JPH06100662A - エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 - Google Patents
エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤Info
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- JPH06100662A JPH06100662A JP27230992A JP27230992A JPH06100662A JP H06100662 A JPH06100662 A JP H06100662A JP 27230992 A JP27230992 A JP 27230992A JP 27230992 A JP27230992 A JP 27230992A JP H06100662 A JPH06100662 A JP H06100662A
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- acid
- reaction product
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Abstract
(57)【要約】
【構成】イミダゾール系化合物と脂肪族ヒドロキシポリ
カルボン酸又はその塩とを反応させて得られる反応生成
物から成るエポキシ樹脂用硬化剤、及び該反応生成物か
ら成るエポキシ樹脂用硬化促進剤。 【効果】エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間
を大幅に延長させることができ、エポキシ樹脂を使用す
る各種用途に好適に用いられる。
カルボン酸又はその塩とを反応させて得られる反応生成
物から成るエポキシ樹脂用硬化剤、及び該反応生成物か
ら成るエポキシ樹脂用硬化促進剤。 【効果】エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間
を大幅に延長させることができ、エポキシ樹脂を使用す
る各種用途に好適に用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤、さらに詳しくは、
エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間（可使時
間）を大幅に延長することができ、エポキシ樹脂系接着
剤をはじめ、エポキシ樹脂が用いられる各種用途に好適
に使用されるイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬化剤及
びエポキシ樹脂用硬化促進剤に関するものである。
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤、さらに詳しくは、
エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期間（可使時
間）を大幅に延長することができ、エポキシ樹脂系接着
剤をはじめ、エポキシ樹脂が用いられる各種用途に好適
に使用されるイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬化剤及
びエポキシ樹脂用硬化促進剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂は金属などとの接着
性に優れ、かつその硬化物は電気絶縁性、耐薬品性、耐
熱性、機械的強度などに優れていることから、各種成形
品、電気絶縁材、接着剤、塗料、あるいは積層板やＦＲ
Ｐ用樹脂などの用途に、各種分野において幅広く用いら
れている。このエポキシ樹脂は、常温で液状又は熱可塑
性の状態のものが、エポキシ樹脂用硬化剤と反応させる
ことにより、三次元構造を有する硬化物となる。硬化し
た樹脂の性状は硬化剤によって大きく左右されることが
知られており、これまで種々の硬化剤が工業用途に用い
られている。ところで、接着剤は使用方法によって１液
型と２液型とに大別することができ、前者の１液型は市
販の接着剤をそのまま被着体につけて、加熱、加圧、放
置するなどして接着させることのできる接着剤である。
一方２液型は主剤と硬化剤（又は触媒）とを使用時に混
合したのち、この混合物を被着体につけて、加熱、加
圧、放置するなどして接着させることのできる接着剤で
ある。エポキシ系やウレタン系接着剤は通常２液型であ
り、この２液型は作業面からみると手数がかかり非効率
的であるものの、硬化物の接着強度、熱特性、電気特性
などにおいて優れている面も多いため、電気部品や自動
車、航空機分野において広く利用されている。しかしな
がら、前記２液型接着剤においては、可使時間、すなわ
ち塗布するために調製した接着剤が使用できる状態を維
持する時間が短く、作業効率が悪いという欠点がある。
例えば可使時間が２時間の接着剤については、１日８時
間の作業時間中に４回も主剤と硬化剤とを混合する作業
が必要である。ところで、イミダゾール系化合物は、エ
ポキシ樹脂用硬化剤、あるいは酸無水物系硬化剤などと
