. Получают 27,8 г не плав щегос до 204С вещества. Выход: 88,5%.
Содержание азота:найдено-17,99%,
вычислено - 17,78%. Содержание хлора: найдено - 19,90%
вычислено - 22,51%,
Пример 7. 1-(4- Хлорфенил) - карбамоштбензимидазол .;
В суспензию из 12,4 г (0,105 мол) бензимидазола в 200 мл толуола добавл ют при посто нном перемешивании и при комнатной температуре 15,3 г (0,1 мол) 4 - хпорфеш{лизош{аната и С,5 г триэтиламина . Реакционную смесь кип т т 1 час при перемешивании . После охлаждени осадок с фильтровьшают , промьшают и сушат. Получают 25,3 г белога кристаллического вещества с тошсой плавлени 175° С. Выход: 93,1%.
Содержание хлора: найдено - 12,33%,
вычислено - 13,04%.
П р и м е р 8. 1 - (3,4 - Дихлорфенил) карбамоилбензимидазол .
В суспензию из 12,4 г (0,105 мол) бензимидазола в 200 мл толуола добавл ют ври посто ниом перемешивании и 1фи комнатной температуре 18,8 г (0,1 мол) 3,4 - дихлорфенилизоцианата, затем 0,5 г тризтш1амина. Смесь кип т т 30 мии 11ри перемешивании . После охлаждени осажденный осадок отфильтровывают, промьшают и сушат. Получают 28,4 г белого осадка с точкой плавлени 182° С. Выход: 92,8%.
Содержание хлора:найдено - 22,65%,
вычислено - 23,16%.
Claims (4)
- П р и м е р 9. 1 - Циклотексилкарбамош - 2 метилимидазол . В раствор из 9,8 г (0,12 мол) 2 - метипимидазола в 100мл воды добавл ют гфи 8-12°С 12,5 г (0,1 мол) циклогексилизоцианата, затем 0,5 г триэтиламина . При воздействии триэтиламинового катализатора сразу иачинаетс реакци с вьщелением осадка. Реакциониую смесь перемешивают 3 час при комнатной температуре. Осажденный осадок отфильтровьшают, промьтают и сушат. Получают 16,4 г плав щегос при 100-102° С осадка. Выход: 80,0%. Содержание азота: найдено - 20,0%. вычислено - 20,27%. Пример 10. 1 - (4 - Хлорфенил) - карбамоил 2 - метил - нитроимидазол. I В суспензию из 12,7 г (0,1 мол) 2 - метил - 5 -нитронмидазола и 0,5 г триэтиламина в 70 мл тетрагндрофурана добавл ют 1фи посто нном перемешивании и при комнатной температуре раствор из 17,0 г (0,11 мол) 4 хлорфенилизоцианата в 71 мл тетрапшрофурака. Реакци слабо экзотермическа и заканчиваетс после четырехчасового перемешивани . Продукт от4в льтровывают, промьтают толуолом и затем сушат. Фильтрат тетрагтефофурана сгущаюгт, остаток 1фомьтают толуолом, затем сушат . Получают 25 г не плав щегос до 240° С вещества . Выход: 89,5%, найдено - 20,78%, Содержание азота: вычислено - 19,96%. найдено - 12,64%, Содержание хлора: вычислено- 12,23%. Формула изобретени Способ получени прсжзводных 1 - карбамоилимндазфта общей формулы 1 IJT-J-R, ВрС (-R, в которой R 1 - том водорода или метил; RZ и РЗ различные и означают атом вол(фода или нитрогруппу, или вместе представл ют -СН СН-СН СН- группу, котора с атомами углерода 4 и 5 нмидазольного кольца образует шестичленное кольцо, R4 цкклогексил, фенил, хлорфенил или днхлорфенил , отличающийс тем, что производ ное имидазола формулы 11 W-C-Bj . rJ.c-« где В, - R3 имеют; указанные выше значени , подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы III: R4-N-C-O где R4 имеет указанные выше значени .
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в присутствии третичного ,амина в качестве катализатора.
- 3.Способ по пп. 1и 2, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в , водной среде, в органическс растворителе или в водно-органической змульсии.
- 4.Способ по Ш1. 1-3, отличающийс тем, что взаимодействие провод т температуре между 10° С и точкой кипени реаксщонной смесн.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2048487A SU509223A3 (ru) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | Способ получени производных1-карбамоилимидазола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2048487A SU509223A3 (ru) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | Способ получени производных1-карбамоилимидазола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU509223A3 true SU509223A3 (ru) | 1976-03-30 |
Family
ID=20592450
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2048487A SU509223A3 (ru) | 1974-07-29 | 1974-07-29 | Способ получени производных1-карбамоилимидазола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU509223A3 (ru) |
-
1974
- 1974-07-29 SU SU2048487A patent/SU509223A3/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4131617A (en) | Preparation of new isobutylramide derivatives | |
US4499285A (en) | Solvent free preparation of diarylthioethers | |
SU509223A3 (ru) | Способ получени производных1-карбамоилимидазола | |
US4659837A (en) | Method for the preparation of 1,3-disubstituted 4,5-cis-dicarboxy-2-imidazolidones | |
JPH0458468B2 (ru) | ||
DE1112072B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der 1, 4-Bis-(styryl)-benzolreihe | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
US4236017A (en) | Process for synthesizing 2-substituted semicarbazones and carbalkoxy hydrazones | |
US4950742A (en) | Process for producing azoimino ethers by oxidation of hydiazonitriles | |
US3923827A (en) | Preparation of 4-imidazolin-2-ones | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
DE69707728T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrazinonaphthalin-Verbindungen | |
US4071684A (en) | Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines | |
JP3137430B2 (ja) | 5,5−二置換ヒダントインの製造法 | |
JP3101770B2 (ja) | シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法 | |
JPS61189231A (ja) | 4,4′−ジアミノジフエニルエタン誘導体の製造法 | |
JP2002155058A (ja) | 1位置換ヒダントイン類の製造方法 | |
JP3159860B2 (ja) | 4,5−ジホルミルイミダゾール化合物の合成方法及び新規イミダゾール化合物 | |
US4970323A (en) | Preparation process of N-substituted monochlorosuccinimides | |
US4163857A (en) | Parabanic acid aminals | |
EP0495313A1 (en) | Process for preparing acylamino compounds | |
JPS5829786B2 (ja) | アルフア − オキソチオジメチルアミドセイホウ | |
JPH0410472B2 (ru) | ||
JPS5817191B2 (ja) | ベンズイミダゾ−ル −2− カルバミンサンエステル ノ セイホウ | |
RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей |