JP2627645B2 - アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 - Google Patents
アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明はアミノフェノール又はそのアルキル置換体の
トリグリシジル誘導体の製造法に関し、詳しくは副生ゲ
ル分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れたアミノ
フェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法に関す
る。
トリグリシジル誘導体の製造法に関し、詳しくは副生ゲ
ル分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れたアミノ
フェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法に関す
る。
（従来の技術） 従来、アミノフェノール等のアミノフェノール類のト
リグリシジル誘導体は、硬化剤の存在下で耐熱性に誘れ
た硬化物を与える低粘度エポキシ樹脂として、電気絶縁
材料、積層材料、接着剤及び構造材料などの分野で広く
利用されている。そして、このアミノフェノール類のト
リグリシジル誘導体は、一般に、アミノフェノール又は
そのアルキル置換体（本明細書では、これらを「アミノ
フェノール類」と総称することがある。）とエピハロヒ
ドリンとの付加反応生成物を、アルカリ金属水酸化物を
用いて脱ハロゲン化水素反応させる方法により製造され
ている。
リグリシジル誘導体は、硬化剤の存在下で耐熱性に誘れ
た硬化物を与える低粘度エポキシ樹脂として、電気絶縁
材料、積層材料、接着剤及び構造材料などの分野で広く
利用されている。そして、このアミノフェノール類のト
リグリシジル誘導体は、一般に、アミノフェノール又は
そのアルキル置換体（本明細書では、これらを「アミノ
フェノール類」と総称することがある。）とエピハロヒ
ドリンとの付加反応生成物を、アルカリ金属水酸化物を
用いて脱ハロゲン化水素反応させる方法により製造され
ている。
ところが、アミノフェノール類のエピハロヒドリン付
加物は、他のフェノール類のエピハロヒドリン付加物、
たとえばビスフェノールＡなどのジフェノール類のエピ
ハロヒドリン付加物や、ダイマー酸などのジカルボン酸
のエピハロヒドリン付加物と比較して、非常に反応性に
富んでいて、アルカリを用いて閉環反応させる際に多量
のゲルが副生する欠点があった。
加物は、他のフェノール類のエピハロヒドリン付加物、
たとえばビスフェノールＡなどのジフェノール類のエピ
ハロヒドリン付加物や、ダイマー酸などのジカルボン酸
のエピハロヒドリン付加物と比較して、非常に反応性に
富んでいて、アルカリを用いて閉環反応させる際に多量
のゲルが副生する欠点があった。
すなわち、そのゲルの副生はトリグリシジル誘導体の
収量を減少させるばかりでなく、閉環反応終了後のハロ
ゲン化アルカリ除去工程において、通常の水洗法若しく
は過法によりハロゲン化アルカリを除去するが、その
水洗時にゲルが配管等に詰まって分液操作ができなくな
ったり、過において用いる材にゲルが付着して過
速度を著しく低下させるなどのために、工業的スケール
での製造上に大きな問題があった。
収量を減少させるばかりでなく、閉環反応終了後のハロ
ゲン化アルカリ除去工程において、通常の水洗法若しく
は過法によりハロゲン化アルカリを除去するが、その
水洗時にゲルが配管等に詰まって分液操作ができなくな
ったり、過において用いる材にゲルが付着して過
速度を著しく低下させるなどのために、工業的スケール
での製造上に大きな問題があった。
そのために、ゲル分の副生の少ないアミノフェノール
類のトリグリシジル誘導体を製造する方法は、従来、種
々提案されたが、工業的製造方法として充分に満足でき
る方法がなかった。たとえば、特開昭55−33410号公報
には、ゲル分の副生を抑制するために反応溶剤として炭
素数４〜６のアルコールを用いる方法が提案されたが、
この方法は25℃で20時間もの長時間反応をさせる必要が
あり、工業的製造方法として実用的でない。
類のトリグリシジル誘導体を製造する方法は、従来、種
々提案されたが、工業的製造方法として充分に満足でき
る方法がなかった。たとえば、特開昭55−33410号公報
には、ゲル分の副生を抑制するために反応溶剤として炭
