KR100423020B1 - 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)]-ｓ-트리아진화합물을 제조하는 방법 - Google Patents

2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)]-ｓ-트리아진화합물을 제조하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 반응시켜 1-(β-시아노에틸)-2-메틸 이미다졸을 생성하고, 생성된 1-(β-시아노에틸)-2-메틸 이미다졸을 동일반응계에서 바람직하게는 수산화나트륨의 존재하에서 디시아노 디아미드와 반응시킴을 특징으로 하여, 에폭시수지에 대한 경화제로서 유용한 부가물인 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 방법은 1단계 공정과 2단계 공정을 동일반응계에서 진행하고 특히 2단계 공정을 촉매로서 수산화나트륨의 존재하에서 진행함으로써 최종 산물인 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진의 수율을 현저히 높일 수 있을 뿐만 아니라 폐유기용매를 발생시키지 않아 환경오염을 방지할 수 있고 생산공정을 단축시켜 생산비용을 절감할 수 있다.

Description

2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)]-Ｓ-트리아진 화합물을 제조하는 방법{A PROCESS FOR PRODUCING 2,4-DIAMINO-6-[2-(2-METHYL-1-IMIDAZOLE)]-S- TRIAZINE}
본 발명은 에폭시수지에 대한 경화제로서 유용한 부가물인 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진(2,4-diamino-6-[2-(2-methyl-1-imida-
zole)ethyl]-S-triazine)의 제조방법에 관한 것이다.
에폭시 수지는 단독으로 사용하는 경우는 거의 없으며 경화제와 배합하여 3차원의 열경화성 물질로 경화시켜 사용하는데, 그 특성은 경화제의 선택에 의해 크게 좌우된다. 에폭시 수지에 대한 경화제의 특성 중 경화물의 성질, 혼합하였을 때의 점도, 경화온도, 경화시간 등은 사용하는 경화제의 종류에 따라 상이하다.
경화제로서는 촉매로 작용하는 제3급 아민류 또는 이미다졸류 등이 있는데, 본 발명은 이미다졸-아진계열의 경화제에 관한 것이다. 본 발명의 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진은 백색분말의 물질로써 녹는점은 250 내지 258℃ 정도이며, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸-(1)')-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-(2'-에틸-4-메틸이미다졸-(1'))-에틸-S-트리아진 등의 이미다졸-아진계열의 에폭시 수지용 경화제로 알려져 있다.
일본 특허공고 소54-4992호 및 일본 특허공개 평4-80228호에는 에폭시 수지용 경화제로서, 노르보르난디아민, 에틸렌옥시드, 프로필렌옥시드 및 부틸글리시딜에테르 등과 같은 모노에폭시화합물을 반응시킨 모노에폭시화합물변성물이 개시되어 있다. 상기 모노에폭시화합물변성물은 사용기간을 연장하는 효과, 즉, 상온에서의 경화속도를 느리게 하는 효과가 있고, 또 그것을 사용해서 가열경화한 도막은, 양호한 내충격성, 내굴곡성 및 내약품성 등을 가진 것으로 알려져 있다. 그러나, 상온에서 경화될 때, 상기 모노에폭시화합물변성물에서는 경화속도가 느리고, 얻어지는 경화물은 광택, 내수성 및 내약품성 등이 매우 만족스럽지 못하다. 그 이유는 노르보르난디아민과 모노에폭시화합물의 반응에 있어서, 노르보르난디아민의 제1급 아미노기의 대부분이 2급화됨으로써, 얻어지는 변성물과 에폭시수지와의 반응성이 저하되고, 또 경화물의 가교밀도가 낮아지기 때문이다.
이러한 에폭시 수지에 사용되는 이미다졸 그룹화합물은 에폭시 수지의 경화제로 중합체 형태에 속하는 제 3급 아민 그룹화합물로 알려져 있다. 상기 이미다졸화합물을 에폭시 수지에 사용함으로써, 장시간의 포트라이프(pot life)가 기대되며 중간범위의 온도에서 짧은 시간 내에 열처리가 가능하고 더욱 좋은 열변형을 가진 에폭시 수지를 얻을 수 있는 등의 장점이 있다.
에폭시 수지용 경화제 제품으로서 사용되는 이미다졸화합물은 2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸과 같이 단독으로 사용하거나 시안계인 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸과 같이 합성하여 사용할 수 있다. 이상에서 열거한 합성 이미다졸화합물은 액상 혹은 분말로 사용할 수 있고 지방족 폴리아민류의 경화속도가 빠르기 때문에 상온에서도 경화할 수 있어 널리 사용되고 있다.
그러나, 상기 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진를 제조함에 있어 제한적인 문제점이 따르고 있다. 상기 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진는 일본 특허공고 소47-36391호에 개시된 바와 같이 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸과 디시아노 디아미드, 메탄올 및 수산화칼륨 등을 혼합한 용액을 가열한 후 냉각에 의해 재결정시키는 방법으로 제조한다.
그런데, 전술한 방법의 원료물질 중 하나인 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸은 일본에서 다량 생산되고 있으나, 일본 자국내에서 수출금지 품목에 포함되어 있으므로 국내에서 상기 원료물질을 확보함에 있어 어려운 점이 있다. 또한 반응생성물을 재결정시킬 때 유기용매를 사용함으로 폐유기용매 배출에 따른 환경오염과, 실온 이하로 냉각시켜야 되므로 생산비용을 증대시키는 문제가 있다.
한편, 상기 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸의 제조방법은 일본화학잡지(90권 7호 104페이지, 1969)에서 기술되어 있으나, 이는 일정온도로 가열되는 반응기내에 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 첨가하여 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 그러므로, 본 발명의 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진을 얻기 위해 제시된 일본 특허공고공보 소47-36391호는 상기 일본화학잡지에 개시된 방법으로 제조된 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸에 디시아노 디아미드를 첨가하여 본 발명의 최종목적물인 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진을 얻게 된다. 그러나 이와 같은 방법은 원료물질인 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 구입하지 않으면 제조할 수 없으며, 최초출발물질로부터 본 발명의 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진을 얻고자 한다면 중간공정에 냉각 결정화 공정을 포함시켜 하기 때문에 생산 단가가 높아지는 문제점이 있다.
본 발명자는 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 중합하여 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸를 제조한 후, 생성된 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 분리하지 않고 동일반응계에서 디시아노 디아미드와 반응시킴으로써 수율이 증가하며 특히 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 동일반응계에서 수산화칼륨 또는 수산화나트륨의 존재하에서 디시아노 디아미드와 반응시킴으로써 수율이 상당히 증가한다는 사실을 발견하였다. 이러한 본 발명의 방법은 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 재결정함으로써 생성되는 폐유기용매를 발생시키지 않으므로 환경오염을 방지할 수 있고, 생산공정을 단축시켜 생산비를 절감하며, 연속공정이 가능하기 때문에 대량생산의 가능성을 제공한다.
본 발명은 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 반응시켜 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 생성하고, 이 생성물을 분리하지 않고 동일반응계에서 디시아노 디아미드와 반응시킴을 특징으로 하여 하기 화학식1로 표시되는 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
바람직한 관점으로서, 본 발명은 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 반응시켜 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 생성하고, 이 생성물을 분리하지 않고 동일반응계에서 디시아노 디아미드와 수산화칼륨의 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하는 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 화합물의 제조방법을 제공한다.특히 바람직한 관점으로서, 본 발명은 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 반응시켜 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 생성하고, 이 생성물을 분리하지 않고 동일반응계에서 디시아노 디아미드와 수산화나트륨의 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하는 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 화합물의 제조방법을 제공한다.
특정한 관점으로서, 본 발명은 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 1:1 몰비로 반응시켜 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 생성하고, 이 생성물을 디시아노 디아미드 1몰에 대하여 1.0 내지 1.3몰로 디시아노 디아미드와 디시아노 디아미드 1몰에 대하여 0.05 내지 0.5몰의 수산화칼륨 또는 수산화나트륨의 존재하에서 반응시킴을 특징으로 하여 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 방법에서 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴의 반응은 발열반응으로써 촉매없이도 반응이 진행된다.
