JPH036214A - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 - Google Patents
半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置Info
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- JPH036214A JPH036214A JP14191889A JP14191889A JPH036214A JP H036214 A JPH036214 A JP H036214A JP 14191889 A JP14191889 A JP 14191889A JP 14191889 A JP14191889 A JP 14191889A JP H036214 A JPH036214 A JP H036214A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特に保存安定性に優れた半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物及びその硬化物で封止された半導体装置に
関する。
シ樹脂組成物及びその硬化物で封止された半導体装置に
関する。
エポキシ樹脂は、一般に他の熱硬化性樹脂に比べて電気
特性1機械特性、接着性、耐湿性等に優れ、かつ、成形
特低圧でも充分な流動性を有しており、インサート物を
変形させたり、傷付けることがないなどの特性を有して
いるため、信頼性の高い電気絶縁材料として、IC,L
SI、ダイオード、トランジスター、更に抵抗器等の電
子部品の封止や含浸などに広く利用されている。
特性1機械特性、接着性、耐湿性等に優れ、かつ、成形
特低圧でも充分な流動性を有しており、インサート物を
変形させたり、傷付けることがないなどの特性を有して
いるため、信頼性の高い電気絶縁材料として、IC,L
SI、ダイオード、トランジスター、更に抵抗器等の電
子部品の封止や含浸などに広く利用されている。
従来、このエポキシ樹脂成形材料としては、エポキシ樹
脂、硬化剤として作用するフェノール樹脂及びフェノー
ル樹脂とエポキシ樹脂との反応を促進させるための硬化
促進剤を配合したエポキシ樹脂組成物が用いられている
。
脂、硬化剤として作用するフェノール樹脂及びフェノー
ル樹脂とエポキシ樹脂との反応を促進させるための硬化
促進剤を配合したエポキシ樹脂組成物が用いられている
。
この硬化促進剤としては、通常エポキシ化合物の硬化に
用いられる化合物1例えばイミダゾール化合物、1,8
−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(D、
B、U)等のウンデセン化合物、トリフェニルホスフィ
ン等のホスフィン化合物などが用いられるが、これらの
中でもイミダゾール化合物を硬化促進剤として使用した
エポキシ樹脂成形材料は、他の硬化促進剤を使用したエ
ポキシ樹脂成形材料に比べて硬化性に優れ、また、ガラ
ス転移温度の高い硬化物が得られるなどの特徴を有して
いるため、IC,LSI、ダイオード、トランジスター
等の半導体装置の樹脂封止材料として有効である。
用いられる化合物1例えばイミダゾール化合物、1,8
−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(D、
B、U)等のウンデセン化合物、トリフェニルホスフィ
ン等のホスフィン化合物などが用いられるが、これらの
中でもイミダゾール化合物を硬化促進剤として使用した
エポキシ樹脂成形材料は、他の硬化促進剤を使用したエ
ポキシ樹脂成形材料に比べて硬化性に優れ、また、ガラ
ス転移温度の高い硬化物が得られるなどの特徴を有して
いるため、IC,LSI、ダイオード、トランジスター
等の半導体装置の樹脂封止材料として有効である。
しかしながら、イミダゾール化合物を硬化促進剤に使用
したエポキシ樹脂成形材料は、保存安定特性が悪く、常
温放置時間が長すぎた場合などには半導体装置成形時に
流動性が低下し、未充填が発生するという問題を生じる
。
したエポキシ樹脂成形材料は、保存安定特性が悪く、常
温放置時間が長すぎた場合などには半導体装置成形時に
流動性が低下し、未充填が発生するという問題を生じる
。
このため、保存安定特性が良好であると共に、硬化性が
良く、シかも高いガラス転移温度を有する硬化物を与え
る半導体封止用エポキシ樹脂組成物の開発が望まれてい
た。
良く、シかも高いガラス転移温度を有する硬化物を与え
る半導体封止用エポキシ樹脂組成物の開発が望まれてい