併用されるエポキシ樹脂用硬化促進剤として多用されて
いる。このイミダゾール系化合物をエポキシ樹脂と混合
した場合の貯蔵安定性期間（可使時間）を延長させるた
めの手段としては、例えばイミダゾール系化合物と酢酸
のような脂肪族モノカルボン酸との反応生成物（特公昭
４２−１１５００号公報、特開昭５５−５００２１号公
報）、イミダゾール系化合物と乳酸のような脂肪族ヒド
ロキシモノカルボンとの反応生成物（特公昭４２−１１
５００号公報）、イミダゾール系化合物とサリチル酸の
ような芳香族ヒドロキシモノカルボン酸との反応生成物
（特開平２−８４４２６号公報）などを用いることが知
られている。しかしながら、このようなイミダゾール系
化合物と有機カルボン酸との反応生成物は、エポキシ樹
脂と混合した場合、貯蔵安定性期間を若干延長させる効
果はあるものの十分ではなく、必ずしも満足しうるもの
ではなかった。
性に優れ、かつその硬化物は電気絶縁性、耐薬品性、耐
熱性、機械的強度などに優れていることから、各種成形
品、電気絶縁材、接着剤、塗料、あるいは積層板やＦＲ
Ｐ用樹脂などの用途に、各種分野において幅広く用いら
れている。このエポキシ樹脂は、常温で液状又は熱可塑
性の状態のものが、エポキシ樹脂用硬化剤と反応させる
ことにより、三次元構造を有する硬化物となる。硬化し
た樹脂の性状は硬化剤によって大きく左右されることが
知られており、これまで種々の硬化剤が工業用途に用い
られている。ところで、接着剤は使用方法によって１液
型と２液型とに大別することができ、前者の１液型は市
販の接着剤をそのまま被着体につけて、加熱、加圧、放
置するなどして接着させることのできる接着剤である。
一方２液型は主剤と硬化剤（又は触媒）とを使用時に混
合したのち、この混合物を被着体につけて、加熱、加
圧、放置するなどして接着させることのできる接着剤で
ある。エポキシ系やウレタン系接着剤は通常２液型であ
り、この２液型は作業面からみると手数がかかり非効率
的であるものの、硬化物の接着強度、熱特性、電気特性
などにおいて優れている面も多いため、電気部品や自動
車、航空機分野において広く利用されている。しかしな
がら、前記２液型接着剤においては、可使時間、すなわ
ち塗布するために調製した接着剤が使用できる状態を維
持する時間が短く、作業効率が悪いという欠点がある。
例えば可使時間が２時間の接着剤については、１日８時
間の作業時間中に４回も主剤と硬化剤とを混合する作業
が必要である。ところで、イミダゾール系化合物は、エ
ポキシ樹脂用硬化剤、あるいは酸無水物系硬化剤などと
併用されるエポキシ樹脂用硬化促進剤として多用されて
いる。このイミダゾール系化合物をエポキシ樹脂と混合
した場合の貯蔵安定性期間（可使時間）を延長させるた
めの手段としては、例えばイミダゾール系化合物と酢酸
のような脂肪族モノカルボン酸との反応生成物（特公昭
４２−１１５００号公報、特開昭５５−５００２１号公
報）、イミダゾール系化合物と乳酸のような脂肪族ヒド
ロキシモノカルボンとの反応生成物（特公昭４２−１１
５００号公報）、イミダゾール系化合物とサリチル酸の
ような芳香族ヒドロキシモノカルボン酸との反応生成物
（特開平２−８４４２６号公報）などを用いることが知
られている。しかしながら、このようなイミダゾール系
化合物と有機カルボン酸との反応生成物は、エポキシ樹
脂と混合した場合、貯蔵安定性期間を若干延長させる効
果はあるものの十分ではなく、必ずしも満足しうるもの
ではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定
性期間を大幅に延長させることのできるイミダゾール系
のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤
を提供することを目的としてなされたものである。
事情のもとで、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定
性期間を大幅に延長させることのできるイミダゾール系
のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤
を提供することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有するイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、イミダゾール系化合物と脂肪族ヒドロ
キシポリカルボン酸又はその塩とを反応させて得られる
反応生成物がその目的に適合しうることを見い出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、イミダゾール系化合物と脂肪族ヒドロキ
シポリカルボン酸又はその塩とを反応させて得られる反
応生成物から成るエポキシ樹脂用硬化剤、及び該反応生
成物から成るエポキシ樹脂用硬化促進剤を提供するもの
である。以下、本発明を詳細に説明する。本発明におい
て用いられるイミダゾール系化合物としては、一般式
ましい性質を有するイミダゾール系のエポキシ樹脂用硬
