JP2767080B2 - ２‐（イミダゾリル‐４’）ベンズイミダゾール化合物とその合成方法 - Google Patents
２‐（イミダゾリル‐４’）ベンズイミダゾール化合物とその合成方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−（イミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾール化合物及び該化合物の合成方
法に関するものであり、本発明化合物はポリエポキシ樹
脂の硬化剤として利用されるものである。
４’）ベンズイミダゾール化合物及び該化合物の合成方
法に関するものであり、本発明化合物はポリエポキシ樹
脂の硬化剤として利用されるものである。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、熱安定性に
優れたエポキシ硬化物、特にガラス転移温度の高いエポ
キシ硬化物を与えうる硬化剤あるいは硬化促進剤を提供
するものである。
優れたエポキシ硬化物、特にガラス転移温度の高いエポ
キシ硬化物を与えうる硬化剤あるいは硬化促進剤を提供
するものである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意試験
研究を重ねた結果、イミダゾール−ジチオカルボン酸化
合物とｏ−フェニレンジアミンを苛性アルカリの水溶液
あるいは有機溶媒中で加熱還流することにより得られる
ある種の２−（イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾー
ル化合物がエポキシ樹脂の硬化剤として使用でき、且つ
ガラス転移温度の高い硬化物を与えることを見い出し、
本発明を完遂した。
研究を重ねた結果、イミダゾール−ジチオカルボン酸化
合物とｏ−フェニレンジアミンを苛性アルカリの水溶液
あるいは有機溶媒中で加熱還流することにより得られる
ある種の２−（イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾー
ル化合物がエポキシ樹脂の硬化剤として使用でき、且つ
ガラス転移温度の高い硬化物を与えることを見い出し、
本発明を完遂した。
【０００４】本発明化合物は、イミダゾール化合物と二
硫化炭素より得られるイミダゾール−ジチオカルボン酸
化合物（特公昭60-29707号公報参照）を等モルのｏ−フ
ェニレンジアミンとともに苛性アルカリ水溶液中あるい
は有機溶媒中で３ないし４時間加熱還流することにより
得られる。
硫化炭素より得られるイミダゾール−ジチオカルボン酸
化合物（特公昭60-29707号公報参照）を等モルのｏ−フ
ェニレンジアミンとともに苛性アルカリ水溶液中あるい
は有機溶媒中で３ないし４時間加熱還流することにより
得られる。
【０００５】本発明化合物の合成方法を反応式を用いて
説明すれば、化３に示すとおりである。
説明すれば、化３に示すとおりである。
【０００６】
【化３】 （但し、Ｒ1 は水素原子、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ウンデシル基、ヘプタデシル基またはフェニ
ル基、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す。）
ロピル基、ウンデシル基、ヘプタデシル基またはフェニ
ル基、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す。）
【０００７】本発明方法の実施において用いられる苛性
アルカリとしては苛性ソーダ及び苛性カリが好適であ
り、また有機溶媒としてはジメチルホルムアミド及びメ
チルセロソルブが好適である。
アルカリとしては苛性ソーダ及び苛性カリが好適であ
り、また有機溶媒としてはジメチルホルムアミド及びメ
チルセロソルブが好適である。
【０００８】本発明の２−（イミダゾリル−４’）ベン
ズイミダゾール化合物の性質は次に示すとおりである。
ズイミダゾール化合物の性質は次に示すとおりである。
【０００９】２−（イミダゾリル−４’）ベンズイミダ
ゾール
ゾール
【００１０】
【化４】
【００１１】塩基性無色結晶。m.p.２８０〜２８２℃
（エタノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水
及びアセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．１５
〜０．２２ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3130(36),3080(32),2800(32),2600
(33),1630(44),1610(48),1586(51),1530(32),1450(26),
1420(22),1370(42),1320(52),1300(44),1280(48),1268
(51),1235(33),1160(48),1110(52),1081(41),1011(49),
990(57), 940(41), 905(50), 837(53),822(51), 807(5
2), 796(52), 758(58), 720(16), 700(56),664(59)
（カッコ内は透過率％） ＮＭＲ（CD3OD)：δ7.84,s,1H;7.82,s,1H;7.6 〜7.1,m,
4H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 184（Ｍ+ ) ,157,129,103,92,90
（エタノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水
及びアセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．１５
〜０．２２ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3130(36),3080(32),2800(32),2600
(33),1630(44),1610(48),1586(51),1530(32),1450(26),
1420(22),1370(42),1320(52),1300(44),1280(48),1268
(51),1235(33),1160(48),1110(52),1081(41),1011(49),
990(57), 940(41), 905(50), 837(53),822(51), 807(5
2), 796(52), 758(58), 720(16), 700(56),664(59)
（カッコ内は透過率％） ＮＭＲ（CD3OD)：δ7.84,s,1H;7.82,s,1H;7.6 〜7.1,m,
4H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 184（Ｍ+ ) ,157,129,103,92,90
【００１２】２−（２’−メチルイミダゾリル−４’）
ベンズイミダゾール
ベンズイミダゾール
【００１３】
【化５】
【００１４】中性無色結晶。m.p.２８８〜２９１℃（エ
タノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水及び
アセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．３１
〜０．４２ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3150( 4),3065( 3),2970( 5),1635
(15),1614(17),1595(24),1559(10),1503(43),1455(14),
1400( 9),1375(23),1349(20),1328(28),1313(27),1280
(11),1248(29),1232(38),1202(53),1158(38),1149(41),
1125(23),1110(22),1013(19),1001(37),950(28), 940(3