た。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、保存安定性
、硬化性に優れ、かつ高いガラス転移温度を有する硬化
物を与える半導体封止用エポキシ樹脂組成物及びその硬
化物で封止された半導体装置を提供することを目的とす
る。
、硬化性に優れ、かつ高いガラス転移温度を有する硬化
物を与える半導体封止用エポキシ樹脂組成物及びその硬
化物で封止された半導体装置を提供することを目的とす
る。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は上記
目的を達成するため鋭意研究をを有するイミダゾール化
合物をエポキシ樹脂及びフェノール樹脂を含有するエポ
キシ樹脂組成物に配合した場合、従来のイミダゾール化
合物やホスフィン化合物を硬化促進剤として使用した場
合に比較して、保存安定特性が優れていると共に、硬化
性にも優れ、しかもその硬化物は高いガラス転移温度を
有し、半導体装置封止用として好適に使用し得ることを
見い出し、本発明をなすに至ったものである。
目的を達成するため鋭意研究をを有するイミダゾール化
合物をエポキシ樹脂及びフェノール樹脂を含有するエポ
キシ樹脂組成物に配合した場合、従来のイミダゾール化
合物やホスフィン化合物を硬化促進剤として使用した場
合に比較して、保存安定特性が優れていると共に、硬化
性にも優れ、しかもその硬化物は高いガラス転移温度を
有し、半導体装置封止用として好適に使用し得ることを
見い出し、本発明をなすに至ったものである。
従って、本発明は、エポキシ樹脂、フェノールル化合物
を必須成分とすることを特徴とする半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物及びその硬化物で封止された半導体装置を
提供する。
を必須成分とすることを特徴とする半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物及びその硬化物で封止された半導体装置を
提供する。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明の半導体封止用エポキシ樹脂組成物は(A)エポ
キシ樹脂、 (B)フェノール樹脂、 ル化合物 を必須成分とするものである。
キシ樹脂、 (B)フェノール樹脂、 ル化合物 を必須成分とするものである。
上記(A)成分のエポキシ樹脂としては1分子中に2個
以上のエポキシ基を有するものであれば特に制限はなく
、例えばクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノ
ールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂などを挙げることがで
き、これらの1種又は2種以上が適宜選択して使用され
るが、特にフェノールノボラック型、クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂を好適に使用することができる。
以上のエポキシ基を有するものであれば特に制限はなく
、例えばクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノ
ールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂などを挙げることがで
き、これらの1種又は2種以上が適宜選択して使用され
るが、特にフェノールノボラック型、クレゾールノボラ
ック型エポキシ樹脂を好適に使用することができる。
また、(B)成分のフェノール樹脂は上記エポキシ樹脂
の硬化剤として作用するもので、例えばフェノールノボ
ラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等が好適に使用
し得る。
の硬化剤として作用するもので、例えばフェノールノボ
ラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂等が好適に使用
し得る。
なお、フェノール樹脂の配合量は特に制限されないが、
上記エポキシ樹脂のエポキシ基とフェノール樹脂のフェ
ノール性水酸基とのモル比を0.5〜1.5の範囲にす
ることが好適である。
上記エポキシ樹脂のエポキシ基とフェノール樹脂のフェ
ノール性水酸基とのモル比を0.5〜1.5の範囲にす
ることが好適である。
るイミダゾール化合物は、(A)成分のエポキシ樹脂と
(B)成分のフェノール樹脂との反応を促進する硬化触
媒(硬化促進剤)として作用するもミダゾール化合物と
しては下記(1)、(n)式( (但し1式中Rは水素原子、メチル基、エチル基に゛ エチル基又はフェニル基を示し、nは1〜5の整数であ