化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、イミダゾール系化合物と脂肪族ヒドロ
キシポリカルボン酸又はその塩とを反応させて得られる
反応生成物がその目的に適合しうることを見い出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、イミダゾール系化合物と脂肪族ヒドロキ
シポリカルボン酸又はその塩とを反応させて得られる反
応生成物から成るエポキシ樹脂用硬化剤、及び該反応生
成物から成るエポキシ樹脂用硬化促進剤を提供するもの
である。以下、本発明を詳細に説明する。本発明におい
て用いられるイミダゾール系化合物としては、一般式
【０００５】
【化１】
【０００６】（式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基
又はアリール基であり、それらは同一であってもよい
し、異なってもよい）で表される化合物が挙げられる。
このようなイミダゾール系化合物の具体例としては、イ
ミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミ
ダゾール、２,４−ジメチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイ
ミダゾール、１−ビニル−２−メチルイミダゾール、１
−ビニル−２−エチルイミダゾール、２−シクロヘキシ
ルイミダゾール、２−シクロヘキシル−４−メチルイミ
ダゾール、２,５−ジクロロ−４−エチルイミダゾー
ル、１−メチルイミダゾールなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。一方、前記イミダゾール
系化合物と反応させる脂肪族ヒドロキシポリカルボン酸
又はその塩としては、例えばヒドロキシマロン酸、リン
ゴ酸、α−メチルリンゴ酸、アセトキシコハク酸、酒石
酸（ｄ、ｌ、ｍｅｓｏ、ラセミ体）、テトラヒドロキシ
コハク酸、β−ヒドロキシグルタル酸、クエン酸、１,
２−ジヒドロキシ−１,１,２−エタントリカルボン酸、
式
れ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基
又はアリール基であり、それらは同一であってもよい
し、異なってもよい）で表される化合物が挙げられる。
このようなイミダゾール系化合物の具体例としては、イ
ミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミ
ダゾール、２,４−ジメチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾー
ル、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイ
ミダゾール、１−ビニル−２−メチルイミダゾール、１
−ビニル−２−エチルイミダゾール、２−シクロヘキシ
ルイミダゾール、２−シクロヘキシル−４−メチルイミ
ダゾール、２,５−ジクロロ−４−エチルイミダゾー
ル、１−メチルイミダゾールなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。一方、前記イミダゾール
系化合物と反応させる脂肪族ヒドロキシポリカルボン酸
又はその塩としては、例えばヒドロキシマロン酸、リン
ゴ酸、α−メチルリンゴ酸、アセトキシコハク酸、酒石
酸（ｄ、ｌ、ｍｅｓｏ、ラセミ体）、テトラヒドロキシ
コハク酸、β−ヒドロキシグルタル酸、クエン酸、１,
２−ジヒドロキシ−１,１,２−エタントリカルボン酸、
式
【０００７】
【化２】
【０００８】で表されるｄ−イソ糖酸、式
【０００９】
【化３】
【００１０】で表されるＤ−グルコ糖酸、式
【００１１】
【化４】
【００１２】で表される粘液酸など、及びこれらのアル
カリ金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩などが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。本発明の
硬化剤及び硬化促進剤は、前記イミダゾール系化合物と
脂肪族ヒドロキシポリカルボン酸又はその塩とを反応さ
せて得られる塩や包接化合物等の反応生成物であり、こ
の反応生成物は、例えば溶媒の不在下又はメタノールな
どの適当な有機溶媒の存在下に、脂肪族ヒドロキシポリ
カルボン酸又はその塩１モルに対して、イミダゾール系
化合物０.１〜３モルを０〜１５０℃の範囲の温度にお
いて適当な時間反応させたのち、放置又は必要ならば冷
却して結晶を析出させるか、あるいは溶媒を留去させて
結晶を析出させ、ろ取する方法などにより、得ることが
できる。本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹
脂用硬化促進剤が適用できる未硬化エポキシ樹脂として
は公知のもの、例えばビスフェノールＡ−エピクロルヒ
ドリン樹脂、多官能性エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂、臭素化エポキシ樹脂、エポキシノボラック樹脂な