素数４〜６のアルコールを用いる方法が提案されたが、
この方法は25℃で20時間もの長時間反応をさせる必要が
あり、工業的製造方法として実用的でない。
また、特開昭58−208282号公報では、まずアミノフェ
ノール類とエピハロヒドリンとを反応させてアミノ基に
エピハロヒドリンを付加させたのち、第四級アンモニウ
ム塩、第四級ホスホニウム塩、及び第四級アルソニウム
塩中から選ばれた相間移動触媒の存在下でフェノール性
水酸基にエピハロヒドリンを付加させ、しかる後にアル
カリ金属水酸化物を添加して脱ハロゲン化水素反応させ
ている。しかし、この方法はゲル分の副生を減少させる
ことができるが、相間移動触媒のために生成物を水洗し
て精製回収する際に、水層の分離がしにくくなるし、か
つ生成トリグリシジル誘導体の保存安定性が悪いという
欠点があった。
ノール類とエピハロヒドリンとを反応させてアミノ基に
エピハロヒドリンを付加させたのち、第四級アンモニウ
ム塩、第四級ホスホニウム塩、及び第四級アルソニウム
塩中から選ばれた相間移動触媒の存在下でフェノール性
水酸基にエピハロヒドリンを付加させ、しかる後にアル
カリ金属水酸化物を添加して脱ハロゲン化水素反応させ
ている。しかし、この方法はゲル分の副生を減少させる
ことができるが、相間移動触媒のために生成物を水洗し
て精製回収する際に、水層の分離がしにくくなるし、か
つ生成トリグリシジル誘導体の保存安定性が悪いという
欠点があった。
さらに、特開昭59−44372号公報では、アミノフェノ
ール類とエピハロヒドリンとの反応を、第１段反応にお
いて温度60〜100℃、及びアルカリ量を化学量論的必要
量の0.5〜0.85倍量用いて反応させ、次いでその反応で
生成したハロゲン化アルカリを除去したのち、第２段反
応において温度40〜80℃、及びアルカリ量を第１段反応
と第２段反応との合計量が化学量論的必要量の1.0〜1.3
倍量になるような量で用いて反応させている。しかし、
この方法においても、なお少量のゲル分の副生が避けら
れないし、かつ生成トリグリシジル誘導体の粘度が高い
という問題点がある。
ール類とエピハロヒドリンとの反応を、第１段反応にお
いて温度60〜100℃、及びアルカリ量を化学量論的必要
量の0.5〜0.85倍量用いて反応させ、次いでその反応で
生成したハロゲン化アルカリを除去したのち、第２段反
応において温度40〜80℃、及びアルカリ量を第１段反応
と第２段反応との合計量が化学量論的必要量の1.0〜1.3
倍量になるような量で用いて反応させている。しかし、
この方法においても、なお少量のゲル分の副生が避けら
れないし、かつ生成トリグリシジル誘導体の粘度が高い
という問題点がある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記従来技術の欠点の改良された、すなわ
ち副生ゲル分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れ
たアミノフェノール類のトリグリシジル誘導体を工業的
有利に製造できるアミノフェノール類のトリグリシジル
誘導体の製造方法を提供しようとするものである。
ち副生ゲル分が少なく、粘度が低くて保存安定性に優れ
たアミノフェノール類のトリグリシジル誘導体を工業的
有利に製造できるアミノフェノール類のトリグリシジル
誘導体の製造方法を提供しようとするものである。
（ｂ）発明の構成 （問題点を解決するための手段） 本発明のアミノフェノール類のトリグリシジル誘導体
の製造法は、アミノフェノール又はそのアルキル置換体
を重亜硫酸化合物及びピロ亜硫酸化合物より選ばれた少
なくとも１種の化合物の存在下でエピハロヒドリンと付
加反応させ、次いでその反応生成物にアルカリ金属水酸
化物を添加して脱ハロゲン化水素反応させることを特徴
とする方法である。
の製造法は、アミノフェノール又はそのアルキル置換体
を重亜硫酸化合物及びピロ亜硫酸化合物より選ばれた少
なくとも１種の化合物の存在下でエピハロヒドリンと付
加反応させ、次いでその反応生成物にアルカリ金属水酸
化物を添加して脱ハロゲン化水素反応させることを特徴
とする方法である。
本発明の製造法の出発原料のアミノフェノール類はア
ミノフェノール又はそのアルキル置換体であるが、その
アミノフェノールとしては、オルソー、メタ−、又はパ
ラ−アミノフェノールがあげられ、そのアルキル置換体
としてはこれらのアミノフェノールの炭素数１〜９のア
ルキル置換体があげられる。これらの原料アミノフェノ