るa) で示されるイミダゾール化合物を好適に使用し得る。こ
のようなものとして、具体的には下記構造の化合物 N、N’−(2−メチルイミダゾリル−1−エチル)−
アジポイルジアミドなどが挙げられる。
(B)成分のフェノール樹脂との反応を促進する硬化触
媒(硬化促進剤)として作用するもミダゾール化合物と
しては下記(1)、(n)式( (但し1式中Rは水素原子、メチル基、エチル基に゛ エチル基又はフェニル基を示し、nは1〜5の整数であ
るa) で示されるイミダゾール化合物を好適に使用し得る。こ
のようなものとして、具体的には下記構造の化合物 N、N’−(2−メチルイミダゾリル−1−エチル)−
アジポイルジアミドなどが挙げられる。
なお、上記イミダゾール化合物はその1種を単独で使用
しても2種以上を併用するようにしてもよい。
しても2種以上を併用するようにしてもよい。
N−(2−メチルイミダゾリル−1−エチル)−尿素N
、N’−ビス−(2−メチルイミダゾリル−1−エチル
)−尿素を有するイミダゾール化合物の配合量は、(A
)成分のエポキシ樹脂及び(B)成分のフェノール樹脂
の合計量100重量部当り0.5〜10重量部、特に0
.8〜5重量部とすることが好ましく、0.8重量部よ
り配合量を少なくすると硬化性が悪いものとなる場合が
あり、一方10重量部を超えて配合すると成形時の流動
性に問題を生ずる場合がある。
、N’−ビス−(2−メチルイミダゾリル−1−エチル
)−尿素を有するイミダゾール化合物の配合量は、(A
)成分のエポキシ樹脂及び(B)成分のフェノール樹脂
の合計量100重量部当り0.5〜10重量部、特に0
.8〜5重量部とすることが好ましく、0.8重量部よ
り配合量を少なくすると硬化性が悪いものとなる場合が
あり、一方10重量部を超えて配合すると成形時の流動
性に問題を生ずる場合がある。
更に、本発明の組成物には上記(A)、(B)及び(C
)の必須成分に加え、必要に応じて石英粉末、アルミナ
粉末等の充填剤、カルナバワックス等のワックス類、ス
テアリン酸等の脂肪酸やその金属塩などの離型剤(中で
も接看性、離型性の面からカルナバワックスが好適に用
いられる)、カーボンブラック、コバルトブルー、ベン
ガラ等の顔料、酸化アンチモン、ハロゲン化合物等の難
燃化剤、表面処理剤(γ−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン等)、エポキシシラン、ビニルシラン、は
う素化合物、アルキルチタネート等のカップリング剤、
老化防止剤、その他の添加剤の1種又は2種以上を配合
することができる。また1本発明の効果を損なわない範
囲で他の硬化促進剤を配合しても差し支えない。
)の必須成分に加え、必要に応じて石英粉末、アルミナ
粉末等の充填剤、カルナバワックス等のワックス類、ス
テアリン酸等の脂肪酸やその金属塩などの離型剤(中で
も接看性、離型性の面からカルナバワックスが好適に用
いられる)、カーボンブラック、コバルトブルー、ベン
ガラ等の顔料、酸化アンチモン、ハロゲン化合物等の難
燃化剤、表面処理剤(γ−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン等)、エポキシシラン、ビニルシラン、は
う素化合物、アルキルチタネート等のカップリング剤、
老化防止剤、その他の添加剤の1種又は2種以上を配合
することができる。また1本発明の効果を損なわない範
囲で他の硬化促進剤を配合しても差し支えない。
更に、本発明では硬化物の応力を低下させる目的で組成
物中にシリコーン系ポリマーを配合してもよい。シリコ
ーン系ポリマーを添加すると、硬化物の熱衝撃テストに
おけるパッケージクラックの発生を著しく少なくするこ
とが可能である。シリコーン系ポリマーとしては、例え
ばエポキシ基。
物中にシリコーン系ポリマーを配合してもよい。シリコ
ーン系ポリマーを添加すると、硬化物の熱衝撃テストに
おけるパッケージクラックの発生を著しく少なくするこ
とが可能である。シリコーン系ポリマーとしては、例え
ばエポキシ基。
アミノ基、カルボキシル基、水酸基、ヒドロシリル基、
ビニル基等を有するシリコーンオイル、シリコーンレジ
ン、シリコーンゴムなどやこれらシリコーンポリマーと
有機重合体、例えば置換又は非置換のフェノールノボラ
ック樹脂、エポキシ化フェノールノボラック樹脂などと
の共重合体を挙げることができる。
ビニル基等を有するシリコーンオイル、シリコーンレジ
ン、シリコーンゴムなどやこれらシリコーンポリマーと
有機重合体、例えば置換又は非置換のフェノールノボラ
ック樹脂、エポキシ化フェノールノボラック樹脂などと
の共重合体を挙げることができる。