ど、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有するも
のを挙げることができる。
カリ金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩などが挙げ
られるが、これらに限定されるものではない。本発明の
硬化剤及び硬化促進剤は、前記イミダゾール系化合物と
脂肪族ヒドロキシポリカルボン酸又はその塩とを反応さ
せて得られる塩や包接化合物等の反応生成物であり、こ
の反応生成物は、例えば溶媒の不在下又はメタノールな
どの適当な有機溶媒の存在下に、脂肪族ヒドロキシポリ
カルボン酸又はその塩１モルに対して、イミダゾール系
化合物０.１〜３モルを０〜１５０℃の範囲の温度にお
いて適当な時間反応させたのち、放置又は必要ならば冷
却して結晶を析出させるか、あるいは溶媒を留去させて
結晶を析出させ、ろ取する方法などにより、得ることが
できる。本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹
脂用硬化促進剤が適用できる未硬化エポキシ樹脂として
は公知のもの、例えばビスフェノールＡ−エピクロルヒ
ドリン樹脂、多官能性エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂、臭素化エポキシ樹脂、エポキシノボラック樹脂な
ど、１分子中に少なくとも２個のエポキシ基を有するも
のを挙げることができる。
【００１３】本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポキ
シ樹脂用硬化促進剤を、前記の未硬化エポキシ樹脂に配
合した場合、貯蔵安定性期間は、従来のイミダゾール系
化合物と有機カルボン酸（酢酸、乳酸、サリチル酸）と
の反応生成物を配合した場合に比べて著しく長くなる。
例えば、従来の前記反応生成物を配合した場合、貯蔵期
間が１日以内で粘度が極端に上昇するのに対し、イミダ
ゾール系化合物と脂肪族ヒドロキシポリカルボン酸との
反応生成物を配合した場合、４、５日経過しても粘度上
昇はわずかである。本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及び
エポキシ樹脂用硬化促進剤は、エポキシ樹脂が硬化され
る用途、例えば、エポキシ樹脂系接着剤、半導体封止
材、プリント配線板用積層板用ワニス、粉体塗料、液体
塗料、注型材料、インクなどの用途に好適に使用するこ
とができる。
シ樹脂用硬化促進剤を、前記の未硬化エポキシ樹脂に配
合した場合、貯蔵安定性期間は、従来のイミダゾール系
化合物と有機カルボン酸（酢酸、乳酸、サリチル酸）と
の反応生成物を配合した場合に比べて著しく長くなる。
例えば、従来の前記反応生成物を配合した場合、貯蔵期
間が１日以内で粘度が極端に上昇するのに対し、イミダ
ゾール系化合物と脂肪族ヒドロキシポリカルボン酸との
反応生成物を配合した場合、４、５日経過しても粘度上
昇はわずかである。本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及び
エポキシ樹脂用硬化促進剤は、エポキシ樹脂が硬化され
る用途、例えば、エポキシ樹脂系接着剤、半導体封止
材、プリント配線板用積層板用ワニス、粉体塗料、液体
塗料、注型材料、インクなどの用途に好適に使用するこ
とができる。
【００１４】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１ ２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）とｄ−酒
石酸との反応生成物の製造 ｄ−酒石酸１２９.３ｇをメタノール５２０ミリリット
ルに溶解させたものを撹拌しながら、２ＭＺ７０.７ｇ
をメタノール１００ミリリットルに溶解させたものを徐
々に加えていくと結晶が析出してくる。２ＭＺのメタノ
ール溶液を添加終了後、１夜放置して吸引ろ過し、得ら
れた結晶を乾燥させることにより、反応生成物（２ＭＺ
／ｄ−酒石酸モル比約１／１、２ＭＺ含有量３５.４wt
％、ｍ,ｐ,１９０〜１９１℃）１９１.６ｇを得た。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。 実施例１ ２−メチルイミダゾール（２ＭＺ）とｄ−酒
石酸との反応生成物の製造 ｄ−酒石酸１２９.３ｇをメタノール５２０ミリリット
ルに溶解させたものを撹拌しながら、２ＭＺ７０.７ｇ
をメタノール１００ミリリットルに溶解させたものを徐
々に加えていくと結晶が析出してくる。２ＭＺのメタノ
ール溶液を添加終了後、１夜放置して吸引ろ過し、得ら
れた結晶を乾燥させることにより、反応生成物（２ＭＺ
／ｄ−酒石酸モル比約１／１、２ＭＺ含有量３５.４wt
％、ｍ,ｐ,１９０〜１９１℃）１９１.６ｇを得た。
【００１５】実施例２ ２ＭＺとｄｌ−リンゴ酸との反
応生成物の製造 ｄｌ−リンゴ酸１２４.０ｇをメタノール３００ミリリ
ットルに溶解させたものを撹拌しながら、２ＭＺ７６.