4), 901(48), 840(36), 798(35), 787(37),763(29), 74
0( 4), 690(54), 678(39) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.43,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 198（Ｍ+ ) ,157,45
タノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水及び
アセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．３１
〜０．４２ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3150( 4),3065( 3),2970( 5),1635
(15),1614(17),1595(24),1559(10),1503(43),1455(14),
1400( 9),1375(23),1349(20),1328(28),1313(27),1280
(11),1248(29),1232(38),1202(53),1158(38),1149(41),
1125(23),1110(22),1013(19),1001(37),950(28), 940(3
4), 901(48), 840(36), 798(35), 787(37),763(29), 74
0( 4), 690(54), 678(39) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.43,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 198（Ｍ+ ) ,157,45
【００１５】２−（２’−エチルイミダゾリル−４’）
ベンズイミダゾール
ベンズイミダゾール
【００１６】
【化６】
【００１７】弱塩基性無色結晶。m.p.２０８〜２１２℃
（アセトニトリル）。メタノール、エタノール及びクロ
ロホルムに易溶、アセトン及びアセトニトリルに可溶、
水及びトルエンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６０
〜０．６５ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3600(32),3310(28),3120( 7),3070
( 5),2980( 5),1920(49),1880(48),1625(16),1610(13),
1590(26),1555(16),1500(48),1450(10),1400( 3),1373
(29),1355(22),1310(20),1280(11),1265(18),1228(36),
1180(35),1127(17),1060(36),1010(30),956(29), 933(4
4), 918(44), 850(41), 805(40), 790(37),780(33), 76
0(22), 738( 5), 700(36) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.4,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.80,q(J=8Hz),2H;1.35,t(J=8Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 212（Ｍ+ ) ,197
（アセトニトリル）。メタノール、エタノール及びクロ
ロホルムに易溶、アセトン及びアセトニトリルに可溶、
水及びトルエンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６０
〜０．６５ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3600(32),3310(28),3120( 7),3070
( 5),2980( 5),1920(49),1880(48),1625(16),1610(13),
1590(26),1555(16),1500(48),1450(10),1400( 3),1373
(29),1355(22),1310(20),1280(11),1265(18),1228(36),
1180(35),1127(17),1060(36),1010(30),956(29), 933(4
4), 918(44), 850(41), 805(40), 790(37),780(33), 76
0(22), 738( 5), 700(36) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.4,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.80,q(J=8Hz),2H;1.35,t(J=8Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 212（Ｍ+ ) ,197
【００１８】２−（２’−イソプロピルイミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾール
４’）ベンズイミダゾール
【００１９】
【化７】
【００２０】中性無色結晶。m.p.２０３〜２０５℃（ア
セトニトリル）。メタノール、エタノール及びアセトン
に易溶、アセトニトリルに可溶、水に難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．４７
〜０．５５ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3140(31),3060(27),2980(20),2880
(26),1630(41),1612(35),1592(45),1555(40),1501(62),
1454(31),1410(25),1375(47),1317(46),1301(41),1282
(34),1268(43),1232(54),1173(54),1118(45),1107(47),
1058(61),1015(52), 983(60), 939(56),900(63), 880(6
2), 840(62), 797(58), 780(60), 762(49),742(26), 73
3(27), 718(57) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.72,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;3.12,t-t(J=7Hz),1H;1.37,d(J=7Hz),6H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 227,226（Ｍ+ ),211,158,131,106
セトニトリル）。メタノール、エタノール及びアセトン
に易溶、アセトニトリルに可溶、水に難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．４７
〜０．５５ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3140(31),3060(27),2980(20),2880
(26),1630(41),1612(35),1592(45),1555(40),1501(62),
1454(31),1410(25),1375(47),1317(46),1301(41),1282
(34),1268(43),1232(54),1173(54),1118(45),1107(47),
1058(61),1015(52), 983(60), 939(56),900(63), 880(6
2), 840(62), 797(58), 780(60), 762(49),742(26), 73
