JPH0563472B2 - - Google Patents
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- JPH0563472B2 JPH0563472B2 JP61187583A JP18758386A JPH0563472B2 JP H0563472 B2 JPH0563472 B2 JP H0563472B2 JP 61187583 A JP61187583 A JP 61187583A JP 18758386 A JP18758386 A JP 18758386A JP H0563472 B2 JPH0563472 B2 JP H0563472B2
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Landscapes
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Description
産業上の利用分野
本発明は新規なイミダゾール系ジアミド化合
物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成
分とするポリエポキシ樹脂硬化剤に関するもので
ある。 本発明によつてえられる化合物は新規物質であ
り、しかもポリエポキシ樹脂の硬化剤として利用
されるものである。 発明が解決しようとする問題点 ポリエポキシ樹脂の硬化剤として各種のイミダ
ゾール化合物が今日使用されている。中でも、中
温速硬化性を有し、かつ高熱変形温度を有する硬
化物を与えると云う長所を有する理由で２−メチ
ルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾールあるいは２−フエニルイミダゾール等が多
用されている。しかしこれらのイミダゾールを硬
化剤として配合したポリエポキシ樹脂のポツトラ
イフは残念ながら室温で僅か１日以内と甚だ短
い。 本発明者等は、ポツトライフの短いことを欠点
と考え、前述の長所を損なうことなくポツトライ
フの延長をしようとするものである。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、鋭意研究の結果、１−アミノエ
チル−２−メチルイミダゾールとジカルボン酸か
らえられるある種のイミダゾール系ジアミド化合
物がポリエポキシ樹脂に対する硬化剤として速硬
化性と比較的長いポツトライフを示すことを見い
出し、これらのものの提供により前記の問題点を
解決することが出来た。 以下、順を追つて問題点解決のための手段につ
いて説明する。 先ずイミダゾール系ジアミド化合物の出発原料
となる１−アミノエチル−２−メチルイミダゾー
ル化合物の合成方法について述べる。 ジエチレントリアミンと酢酸を加熱し、縮合反
応により生成する水を系外に留去することにより
１−アセチルアミノエチル−２−メチルイミダゾ
リンがえられる。次いで、このものをニツケル触
媒下で加熱して脱水素することにより、１−アセ
チルアミノエチル−２−メチルイミダゾールがえ
られる。ついで、このものを苛性アルカリと水で
加水分解してアセチル基をはずすと１−アミノエ
チル−２−メチルイミダゾールがえられる（特願
昭61−39723号参照）。 この１−アミノエチル−２−メチルイミダゾー
ル（以下AMZと略称する）と所定量のジカルボ
ン酸を加熱することによりイミダゾール系ジアミ
ド化合物がえられる。これらを反応式により説明
すれば次の通りである。 （AMZ） （ジカルボン酸） （AMZ） （イミダゾール系ジアミド化合物） （生成水） 次に前述の反応式で示される反応の態様につい
て述べる。 AMZとジカルボン酸をモル比２：１の割合で
反応容器中内温約140ないし220℃で生成水の留去
のやむ迄、すなわち約１時間加熱することにより
内容物は固化する。冷却後、内容物（イミダゾー
ル系ジアミド化合物）を常法の再結晶法によつて
精製する。 次に本発明の方法によつてえられる各目的物の
性質を示す。 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾール−(1)−エチ
ル〕−スクシニルジアミド 構造式 融点193〜195℃（エタノール）。メタノールに
易溶、エタノールに可溶。TLC（シリカＧ、エタ
ノール、I2発色）：Rf0.3〜0.4 νKBr cm-1：3410（54），3190（32），3130（40），3100
（40），3000（26），2925（22），2830（37），
1655(6)，1567(15)，1520（34），1490（26），
1467（45），1415（23），1360（36），1337
（28），1327(20)，1283（31），1260（33），1213
（33），1150（40），1135（52），1075（41），
1047（54），1028（59），980（41），918（66），
905（68），823（63），806（62），770（53），
750（41），732（48），692（68），670（48） 但しカツコ内は透過率％を示す。 NMR（CD3OD）：δ6.95，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；
6.75，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；4.00，ｔ（Ｊ＝
６Hz），4H；3.43，ｔ（Ｊ＝６PH），4H；
2.38，Ｓ，4H；2.31，Ｓ，6H Mass：ｍ／ｅ333（M+），332（M+），304，251，
250，208，207，181，180，169，153，
152，126，125，108，96，95，83，82，
68，55，43 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチ
ル〕−グルタリルジアミド 構造式 融点151〜153℃（アセトニトリル）。水、メタ
ノール、エタノールおよびイソプロパノールに易
溶、アセトニトリルに可溶。TLC（シリカＧ、メ
タノール、B.T.B.発色）：Rf0.15〜0.30 νKBr cm-1：3300（30），3200（46），3150（48），3090
（44），2980（47），2940（45），2910（45），
1662(16)，1640(15)，1535(19)，1488（37），1450
（49），1410（32），1370（50），1290（49），
1266（30），1228（56），1192（49），1157
（55），1128（55），1192（49），1157（51），
1128（55），1095（68），1084（66），1045
（68），1015（66），988（64），972（61），910
（71），853（75），753（48），658（53） NMR（CD3OD）：δ6.93，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；
6.76，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；4.01，ｔ（Ｊ＝
６Hz），4H；3.44，ｔ（Ｊ＝６Hz），4H；
2.32，Ｓ，6H；2.11，ｔ（Ｊ＝７Hz），
4H；1.80，ｍ，2H Mass：ｍ／ｅ347（Ｍ＋１），346（M+），264，
222，194，180，167，152，140，124，
112，109，108，96，95，83，82，81，68，
56，55，45，43，42 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチ
ル〕−アジポイルジアミド 構造式 融点184〜186℃（エタノール）。水およびアル
コールに易溶。TLC（シリカＧ、エタノール、B.
T.B.発色）：Rf0.03〜0.27 νKBr cm-1：3200(15)，3115(10)，3095(12)，3020(10)，
2940(9)，2920(12)，2860（23），1645(1)，1545
(5)，1520(12)，1492(8)，1460(15)，1431(18)，
1413(9)，1361(11)，1349(12)，1280(8)，1258
(9)，1235（27），1218（26），1154(15)，1134
（25），1081（25），1038（38），981（24），972
（27），953（34），916（44），875（45），776
(15)，700（37），678（53），667（24） NMR（CD3OD）：δ6.94，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；
6.77，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；4.02，ｔ（Ｊ＝
６Hz），4H；3.45，ｔ（Ｊ＝６Hz），4H；
2.33，Ｓ，6H；2.20〜2.00，ｍ，4H；1.60
〜1.40，ｍ，4H Mass：ｍ／ｅ360（M+），278，208，194，180，
167，154，108，96，95，83 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチ
ル〕−テレフタロイルジアミド 構造式 融点 255〜257℃（水）。水に可溶、メタノー
ルおよびエタノールに難溶。TLC（シリカＧ、メ
タノール、I2）：Rf0.20〜0.29 νKBr cm-1：3420（52），3170（25），3110（30），2990
(15)，2920(13)，2810(12)，2820(12)，1945（66），
1820（70），1640(1)，1565(2)，1525(20)，1498
(10)，1467(20)，1442（25），1424(6)，1371
（21），1358（31），1320(2)，1288(17)，1248
(14)，1262（21），1236（42），1172（43），1150
（24），1130（41），1108（49），1082(20)，1064
（52），1031（59），1005（47），982(20)，942
（42），916（54），863（38），845（28），778
（42），733(12)，720(4)，667(20) NMR（CF3COD）：δ7.84，Ｓ，2H；7.80，Ｓ，
2H；7.30，ｍ，4H；4.49，ｍ，4H；4.04，
ｍ，4H；2.81，Ｓ，3H，2.77，Ｓ，3H Mass：ｍ／ｅ380（M+），298，285，256，243，
229，217，174，161，147，132，108，
104，96，95 発明の効果 次に、本発明の方法によつてえられるイミダゾ
ール系ジアミド化合物のエポキシ樹脂（エピコー
ト828）に対する硬化性とポツトライフを２−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミ
ダゾールおよび２−フエニルイミダゾールのそれ
らと対比して表示する。
物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成
分とするポリエポキシ樹脂硬化剤に関するもので
ある。 本発明によつてえられる化合物は新規物質であ
り、しかもポリエポキシ樹脂の硬化剤として利用
されるものである。 発明が解決しようとする問題点 ポリエポキシ樹脂の硬化剤として各種のイミダ
ゾール化合物が今日使用されている。中でも、中
温速硬化性を有し、かつ高熱変形温度を有する硬
化物を与えると云う長所を有する理由で２−メチ
ルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾールあるいは２−フエニルイミダゾール等が多
用されている。しかしこれらのイミダゾールを硬
化剤として配合したポリエポキシ樹脂のポツトラ