시안에틸화반응을 이용한 시아노에틸그룹의 유기합성의 원료로 사용되는 아크릴로니트릴은 분자식이 CH2=CHCN으로서 독특한 냄새가 나는 무색 액체이며, 분자량은 53.07, 녹는점 -83℃, 끓는점 77.3℃이고, 20℃의 물에 대한 용해도는 7.3이며 대부분의 유기용매와 임의의 비율로 섞이는 특징을 지니고 있다.
전술한 2-메틸 이미다졸 화합물과 아크릴로니트릴을 반응시켜 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 제조하는 기전을 하기 반응식1로 나타냈다.
상기 반응식1에 있어서, 먼저 환류기를 갖춘 플라스크에 1 몰 분말상의 2-메틸 이미다졸을 넣고 중탕 가열시키면서 1 몰의 2-메틸 이미다졸에 대하여 1 내지 1.2몰의 아크릴로니트릴을 약 2시간 걸쳐 액적으로 낙하시킨 후 1 내지 4시간 가열한다. 상기 아크릴로니트릴의 전체 중량 중 약 2/3를 2-메틸 이미다졸에 첨가한 시점에서 내용물은 균일한 액상을 나타내게 된다. 1 내지 4시간 중탕 가열한 상기 혼합물을 실온에서 냉각시키면 상기 반응의 목적물인 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸이 형성된다.
종래에는 상기 냉각된 목적물에 아세톤을 가하여 재결정화시키고, 재결정시킨 모액을 건조시킨 상태에서 소량의 아세톤을 첨가하여 상기 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 추출하는 방법이 사용되었으나, 본 발명의 방법에서는 아세톤을 첨가하여 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 추출하는 공정을 생략하고 반응종료 후 즉시 디시아노 디아미드를 첨가시킴으로써 본 발명의 최종 목적물인 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진을 제조한다.
상기 반응식1에 의하여 생성된 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸에 디시아노 디아미드를 첨가하여 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진을 제조하는 기전은 다음 반응식2로 나타낼 수 있다.
본 발명의 디시아노 디아미드는 분자식 C2H4N4를 갖는 물질로서, 암모니아, 알칼리가 존재하는 수용상에서 제조되며 멜라민수지의 원료로서 대량생산되고 있다. 상기와 같은 1몰의 디시아노 디아미드에 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 1 내지 1.5 몰 첨가하며, 바람직하게는 1.1 내지 1.3몰을 사용하는 것이 좋다.
본 발명의 반응에 사용되는 용매는 극성 양성자성 특성을 갖는 용매 즉, 물,메탄올, 메탄올-1-프로판올, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜 및 글리세린을 사용하는 것이 바람직하다. 그런데, 디메틸폼아마이드, 아세톤 및 디메틸설퍼옥사이드와 같은 비양성자성용매도 사용 가능하지만, 반응속도 및 수율 등의 측면에서, 양성자성용매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 용매를 사용하지 않는 조건에서 반응을 유도하는 것도 가능하다.
1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸과 디시아노 디아미드의 반응은 알칼리 촉매의 존재하에서 진행되는 것이 유리한데 대표적인 예로는 금속나트륨, 금속칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 나트륨아미드, 칼륨아미드, 각종 이미다졸의 나트륨 및 칼륨염과 같은 나트륨이온 없이 칼륨이온을 방출하는 강알칼리성 물질 또는 트리톤 B(Triton B)와 같은 제4급 암모늄 수산화물을 들 수 있다. 알칼리 촉매의 사용과 관련하여, 본 발명자는 놀랍게도 본 발명의 방법에 따른 상기 반응에서 촉매로서 특정적으로 수산화칼륨 또는 특히 수산화나트륨을 사용하였을 때 다른 알칼리 촉매를 사용한 경우와 비교하여 수율이 현저히 상승되는 사실을 발견하였다.
알칼리 촉매의 사용량은 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸의 1몰에 대하여 0.05 내지 0.5몰을 첨가할 수 있으며, 0.1 내지 0.2몰을 첨가하는 것이 바람직하다.
1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸과 디시아노 디아미드의 반응은 가압 또는 상압 조건하에서 수행할 수 있으며, 상압에서 반응을 수행하는 것이 바람직하며, 반응온도는 60 내지 100℃ 에서 5 내지 10시간으로 비교적 느린 반응이다. 여기서, 촉매농도 또는 반응온도를 증가시켜 급속한 반응을 유발시키는 것은 반응과정에서 부반응이 발생하기 때문에 좋지 않은 결과를 나타낼 수 있다.