3(27), 718(57) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.72,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;3.12,t-t(J=7Hz),1H;1.37,d(J=7Hz),6H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 227,226（Ｍ+ ),211,158,131,106
【００２１】２−（２’−ウンデシルイミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾール
４’）ベンズイミダゾール
【００２２】
【化８】
【００２３】弱塩基性無色結晶。m.p.１７２〜１７４℃
（メタノール）。メタノール及びエタノールに可溶、ア
セトンに難溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６０
〜０．６８ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3420(45),3140(29),3050(19),2960
(10),2925( 2),2855( 6),2760(17),1630(34),1612(33),
1570(30),1536(38),1500(57),1465(36),1450(23),1412
(18),1366(34),1311(46),1280(30),1230(47),1180(46),
1140(46),1125(41),1011(37), 942(45),840(59), 795(6
0), 778(60), 760(52), 738(13), 718(55),660(68) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.76,t(J=7Hz),2H;1.75,m,2H;1.25,s,16H;0.87,
t(J=7Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 339,338（Ｍ+ ),253,211,198
（メタノール）。メタノール及びエタノールに可溶、ア
セトンに難溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６０
〜０．６８ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3420(45),3140(29),3050(19),2960
(10),2925( 2),2855( 6),2760(17),1630(34),1612(33),
1570(30),1536(38),1500(57),1465(36),1450(23),1412
(18),1366(34),1311(46),1280(30),1230(47),1180(46),
1140(46),1125(41),1011(37), 942(45),840(59), 795(6
0), 778(60), 760(52), 738(13), 718(55),660(68) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.76,t(J=7Hz),2H;1.75,m,2H;1.25,s,16H;0.87,
t(J=7Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 339,338（Ｍ+ ),253,211,198
【００２４】２−（２’−ヘプタデシルイミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾール
４’）ベンズイミダゾール
【００２５】
【化９】
【００２６】弱塩基性無色結晶。m.p.１６８〜１７０℃
（アセトン）。メタノール及びエタノールに易溶、アセ
トンに可溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６７
〜０．７７ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3130(38),3050(28),2915( 3),2845
( 7),1626(41),1608(38),1568(39),1531(44),1495(60),
1460(34),1445(27),1403(25),1361(39),1306(48),1276
(38),1263(37),1223(50),1175(50),1138(51),1120(44),
1005(43), 935(50), 790(61), 771(61),753(54), 730(1
5), 710(54), 655(67) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.76,t(J=8Hz),2H;1.75,m,2H;1.24,s,18H;0.88,
t(J=7Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 423,422（Ｍ+ ),267,253,225,211,19
8,157,43
（アセトン）。メタノール及びエタノールに易溶、アセ
トンに可溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６７
〜０．７７ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3130(38),3050(28),2915( 3),2845
( 7),1626(41),1608(38),1568(39),1531(44),1495(60),
1460(34),1445(27),1403(25),1361(39),1306(48),1276
(38),1263(37),1223(50),1175(50),1138(51),1120(44),
1005(43), 935(50), 790(61), 771(61),753(54), 730(1
5), 710(54), 655(67) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.68,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.76,t(J=8Hz),2H;1.75,m,2H;1.24,s,18H;0.88,
t(J=7Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 423,422（Ｍ+ ),267,253,225,211,19
8,157,43
【００２７】２−（２’−フェニルイミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾール
４’）ベンズイミダゾール
【００２８】
【化１０】
【００２９】中性無色結晶。m.p.２７１〜２７２℃（エ
タノール）。メタノール及びエタノールに可溶、アセト
ンに難溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６３
〜０．６８ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3050(10),1635(30),1670(35),1583
(33),1542(24),1502(25),1480(28),1463(30),1452(22),
1430(21),1400(25),1390(33),1355(31),1300(41),1280
(22),1270(30),1231(39),1179(48),1156(49),1140(45),
1088(35),1070(50),1023(41), 965(49),957(42), 922(4
3), 912(42), 898(48), 845(33), 791(41),771(25), 76
0(36), 740(11), 702(11), 683(24) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 8.0〜7.9,m,2H;7.87,s,1H;7.6〜7.