イフは残念ながら室温で僅か１日以内と甚だ短
い。 本発明者等は、ポツトライフの短いことを欠点
と考え、前述の長所を損なうことなくポツトライ
フの延長をしようとするものである。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、鋭意研究の結果、１−アミノエ
チル−２−メチルイミダゾールとジカルボン酸か
らえられるある種のイミダゾール系ジアミド化合
物がポリエポキシ樹脂に対する硬化剤として速硬
化性と比較的長いポツトライフを示すことを見い
出し、これらのものの提供により前記の問題点を
解決することが出来た。 以下、順を追つて問題点解決のための手段につ
いて説明する。 先ずイミダゾール系ジアミド化合物の出発原料
となる１−アミノエチル−２−メチルイミダゾー
ル化合物の合成方法について述べる。 ジエチレントリアミンと酢酸を加熱し、縮合反
応により生成する水を系外に留去することにより
１−アセチルアミノエチル−２−メチルイミダゾ
リンがえられる。次いで、このものをニツケル触
媒下で加熱して脱水素することにより、１−アセ
チルアミノエチル−２−メチルイミダゾールがえ
られる。ついで、このものを苛性アルカリと水で
加水分解してアセチル基をはずすと１−アミノエ
チル−２−メチルイミダゾールがえられる（特願
昭61−39723号参照）。 この１−アミノエチル−２−メチルイミダゾー
ル（以下AMZと略称する）と所定量のジカルボ
ン酸を加熱することによりイミダゾール系ジアミ
ド化合物がえられる。これらを反応式により説明
すれば次の通りである。 （AMZ） （ジカルボン酸） （AMZ） （イミダゾール系ジアミド化合物） （生成水） 次に前述の反応式で示される反応の態様につい
て述べる。 AMZとジカルボン酸をモル比２：１の割合で
反応容器中内温約140ないし220℃で生成水の留去
のやむ迄、すなわち約１時間加熱することにより
内容物は固化する。冷却後、内容物（イミダゾー
ル系ジアミド化合物）を常法の再結晶法によつて
精製する。 次に本発明の方法によつてえられる各目的物の
性質を示す。 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾール−(1)−エチ
ル〕−スクシニルジアミド 構造式 融点193〜195℃（エタノール）。メタノールに
易溶、エタノールに可溶。TLC（シリカＧ、エタ
ノール、I2発色）：Rf0.3〜0.4 νKBr cm-1：3410（54），3190（32），3130（40），3100
（40），3000（26），2925（22），2830（37），
1655(6)，1567(15)，1520（34），1490（26），
1467（45），1415（23），1360（36），1337
（28），1327(20)，1283（31），1260（33），1213
（33），1150（40），1135（52），1075（41），
1047（54），1028（59），980（41），918（66），
905（68），823（63），806（62），770（53），
750（41），732（48），692（68），670（48） 但しカツコ内は透過率％を示す。 NMR（CD3OD）：δ6.95，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；
6.75，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；4.00，ｔ（Ｊ＝
６Hz），4H；3.43，ｔ（Ｊ＝６PH），4H；
2.38，Ｓ，4H；2.31，Ｓ，6H Mass：ｍ／ｅ333（M+），332（M+），304，251，
250，208，207，181，180，169，153，
152，126，125，108，96，95，83，82，
68，55，43 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチ
ル〕−グルタリルジアミド 構造式 融点151〜153℃（アセトニトリル）。水、メタ
ノール、エタノールおよびイソプロパノールに易
溶、アセトニトリルに可溶。TLC（シリカＧ、メ
タノール、B.T.B.発色）：Rf0.15〜0.30 νKBr cm-1：3300（30），3200（46），3150（48），3090
（44），2980（47），2940（45），2910（45），
1662(16)，1640(15)，1535(19)，1488（37），1450
（49），1410（32），1370（50），1290（49），
1266（30），1228（56），1192（49），1157
（55），1128（55），1192（49），1157（51），
1128（55），1095（68），1084（66），1045
（68），1015（66），988（64），972（61），910
（71），853（75），753（48），658（53） NMR（CD3OD）：δ6.93，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；
6.76，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；4.01，ｔ（Ｊ＝
６Hz），4H；3.44，ｔ（Ｊ＝６Hz），4H；
2.32，Ｓ，6H；2.11，ｔ（Ｊ＝７Hz），
4H；1.80，ｍ，2H Mass：ｍ／ｅ347（Ｍ＋１），346（M+），264，
222，194，180，167，152，140，124，
112，109，108，96，95，83，82，81，68，
56，55，45，43，42 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチ
ル〕−アジポイルジアミド 構造式 融点184〜186℃（エタノール）。水およびアル
コールに易溶。TLC（シリカＧ、エタノール、B.