なお、シリコーン系ポリマーの添加量は特に限定されな
いが、通常(A)成分のエポキシ樹脂及び(B)成分の
フェノール樹脂の合計量100重量部当り1〜50重量
部とすることが好ましい。
いが、通常(A)成分のエポキシ樹脂及び(B)成分の
フェノール樹脂の合計量100重量部当り1〜50重量
部とすることが好ましい。
本発明の組成物は、上述した成分の所定量を均一に撹拌
、混合し、予め70〜95℃に加熱しであるロール、ニ
ーダ−、エクストルーダーなどにより混線、冷却し、粉
砕するなどの方法で得ることができる。なお、成分の配
合順序に特に制限はない。
、混合し、予め70〜95℃に加熱しであるロール、ニ
ーダ−、エクストルーダーなどにより混線、冷却し、粉
砕するなどの方法で得ることができる。なお、成分の配
合順序に特に制限はない。
このようにして得られる本発明のエポキシ樹脂組成物は
IC,LS1. トランジスター、サイリスタ、ダイオ
ード等の半導体装置の封止用に使用するものであり、プ
リント回路板の製造などにも有効に使用できる。ここで
、半導体装置の封止を行なう場合は、従来より採用され
ている成形法、例えばトランスファ成形、インジェクシ
ョン成形。
IC,LS1. トランジスター、サイリスタ、ダイオ
ード等の半導体装置の封止用に使用するものであり、プ
リント回路板の製造などにも有効に使用できる。ここで
、半導体装置の封止を行なう場合は、従来より採用され
ている成形法、例えばトランスファ成形、インジェクシ
ョン成形。
注型法などを採用して行なうことができる。この場合、
エポキシ樹脂組成物の成形温度は150〜180℃、ポ
ストキュアーは150〜180℃で2〜16時間行なう
ことが好ましい。
エポキシ樹脂組成物の成形温度は150〜180℃、ポ
ストキュアーは150〜180℃で2〜16時間行なう
ことが好ましい。
l匪立羞困
以上説明したように、本発明の半導体封止用エポキシ樹
脂組成物は、エポキシ樹脂及びフェノール樹脂に対する
硬化促進剤として分子中にある。
脂組成物は、エポキシ樹脂及びフェノール樹脂に対する
硬化促進剤として分子中にある。
〔実施例1〜3、比較例1〜2〕
エポキシ当、j1200.軟化点65℃のエポキシ化ク
レゾールノボラック樹脂58部、エポキシ当量280の
臭素化エポキシ化フェノールノボラック樹脂6部、フェ
ノール当量110.軟化点80℃のフェノールノボラッ
ク樹脂36部、溶融石英270部、二酸化アンチモン1
0部、カルナバワックス1部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン1部、カーボンブラック1部をベ
ース(A)として使用し、このベース(A)に第1表た
ことにより、保存安定性に優れたものであり、更に硬化
性に優れている上、ガラス転移温度の高い硬化物を与え
、かかる硬化物で封止された半導体装置は良好な特性を
有するものである。
レゾールノボラック樹脂58部、エポキシ当量280の
臭素化エポキシ化フェノールノボラック樹脂6部、フェ
ノール当量110.軟化点80℃のフェノールノボラッ
ク樹脂36部、溶融石英270部、二酸化アンチモン1
0部、カルナバワックス1部、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン1部、カーボンブラック1部をベ
ース(A)として使用し、このベース(A)に第1表た
ことにより、保存安定性に優れたものであり、更に硬化
性に優れている上、ガラス転移温度の高い硬化物を与え
、かかる硬化物で封止された半導体装置は良好な特性を
有するものである。
以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではない
。
なお、以下の例において部はいずれも重量部でイミダゾ
ール化合物を加えて充分に混合した後、加熱ロールで混
練し、次いで冷却してから粉砕してエポキシ樹脂組成物
(実施例1〜3)を得た。
ール化合物を加えて充分に混合した後、加熱ロールで混
練し、次いで冷却してから粉砕してエポキシ樹脂組成物
(実施例1〜3)を得た。
イミダゾール化合物以外の硬化促進剤を第1表に示す種
類及び量で使用したほかは上記実施例と同様の組成、製
造条件にてエポキシ樹脂組成物(比較例1〜2)を得た
。
類及び量で使用したほかは上記実施例と同様の組成、製
造条件にてエポキシ樹脂組成物(比較例1〜2)を得た
。
〔実施例4〜6〕
エポキシ樹脂当量200.軟化点65℃のエポキシ化タ
レゾールノボラック樹脂100部、エポキシ当量280
の臭素化エポキシ化フェノールノボラック樹脂6部、フ
ェノール当量110.軟化点80℃のフェノールノボラ