5,m,2H;7.5〜7.3,m,3H;7.3〜7.1,m,2H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 261,260（Ｍ+ ),157,130,103
タノール）。メタノール及びエタノールに可溶、アセト
ンに難溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６３
〜０．６８ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3050(10),1635(30),1670(35),1583
(33),1542(24),1502(25),1480(28),1463(30),1452(22),
1430(21),1400(25),1390(33),1355(31),1300(41),1280
(22),1270(30),1231(39),1179(48),1156(49),1140(45),
1088(35),1070(50),1023(41), 965(49),957(42), 922(4
3), 912(42), 898(48), 845(33), 791(41),771(25), 76
0(36), 740(11), 702(11), 683(24) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 8.0〜7.9,m,2H;7.87,s,1H;7.6〜7.
5,m,2H;7.5〜7.3,m,3H;7.3〜7.1,m,2H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 261,260（Ｍ+ ),157,130,103
【００３０】２−（５’−メチルイミダゾリル−４’）
ベンズイミダゾール
ベンズイミダゾール
【００３１】
【化１１】
【００３２】中性無色結晶。m.p.＞３００℃（メタノー
ル）。メタノール及びエタノールに可溶、水及びアセト
ンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．５１
〜０．５９ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3125(22),3040(15),2920(15),2750
(14),1930(45),1890(44),1805(41),1666(41),1621(25),
1603(29),1545(17),1472(36),1452(30),1440(25),1389
(13),1370(26),1348(32),1313(25),1270(11),1259(20),
1242(33),1227(37),1208(46),1198(48),1180(48),1150
(38),1106(47),1093(34),1032(57),1000(36),958(16),
927(32), 892(44), 840(55), 824(21), 791(41),761(3
3), 741( 9), 687(40), 660(52) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.69,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.63,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 199,198（Ｍ+ ),197,170,144,118,99
ル）。メタノール及びエタノールに可溶、水及びアセト
ンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．５１
〜０．５９ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3125(22),3040(15),2920(15),2750
(14),1930(45),1890(44),1805(41),1666(41),1621(25),
1603(29),1545(17),1472(36),1452(30),1440(25),1389
(13),1370(26),1348(32),1313(25),1270(11),1259(20),
1242(33),1227(37),1208(46),1198(48),1180(48),1150
(38),1106(47),1093(34),1032(57),1000(36),958(16),
927(32), 892(44), 840(55), 824(21), 791(41),761(3
3), 741( 9), 687(40), 660(52) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.69,s,1H;7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.
1,m,2H;2.63,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 199,198（Ｍ+ ),197,170,144,118,99
【００３３】２−（２',５’−ジメチルイミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾール
４’）ベンズイミダゾール
【００３４】
【化１２】
【００３５】中性無色結晶。m.p.１８６〜１８７℃（メ
タノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水及び
アセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．４８
〜０．５９ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3050( 7),2960( 6),1628(13),1595
(25),1572( 7),1482(38),1455(10),1410( 6),1400( 9),
1367(11),1310(21),1271( 8),1233(17),1200(23),1110
(29),1100(25),1049(23),1032(10),1003(30), 960(35),
927(34), 900(35), 873(28), 830(34),760(22), 750(
8), 730(19), 678(35) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.1,m,2H;2.5
7,s,3H;2.37,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 212（Ｍ+ ),197,170,143,106,456,31
タノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水及び
アセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．４８
〜０．５９ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3050( 7),2960( 6),1628(13),1595
(25),1572( 7),1482(38),1455(10),1410( 6),1400( 9),
1367(11),1310(21),1271( 8),1233(17),1200(23),1110
(29),1100(25),1049(23),1032(10),1003(30), 960(35),
927(34), 900(35), 873(28), 830(34),760(22), 750(
