JPH0571589B2 - - Google Patents
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- JPH0571589B2 JPH0571589B2 JP61194658A JP19465886A JPH0571589B2 JP H0571589 B2 JPH0571589 B2 JP H0571589B2 JP 61194658 A JP61194658 A JP 61194658A JP 19465886 A JP19465886 A JP 19465886A JP H0571589 B2 JPH0571589 B2 JP H0571589B2
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- cyanoethylaminoethyl
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Description
産業上の利用分野
本発明は新規な１−シアノエチルアミノエチル
−２−置換イミダゾール化合物、該化合物の合成
方法および該化合物を有効成分とするポリエポキ
シ樹脂硬化促進剤に関するものである。 本発明によつてえられる化合物は新規物質であ
り、しかも液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物
系の硬化促進剤として利用されるものである。 発明が解決しようとする問題点 本発明者等は、先に本発明の出発物質となる新
規な１−β−アミノエチル−２−置換イミダゾー
ル及びその合成方法、並びにそれらのものに液状
ポリエポキシ樹脂に対する優れた相溶性と硬化性
能のうることを見出した。（特願昭61−39723号参
照） それらの化合物は次の方法で合成される。すな
わち、ジエチレントリアミンと所定のカルボン酸
を加熱し、縮合反応により生成する水を系外に留
去することにより１−アシルアミノエチル−２−
置換イミダゾリンがえられる。 ついで、これらをニツケル触媒下で加熱して脱
水素することにより、１−アシルアミノエチル−
２−置換イミダゾールがえられる。 ついで、これらを苛性アルカリと水で加水分解
してアシル基をはずすと１−アミノエチル−２−
置換イミダゾールがえられる。これらのイミダゾ
ール化合物は上述のように、液状ポリエポキシ樹
脂の硬化剤としては優れているが、液状ポリエポ
キシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤として
は、次の理由で、不適当である。すなわち、それ
らのイミダゾール化合物を液状酸無水物（たとえ
ばメチルテトラヒドロ無水フタル酸）に少量添加
すると怱ち両者は反応して該無水物に不溶のゲル
状物質（塩と考えられる）を形成するので、均一
溶液がえられない。換言すれば該イミダゾール化
合物は液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系に
対する相溶性が劣るので、このような系の硬化促
進剤には使用できないと云う難点があつた。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、鋭意研究の結果、１−アミノエ
チル−２−置換イミダゾール化合物をアクリロニ
トリルを用いてシエノエチル化すれば、かくして
えられる１−シアノエチルアミノエチル−２−置
換イミダゾール化合物には液状酸無水物と反応し
て該酸無水物に不溶のゲル状物質を形成する性質
がないことを見い出し、これを液状ポリエポキシ
樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤として用いる
ことにより前記の問題点を解決することが出来
た。 上記２−置換イミダゾール化合物と等モルまた
は等モルまたは等モル以上のアクリロニトリルを
常圧で強塩基性型イオン交換樹脂（IRA−410）
の共存下で加熱還流することにより１−シアノエ
チルアミノエチル−２−置換イミダゾール化合物
がえられる。 かくしてえられた１−シアノエチルアミノエチ
ル体をイオン交換樹脂を濾別したのち減圧蒸留に
付して、未反応のアクリロニトリルと１−アミノ
エチル体を留去すれば目的物の１−シアノエチル
アミノエチル体が残留物の形でえられる。 次に本発明の方法によつてえられる各目的物の
性質を示す。 １−シアノエチルアミノエチル−２−メチルイ
ミダゾール 構造式：
−２−置換イミダゾール化合物、該化合物の合成
方法および該化合物を有効成分とするポリエポキ
シ樹脂硬化促進剤に関するものである。 本発明によつてえられる化合物は新規物質であ
り、しかも液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物
系の硬化促進剤として利用されるものである。 発明が解決しようとする問題点 本発明者等は、先に本発明の出発物質となる新
規な１−β−アミノエチル−２−置換イミダゾー
ル及びその合成方法、並びにそれらのものに液状
ポリエポキシ樹脂に対する優れた相溶性と硬化性
能のうることを見出した。（特願昭61−39723号参
照） それらの化合物は次の方法で合成される。すな
わち、ジエチレントリアミンと所定のカルボン酸
を加熱し、縮合反応により生成する水を系外に留
去することにより１−アシルアミノエチル−２−
置換イミダゾリンがえられる。 ついで、これらをニツケル触媒下で加熱して脱
水素することにより、１−アシルアミノエチル−