ック樹脂33部、下記式 の化合物60部と下記式 の化合物40部との反応生成物25部をベース(B)と
して使用し、このベース(B)に第1表にエポキシ樹脂
組成物(実施例4〜6)を得た。
レゾールノボラック樹脂100部、エポキシ当量280
の臭素化エポキシ化フェノールノボラック樹脂6部、フ
ェノール当量110.軟化点80℃のフェノールノボラ
ック樹脂33部、下記式 の化合物60部と下記式 の化合物40部との反応生成物25部をベース(B)と
して使用し、このベース(B)に第1表にエポキシ樹脂
組成物(実施例4〜6)を得た。
これらのエポキシ樹脂組成物について下、記A〜Eの諸
特性を評価した。
特性を評価した。
結果を第1表に併記する。
(A)スパイラルフロー
EMMI規格に準じた金型を使用して175°C97C
97O/aJの条件で測定した。
97O/aJの条件で測定した。
(B)保存安定特性
各エポキシ樹脂組成物の40°C924時間保存後のス
パイラルフローを測定し、保存前のスパイラルフローに
対する保持率により求めた。
パイラルフローを測定し、保存前のスパイラルフローに
対する保持率により求めた。
(C)ガラス転移温度(Tg)
175℃、2分で成形し、180℃、4時間ポストキュ
アした5X5X5nnの試験片を用い、アグネ(真空理
工社製)を用いて昇温スピード5℃/minで測定した
。
アした5X5X5nnの試験片を用い、アグネ(真空理
工社製)を用いて昇温スピード5℃/minで測定した
。
(D)耐クラツク性
9、OX4.5x0.5iinの大きさのシリコンチッ
プを14PIN−ICフレーム(4270イ)に接着し
、これにエポキシ樹脂組成物を成形条件イミダゾール化
合物を使用し、上記実施例と同様175℃×2分で成形
し、180℃で4時間ポストキュアした後、−196℃
×1分〜260℃×30秒の熱サイクルを繰り返して加
え、50サイクル後の樹脂クラック発生率を測定した(
試験数=50)。
プを14PIN−ICフレーム(4270イ)に接着し
、これにエポキシ樹脂組成物を成形条件イミダゾール化
合物を使用し、上記実施例と同様175℃×2分で成形
し、180℃で4時間ポストキュアした後、−196℃
×1分〜260℃×30秒の熱サイクルを繰り返して加
え、50サイクル後の樹脂クラック発生率を測定した(
試験数=50)。
(E)パーコール硬度
175℃、1分30秒で成形した時の硬度を測定した。
第1表の結果より1分子中に−N−C−基を有す11
H○
るイミダゾール化合物を硬化促進剤として使用すること
により、2−フェニルイミダゾール(比較例1)及びト
リフェニルホスフィン(比較例2)を使用したものに比
較して、保存安定特性、硬化性に優れていると共に、ガ
ラス転移温度の高い硬化物を与える半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物が得られることが認められる。
により、2−フェニルイミダゾール(比較例1)及びト
リフェニルホスフィン(比較例2)を使用したものに比
較して、保存安定特性、硬化性に優れていると共に、ガ
ラス転移温度の高い硬化物を与える半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物が得られることが認められる。
手
続
補
正
書
(自 発)
平成1年7月11日
1、事件の表示
平成1年特許願第141918号
2、発明の名称
半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置3、補
正をする者 事件との関係
正をする者 事件との関係
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)エポキシ樹脂、 (B)フェノール樹脂、及び (C)分子中に▲数式、化学式、表等があります▼基を
有するイミダゾール化合物 を必須成分とすることを特徴とする半導体封止用エポキ
シ樹脂組成物。 2、請求項1記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物で封止
された半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14191889A JPH036214A (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14191889A JPH036214A (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH036214A true JPH036214A (ja) | 1991-01-11 |
Family
ID=15303192