8), 730(19), 678(35) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.1,m,2H;2.5
7,s,3H;2.37,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 212（Ｍ+ ),197,170,143,106,456,31
【００３６】２−（２’−エチル−５’−メチルイミダ
ゾリル−４’）ベンズイミダゾール
ゾリル−４’）ベンズイミダゾール
【００３７】
【化１３】
【００３８】弱塩基性無色結晶。m.p.２７０〜２７１℃
（エタノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水
及びアセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６２
〜０．７０ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3050(33),2960(31),1616(36),1590
(50),1564(34),1450(33),1402(29),1370(45),1355(43),
1314(43),1268(34),1227(47),1192(50),1102(54),1090
(48),1060(57),1045(49),1024(41),1000(54), 957(49),
912(57), 868(51), 800(54), 760(52),743(29), 730(4
2), 721(44) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.1,m,2H;2.7
3,q(J=8Hz),2H;2.58,s,3H;1.32,t(J=8Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 227,226（Ｍ+ ),211,170,143,113,31
（エタノール）。メタノール及びエタノールに可溶、水
及びアセトンに難溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６２
〜０．７０ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3050(33),2960(31),1616(36),1590
(50),1564(34),1450(33),1402(29),1370(45),1355(43),
1314(43),1268(34),1227(47),1192(50),1102(54),1090
(48),1060(57),1045(49),1024(41),1000(54), 957(49),
912(57), 868(51), 800(54), 760(52),743(29), 730(4
2), 721(44) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.1,m,2H;2.7
3,q(J=8Hz),2H;2.58,s,3H;1.32,t(J=8Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 227,226（Ｍ+ ),211,170,143,113,31
【００３９】２−（５’−メチル−２’−ウンデシルイ
ミダゾリル−４’）ベンズイミダゾール
ミダゾリル−４’）ベンズイミダゾール
【００４０】
【化１４】
【００４１】弱塩基性無色結晶。m.p.１７３〜１７６℃
（アセトン）。メタノール、エタノール及びアセトンに
可溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．７２
〜０．７８ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3400(54),3050(26),2925( 5),2860
(11),1620(34),1570(26),1455(23),1411(23),1368(42),
1312(48),1276(35),1233(49),1203(58),1148(67),1110
(56),1030(53),1007(57), 960(62),920(62), 900(62),
810(66), 766(55), 747(33), 732(34) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.1,m,2H;2.6
9,t(J=7Hz),2H;2.58,s,3H;1.72,m,2H;1.25,s,16H;0.87,
t(J=7Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 353,352（Ｍ+ ),267,225,212
（アセトン）。メタノール、エタノール及びアセトンに
可溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．７２
〜０．７８ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3400(54),3050(26),2925( 5),2860
(11),1620(34),1570(26),1455(23),1411(23),1368(42),
1312(48),1276(35),1233(49),1203(58),1148(67),1110
(56),1030(53),1007(57), 960(62),920(62), 900(62),
810(66), 766(55), 747(33), 732(34) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 7.6〜7.5,m,2H;7.3〜7.1,m,2H;2.6
9,t(J=7Hz),2H;2.58,s,3H;1.72,m,2H;1.25,s,16H;0.87,
t(J=7Hz),3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 353,352（Ｍ+ ),267,225,212
【００４２】２−（５’−メチル−２’−フェニルイミ
ダゾリル−４’）ベンズイミダゾール
ダゾリル−４’）ベンズイミダゾール
【００４３】
【化１５】
【００４４】中性無色結晶。m.p.２８１〜２８３℃（エ
タノール）。メタノール、エタノール、アセトン及びア
セトニトリルに可溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６８
〜０．８０ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3630(19),3400(10),3050( 2),1613
( 7),1586(20),1560( 6),1511( 7),1486(24),1452( 6),
1392( 7),1366(11),1305(21),1270( 5),1230(22),1195
(35),1180(35),1145(40),1110(19),1070(40),1028(35),
1003(35), 960(20), 913(34), 897(36),840(34), 800(3
3), 767(14), 730( 5), 700( 8), 685( 8) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 8.0〜7.9,m,2H;7.6〜7.5,m,2H;7.5
〜7.3,m,3H;7.3〜7.1,m,2H;2.68,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 275,274（Ｍ+ ),174,137
タノール）。メタノール、エタノール、アセトン及びア