마지막으로, 반응이 완결된 생성물은 서서히 냉각시킴으로써 석출결정을 얻고 건조시킨 후, 증류수를 사용하여 재결정시킴으로써 높은 순도의 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진을 얻게 된다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 구체적으로 설명하기로 한다. 그러나 하기의 실시예는 오로지 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로 이를 실시예에 의해 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
<실시예 1>
70℃로 중탕 가열되는 반응기에 분말상의 2-메틸이미다졸(Aldrich Chemical, 미국) 1.2몰(98.4g)을 넣고 가열시켰다. 상기 반응기에 아크릴로니트릴(덕산이화학) 1.2몰(63.6g)을 2시간에 걸쳐 적가한 후 상기 반응기를 2시간 동안 연속적으로 가열하였다. 2시간 동안 연속 가열한 반응기를 60℃ 전후의 온도로 유지시키면서 디시아노 디아마이드(Aldrich Chemical, 미국) 84.0g, 메탄올 220ml 및 수산화칼륨 5.6g을 첨가하여 혼합 가열하여 반응기 내부의 온도를 68 내지 73℃로 유지하도록 하였다. 상기 혼합물을 9시간동안 환류시켜 반응을 종결하였다. 종결된 상기 내용물을 실온으로 냉각시킨 후 내용물에 1.2g의 드라이아이스를 가한 후에 원심분리기를 사용하여 결정을 여과 채취하였고, 물 1090㎖에서 이 결정을 재결정시켜 목적생성물 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 결정 148.9g을 얻었다.
<실시예 2>
70℃로 중탕 가열되는 반응기에 분말상의 2-메틸이미다졸 1.2몰(98.4g)을 넣고 가열시켰다. 상기 반응기에 아크릴로니트릴 1.3몰(68.9g)을 2시간에 걸쳐 적가한 후 상기 반응기를 2시간 동안 연속적으로 가열하였다. 이와 같이 2시간 동안 연속 가열된 반응기를 60℃ 전후의 온도로 유지시키면서 디시아노 디아미드 84.0g, 메탄올 220ml 및 수산화나트륨 3.0g을 첨가하고 혼합 가열하여 반응기 내부의 온도를 68 내지 73℃로 유지하도록 하였다. 상기 혼합물을 13시간 동안 환류시켜 반응을 종결하였다. 종결된 상기 내용물을 실온으로 냉각시킨 후 내용물에 1.2g의 드라이아이스를 가한 후에 원심분리기를 사용하여 결정을 여과 채취하였고, 물 1090㎖에서 이 결정을 재결정시켜 목적생성물 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 결정 164.3g을 얻었다.
<실시예 3>
실시예 2와 동일한 방법으로 실험하되, 수산화나트륨 대신에 수산화칼륨 3.0g을 첨가하였으며 그 결과 목적생성물 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 결정 159.9g을 얻었다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해해야만 한다. 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
본 발명에 따른 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진의 제조방법은 중간생성물인 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 합성한 후 이를 재결정하는 단계를 거치지 않고 동일반응계에서 디시아노 디아미드와 바람직하게는 수산화칼륨 또는 특히 바람직하게는 수산화나트륨의 존재하에서 반응시켜 상기 최종 목적물을 제조함으로써 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진의 생산수율을 현저히 높일 수 있을 뿐만 아니라 폐유기용매를 발생시키지 않으므로 환경오염을 방지할 수 있고, 생산공정을 단축시켜 생산비를 절감하며, 연속공정이 가능하기 때문에 대량생산이 가능하게 된다.

Claims (5)

  1. 2-메틸 이미다졸과 아크릴로니트릴을 반응시켜 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸을 생성하고, 이 생성물을 분리하지 않는 동일반응계 상태에서 상기 생성물인 1-(β-시아노 에틸)-2-메틸 이미다졸의 1몰에 대하여 0.1 내지 0.2몰의 수산화나트륨 존재하에서 상기 생성물과 디시아노 디아미드를 반응시키는 것을 포함하여 2,4-디아미노-6-[2-(2-메틸-1-이미다졸)에틸]-S-트리아진 화합물을 제조하는 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
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