JPS6351373A - 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 - Google Patents
新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤Info
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- JPS6351373A JPS6351373A JP61194658A JP19465886A JPS6351373A JP S6351373 A JPS6351373 A JP S6351373A JP 61194658 A JP61194658 A JP 61194658A JP 19465886 A JP19465886 A JP 19465886A JP S6351373 A JPS6351373 A JP S6351373A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規な１−シアノエチルアミノエチル−２−置
換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化
合物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法に関するもの
である。
換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化
合物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法に関するもの
である。
本発明によってえられる化合物は新規物質であり、しか
も液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤
として利用されるものである。
も液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤
として利用されるものである。
発明が解決しようとする問題点
本発明者等は、先に本発明の出発物質となる新規な１−
β−アミノエチル−２−置換イミダゾール及びその合成
方法、並びにそれらのものに液状ポリエポキシ樹脂に対
する優れた相溶性と硬化性能のうろことを見出した。（
特願昭６１−３９７２３号参照） それらの化合物は次の方法で合成される。すなわち、ジ
エチレントリアミンと所定のカルボン酸を加熱し、縮合
反応により生成する水を系外に留去することにより１−
アシルアミノエチル−２−置換イミダシリンかえられる
。
β−アミノエチル−２−置換イミダゾール及びその合成
方法、並びにそれらのものに液状ポリエポキシ樹脂に対
する優れた相溶性と硬化性能のうろことを見出した。（
特願昭６１−３９７２３号参照） それらの化合物は次の方法で合成される。すなわち、ジ
エチレントリアミンと所定のカルボン酸を加熱し、縮合
反応により生成する水を系外に留去することにより１−
アシルアミノエチル−２−置換イミダシリンかえられる
。
ついで、これらをニッケル触媒下で加熱して脱水素する
ことにより、１−アシルアミノエチル−２−置換イミダ
ゾールかえられる。
ことにより、１−アシルアミノエチル−２−置換イミダ
ゾールかえられる。
ついで、これらを苛性アルカリと水で加水分解してアシ
ル基をはずすと１−アミノエチル−２−置換イミダゾー
ルかえられる。これらのイミダゾール化合物は上述のよ
うに、液状ポリエポキシ樹脂の硬化剤としては優れてい
るが、液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促
進剤としては、次の理由で、不適当である。すなわち、
それらのイミダゾール化合物を液状酸無水物（たとえば
メチルテトラヒドロ無水フタル酸）に少量添加すると忽
ち両者は反応して該無水物に不溶のゲル状物質（塩と考
えられる）を形成するので、均一溶液かえられない。換
言すれば該イミダゾール化合物は液状ポリエポキシ樹脂
・液状酸無水物系に対する相溶性が劣るので、このよう
な系の硬化促進剤には使用できないと云う難点があった
。
ル基をはずすと１−アミノエチル−２−置換イミダゾー
ルかえられる。これらのイミダゾール化合物は上述のよ
うに、液状ポリエポキシ樹脂の硬化剤としては優れてい
るが、液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促
進剤としては、次の理由で、不適当である。すなわち、
それらのイミダゾール化合物を液状酸無水物（たとえば
メチルテトラヒドロ無水フタル酸）に少量添加すると忽
ち両者は反応して該無水物に不溶のゲル状物質（塩と考
えられる）を形成するので、均一溶液かえられない。換
言すれば該イミダゾール化合物は液状ポリエポキシ樹脂
・液状酸無水物系に対する相溶性が劣るので、このよう
な系の硬化促進剤には使用できないと云う難点があった
。
問題点を解決するための手段
本発明者等は、鋭意研究の結果、１−アミノエチル−２
−置換イミダゾール化合物をアクリロニトリルを用いて
ジェノエチル化すれば、かくしてえられる１−シアノエ