セトニトリルに可溶、水に不溶。 ＴＬＣ（シリカ／アセトン、Ｉ2 発色) ：Ｒｆ０．６８
〜０．８０ ＩＲ（ＫＢｒ法）：3630(19),3400(10),3050( 2),1613
( 7),1586(20),1560( 6),1511( 7),1486(24),1452( 6),
1392( 7),1366(11),1305(21),1270( 5),1230(22),1195
(35),1180(35),1145(40),1110(19),1070(40),1028(35),
1003(35), 960(20), 913(34), 897(36),840(34), 800(3
3), 767(14), 730( 5), 700( 8), 685( 8) ＮＭＲ（CD3OD)：δ 8.0〜7.9,m,2H;7.6〜7.5,m,2H;7.5
〜7.3,m,3H;7.3〜7.1,m,2H;2.68,s,3H ｍａｓｓ：ｍ／ｅ 275,274（Ｍ+ ),174,137
【００４５】
【実施例１】イミダゾール−ジチオカルボン酸0.１モル
(14.4ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１モル (10.8
ｇ）、水酸化ナトリウム0.１モル (４.0ｇ）及び水６０
mlの４者からなる系を３時間加熱還流したのち、系内に
析出した結晶を濾取して水洗し、得られた結晶をメタノ
ール溶液にした。この溶液に活性炭を加えて脱色したの
ち、活性炭を濾別し、濾液を減圧乾固して目的物の２−
（イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを16.0ｇ
（86モル％）得た。
(14.4ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１モル (10.8
ｇ）、水酸化ナトリウム0.１モル (４.0ｇ）及び水６０
mlの４者からなる系を３時間加熱還流したのち、系内に
析出した結晶を濾取して水洗し、得られた結晶をメタノ
ール溶液にした。この溶液に活性炭を加えて脱色したの
ち、活性炭を濾別し、濾液を減圧乾固して目的物の２−
（イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを16.0ｇ
（86モル％）得た。
【００４６】
【実施例２】２−メチルイミダゾール−ジチオカルボン
酸0.３モル (47.4ｇ）、o-フェニレンジアミン0.３モル
(32.4ｇ）及びジメチルホルムアミド７５mlの３者から
なる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下に乾
固し、この乾固物を少過剰の塩酸水溶液に溶解した。こ
の溶液に活性炭を加えて脱色したのち、活性炭を濾別
し、濾液を炭酸ナトリウムで中和して析出した結晶を濾
取した。得られた結晶を熱水で洗浄したのち、エタノー
ルで再結晶して目的物の２−（２’−メチルイミダゾリ
ル−４’）ベンズイミダゾールを19.0ｇ（32モル％）得
た。
酸0.３モル (47.4ｇ）、o-フェニレンジアミン0.３モル
(32.4ｇ）及びジメチルホルムアミド７５mlの３者から
なる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下に乾
固し、この乾固物を少過剰の塩酸水溶液に溶解した。こ
の溶液に活性炭を加えて脱色したのち、活性炭を濾別
し、濾液を炭酸ナトリウムで中和して析出した結晶を濾
取した。得られた結晶を熱水で洗浄したのち、エタノー
ルで再結晶して目的物の２−（２’−メチルイミダゾリ
ル−４’）ベンズイミダゾールを19.0ｇ（32モル％）得
た。
【００４７】
【実施例３】２−エチルイミダゾール−ジチオカルボン
酸0.１モル (17.2ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１モル
(10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド２５mlの３者から
なる系を４時間加熱還流したのち、実施例２と同様の後
処理を行い、アセトニトリルを用いて再結晶し、目的物
の２−（２’−エチルイミダゾリル−４’）ベンズイミ
ダゾールを６.7ｇ（31モル％）得た。
酸0.１モル (17.2ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１モル
(10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド２５mlの３者から
なる系を４時間加熱還流したのち、実施例２と同様の後
処理を行い、アセトニトリルを用いて再結晶し、目的物
の２−（２’−エチルイミダゾリル−４’）ベンズイミ
ダゾールを６.7ｇ（31モル％）得た。
【００４８】
【実施例４】２−イソプロピルイミダゾール−ジチオカ
ルボン酸0.１モル (18.6ｇ）、o-フェニレンジアミン0.
１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ５０mlの３者か
らなる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と同様の
後処理を行い、アセトニトリルで再結晶し、目的物の２
−（２’−イソプロピルイミダゾリル−４’）ベンズイ
ミダゾールを11.0ｇ（48モル％）得た。
ルボン酸0.１モル (18.6ｇ）、o-フェニレンジアミン0.
１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ５０mlの３者か
らなる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と同様の
後処理を行い、アセトニトリルで再結晶し、目的物の２
−（２’−イソプロピルイミダゾリル−４’）ベンズイ
ミダゾールを11.0ｇ（48モル％）得た。
【００４９】
【実施例５】４−メチルイミダゾール−ジチオカルボン
酸0.１モル (15.8ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１モル
(10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド３５mlの３者から
なる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と同様の後
処理を行って、目的物の２−（５’−メチルイミダゾリ
ル−４’）ベンズイミダゾールを７.0ｇ（35モル％）得
た。
酸0.１モル (15.8ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１モル
(10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド３５mlの３者から
なる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と同様の後
処理を行って、目的物の２−（５’−メチルイミダゾリ
ル−４’）ベンズイミダゾールを７.0ｇ（35モル％）得
た。
【００５０】
【実施例６】２，４−ジメチルイミダゾール−ジチオカ
ルボン酸0.１モル (17.2ｇ）、o-フェニレンジアミン0.
１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ５０mlの３者か
らなる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と同様の
後処理を行い、アセトニトリルで再結晶し、目的物の２
−（２',５’−ジメチルイミダゾリル−４’）ベンズイ
ミダゾールを７.5ｇ（35モル％）得た。
ルボン酸0.１モル (17.2ｇ）、o-フェニレンジアミン0.
