JPH0225474A - アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 - Google Patents
アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法Info
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- JPH0225474A JPH0225474A JP63171840A JP17184088A JPH0225474A JP H0225474 A JPH0225474 A JP H0225474A JP 63171840 A JP63171840 A JP 63171840A JP 17184088 A JP17184088 A JP 17184088A JP H0225474 A JPH0225474 A JP H0225474A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(a)発明の目的
(産業上の利用分野)
本発明はアミンフェノール又はそのアルキル置換体のト
リグリシジル誘導体の製造法に関し、詳しくは副生グル
分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れたアミンフ
ェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法に関する。
リグリシジル誘導体の製造法に関し、詳しくは副生グル
分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れたアミンフ
ェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法に関する。
(従来の技術)
従来、アミンフェノール等のアミノフェノール類のトリ
グリシジル誘導体は、硬化剤の存在下で耐熱性に誘れた
硬化物を与える低粘度エポキシ樹脂として、電気絶縁材
料、積層材料、接着剤及び構造材料などの分野で広く利
用されている。そして、このアミノフェノール類のトリ
グリシジル誘導体は、一般に、アミノフェノール又はそ
のアルキル置換体(本明細書では、これらを「アミノン
エノール類」と総称することがある。)とエピハロヒド
リンとの付加反応生成物を、アルカリ金属水酸化物を用
いて脱ハロゲン化水素反応させる方法により製造されて
いる。
グリシジル誘導体は、硬化剤の存在下で耐熱性に誘れた
硬化物を与える低粘度エポキシ樹脂として、電気絶縁材
料、積層材料、接着剤及び構造材料などの分野で広く利
用されている。そして、このアミノフェノール類のトリ
グリシジル誘導体は、一般に、アミノフェノール又はそ
のアルキル置換体(本明細書では、これらを「アミノン
エノール類」と総称することがある。)とエピハロヒド
リンとの付加反応生成物を、アルカリ金属水酸化物を用
いて脱ハロゲン化水素反応させる方法により製造されて
いる。
ところが、アミンフェノール類のエピハロヒドリン付加
物は、他のフェノール類のエピハロヒドリン付加物、た
とえばビスフェノールAなどのジフェノール類のエピハ
ロヒドリン付加物や、ダイマー酸などのジカル?ン酸の
エピハロヒドリン付加物と比較して、非常に反応性に富
んでいて、アルカリを用いて閉環反応させる際に多量の
グルが副生ずる欠点があった。
物は、他のフェノール類のエピハロヒドリン付加物、た
とえばビスフェノールAなどのジフェノール類のエピハ
ロヒドリン付加物や、ダイマー酸などのジカル?ン酸の
エピハロヒドリン付加物と比較して、非常に反応性に富
んでいて、アルカリを用いて閉環反応させる際に多量の
グルが副生ずる欠点があった。
すなわち、そのグルの副生はトリグリシジル誘導体の収
量を減少させるばかりでなく、閉環反応終了後のハロゲ
ン化アルカリ除去工程において、通常の水洗法若しくは
濾過法によジノ・ロケ゛ン化アルカリを除去するが、そ
の水洗時にダルが配管等に詰まって分液操作ができなく
なったυ、濾過において用いるFlにグルが付着して濾
過速度を著しく低下させるなどのために、工業的スケー
ルでの製造上に大きな問題があった。
量を減少させるばかりでなく、閉環反応終了後のハロゲ
ン化アルカリ除去工程において、通常の水洗法若しくは
濾過法によジノ・ロケ゛ン化アルカリを除去するが、そ
の水洗時にダルが配管等に詰まって分液操作ができなく