T.B.発色）：Rf0.03〜0.27 νKBr cm-1：3200(15)，3115(10)，3095(12)，3020(10)，
2940(9)，2920(12)，2860（23），1645(1)，1545
(5)，1520(12)，1492(8)，1460(15)，1431(18)，
1413(9)，1361(11)，1349(12)，1280(8)，1258
(9)，1235（27），1218（26），1154(15)，1134
（25），1081（25），1038（38），981（24），972
（27），953（34），916（44），875（45），776
(15)，700（37），678（53），667（24） NMR（CD3OD）：δ6.94，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；
6.77，ｄ（Ｊ＝２Hz），2H；4.02，ｔ（Ｊ＝
６Hz），4H；3.45，ｔ（Ｊ＝６Hz），4H；
2.33，Ｓ，6H；2.20〜2.00，ｍ，4H；1.60
〜1.40，ｍ，4H Mass：ｍ／ｅ360（M+），278，208，194，180，
167，154，108，96，95，83 Ｎ，N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチ
ル〕−テレフタロイルジアミド 構造式 融点 255〜257℃（水）。水に可溶、メタノー
ルおよびエタノールに難溶。TLC（シリカＧ、メ
タノール、I2）：Rf0.20〜0.29 νKBr cm-1：3420（52），3170（25），3110（30），2990
(15)，2920(13)，2810(12)，2820(12)，1945（66），
1820（70），1640(1)，1565(2)，1525(20)，1498
(10)，1467(20)，1442（25），1424(6)，1371
（21），1358（31），1320(2)，1288(17)，1248
(14)，1262（21），1236（42），1172（43），1150
（24），1130（41），1108（49），1082(20)，1064
（52），1031（59），1005（47），982(20)，942
（42），916（54），863（38），845（28），778
（42），733(12)，720(4)，667(20) NMR（CF3COD）：δ7.84，Ｓ，2H；7.80，Ｓ，
2H；7.30，ｍ，4H；4.49，ｍ，4H；4.04，
ｍ，4H；2.81，Ｓ，3H，2.77，Ｓ，3H Mass：ｍ／ｅ380（M+），298，285，256，243，
229，217，174，161，147，132，108，
104，96，95 発明の効果 次に、本発明の方法によつてえられるイミダゾ
ール系ジアミド化合物のエポキシ樹脂（エピコー
ト828）に対する硬化性とポツトライフを２−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミ
ダゾールおよび２−フエニルイミダゾールのそれ
らと対比して表示する。
【表】
【表】
実施例 １
AMZ0.11モル（13.7ｇ）および琥珀酸0.05モル
（5.9ｇ）を内温150℃で１時間加熱した。この間、
生成水の留出が認められた。反応混合物をアセト
ンで再結晶し、目的物Ｎ，N′−〔２−メチルイミ
ダゾリル−(1)−エチル〕−スクシニルジアミド
0.63モル（10.8ｇ、収率65モル％対琥珀酸）をえ
た。 実施例 ２ AMZ0.11モル（13.7ｇ）およびグリタル酸0.05
モル（6.6ｇ）を内温140〜200℃で１時間加熱し
た。この間、生成水の留出が認められた。反応混
合物をアセトンで再結晶し、目的物Ｎ，N′−〔２
−メチルイミダゾリル−(1)−エチル〕−グルタリ
ルジアミド0.038モル（13.0ｇ、収率75モル％対
グルタル酸）をえた。 実施例 ３ AMZ0.045モル（5.6ｇ）およびアジピン酸0.02
モル（3.0ｇ）を内温200℃で１時間加熱した。反
応混合物をアセトンで再結晶し、目的物Ｎ，
N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチル〕−
アジポイルジアミド0.017モル（6.2ｇ、収率86モ
ル％対アジピン酸）をえた。 実施例 ４ AMZ0.1モル（12.5ｇ）およびテレフタル酸
0.048モル（8.0ｇ）を内温180〜220℃で40分間加
熱した。反応混合物を水で再結晶し、目的物Ｎ，
N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチル〕−
テレフタロイルジアミド0.027モル（10.1ｇ、収
率55モル％対テレフタル酸）をえた。 実施例 ５ エピコート828（ビスフエノールＡのジグリシジ
ルエーテル型エポキシ樹脂、油化シエルエポキシ
製）の100重量部に対しＮ，N′−〔２−メチルイ
ミダゾリル−(1)−エチル〕−アジポイルジアミド
を夫々４および６重量部配合し、各配合物を75℃
で２時間加熱硬化させ、ついで150℃で４時間ポ
スト硬化させた硬化物の性質を次示する。
（5.9ｇ）を内温150℃で１時間加熱した。この間、
生成水の留出が認められた。反応混合物をアセト
ンで再結晶し、目的物Ｎ，N′−〔２−メチルイミ
ダゾリル−(1)−エチル〕−スクシニルジアミド
0.63モル（10.8ｇ、収率65モル％対琥珀酸）をえ