１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ５０mlの３者か
らなる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と同様の
後処理を行い、アセトニトリルで再結晶し、目的物の２
−（２',５’−ジメチルイミダゾリル−４’）ベンズイ
ミダゾールを７.5ｇ（35モル％）得た。
【００５１】
【実施例７】２−エチル−４−メチルイミダゾール−ジ
チオカルボン酸0.１モル (18.6ｇ）、o-フェニレンジア
ミン0.１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ２５mlの
３者からなる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と
同様の後処理を行って、目的物の２−（２’−エチル−
５’−メチルイミダゾリル−４’）ベンズイミダゾール
を12.0ｇ（53モル％）得た。
チオカルボン酸0.１モル (18.6ｇ）、o-フェニレンジア
ミン0.１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ２５mlの
３者からなる系を３時間加熱還流したのち、実施例２と
同様の後処理を行って、目的物の２−（２’−エチル−
５’−メチルイミダゾリル−４’）ベンズイミダゾール
を12.0ｇ（53モル％）得た。
【００５２】
【実施例８】２−ウンデシルイミダゾール−ジチオカル
ボン酸0.１モル (29.8ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１
モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ５０mlの３者から
なる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下に乾
固し、該乾固物をメタノールを展開溶媒としてシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、目的物の流分を取
り、これに活性炭を加えて脱色したのち、活性炭を濾別
し、濾液を減圧下に乾固した。得られた乾固物をメタノ
ールで再結晶して目的物の２−（２’−ウンデシルイミ
ダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを７.5ｇ（22モル
％）得た。
ボン酸0.１モル (29.8ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１
モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ５０mlの３者から
なる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下に乾
固し、該乾固物をメタノールを展開溶媒としてシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、目的物の流分を取
り、これに活性炭を加えて脱色したのち、活性炭を濾別
し、濾液を減圧下に乾固した。得られた乾固物をメタノ
ールで再結晶して目的物の２−（２’−ウンデシルイミ
ダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを７.5ｇ（22モル
％）得た。
【００５３】
【実施例９】２−ヘプタデシルイミダゾール−ジチオカ
ルボン酸0.１モル (38.2ｇ）、o-フェニレンジアミン0.
１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ７５mlの３者か
らなる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下に
乾固し、該乾固物をアセトンを展開溶媒としてシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、目的物の流分を取
り、減圧下で濃縮し析出した結晶を濾取することにより
目的物の２−（２’−ヘプタデシルイミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾールを10.0ｇ（25モル％）得た。
ルボン酸0.１モル (38.2ｇ）、o-フェニレンジアミン0.
１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ７５mlの３者か
らなる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下に
乾固し、該乾固物をアセトンを展開溶媒としてシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、目的物の流分を取
り、減圧下で濃縮し析出した結晶を濾取することにより
目的物の２−（２’−ヘプタデシルイミダゾリル−
４’）ベンズイミダゾールを10.0ｇ（25モル％）得た。
【００５４】
【実施例１０】２−ウンデシル−４−メチルイミダゾー
ル−ジチオカルボン酸0.１モル (31.2ｇ）、o-フェニレ
ンジアミン0.１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ３
５mlの３者からなる系を３時間加熱還流したのち、反応
液を減圧下に乾固し、該乾固物をアセトンを用いて再結
晶して目的物の２−（２’−ウンデシル−５’−メチル
イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを12.0ｇ（33
モル％）得た。
ル−ジチオカルボン酸0.１モル (31.2ｇ）、o-フェニレ
ンジアミン0.１モル (10.8ｇ）及びメチルセロソルブ３
５mlの３者からなる系を３時間加熱還流したのち、反応
液を減圧下に乾固し、該乾固物をアセトンを用いて再結
晶して目的物の２−（２’−ウンデシル−５’−メチル
イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを12.0ｇ（33
モル％）得た。
【００５５】
【実施例１１】２−フェニルイミダゾール−ジチオカル
ボン酸0.１モル (22.0ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１
モル (10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド４０mlの３者
からなる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下
に乾固し、該乾固物をメタノールに溶解し、少過剰の濃
塩酸を加えて冷時に析出した塩酸塩の結晶を濾取した。
得られた結晶をメタノールで洗浄したのち、苛性ソーダ
のメタノール溶液中で自由塩基とし、減圧下に乾固し
た。この乾固物を水で充分に洗浄して粗目的物の結晶を
得た。この結晶をアセトニトリルで洗浄したのち、エタ