２−置換イミダゾールがえられる。 ついで、これらを苛性アルカリと水で加水分解
してアシル基をはずすと１−アミノエチル−２−
置換イミダゾールがえられる。これらのイミダゾ
ール化合物は上述のように、液状ポリエポキシ樹
脂の硬化剤としては優れているが、液状ポリエポ
キシ樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤として
は、次の理由で、不適当である。すなわち、それ
らのイミダゾール化合物を液状酸無水物（たとえ
ばメチルテトラヒドロ無水フタル酸）に少量添加
すると怱ち両者は反応して該無水物に不溶のゲル
状物質（塩と考えられる）を形成するので、均一
溶液がえられない。換言すれば該イミダゾール化
合物は液状ポリエポキシ樹脂・液状酸無水物系に
対する相溶性が劣るので、このような系の硬化促
進剤には使用できないと云う難点があつた。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、鋭意研究の結果、１−アミノエ
チル−２−置換イミダゾール化合物をアクリロニ
トリルを用いてシエノエチル化すれば、かくして
えられる１−シアノエチルアミノエチル−２−置
換イミダゾール化合物には液状酸無水物と反応し
て該酸無水物に不溶のゲル状物質を形成する性質
がないことを見い出し、これを液状ポリエポキシ
樹脂・液状酸無水物系の硬化促進剤として用いる
ことにより前記の問題点を解決することが出来
た。 上記２−置換イミダゾール化合物と等モルまた
は等モルまたは等モル以上のアクリロニトリルを
常圧で強塩基性型イオン交換樹脂（IRA−410）
の共存下で加熱還流することにより１−シアノエ
チルアミノエチル−２−置換イミダゾール化合物
がえられる。 かくしてえられた１−シアノエチルアミノエチ
ル体をイオン交換樹脂を濾別したのち減圧蒸留に
付して、未反応のアクリロニトリルと１−アミノ
エチル体を留去すれば目的物の１−シアノエチル
アミノエチル体が残留物の形でえられる。 次に本発明の方法によつてえられる各目的物の
性質を示す。 １−シアノエチルアミノエチル−２−メチルイ
ミダゾール 構造式：
【式】
性質：塩基性の無色液体。水、メタノールおよび
アセトンに易溶。TLC（シリカＧ、エタノール、
I2発色）：Rf0.15〜0.30 νKBrcm-1：3310（30），2930（44），2850（49），225
0
（57）1650（67），1525（51），1500（34），1465
（41）1425（23），1355（57），1280（33），1135
（36）985（52）， 740（32）， 670（33） カツコ内は透過率（％）を示す。 NMR（CD3OD）：δ7.00，ｄ，1H；6.78d，1H；
3.97t，2H 2.90，ｔ，2H；2.82，ｍ，2H；2.52，ｍ，
2H；2.34，ｓ，3H Mass：ｍ／e179，178（M+），138，96，95，82，
80，54，42 １−シアノエチルアミノエチル−２−エチルイ
ミダゾール 構造式：
アセトンに易溶。TLC（シリカＧ、エタノール、
I2発色）：Rf0.15〜0.30 νKBrcm-1：3310（30），2930（44），2850（49），225
0
（57）1650（67），1525（51），1500（34），1465
（41）1425（23），1355（57），1280（33），1135
（36）985（52）， 740（32）， 670（33） カツコ内は透過率（％）を示す。 NMR（CD3OD）：δ7.00，ｄ，1H；6.78d，1H；
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2H；2.34，ｓ，3H Mass：ｍ／e179，178（M+），138，96，95，82，
80，54，42 １−シアノエチルアミノエチル−２−エチルイ
ミダゾール 構造式：
【式】
性質：塩基性の無色液体。水、メタノールおよび
エタノール易溶。TLC（シリカＧ、エタノー
ル、I2）：Rf0.40〜0.50 νKBrcm-1：3240（15），2960（11），2920（10），283
0
（14）2230（24），1590（42），1510（29），1485
（８）1455（11），1420（10），1265（16），1130
（13）735（14） NMR（CD3OD）：δ7.12，ｄ（Ｊ＝２Hz），1H；
6.92d（Ｊ＝２Hz），1H；4.04，ｔ（Ｊ＝６Hz），
2H；2.95，ｔ（Ｊ＝６Hz），2H；2.83m，
4H；2.57，ｑ（Ｊ＝7.5Hz），2H；1.29，ｔ，
（Ｊ＝7.5Hz），3H Mass：ｍ／e193，192（M+），152，124，110，
109，97，95，83，81，68，56，54，42，41，
40，39，38 １−シアノエチルアミノエチル−２−フエニル
イミダゾール 構造式：
エタノール易溶。TLC（シリカＧ、エタノー
ル、I2）：Rf0.40〜0.50 νKBrcm-1：3240（15），2960（11），2920（10），283
0
（14）2230（24），1590（42），1510（29），1485
（８）1455（11），1420（10），1265（16），1130
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6.92d（Ｊ＝２Hz），1H；4.04，ｔ（Ｊ＝６Hz），
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（Ｊ＝7.5Hz），3H Mass：ｍ／e193，192（M+），152，124，110，