チルアミノエチル−２−置換イミダゾール化合物には液
状酸無水物と反応して核酸無水物に不溶のゲル状物質を
形成する性質がないことを見い出し、これを液状ポリエ
ポキシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤として用いる
ことにより前記の問題点を解決することが出来た。
−置換イミダゾール化合物をアクリロニトリルを用いて
ジェノエチル化すれば、かくしてえられる１−シアノエ
チルアミノエチル−２−置換イミダゾール化合物には液
状酸無水物と反応して核酸無水物に不溶のゲル状物質を
形成する性質がないことを見い出し、これを液状ポリエ
ポキシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤として用いる
ことにより前記の問題点を解決することが出来た。
上記２−置換イミダゾール化合物と等モルまたは等モル
以上のアクリロニトリルを常圧で強塩基性型イオン交換
樹脂（ＩＲＡ−４１０）の共存下に加熱還流することに
よりｌ−シアノエチルアミノエチル−２−置換イミダゾ
ール化合物かえられる。
以上のアクリロニトリルを常圧で強塩基性型イオン交換
樹脂（ＩＲＡ−４１０）の共存下に加熱還流することに
よりｌ−シアノエチルアミノエチル−２−置換イミダゾ
ール化合物かえられる。
かくしてえられた１−シアノエチルアミノエチル体をイ
オン交換樹脂を濾別したのち減圧藩留に付して、未反応
のアクリロニトリルと１−アミノエチル体を留去すれば
目的物の１−シアノエチルアミノエチル体が残留物の形
でえられる。
オン交換樹脂を濾別したのち減圧藩留に付して、未反応
のアクリロニトリルと１−アミノエチル体を留去すれば
目的物の１−シアノエチルアミノエチル体が残留物の形
でえられる。
次に本発明の方法によってえられる各目的物の性質を示
す。
す。
１−シアノエチルアミンエチル−２−メチルイミダゾー
ル 性質：塩基性の無色液体。水、メタノールおよびアセト
ンに易溶。ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール＋ Ｉｔ光発
色 ： Ｒｆ Ｏ，１５〜０．３０１４２５ （２３）
、 １３５５ （５７） 、 １２８０ （３３）
、 １１３５ （３６）９８５（５２）、 ７４０（３
２）、 ６７０（３３）カッコ内は透過率（％）を示す
。
ル 性質：塩基性の無色液体。水、メタノールおよびアセト
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２）、 ６７０（３３）カッコ内は透過率（％）を示す
。
ＮＭＲ（ＣＤ３ＤＤ） ： δ７．００．ｄ、 ＬＨ
，６，７８，ｄ、ｉｌｌ；３．９７． ｔ、２１１２−
９０ 、ｔ、２）１ ：２−８２１ｍ、２Ｈ：２−５２
，１１１＋ ２Ｈ；２．３４． ｓ、 ３１（ ＦＩａｓｓ ： ｍ／ｅ１７９，１７ Σ（（’＋
” ）、１３８． ９６． ９５． ８２． ８０゜
５４、 ４２ １−シアノエチルアミノエチル−２−エチルイ１ｊ≧〇
二と 性質：塩基性の無色液体。水、メタノールおよびエタノ
ールに易溶。ＴＬＣ（シリカＧ、エタノール、 Ｉｔ
） ： Ｒｆ Ｏ，４０〜０．５０２２３０（２４）、
１５９０（４２）、１５１０（２９）、１４８５（８）
１４５５（１１）、１４２０（１０）、１２６５（１６
）、１１３０（１３）ＮＭＲ（ＣＤ＋ＯＤ） ： δ
７．１２．ｄ（Ｊ＝２＋（ｚ）、ＩＨ；６．９２．ｄ（
Ｊ＝２１１ｚ）、 １１；４．０４． ｔ（Ｊ＝６Ｈｚ
） 、２Ｈ；２．９５． ｔ（Ｊ＝６Ｈｚ）、２）１；
２．８３．ｍ、４Ｈ；２．５７．ｑ（Ｊ＝７．５Ｈｚ）
、 ２Ｈ；１．２９． ｔ（Ｊ＝７．５１１ｚ） 、
３ｇＭａｓｓ ： ｍ／ｅ１９３，１９２（Ｍ″）、
１５２，１２４，１１０，１０９．９７゜９５、８３．
８１．６８．５６．５４．４２．４Ｌ ４０．３９．３
８ １−シアノエチルアミノエチル−２−フェニルイミダゾ
ール 性質二弱塩基性の無色液体。水、メタノール、エタノー
ルおよびクロロホルムに易溶。ＴＬＣ（シリカＧ、エタ
ノール、 ｒｚ’） ： Ｒｆ Ｏ，４１〜０．５２ ２９２０ （３５） 、 ２８３０ （３５） 、 ２
２４０ （４７） 、 １６００ （５９）１５７０
（６４） 、 １５２０ （６２） 、 １４９０ （
４４） 、 １４６３ （３７）１４３８ （４３）
、 １４１０ （３９） 、 １３５０ （５３） 、
１２６５ （４３）１１２５ （４４） 、 １０６
５ （５２） 、 １０４０ （５７） 、 １０１０
（５３）９０６（５６）、 ８３８（６３）、 ７６
２（４０）、 ７００（４１）６８８ （３Ｂ） ＮＭＲ（ＣＤｆｆＯＤ） ： δ７．００〜７．３０
．ｍ、５Ｈ；７．２７．ｄ、ＩＨ；７．０２、ｄ、 Ｉ
ｌｌ：４．１１． ｔ、 ２Ｈ；２．９０． ｔ、２Ｈ
；２．７１、 ｔ、２Ｈ；２．４６． ｔ、２＋１Ｍａ
ｓｓ ： ｍ／ｅ２４０（Ｍ” ）、１５７，１３
０，１０３． ８９． ８３． ７７゜６３、 ５４．
４３ 発明の効果 本発明の方法によってえられる各１−シアノエチルアミ
ノエチル−２−置換イミダゾールの液状酸無水物に対す