なったυ、濾過において用いるFlにグルが付着して濾
過速度を著しく低下させるなどのために、工業的スケー
ルでの製造上に大きな問題があった。
そのだめに、ゲル分の副生の少ないアミンフェノール類
のトリグリシツル誘導体を製造する方法は、従来、種々
提案されたが、工業的製造方法として充分に満足できる
方法がなかった。たとえは、特開昭55−33410号
公報には、rル分の副生を抑制するために反応溶剤とし
て炭素数4〜6のアルコールを用いる方法が提案された
が、この方法は25℃で20時間もの長時間反応をさせ
る必要があp、工業的製造方法として実用的でない。
のトリグリシツル誘導体を製造する方法は、従来、種々
提案されたが、工業的製造方法として充分に満足できる
方法がなかった。たとえは、特開昭55−33410号
公報には、rル分の副生を抑制するために反応溶剤とし
て炭素数4〜6のアルコールを用いる方法が提案された
が、この方法は25℃で20時間もの長時間反応をさせ
る必要があp、工業的製造方法として実用的でない。
また、特開昭58−208282号公報では、まずアミ
ンフェノール類とエビノ翫ロヒトリントヲ反応させてア
ミン基にエピノ・ロヒドリンを付加させたのち、第四級
アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、褒狐第四級ア
ルソニウム塩中から選ばれた相間移動触媒の存在下でフ
ェノール性水酸基にエピハロヒドリンを付加させ、しか
る後にアルカリ金属水酸化物を添加して脱ノ・ロダン化
水素反応させている。しかし、この方法はグル分の副生
を減少させることができるが、相間移動触媒のために生
成物を水洗して精製回収する際に、水層の分離がしにく
くなるし、かつ生成トリグリシジル誘導体の保存安定性
が悪いという欠点があった。
ンフェノール類とエビノ翫ロヒトリントヲ反応させてア
ミン基にエピノ・ロヒドリンを付加させたのち、第四級
アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、褒狐第四級ア
ルソニウム塩中から選ばれた相間移動触媒の存在下でフ
ェノール性水酸基にエピハロヒドリンを付加させ、しか
る後にアルカリ金属水酸化物を添加して脱ノ・ロダン化
水素反応させている。しかし、この方法はグル分の副生
を減少させることができるが、相間移動触媒のために生
成物を水洗して精製回収する際に、水層の分離がしにく
くなるし、かつ生成トリグリシジル誘導体の保存安定性
が悪いという欠点があった。
さらに、特開昭59−44372号公報では、アミンフ
ェノール類とエビノ・ロヒドリンとの反応を、第1段反
応において温度60〜100℃、及びアルカリ量を化学
量論的必要量の0.5〜0.85倍量用いて反応させ、
次いでその反応で生成したハロゲン化アルカリを除去し
たのち、第2段反応において温度40〜80℃、及びア
ルカIJ ltを第1段反応と第2段反応との合計量が
化学量論的必要量の1,0〜1.3倍量になるような量
で用いて反応させている。しかし、この方法においても
、なお少量のグル分の副生が避けられないし、かつ生成
トリグリシツル誘導体の粘度が高いという問題点がある
。
ェノール類とエビノ・ロヒドリンとの反応を、第1段反
応において温度60〜100℃、及びアルカリ量を化学
量論的必要量の0.5〜0.85倍量用いて反応させ、
次いでその反応で生成したハロゲン化アルカリを除去し
たのち、第2段反応において温度40〜80℃、及びア
ルカIJ ltを第1段反応と第2段反応との合計量が
化学量論的必要量の1,0〜1.3倍量になるような量
で用いて反応させている。しかし、この方法においても
、なお少量のグル分の副生が避けられないし、かつ生成
トリグリシツル誘導体の粘度が高いという問題点がある
。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、上記従来技術の欠点の改良された、すなわち
副生ダル分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れた
アミンフェノール類のトリグリシジル誘導体を工業的有
利に製造できるアミノフェノール類のトリグリシジル誘
導体の製造方法を提供しようとするものである。
副生ダル分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れた
アミンフェノール類のトリグリシジル誘導体を工業的有