０ｇをメタノール１１０ミリリットルに溶解させたもの
を徐々に加えていくと結晶が析出してくる。２ＭＺのメ
タノール溶液を添加終了後、１夜放置して吸引ろ過し、
得られた結晶を乾燥させることにより、反応生成物（２
ＭＺ／ｄｌ−リンゴ酸モル比約１／１、２ＭＺ含有量３
８.０wt％、ｍ,ｐ,１２８〜１２９℃）１７４.１ｇを得
た。
応生成物の製造 ｄｌ−リンゴ酸１２４.０ｇをメタノール３００ミリリ
ットルに溶解させたものを撹拌しながら、２ＭＺ７６.
０ｇをメタノール１１０ミリリットルに溶解させたもの
を徐々に加えていくと結晶が析出してくる。２ＭＺのメ
タノール溶液を添加終了後、１夜放置して吸引ろ過し、
得られた結晶を乾燥させることにより、反応生成物（２
ＭＺ／ｄｌ−リンゴ酸モル比約１／１、２ＭＺ含有量３
８.０wt％、ｍ,ｐ,１２８〜１２９℃）１７４.１ｇを得
た。
【００１６】比較例１ ２ＭＺと酢酸との反応生成物の
製造（特公昭４２−１１５００号公報に準じて製造し
た） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、氷酢酸９０ｇ
（１.５モル）を１０分間で添加した。６０〜８０℃で
１時間保持したのち、冷却して、反応生成物（２ＭＺ含
有量４７.７wt％、液状品）１７２ｇを得た。
製造（特公昭４２−１１５００号公報に準じて製造し
た） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、氷酢酸９０ｇ
（１.５モル）を１０分間で添加した。６０〜８０℃で
１時間保持したのち、冷却して、反応生成物（２ＭＺ含
有量４７.７wt％、液状品）１７２ｇを得た。
【００１７】比較例２ ２ＭＺと乳酸との反応生成物の
製造（特公昭４２−１１５００号に準じて製造した） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、９０％乳酸１
７５ｇ（１.７５モル）を１０分間で添加した。６０〜
８０℃で１時間保持したのち冷却して、反応生成物（２
ＭＺ含有量３１.９wt％、液状品）２５７ｇを得た。
製造（特公昭４２−１１５００号に準じて製造した） ２ＭＺ８２ｇ（１モル）を撹拌しながら、９０％乳酸１
７５ｇ（１.７５モル）を１０分間で添加した。６０〜
８０℃で１時間保持したのち冷却して、反応生成物（２
ＭＺ含有量３１.９wt％、液状品）２５７ｇを得た。
【００１８】比較例３ ２ＭＺとサリチル酸との反応生
成物の製造 ２ＭＺ４６.６ｇとサリチル酸７８.４ｇをテトラヒドロ
フラン３００ミリリットルに溶解させ、これを撹拌しな
がらｎ−ヘキサン３００ミリリットルを徐々に加えてい
くと結晶が析出してくる。ｎ−ヘキサンを添加終了後、
１夜放置して吸引ろ過し、得られた結晶を乾燥させるこ
とにより、反応生成物（２ＭＺ／サリチル酸モル比約１
／１、２ＭＺ含有量３７.３wt％、ｍ,ｐ,１００〜１０
２℃）１１１.５ｇを得た。
成物の製造 ２ＭＺ４６.６ｇとサリチル酸７８.４ｇをテトラヒドロ
フラン３００ミリリットルに溶解させ、これを撹拌しな
がらｎ−ヘキサン３００ミリリットルを徐々に加えてい
くと結晶が析出してくる。ｎ−ヘキサンを添加終了後、
１夜放置して吸引ろ過し、得られた結晶を乾燥させるこ
とにより、反応生成物（２ＭＺ／サリチル酸モル比約１
／１、２ＭＺ含有量３７.３wt％、ｍ,ｐ,１００〜１０
２℃）１１１.５ｇを得た。
【００１９】実施例３ 未硬化エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコ
ート８２８）１００重量部に対して、実施例１、２及び
比較例１、２、３で得られた反応生成物を２ＭＺが２重
量部になるように配合した接着剤の貯蔵安定性を、４０
℃での粘度測定をすることにより、比較した。粘度測定
の結果を第１表に示す。
ート８２８）１００重量部に対して、実施例１、２及び
比較例１、２、３で得られた反応生成物を２ＭＺが２重
量部になるように配合した接着剤の貯蔵安定性を、４０
℃での粘度測定をすることにより、比較した。粘度測定