ール類の中でもパラアミノフェノールは、生成トリグリ
シジル誘導体の粘度が低いこと、及び硬化物の耐熱性が
高いことなどの理由から、特に好ましい。
ミノフェノール又はそのアルキル置換体であるが、その
アミノフェノールとしては、オルソー、メタ−、又はパ
ラ−アミノフェノールがあげられ、そのアルキル置換体
としてはこれらのアミノフェノールの炭素数１〜９のア
ルキル置換体があげられる。これらの原料アミノフェノ
ール類の中でもパラアミノフェノールは、生成トリグリ
シジル誘導体の粘度が低いこと、及び硬化物の耐熱性が
高いことなどの理由から、特に好ましい。
本発明におけるエピハロヒドリンとしては、通常、エ
ピクロルヒドリン、エピブロモヒドリンが用いられ、特
に入手が容易で、安価であることからエピクロルヒドリ
ンが好ましい。
ピクロルヒドリン、エピブロモヒドリンが用いられ、特
に入手が容易で、安価であることからエピクロルヒドリ
ンが好ましい。
本発明の反応系に存在させる重亜硫酸化合物やピロ亜
硫酸化合物としては、重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カ
リウム、重亜硫酸リチウム、重亜硫酸マグネシウムピロ
亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム等があげられる
が、工業的入手が容易で安価であることから、重亜硫酸
ナトリウムやピロ亜硫酸ナトリウムが特に好ましい。
硫酸化合物としては、重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カ
リウム、重亜硫酸リチウム、重亜硫酸マグネシウムピロ
亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム等があげられる
が、工業的入手が容易で安価であることから、重亜硫酸
ナトリウムやピロ亜硫酸ナトリウムが特に好ましい。
本発明におけるアミノフェノール類とエピハロヒドリ
ンとの付加反応（第１段反応）は、重亜硫酸化合物やピ
ロ亜硫酸化合物の存在下でアミノフェノール類１モル量
に対してエピハロヒドリンを６〜20モル量、好ましくは
９〜15モル量混合して、20〜80℃、好ましくは30〜60℃
で３〜６時間反応させる。重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸
化合物の使用量は、アミノフェノール類に対して、0.1
〜10重量％の範囲内が好ましい。重亜硫酸化合物やピロ
亜硫酸化合物の添加は、アミノフェノール類に予め添加
しておいてもよいし、反応器に重亜硫酸化合物やピロ亜
硫酸化合物をアミノフェノール類やエピハロヒドリンと
ともに仕込んでもよい。
ンとの付加反応（第１段反応）は、重亜硫酸化合物やピ
ロ亜硫酸化合物の存在下でアミノフェノール類１モル量
に対してエピハロヒドリンを６〜20モル量、好ましくは
９〜15モル量混合して、20〜80℃、好ましくは30〜60℃
で３〜６時間反応させる。重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸
化合物の使用量は、アミノフェノール類に対して、0.1
〜10重量％の範囲内が好ましい。重亜硫酸化合物やピロ
亜硫酸化合物の添加は、アミノフェノール類に予め添加
しておいてもよいし、反応器に重亜硫酸化合物やピロ亜
硫酸化合物をアミノフェノール類やエピハロヒドリンと
ともに仕込んでもよい。
次いで、第１段反応後の反応生成物に所定量のアルカ
ル金属水酸化物を添加して、70℃以下の温度で２〜５時
間脱ハロゲン化水素反応（第２段反応）をさせる。この
脱ハロゲン化水素反応に用いられるアルカル金属水酸化
物としては、苛性ソーダ、苛性カリが好ましい。アルカ
リ金属水酸化物は反応系に固体状のままで添化すること
ができるが、水溶液（たとえば濃度20〜50重量％の水溶
液）として添加するのが望ましい。
ル金属水酸化物を添加して、70℃以下の温度で２〜５時
間脱ハロゲン化水素反応（第２段反応）をさせる。この
脱ハロゲン化水素反応に用いられるアルカル金属水酸化
物としては、苛性ソーダ、苛性カリが好ましい。アルカ
リ金属水酸化物は反応系に固体状のままで添化すること
ができるが、水溶液（たとえば濃度20〜50重量％の水溶
液）として添加するのが望ましい。
本発明の第１段反応及び第２段反応は、必ずしも反応
溶剤の存在を必要としないが、必要に応じて反応溶剤の
存在下に行なわせることができる。その反応溶剤として