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14191889A Pending JPH036214A (ja) | 1989-06-02 | 1989-06-02 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH036214A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04351630A (ja) * | 1991-05-29 | 1992-12-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フリップチップ用封止材及び半導体装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6330471A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-09 | Shikoku Chem Corp | 新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
JPS6344567A (ja) * | 1986-08-08 | 1988-02-25 | Shikoku Chem Corp | 新規なイミダゾール系ジアミド化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
JPH0219362A (ja) * | 1988-05-28 | 1990-01-23 | Schering Ag | イミダゾリル―尿素化合物、それより成る硬化可能な組成物の硬化促進剤、硬化可能なエポキシド樹脂組成物及びエポキシド樹脂成形体 |
JPH0267271A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-03-07 | Schering Ag | イミダゾリル‐ヒドラジド‐化合物、それから成るエポキシド樹脂用硬化剤、硬化可能なエポキシド樹脂組成物及びエポキシド樹脂成形体 |
JPH02300174A (ja) * | 1989-05-15 | 1990-12-12 | Shikoku Chem Corp | 新規なジアミド化合物、該化合物の合成方法及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法 |
-
1989
- 1989-06-02 JP JP14191889A patent/JPH036214A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6330471A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-09 | Shikoku Chem Corp | 新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
JPS6344567A (ja) * | 1986-08-08 | 1988-02-25 | Shikoku Chem Corp | 新規なイミダゾール系ジアミド化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
JPH0219362A (ja) * | 1988-05-28 | 1990-01-23 | Schering Ag | イミダゾリル―尿素化合物、それより成る硬化可能な組成物の硬化促進剤、硬化可能なエポキシド樹脂組成物及びエポキシド樹脂成形体 |
JPH0267271A (ja) * | 1988-07-07 | 1990-03-07 | Schering Ag | イミダゾリル‐ヒドラジド‐化合物、それから成るエポキシド樹脂用硬化剤、硬化可能なエポキシド樹脂組成物及びエポキシド樹脂成形体 |
JPH02300174A (ja) * | 1989-05-15 | 1990-12-12 | Shikoku Chem Corp | 新規なジアミド化合物、該化合物の合成方法及び該化合物を用いるエポキシ樹脂の硬化方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04351630A (ja) * | 1991-05-29 | 1992-12-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フリップチップ用封止材及び半導体装置 |
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