る相溶性は良く、液状酸無水物例えばエビクロンＢ５７
０ （大日本インキ化学工業製：メチルテトラヒドロ無
水フタル酸）の硬化促進に必要な量、即ち該無水物の１
００重量部に対し０．２３ないし１．１５重量部の該イ
ミダゾールを添加する場合、均一溶液かえられる。
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８ １−シアノエチルアミノエチル−２−フェニルイミダゾ
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４３ 発明の効果 本発明の方法によってえられる各１−シアノエチルアミ
ノエチル−２−置換イミダゾールの液状酸無水物に対す
る相溶性は良く、液状酸無水物例えばエビクロンＢ５７
０ （大日本インキ化学工業製：メチルテトラヒドロ無
水フタル酸）の硬化促進に必要な量、即ち該無水物の１
００重量部に対し０．２３ないし１．１５重量部の該イ
ミダゾールを添加する場合、均一溶液かえられる。
以下実施例により実施の態様を説明する。
実施例１
１−アミノエチル−２−メチルイミダゾール０．１モル
（１２，５ｇ）および強塩基性イオン交換樹脂（Ｉ Ｒ
Ａ −４１０） ０．３ｇを反応容器中で内湯９０〜１
００℃で加熱攪拌し、これにアクリロニトリル０．２モ
ル（１０，６ｇ）を加え、２時間加熱還流を行ったのち
、内容物を冷却し、１０ｍ ｌのメタノールを加えて濾
過を行い、濾液を減圧濃縮し、目的物１−シアノエチル
アミノエチル−２−メチルイミダゾール０．０８７モル
゛（１５，５ｇ、収率８７モル％）をえた。
（１２，５ｇ）および強塩基性イオン交換樹脂（Ｉ Ｒ
Ａ −４１０） ０．３ｇを反応容器中で内湯９０〜１
００℃で加熱攪拌し、これにアクリロニトリル０．２モ
ル（１０，６ｇ）を加え、２時間加熱還流を行ったのち
、内容物を冷却し、１０ｍ ｌのメタノールを加えて濾
過を行い、濾液を減圧濃縮し、目的物１−シアノエチル
アミノエチル−２−メチルイミダゾール０．０８７モル
゛（１５，５ｇ、収率８７モル％）をえた。
実施例２
１−アミノエチル−２−エチルイミダゾール０．１モル
（１３，９ｇ） とアクリロニトリル０．１１モル（５
，８ｇ）を用い実施例１と同様の反応を行い目的物１−
シアノエチルアミノエチル−２−エチルイミダゾール０
．０６６モル（１２，６ｇ、収率６６モル％）をえた。
（１３，９ｇ） とアクリロニトリル０．１１モル（５
，８ｇ）を用い実施例１と同様の反応を行い目的物１−
シアノエチルアミノエチル−２−エチルイミダゾール０
．０６６モル（１２，６ｇ、収率６６モル％）をえた。
実施例３
１−アミノエチル−２−フェニルイミダゾール０．１モ
ル（１８，７ｇ） とアクリロニトリル０．１３モル（
７，０ｇ）を用いて実施例１と同様の反応を行い目的物
１−シアノエチルアミノエチル−２−フェニルイミダゾ
ール０．０５モル（１２，０ｇ、収率５０モル％）をえ
た。
ル（１８，７ｇ） とアクリロニトリル０．１３モル（
７，０ｇ）を用いて実施例１と同様の反応を行い目的物
１−シアノエチルアミノエチル−２−フェニルイミダゾ
ール０．０５モル（１２，０ｇ、収率５０モル％）をえ
た。
実施例４
８７．４重量部の液状酸無水物エビクロンＢ５７０（メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、大日本イン生化学工業
製）に１−シアノエチルアミノエチル−２−メチルイミ
ダゾールを夫々０．２および１．０重量部を加えた。該
イミダゾール０．２重量部を加えた場合はゲル状物質の
発生は一切認められず均一溶液かえられた。
チルテトラヒドロ無水フタル酸、大日本イン生化学工業
製）に１−シアノエチルアミノエチル−２−メチルイミ
ダゾールを夫々０．２および１．０重量部を加えた。該
イミダゾール０．２重量部を加えた場合はゲル状物質の
発生は一切認められず均一溶液かえられた。
１．０３１ｉ量部を加えた場合はゲル状物質の発生は少
時認められたが攪拌により、それは消失し均一溶液かえ
られた。かくしてえられた再溶液に夫々１００重量部の
エピコート＃８２８（油化シェルエポキシ製）を加え２
種の液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系を調整し、
それらのゲルタイムおよび可使時間をしらべた結果を次
に表示する。
時認められたが攪拌により、それは消失し均一溶液かえ
られた。かくしてえられた再溶液に夫々１００重量部の
エピコート＃８２８（油化シェルエポキシ製）を加え２
種の液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系を調整し、
それらのゲルタイムおよび可使時間をしらべた結果を次
に表示する。
※ 系を２５℃で保存し、粘度が初期値の２倍となるに
要する時間をもって可使時間とした。
要する時間をもって可使時間とした。
上表の番号１の系を１２０℃で２時間ついで１５０℃で
４時間加熱してえられた硬化物の特性を表示する。
４時間加熱してえられた硬化物の特性を表示する。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはメチル基、エチル基またはフェニル基を表