利に製造できるアミノフェノール類のトリグリシジル誘
導体の製造方法を提供しようとするものである。
(b)発明の構成
(問題点を解決するだめの手段)
本発明のアミノフェノール類めトリグリシジル誘導体の
製造法は、アミンフェノール又はそのアルキル置換体を
重亜硫酸化合物及びピロ亜硫酸化合物より選ばれた少な
くとも1種の化合物の存在下でエピハロヒドリンと付加
反応させ、次いでその反応生成物にアルカリ金属水酸化
物を添加して脱ハロゲン化水素反応させることを特徴と
する方法である。
製造法は、アミンフェノール又はそのアルキル置換体を
重亜硫酸化合物及びピロ亜硫酸化合物より選ばれた少な
くとも1種の化合物の存在下でエピハロヒドリンと付加
反応させ、次いでその反応生成物にアルカリ金属水酸化
物を添加して脱ハロゲン化水素反応させることを特徴と
する方法である。
本発明の製造法の出発原料のアミノフェノール類はアミ
ンフェノール又はそのアルキル置換体であるが、そのア
ミンフェノールとしては、オルソメタ−1又はパラ−ア
ミノフェノールがあげられ、そのアルキル置換体として
はこれらのアミンフェノールの炭素数1〜9のアルキル
置換体がめげられる。これらの原料アミンフェノール類
の中でもノ千うアミノフェノールは、生成トリグリシツ
ル誘導体の粘度が低いこと、及び硬化物の耐熱性が高い
ことなどの理由から、特に好ましい。
ンフェノール又はそのアルキル置換体であるが、そのア
ミンフェノールとしては、オルソメタ−1又はパラ−ア
ミノフェノールがあげられ、そのアルキル置換体として
はこれらのアミンフェノールの炭素数1〜9のアルキル
置換体がめげられる。これらの原料アミンフェノール類
の中でもノ千うアミノフェノールは、生成トリグリシツ
ル誘導体の粘度が低いこと、及び硬化物の耐熱性が高い
ことなどの理由から、特に好ましい。
本発明におけるエビノ・ロヒドリンとしては、通常、エ
ピクロルヒドリン、エビブロモヒドリンが用いられ、特
に入手が容易で、安価であることからエピクロルヒドリ
ンが好ましい。
ピクロルヒドリン、エビブロモヒドリンが用いられ、特
に入手が容易で、安価であることからエピクロルヒドリ
ンが好ましい。
本発明の反応系に存在させる重亜硫酸化合物やピロ亜硫
酸化合物としては1重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリ
ウム、重亜硫酸リチウム、重亜硫酸マグネシウムピロ亜
硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム等があげられるが
、工業的入手が容易で安価であることから、重亜硫酸ナ
トリウムやピロ亜硫酸す) IJウムが特に好ましい。
酸化合物としては1重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カリ
ウム、重亜硫酸リチウム、重亜硫酸マグネシウムピロ亜
硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム等があげられるが
、工業的入手が容易で安価であることから、重亜硫酸ナ
トリウムやピロ亜硫酸す) IJウムが特に好ましい。
本発明におけるアミンフェノール類とエビハロニ対シて
エピハロヒドリンを6〜20モル量、好ましくは9〜1
5モル量混合して、20〜80℃、好−ましくけ30〜
60℃で3〜6時間反応させる。
エピハロヒドリンを6〜20モル量、好ましくは9〜1
5モル量混合して、20〜80℃、好−ましくけ30〜
60℃で3〜6時間反応させる。
重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物の使用1は、アミン
フェノール類に対して、0.1〜10重量%の範囲内が
好ましい。重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物の添加は
、アミンフェノール類に予め添加しておいてもよいし、
反応器に重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物をアミンフ
ェノール類やエピハロヒドリンとともに仕込んでもよい
。
フェノール類に対して、0.1〜10重量%の範囲内が
好ましい。重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物の添加は
、アミンフェノール類に予め添加しておいてもよいし、