の結果を第１表に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】注 １）粘度計の測定可能な上限は１万ｃ
ｐである。この結果より、実施例１及び２の反応生成物
は、比較例のものより粘度上昇がなく、効果があること
が分かった。 実施例４ 接着強度の評価 未硬化エポキシ樹脂（エピコート８２８）１００重量部
に対し、実施例１、２及び比較例１、２、３で得られる
反応生成物を２ＭＺが２重量部になるように配合した接
着剤を、生布に塗布し、これをＪＩＳ Ｈ-４０００のア
ルミニウム板に貼り合わせ、１５０℃で１時間熱硬化さ
せたのち、手はく離で評価した。その結果、５種類いず
れも生布が破壊された。これより、接着強度に悪影響は
ないことが確認された。
ｐである。この結果より、実施例１及び２の反応生成物
は、比較例のものより粘度上昇がなく、効果があること
が分かった。 実施例４ 接着強度の評価 未硬化エポキシ樹脂（エピコート８２８）１００重量部
に対し、実施例１、２及び比較例１、２、３で得られる
反応生成物を２ＭＺが２重量部になるように配合した接
着剤を、生布に塗布し、これをＪＩＳ Ｈ-４０００のア
ルミニウム板に貼り合わせ、１５０℃で１時間熱硬化さ
せたのち、手はく離で評価した。その結果、５種類いず
れも生布が破壊された。これより、接着強度に悪影響は
ないことが確認された。
【００２２】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂用硬化剤及びエポ
キシ樹脂用硬化促進剤は、イミダゾール系化合物と脂肪
族ヒドロキシポリカルボン酸又はその塩との反応生成物
であって、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期
間を大幅に延長させることができ、例えばエポキシ樹脂
系接着剤、半導体封止剤、プリント配線板用積層板用ワ
ニス、粉体塗料、注型材料、インクなどの用途に好適に
用いられる。
キシ樹脂用硬化促進剤は、イミダゾール系化合物と脂肪
族ヒドロキシポリカルボン酸又はその塩との反応生成物
であって、エポキシ樹脂に混合した場合、貯蔵安定性期
間を大幅に延長させることができ、例えばエポキシ樹脂
系接着剤、半導体封止剤、プリント配線板用積層板用ワ
ニス、粉体塗料、注型材料、インクなどの用途に好適に
用いられる。
Claims (2)
- 【請求項１】イミダゾール系化合物と脂肪族ヒドロキシ
ポリカルボン酸又はその塩とを反応させて得られる反応
生成物から成るエポキシ樹脂用硬化剤。 - 【請求項２】イミダゾール系化合物と脂肪族ヒドロキシ
ポリカルボン酸又はその塩とを反応させて得られる反応
生成物から成るエポキシ樹脂用硬化促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27230992A JPH06100662A (ja) | 1992-09-16 | 1992-09-16 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
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| JP27230992A JPH06100662A (ja) | 1992-09-16 | 1992-09-16 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
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| JP27230992A Pending JPH06100662A (ja) | 1992-09-16 | 1992-09-16 | エポキシ樹脂用硬化剤及びエポキシ樹脂用硬化促進剤 |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1992
- 1992-09-16 JP JP27230992A patent/JPH06100662A/ja active Pending
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