ノールで再結晶して目的物の２−（２’−フェニルイミ
ダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを７.0ｇ（25モル
％）得た。
ボン酸0.１モル (22.0ｇ）、o-フェニレンジアミン0.１
モル (10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド４０mlの３者
からなる系を３時間加熱還流したのち、反応液を減圧下
に乾固し、該乾固物をメタノールに溶解し、少過剰の濃
塩酸を加えて冷時に析出した塩酸塩の結晶を濾取した。
得られた結晶をメタノールで洗浄したのち、苛性ソーダ
のメタノール溶液中で自由塩基とし、減圧下に乾固し
た。この乾固物を水で充分に洗浄して粗目的物の結晶を
得た。この結晶をアセトニトリルで洗浄したのち、エタ
ノールで再結晶して目的物の２−（２’−フェニルイミ
ダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを７.0ｇ（25モル
％）得た。
【００５６】
【実施例１２】２−フェニル−４−メチルイミダゾール
−ジチオカルボン酸0.１モル (23.4ｇ）、o-フェニレン
ジアミン0.１モル (10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド
３５mlの３者からなる系を３時間加熱還流したのち、実
施例１１と同様の後処理を行ったのち、アセトニトリル
で再結晶して目的物の２−（２’−フェニル−５’−メ
チルイミダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを10.5ｇ
（38モル％）得た。
−ジチオカルボン酸0.１モル (23.4ｇ）、o-フェニレン
ジアミン0.１モル (10.8ｇ）及びジメチルホルムアミド
３５mlの３者からなる系を３時間加熱還流したのち、実
施例１１と同様の後処理を行ったのち、アセトニトリル
で再結晶して目的物の２−（２’−フェニル−５’−メ
チルイミダゾリル−４’）ベンズイミダゾールを10.5ｇ
（38モル％）得た。
【００５７】
【実施例１３】ビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ル型エポキシ樹脂（商品名「エピコート#828、油化シェ
ルエポキシ製）１００重量部に実施例１で得られた２−
（イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾール及び実施例
２で得られた２−（２’−メチルイミダゾリル−４’）
ベンズイミダゾールを夫々５重量部添加したエポキシ樹
脂配合物並びに比較のために２−メチルイミダゾール４
重量部を添加したエポキシ樹脂配合物を夫々１００℃の
温度で４時間熱硬化させ、更に１５０℃の温度で４時間
ポスト硬化させた硬化物のガラス転移温度を測定したと
ころ、その結果は表１に示すとおりであった。
ル型エポキシ樹脂（商品名「エピコート#828、油化シェ
ルエポキシ製）１００重量部に実施例１で得られた２−
（イミダゾリル−４’）ベンズイミダゾール及び実施例
２で得られた２−（２’−メチルイミダゾリル−４’）
ベンズイミダゾールを夫々５重量部添加したエポキシ樹
脂配合物並びに比較のために２−メチルイミダゾール４
重量部を添加したエポキシ樹脂配合物を夫々１００℃の
温度で４時間熱硬化させ、更に１５０℃の温度で４時間
ポスト硬化させた硬化物のガラス転移温度を測定したと
ころ、その結果は表１に示すとおりであった。
【００５８】
【表１】
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 403/04 233 C08G 59/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式で示される２−（イミダ
ゾリル−４’）ベンズイミダゾール化合物。 【化１】 （但し、Ｒ1 は水素原子、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ウンデシル基、ヘプタデシル基またはフェニ
ル基、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を表す。) - 【請求項２】 下記の一般式で示されるイミダゾール
−ジチオカルボン酸化合物 【化２】 と等モルのｏ−フェニレンジアミンを苛性アルカリの水
溶液あるいは有機溶媒中で加熱還流することを特徴とす
る請求項１に記載の２−（イミダゾリル−４’）ベンズ
イミダゾール化合物の合成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3244651A JP2767080B2 (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ２‐（イミダゾリル‐４’）ベンズイミダゾール化合物とその合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3244651A JP2767080B2 (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ２‐（イミダゾリル‐４’）ベンズイミダゾール化合物とその合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0692961A JPH0692961A (ja) | 1994-04-05 |
| JP2767080B2 true JP2767080B2 (ja) | 1998-06-18 |
Family
ID=17121921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3244651A Expired - Lifetime JP2767080B2 (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | ２‐（イミダゾリル‐４’）ベンズイミダゾール化合物とその合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2767080B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0011092D0 (en) * | 2000-05-08 | 2000-06-28 | Black James Foundation | Gastrin and cholecystokinin receptor ligands (III) |
-
1991
- 1991-08-28 JP JP3244651A patent/JP2767080B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692961A (ja) | 1994-04-05 |
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