反応器に重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物をアミンフ
ェノール類やエピハロヒドリンとともに仕込んでもよい
。
次いで、第1段反応後の反応生成物に所定量のアルカリ
金属水酸化物を添加して、70℃以下の温度で2〜5時
間脱ハロダン化水累反応(第2段反応)をさせる。この
脱ハロゲン化水素反応に用いられるアルカリ金属水酸化
物としては、苛性ソーダ、苛性カリが好ましい。アルカ
リ金属水酸化物は反応系に固体状のままで添化すること
ができるが、水溶液(たとえば濃度20〜50重量%の
水溶液)として添加するのが望ましい。
金属水酸化物を添加して、70℃以下の温度で2〜5時
間脱ハロダン化水累反応(第2段反応)をさせる。この
脱ハロゲン化水素反応に用いられるアルカリ金属水酸化
物としては、苛性ソーダ、苛性カリが好ましい。アルカ
リ金属水酸化物は反応系に固体状のままで添化すること
ができるが、水溶液(たとえば濃度20〜50重量%の
水溶液)として添加するのが望ましい。
本発明の第1段反応及び第2段反応は、必ずしも反応溶
剤の存在を必要としないが、必要に応じて反応溶剤の存
在下に行なわせることができる。
剤の存在を必要としないが、必要に応じて反応溶剤の存
在下に行なわせることができる。
その反応溶剤としては、たとえばエタノール、プロパノ
ール等のアルコール類;アセトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類;トルエン、キ
シレン等の炭化水床類などの有機溶剤があげられ、これ
らの有機溶剤には適量の水を併用することができる。
ール等のアルコール類;アセトン、メチルイソブチルケ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類;トルエン、キ
シレン等の炭化水床類などの有機溶剤があげられ、これ
らの有機溶剤には適量の水を併用することができる。
上記の第2段反応(脱ハロゲン化水素反応)の終了後に
、未反応のエピハロヒドリン及び水等を130℃以下の
温度で減圧下で留去させたのち、得られた固形物にトル
エン、メチルインブチルケトン等の水との相溶性に劣る
溶剤を加えて溶解させ、得られた溶液を水で数回洗浄し
たのち、溶剤を留去させれば、目的のアミノフェノール
類のトリグリシジル誘導体が得られる。
、未反応のエピハロヒドリン及び水等を130℃以下の
温度で減圧下で留去させたのち、得られた固形物にトル
エン、メチルインブチルケトン等の水との相溶性に劣る
溶剤を加えて溶解させ、得られた溶液を水で数回洗浄し
たのち、溶剤を留去させれば、目的のアミノフェノール
類のトリグリシジル誘導体が得られる。
本発明の製造方法によるときは、重亜硫酸化合物やピロ
亜硫酸化合物の添加効果によって、第2段反応時のrル
分の副生が皆無か、又は極めて少なく、反応生成物の水
洗時の分離不良、或いは濾過時のフィルター〇目詰まシ
の問題が全く起らない。さらに、得られるアミンフェノ
ール類のトリグリシジル誘導体(エポキシ樹脂)は、低
粘度で、かつ保存安定性に優れておシ、さらにこれ、も
重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物の添加効果として着
色の少ない同トリグリシジル誘導体が得られる。
亜硫酸化合物の添加効果によって、第2段反応時のrル
分の副生が皆無か、又は極めて少なく、反応生成物の水
洗時の分離不良、或いは濾過時のフィルター〇目詰まシ
の問題が全く起らない。さらに、得られるアミンフェノ
ール類のトリグリシジル誘導体(エポキシ樹脂)は、低
粘度で、かつ保存安定性に優れておシ、さらにこれ、も
重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物の添加効果として着
色の少ない同トリグリシジル誘導体が得られる。
(実施例等)
以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。
実施例1
パラアミノフェノール109F(1,0モル)、工、、
□7゜、1)7部℃。1.やヤ)、エタノール552.
!7(12モル)、水81g1重亜硫酸ナトリウム1.
1gの混合物を反応器中で50℃に加熱し、5時間攪拌
しながら反応させた。
□7゜、1)7部℃。1.やヤ)、エタノール552.
!7(12モル)、水81g1重亜硫酸ナトリウム1.