は、たとえばエタノール、プロパノール等のアルコール
類；アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類；トルエン、キシレン等の炭化水素
類などの有機溶剤があげられ、これらの有機溶剤には適
量の水を併用することができる。
溶剤の存在を必要としないが、必要に応じて反応溶剤の
存在下に行なわせることができる。その反応溶剤として
は、たとえばエタノール、プロパノール等のアルコール
類；アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類；トルエン、キシレン等の炭化水素
類などの有機溶剤があげられ、これらの有機溶剤には適
量の水を併用することができる。
上記の第２段反応（脱ハロゲン化水素反応）の終了後
に、未反応のエピハロヒドリン及び水等を130℃以下の
温度で減圧下で留去させたのち、得られた固形物にトル
エン、メチルイソブチルケトン等の水との相溶性に劣る
溶剤を加えて溶解させ、得られた溶液を水で数回洗浄し
たのち、溶剤を留去させれば、目的のアミノフェノール
類のトリグリシジル誘導体が得られる。
に、未反応のエピハロヒドリン及び水等を130℃以下の
温度で減圧下で留去させたのち、得られた固形物にトル
エン、メチルイソブチルケトン等の水との相溶性に劣る
溶剤を加えて溶解させ、得られた溶液を水で数回洗浄し
たのち、溶剤を留去させれば、目的のアミノフェノール
類のトリグリシジル誘導体が得られる。
本発明の製造方法によるときは、重亜硫酸化合物やピ
ロ亜硫酸化合物の添加効果によって、第２段反応時のゲ
ル分の副生が皆無か、又は極めて少なく、反応生成物の
水洗時の分離不良、或いは過時のフイルターの目詰ま
りの問題が全く起らない。さらに、得られるアミノフェ
ノール類のトリグリシジル誘導体（エポキシ樹脂）は、
低粘度で、かつ保存安定性に優れており、さらにこれも
重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物の添加効果として着
色の少ない同トリグリシジル誘導体が得られる。
ロ亜硫酸化合物の添加効果によって、第２段反応時のゲ
ル分の副生が皆無か、又は極めて少なく、反応生成物の
水洗時の分離不良、或いは過時のフイルターの目詰ま
りの問題が全く起らない。さらに、得られるアミノフェ
ノール類のトリグリシジル誘導体（エポキシ樹脂）は、
低粘度で、かつ保存安定性に優れており、さらにこれも
重亜硫酸化合物やピロ亜硫酸化合物の添加効果として着
色の少ない同トリグリシジル誘導体が得られる。
（実施例等） 以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。
実施例１ パラアミノフェノール109g（1.0モル）、エピクロリ
ンヒドリン1392g（15モル）、エタノール552g（12モ
ル）、水81g、重亜硫酸ナトリウム1.1gの混合物を反応
器中で50℃に加熱し、５時間撹拌しながら反応させた。
ンヒドリン1392g（15モル）、エタノール552g（12モ
ル）、水81g、重亜硫酸ナトリウム1.1gの混合物を反応
器中で50℃に加熱し、５時間撹拌しながら反応させた。
次いで、その反応生成物を60℃に昇温し、撹拌しなが
ら48.5重量％の苛性ソーダ水溶液313g（NaOHとして3.8
モル）の１時間かけて滴下し、滴下終了後さらに撹拌下
で１時間反応させた。反応生成物を静置し、水層を除い
たのち、減圧下、120℃で未反応エピクロルヒドリン及
びエタノールを留去させた。得られた粗生成物にメチル
イソブチルケトン650gを加えて溶解したのち、水洗を４
回繰返し行なった。次いで、減圧下（5m bar）、120℃
で溶剤を留去し、トリグリシジル誘導体258g（収率93
％）を得た。
ら48.5重量％の苛性ソーダ水溶液313g（NaOHとして3.8
モル）の１時間かけて滴下し、滴下終了後さらに撹拌下
で１時間反応させた。反応生成物を静置し、水層を除い
たのち、減圧下、120℃で未反応エピクロルヒドリン及
びエタノールを留去させた。得られた粗生成物にメチル
イソブチルケトン650gを加えて溶解したのち、水洗を４
回繰返し行なった。次いで、減圧下（5m bar）、120℃
で溶剤を留去し、トリグリシジル誘導体258g（収率93
％）を得た。
得られたトリグリシジル誘導体は、ゲル分の副生が皆
無で、淡黄色の粘性液体であり、その性状は下記のとお
りであった。
無で、淡黄色の粘性液体であり、その性状は下記のとお
りであった。