109，97，95，83，81，68，56，54，42，41，
40，39，38 １−シアノエチルアミノエチル−２−フエニル
イミダゾール 構造式：
【式】
性質：弱塩基性の無色液体。水、メタノール、エ
タノールおよびクロロホルムに易溶。TLC
（シリカＧ、エタノール、I2）：Rf0.41〜0.52 νKBrcm-1：3290（35），3135（45），3100（42），305
5
（43）2920（35），2830（35），2240（47），1600
（59）1570（64），1520（62），1490（44），1463
（37）1438（43），1410（39），1350（53），1265
（43）1125（44），1065（52），1040（57），1010
（53）906（56），838（63），762（40）、700（41）
688（38） NMR（CD3OD）：δ7.00〜7.30，ｍ，5H；7.27d，
1H；7.02d，1H；4.11，ｔ，2H；2.90，ｔ，
2H；2.71，ｔ，2H；2.46，ｔ，2H Mass：ｍ／e240（M+），157，130，103，89，83，
77，63，54，43 発明の効果 本発明の方法によつてえられる各１−シアノエ
チルアミノエチル−２−置換イミダゾールの液状
酸無水物に対する相溶性は良く、液状酸無水物例
えばエピクロンB570（大日本インキ化学工業製：
メチルテトラヒドロ無水フタル酸）の硬化促進に
必要な量、即ち該無水物の100重量部に対し0.23
ないし1.15重量部の該イミダゾールを添加する場
合、均一溶液がえられる。 以下実施例により実施の態様を説明する。 実施例 １ １−アミノエチル−２−メチルイミダゾール
0.1モル（12.5g）および強塩基性イオン交換樹脂
（IRA−410）0.3gを反応容器中で内温90〜100℃
で加熱攪拌し、これにアクリロニトリル0.2モル
（10.6g）を加え、２時間加熱還流を行つたのち、
内容物を冷却し、10mlのメタノールを加えて濾過
を行い、濾液を減圧濃縮し、目的物１−シアノエ
チルアミノエチル−２−メチルイミダゾール
0.087モル（15.5g、収率87モル％）をえた。 実施例 ２ １−アミノエチル−２−エチルイミダゾール
0.1モル（13.9g）とアクリロニトリル0.11モル
（5.8g）を用い実施例１と同様の反応を行い目的
物１−シアノエチルアミノエチル−２−エチルイ
ミダゾール0.066モル（12.6g、収率66モル％）を
えた。 実施例 ３ １−アミノエチル−２−フエニルイミダゾール
0.1モル（18.7g）とアクリロニトリル0.13モル
（7.0g）を用いて実施例１と同様の反応を行い目
的物１−シアノエチルアミノエチル−２−フエニ
ルイミダゾール0.05モル（12.0g、収率50モル％）
をえた。 実施例 ４ 87.4重量部の液状酸無水物エピクロンB570（メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、大日本インキ化
学工業製）に１−シアノエチルアミノエチル−２
−メチルイミダゾールを夫々0.2および1.0重量部
を加えた。該イミダゾール0.2重量部を加えた場
合はゲル状物質の発生は一切認められず均一溶液
がえられた。 1.0重量部を加えた場合はゲル状物質の発生は
少時認められたが攪拌により、それは消失し均一
溶液がえられた。かくしてえられた両溶液に夫々
100重量部のエピコート＃828（油化シエルエポキ
シ製）を加え２種の液状ポリエポキシ樹脂・液状
酸無水物系を調整し、それらのゲルタイムおよび
可使時間をしらべた結果を次に表示する。
タノールおよびクロロホルムに易溶。TLC
（シリカＧ、エタノール、I2）：Rf0.41〜0.52 νKBrcm-1：3290（35），3135（45），3100（42），305
5
（43）2920（35），2830（35），2240（47），1600
（59）1570（64），1520（62），1490（44），1463
（37）1438（43），1410（39），1350（53），1265
（43）1125（44），1065（52），1040（57），1010
（53）906（56），838（63），762（40）、700（41）
688（38） NMR（CD3OD）：δ7.00〜7.30，ｍ，5H；7.27d，
1H；7.02d，1H；4.11，ｔ，2H；2.90，ｔ，
2H；2.71，ｔ，2H；2.46，ｔ，2H Mass：ｍ／e240（M+），157，130，103，89，83，
77，63，54，43 発明の効果 本発明の方法によつてえられる各１−シアノエ
チルアミノエチル−２−置換イミダゾールの液状
酸無水物に対する相溶性は良く、液状酸無水物例
えばエピクロンB570（大日本インキ化学工業製：
メチルテトラヒドロ無水フタル酸）の硬化促進に
必要な量、即ち該無水物の100重量部に対し0.23
ないし1.15重量部の該イミダゾールを添加する場
合、均一溶液がえられる。 以下実施例により実施の態様を説明する。 実施例 １ １−アミノエチル−２−メチルイミダゾール
0.1モル（12.5g）および強塩基性イオン交換樹脂
（IRA−410）0.3gを反応容器中で内温90〜100℃
で加熱攪拌し、これにアクリロニトリル0.2モル
（10.6g）を加え、２時間加熱還流を行つたのち、
内容物を冷却し、10mlのメタノールを加えて濾過
を行い、濾液を減圧濃縮し、目的物１−シアノエ