わす］ で示される１−シアノエチルアミノエチル−２−置換イ
ミダゾール化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはメチル基、エチル基またはフェニル基を表
わす］ で示される１−β−アミノエチル−２−置換イミダゾー
ル化合物と等モルまたは等モル以上のアクリロニトリル
を強塩基性型イオン交換樹脂の共存下で加熱還流するこ
とを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記の通りである〕 で示される１−シアノエチルアミノエチル−２−置換イ
ミダゾール化合物の合成方法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒはメチル基、エチル基またはフェニル基を表
わす］ で示される１−シアノエチルアミノエチル−２−置換イ
ミダゾール化合物を液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水
物系の硬化促進剤として使用することを特徴とするポリ
エポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61194658A JPS6351373A (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61194658A JPS6351373A (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351373A true JPS6351373A (ja) | 1988-03-04 |
| JPH0571589B2 JPH0571589B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=16328167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61194658A Granted JPS6351373A (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351373A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100423020B1 (ko) * | 2001-09-07 | 2004-03-16 | 이환광 | 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)]-ｓ-트리아진화합물을 제조하는 방법 |
| EP1491566A1 (en) * | 2003-06-16 | 2004-12-29 | ABB Technology Ltd | Curable epoxy resin composition, and process for the production of shaped articles therefrom |
| WO2013168691A1 (ja) * | 2012-05-10 | 2013-11-14 | 日本合成化学工業株式会社 | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物とその使用 |
-
1986
- 1986-08-19 JP JP61194658A patent/JPS6351373A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100423020B1 (ko) * | 2001-09-07 | 2004-03-16 | 이환광 | 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)]-ｓ-트리아진화합물을 제조하는 방법 |
| EP1491566A1 (en) * | 2003-06-16 | 2004-12-29 | ABB Technology Ltd | Curable epoxy resin composition, and process for the production of shaped articles therefrom |
| WO2013168691A1 (ja) * | 2012-05-10 | 2013-11-14 | 日本合成化学工業株式会社 | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物とその使用 |
| CN104334601A (zh) * | 2012-05-10 | 2015-02-04 | 日本合成化学工业株式会社 | 阴离子固化性化合物用固化剂、固化性组合物、固化物和新型咪唑系化合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0571589B2 (ja) | 1993-10-07 |
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