エポキシ当量 104 粘度（25℃） 18ポイズ ガードナー色相 5 また、この生成トリグリシジル誘導体の40℃で30日間
貯蔵後の粘度（25℃）は20ポイズであり、保存安定性が
良好であった。
貯蔵後の粘度（25℃）は20ポイズであり、保存安定性が
良好であった。
比較例１ 重亜硫酸ナトリウムを全く使用せずに、そのほかは実
施例１と同様にして反応させ、同様にして後処理をし
て、トリグリシジル誘導体246g（収率89％）を得た。そ
の性状は下記のとおりであり、ゲル分の副生量は2.3gで
あった。
施例１と同様にして反応させ、同様にして後処理をし
て、トリグリシジル誘導体246g（収率89％）を得た。そ
の性状は下記のとおりであり、ゲル分の副生量は2.3gで
あった。
エポキシ当量 106 粘度（25℃） 23ポイズ ガードナー色相 8 また、この生成トリグリシジル誘導体の40℃で30日間
貯蔵後の粘度（25℃）は34ポイズであった。
貯蔵後の粘度（25℃）は34ポイズであった。
実施例２ パラアミノフェノール109g（1.0モル）、エピクロル
ヒドリン1392g（15モル）、イソプロパノール360g（６
モル）、水144g、重亜硫酸ナトリウム4.4gを用い、その
ほかは実施例１と同様にして反応させ、同様にして後処
理をした。
ヒドリン1392g（15モル）、イソプロパノール360g（６
モル）、水144g、重亜硫酸ナトリウム4.4gを用い、その
ほかは実施例１と同様にして反応させ、同様にして後処
理をした。
得られたトリグリシジル誘導体は253g（収率91％）で
あり、その性状が下記のとおりであり、ゲル分の副生量
が0.25gであった。
あり、その性状が下記のとおりであり、ゲル分の副生量
が0.25gであった。
エポキシ当量 105 粘度（25℃） 19ポイズ ガードナー色相 5 また、このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵
後の粘度（25℃）は21ポイズであった。
後の粘度（25℃）は21ポイズであった。
実施例３ パラミノフェノールの代りに、メタアミノフェノール
109g（1.0モル）を使用し、そのほかは実施例１と同様
にして反応及び後処理を行なわせ、トリグリシジル誘導
体250g（収率90％）を得た。このトリグリシジル誘導体
の性状は下記のとおりであり、ゲル分の副生量が0.16g
であった。
109g（1.0モル）を使用し、そのほかは実施例１と同様
にして反応及び後処理を行なわせ、トリグリシジル誘導
体250g（収率90％）を得た。このトリグリシジル誘導体
の性状は下記のとおりであり、ゲル分の副生量が0.16g
であった。
エポキシ当量 106 粘度（40℃） 21ポイズ ガードナー色相 7 このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵後の粘
度（40℃）は23ポイズであった。
度（40℃）は23ポイズであった。
比較例２ 重亜硫酸ナトリウムを全く用いないで、そのほかは実
施例３と同様にして反応及び後処理を行なわせて、トリ
グリシジル誘導体241g（収率87％）を得た。このトリグ
リシジル誘導体の性状は下記のとおりであり、ゲル分の
副生量が0.85gであった。
施例３と同様にして反応及び後処理を行なわせて、トリ
グリシジル誘導体241g（収率87％）を得た。このトリグ
リシジル誘導体の性状は下記のとおりであり、ゲル分の
副生量が0.85gであった。
エポキシ当量 110 粘度（40℃） 31ポイズ ガードナー色相 9 このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵後の粘
度（40℃）は42ポイズであった。
度（40℃）は42ポイズであった。
実施例４ パラアミノフェノールの代りに、４−アミノ−ｏ−ク
レゾール123g（1.0モル）を使用し、そのほかは実施例
１と同様にして反応及び後処理を行なわせ、トリグリシ
ジル誘導体270g（収率93％）を得た。このトリグリシジ
ル誘導体の性状は下記のとおりであり、ゲル分の副生が
皆無であった。
レゾール123g（1.0モル）を使用し、そのほかは実施例
１と同様にして反応及び後処理を行なわせ、トリグリシ
ジル誘導体270g（収率93％）を得た。このトリグリシジ
ル誘導体の性状は下記のとおりであり、ゲル分の副生が
皆無であった。
エポキシ当量 104 粘度（25℃） 11ポイズ ガードナー色相 12 このトリグリシジル誘導体の40℃で30日間貯蔵後の粘