チルアミノエチル−２−メチルイミダゾール
0.087モル（15.5g、収率87モル％）をえた。 実施例 ２ １−アミノエチル−２−エチルイミダゾール
0.1モル（13.9g）とアクリロニトリル0.11モル
（5.8g）を用い実施例１と同様の反応を行い目的
物１−シアノエチルアミノエチル−２−エチルイ
ミダゾール0.066モル（12.6g、収率66モル％）を
えた。 実施例 ３ １−アミノエチル−２−フエニルイミダゾール
0.1モル（18.7g）とアクリロニトリル0.13モル
（7.0g）を用いて実施例１と同様の反応を行い目
的物１−シアノエチルアミノエチル−２−フエニ
ルイミダゾール0.05モル（12.0g、収率50モル％）
をえた。 実施例 ４ 87.4重量部の液状酸無水物エピクロンB570（メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、大日本インキ化
学工業製）に１−シアノエチルアミノエチル−２
−メチルイミダゾールを夫々0.2および1.0重量部
を加えた。該イミダゾール0.2重量部を加えた場
合はゲル状物質の発生は一切認められず均一溶液
がえられた。 1.0重量部を加えた場合はゲル状物質の発生は
少時認められたが攪拌により、それは消失し均一
溶液がえられた。かくしてえられた両溶液に夫々
100重量部のエピコート＃828（油化シエルエポキ
シ製）を加え２種の液状ポリエポキシ樹脂・液状
酸無水物系を調整し、それらのゲルタイムおよび
可使時間をしらべた結果を次に表示する。
【表】
となるに要する時間をもつて可使時間とし
た。
上表の番号１の系を120℃で２時間ついで150℃
で４時間加熱してえられた硬化物の特性を表示す
る。
た。
上表の番号１の系を120℃で２時間ついで150℃
で４時間加熱してえられた硬化物の特性を表示す
る。
【表】
【表】
前記の測定値は2E4MZを硬化促進剤として用
いた場合の硬化物とほぼ同等である。
いた場合の硬化物とほぼ同等である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 〔式中、Ｒはメチル基、エチル基またはフエニ
ル基を表わす。〕 で示される１−シアノエチルアミノエチル−２−
置換イミダゾール化合物。 ２ 一般式 【式】 〔式中、Ｒはメチル基、エチル基またはフエニ
ル基を表わす。〕 で示される１−β−アミノエチル−２−置換イミ
ダゾール化合物と等モルまたは等モル以上のアク
リロニトリルを強塩基性型イオン交換樹脂の共存
下で加熱還流することを特徴とする 一般式 【式】 〔式中、Ｒは前記のとおりである。〕 で示される１−シアノエチルアミノエチル−２−
置換イミダゾール化合物の合成方法。 ３ 一般式 【式】 〔式中、Ｒはメチル基、エチル基またはフエニ
ル基を表わす。〕 で示される１−シアノエチルアミノエチル−２−
置換イミダゾール化合物を有効成分とするポリエ
ポキシ樹脂の硬化促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61194658A JPS6351373A (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61194658A JPS6351373A (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351373A JPS6351373A (ja) | 1988-03-04 |
| JPH0571589B2 true JPH0571589B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=16328167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61194658A Granted JPS6351373A (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351373A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100423020B1 (ko) * | 2001-09-07 | 2004-03-16 | 이환광 | 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)]-ｓ-트리아진화합물을 제조하는 방법 |
| EP1491566B1 (en) * | 2003-06-16 | 2007-02-28 | ABB Technology Ltd | Curable epoxy resin composition, and process for the production of shaped articles therefrom |
| JP6120661B2 (ja) * | 2012-05-10 | 2017-04-26 | 日本合成化学工業株式会社 | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物 |
-
1986
- 1986-08-19 JP JP61194658A patent/JPS6351373A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6351373A (ja) | 1988-03-04 |
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