1gの混合物を反応器中で50℃に加熱し、5時間攪拌
しながら反応させた。
次いで、その反応生成物を60℃に昇温し、攪拌しなが
ら48.5重量%の苛性ソーダ水溶液313g(NaO
Hとして3.8モル)を1時間かけて滴下し、滴下終了
後さらに攪拌下で1時間反応させた。反応生成物を静置
し、水層を除いたのち、減圧下、120℃テ未反応エピ
クロルヒドリン及びエタノールを留去させた。得られた
粗生成物にメチルインブチルケトン650gを加えて溶
解したのち、水洗を4回繰返し行なった。次いで、減圧
下(5m bar )、120℃で溶剤を留去し、トリ
グリシジル誘導体258.9’(収率93%)を得た。
ら48.5重量%の苛性ソーダ水溶液313g(NaO
Hとして3.8モル)を1時間かけて滴下し、滴下終了
後さらに攪拌下で1時間反応させた。反応生成物を静置
し、水層を除いたのち、減圧下、120℃テ未反応エピ
クロルヒドリン及びエタノールを留去させた。得られた
粗生成物にメチルインブチルケトン650gを加えて溶
解したのち、水洗を4回繰返し行なった。次いで、減圧
下(5m bar )、120℃で溶剤を留去し、トリ
グリシジル誘導体258.9’(収率93%)を得た。
得られたトリグリシツル誘導体は、グ′ル分の副生が皆
無で、淡黄色の粘性液体であシ、その性状は下記のとお
シであった。
無で、淡黄色の粘性液体であシ、その性状は下記のとお
シであった。
エポキシ当量 104
粘度(25℃) 18ポイズガ一ドナー
色相 5 また、この生成トリグリシジル誘導体の40℃で30日
間貯蔵後の粘度(25℃)は2oポイズであり、保存安
定性が良好であった。
色相 5 また、この生成トリグリシジル誘導体の40℃で30日
間貯蔵後の粘度(25℃)は2oポイズであり、保存安
定性が良好であった。
比較例1
重亜硫酸ナトリウムを全く使用せずに、そのほかは実施
例1と同様にして反応させ、同様にして後処理をして、
トリグリシジル誘導体246g(収率89%)を得た。
例1と同様にして反応させ、同様にして後処理をして、
トリグリシジル誘導体246g(収率89%)を得た。
その性状は下記のとおシであり、グル分の副生量は2.
3gであった。
3gであった。
エポキシ当量 106
粘度(25℃) 23ポイズガ一ドナー
色相 8 また、この生成トリグリシツル誘導体の40℃で30日
間貯蔵後の粘度(25℃)は34ポイズであった。
色相 8 また、この生成トリグリシツル誘導体の40℃で30日
間貯蔵後の粘度(25℃)は34ポイズであった。
実施例2
パラアミノフェノール109.11.0モル)、エピク
ロルヒドリン1392.? (15モル)、イソプロパ
ノール360F(6モル)、水144Il。
ロルヒドリン1392.? (15モル)、イソプロパ
ノール360F(6モル)、水144Il。
重亜硫酸ナトリウム4.4yを用い、そのほかは実施例
1と同様にして反応させ、同様にして後処理をした。
1と同様にして反応させ、同様にして後処理をした。
得られたトリグリシジル誘導体は253g(収率91%
)であシ、その性状が下記のとおりであり、グル分の副
生量が0.25gであった。
)であシ、その性状が下記のとおりであり、グル分の副
生量が0.25gであった。
エポキシ当量 105
粘度(25℃) 19ボイズガ一ドナー
色相 5 また、このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯
蔵後の粘度(25℃)は21ポイズであった。
色相 5 また、このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯
蔵後の粘度(25℃)は21ポイズであった。
実施例3
パラアミノフェノールの代シに、メタアミノフェノール
109I(1,0モル)を使用し、そのほかは実施例1
と同様にして反応及び後処理を行なわせ、トリグリシジ
ル誘導体2so、F(収率90%)を得た。このトリグ
リシジル誘導体の性状は下記のとおシであシ、ダル分の
副生量が0.16 Fであった。
109I(1,0モル)を使用し、そのほかは実施例1
と同様にして反応及び後処理を行なわせ、トリグリシジ
ル誘導体2so、F(収率90%)を得た。このトリグ
リシジル誘導体の性状は下記のとおシであシ、ダル分の
副生量が0.16 Fであった。
エポキシ当量 106
粘度(40℃) 21ポイズガ一ドナー
色相 7 このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵後の
粘度(40℃)は23ポイズであった。
色相 7 このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵後の
粘度(40℃)は23ポイズであった。
比較例2
重亜硫酸す) IJウムを全く用いないで、そのほかは
実施例3と同様にして反応及び後処理を行なわせて、ト
リグリシツル誘導体24111(収率87%)を得た。
実施例3と同様にして反応及び後処理を行なわせて、ト
リグリシツル誘導体24111(収率87%)を得た。
このトリグリシジル誘導体の性状は下記のとおシであ多
、グル分の副生量が0.85 、Fであった。
、グル分の副生量が0.85 、Fであった。
エポキシ当量 110
粘度(40℃) 31ポイズガ一ドナー色
相 9 このトリグリシ・ゾル誘導体の40℃で30日間貯蔵後
の粘度(40℃)は42.Nイズであった。
相 9 このトリグリシ・ゾル誘導体の40℃で30日間貯蔵後
の粘度(40℃)は42.Nイズであった。
実施例4
パラアミノフェノールの代シに、4−アミノ−0−クレ
ゾール12311(10モル)を使用し、そのほかは実
施例1と同様にして反応及び後処理を行なわせ、トリグ
リシジル誘導体270.9(収率93%)を得た。この
トリグリシツル誘導体の(]3) 性状は下記のとおシであシ、ダル分の副生が皆無であっ
た。
ゾール12311(10モル)を使用し、そのほかは実
施例1と同様にして反応及び後処理を行なわせ、トリグ
リシジル誘導体270.9(収率93%)を得た。この
トリグリシツル誘導体の(]3) 性状は下記のとおシであシ、ダル分の副生が皆無であっ
た。
エポキシ当量 104
粘度(25℃) 11ポイズガ一ドナー色
相 12 このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵後の
粘度(40℃)は11ポイズであった。
相 12 このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵後の