た。 実施例 ２ AMZ0.11モル（13.7ｇ）およびグリタル酸0.05
モル（6.6ｇ）を内温140〜200℃で１時間加熱し
た。この間、生成水の留出が認められた。反応混
合物をアセトンで再結晶し、目的物Ｎ，N′−〔２
−メチルイミダゾリル−(1)−エチル〕−グルタリ
ルジアミド0.038モル（13.0ｇ、収率75モル％対
グルタル酸）をえた。 実施例 ３ AMZ0.045モル（5.6ｇ）およびアジピン酸0.02
モル（3.0ｇ）を内温200℃で１時間加熱した。反
応混合物をアセトンで再結晶し、目的物Ｎ，
N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチル〕−
アジポイルジアミド0.017モル（6.2ｇ、収率86モ
ル％対アジピン酸）をえた。 実施例 ４ AMZ0.1モル（12.5ｇ）およびテレフタル酸
0.048モル（8.0ｇ）を内温180〜220℃で40分間加
熱した。反応混合物を水で再結晶し、目的物Ｎ，
N′−〔２−メチルイミダゾリル−(1)−エチル〕−
テレフタロイルジアミド0.027モル（10.1ｇ、収
率55モル％対テレフタル酸）をえた。 実施例 ５ エピコート828（ビスフエノールＡのジグリシジ
ルエーテル型エポキシ樹脂、油化シエルエポキシ
製）の100重量部に対しＮ，N′−〔２−メチルイ
ミダゾリル−(1)−エチル〕−アジポイルジアミド
を夫々４および６重量部配合し、各配合物を75℃
で２時間加熱硬化させ、ついで150℃で４時間ポ
スト硬化させた硬化物の性質を次示する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒはスクシニル基残基−（CH2）2−、
グルタリル基残基−（CH2）3−、アジポイル基残
基−（CH2）4−、セバコイル基残基−（CH2）8−ま
たはテレフタロイル基残基
【式】を表わす。〕 で示されるイミダゾール系ジアミド化合物。 ２ 式 で示される１−β−アミノエチル−２−メチルイ
ミダゾールと琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、
セバチン酸あるいはテレフタル酸を２：１のモル
比で加熱することを特徴とする 一般式 〔式中、Ｒは前記のとおりである。〕 で示されるイミダゾール系ジアミド化合物の合成
方法。 ３ 一般式 〔式中、Ｒは前記のとおりである。〕 で示されるイミダゾール系ジアミド化合物を有効
成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187583A JPS6344567A (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規なイミダゾール系ジアミド化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187583A JPS6344567A (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規なイミダゾール系ジアミド化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344567A JPS6344567A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH0563472B2 true JPH0563472B2 (ja) | 1993-09-10 |
Family
ID=16208645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187583A Granted JPS6344567A (ja) | 1986-08-08 | 1986-08-08 | 新規なイミダゾール系ジアミド化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6344567A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH036214A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2010180162A (ja) * | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 微粉末状イミダゾール化合物組成物及びエポキシ樹脂組成物 |
| RU2665688C2 (ru) * | 2013-04-12 | 2018-09-04 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Фарминтерпрайсез" | Производные бисамидов дикарбоновых кислот, их применение, фармацевтическая композиция на их основе, способы их получения |
-
1986
- 1986-08-08 JP JP61187583A patent/JPS6344567A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6344567A (ja) | 1988-02-25 |
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