度（40℃）は11ポイズであった。
度（40℃）は11ポイズであった。
（ｃ）発明の効果 本発明の製造法は、副生ゲル分が少なく、低粘度で、
貯蔵安定性に優れたアミノフェノール類のトリグリシジ
ル誘導体を容易に製造できる。
貯蔵安定性に優れたアミノフェノール類のトリグリシジ
ル誘導体を容易に製造できる。
Claims (1)
- 【請求項１】アミノフェノール又はそのアルキル置換体
を重亜硫酸化合物及びピロ亜硫酸化合物より選ばれた少
なくとも１種の化合物の存在下でエピハロヒドリンと付
加反応させ、次いでその反応生成物にアルカリ金属水酸
化物を添加して脱ハロゲン化水素反応させることを特徴
とするアミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63171840A JP2627645B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63171840A JP2627645B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225474A JPH0225474A (ja) | 1990-01-26 |
| JP2627645B2 true JP2627645B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=15930734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63171840A Expired - Lifetime JP2627645B2 (ja) | 1988-07-12 | 1988-07-12 | アミノフェノール類のトリグリシジル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2627645B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017043573A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ２−グリシジルオキシ−ｎ，ｎ−ジグリシジルアニリンの製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY122050A (en) * | 1998-05-29 | 2006-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Highly purified epoxy resin |
| JP2000084567A (ja) | 1998-09-11 | 2000-03-28 | Fuji Heavy Ind Ltd | 切削油含有廃水の処理方法 |
| JP4945958B2 (ja) * | 2005-08-23 | 2012-06-06 | 三菱化学株式会社 | 精製エポキシ樹脂の製造方法 |
| WO2015174936A1 (en) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Aditya Birla Chemicals (Thailand) Ltd. | [0001] energy efficient manufacturing process for preparing n,0- triglycidyl aminophenols |
| CN104478831A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-04-01 | 上海华谊树脂有限公司 | 三缩水甘油基-间-氨基苯酚环氧树脂的制备方法 |
-
1988
- 1988-07-12 JP JP63171840A patent/JP2627645B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017043573A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | ２−グリシジルオキシ−ｎ，ｎ−ジグリシジルアニリンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0225474A (ja) | 1990-01-26 |
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