粘度(40℃)は11ポイズであった。
(C)発明の効果
本発明の製造法は、副生グル分が少なく、低粘度で、貯
蔵安定性に優れたアミノフェノール類のトリグリシジル
誘導体を容易に製造できる。
蔵安定性に優れたアミノフェノール類のトリグリシジル
誘導体を容易に製造できる。
Claims (1)
- 1)アミノフェノール又はそのアルキル置換体を重亜硫
酸化合物及びピロ亜硫酸化合物より選ばれた少なくとも
1種の化合物の存在下でエピハロヒドリンと付加反応さ
せ、次いでその反応生成物にアルカリ金属水酸化物を添
加して脱ハロゲン化水素反応させることを特徴とするア
ミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63171840A JP2627645B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63171840A JP2627645B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0225474A true JPH0225474A (ja) | 1990-01-26 |
JP2627645B2 JP2627645B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=15930734
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63171840A Expired - Lifetime JP2627645B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2627645B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0960895A2 (en) * | 1998-05-29 | 1999-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Highly purified epoxy resin |
US6319409B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-11-20 | Fuji Jukogyo Kabushiki Kaisha | Process for treating waste water containing cutting oil |
JP2007056089A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Japan Epoxy Resin Kk | 精製エポキシ樹脂の製造方法 |
CN104478831A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-04-01 | 上海华谊树脂有限公司 | 三缩水甘油基-间-氨基苯酚环氧树脂的制备方法 |
KR20170005459A (ko) * | 2014-05-15 | 2017-01-13 | 아디트야 비를라 케미컬스 (타일랜드) 리미티드 | N,0-트리글리시딜 아미노페놀을 제조하는 에너지 효율적인 제조 방법 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6432791B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2018-12-05 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 2−グリシジルオキシ−n,n−ジグリシジルアニリンの製造方法 |
-
1988
- 1988-07-12 JP JP63171840A patent/JP2627645B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0960895A2 (en) * | 1998-05-29 | 1999-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Highly purified epoxy resin |
EP0960895B1 (en) * | 1998-05-29 | 2004-04-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Highly purified epoxy resin |
US6319409B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-11-20 | Fuji Jukogyo Kabushiki Kaisha | Process for treating waste water containing cutting oil |
JP2007056089A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Japan Epoxy Resin Kk | 精製エポキシ樹脂の製造方法 |
KR20170005459A (ko) * | 2014-05-15 | 2017-01-13 | 아디트야 비를라 케미컬스 (타일랜드) 리미티드 | N,0-트리글리시딜 아미노페놀을 제조하는 에너지 효율적인 제조 방법 |
CN106536493A (zh) * | 2014-05-15 | 2017-03-22 | 阿迪亚波拉化学品(泰国)有限公司 | 用于制备n,o‑三缩水甘油基氨基酚的能量有效的制造方法 |
US10023548B2 (en) * | 2014-05-15 | 2018-07-17 | Aditya Birla Chemicals (Thailand) Ltd. | Energy efficient manufacturing process for preparing N,O-triglycidyl aminophenols |
CN104478831A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-04-01 | 上海华谊树脂有限公司 | 三缩水甘油基-间-氨基苯酚环氧树脂的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2627645B2 (ja) | 1997-07-09 |
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