JPS6330471A - 新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤Info
- Publication number
- JPS6330471A JPS6330471A JP61174444A JP17444486A JPS6330471A JP S6330471 A JPS6330471 A JP S6330471A JP 61174444 A JP61174444 A JP 61174444A JP 17444486 A JP17444486 A JP 17444486A JP S6330471 A JPS6330471 A JP S6330471A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- urea
- methylimidazolyl
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 imidazoleurea compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 17
- 238000001723 curing Methods 0.000 title description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 19
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 9
- QKVROWZQJVDFSO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethanamine Chemical compound CC1=NC=CN1CCN QKVROWZQJVDFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- WUAFLNUJIPFKHQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(2-methyl-1h-imidazol-5-yl)ethyl]urea Chemical compound N1C(C)=NC=C1CCNC(=O)NCCC1=CN=C(C)N1 WUAFLNUJIPFKHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYECOJGRJDOGPP-UHFFFAOYSA-N Ethylurea Chemical compound CCNC(N)=O RYECOJGRJDOGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRHQJXPLAMGGSU-UHFFFAOYSA-N n-[1-(2-methyl-1h-imidazol-5-yl)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC(C)C1=CN=C(C)N1 IRHQJXPLAMGGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013588 oral product Substances 0.000 description 1
- 229940023486 oral product Drugs 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合
成方法および該化合物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化
方法に関するものである。
成方法および該化合物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化
方法に関するものである。
本発明によってえられる化合物は新規物質であり、しか
もポリエポキシ樹脂の硬化剤として利用されるものであ
る。
もポリエポキシ樹脂の硬化剤として利用されるものであ
る。
発明が解決しようとする問題点
ポリエポキシ樹脂の硬化剤として各種のイミダゾール化
合物が今日使用されている。中でも、中温速硬化性を有
し、かつ高熱変形温度を有する硬化物を与えると云う長
所を有する理由で２−メチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾールあるいは２−フェニルイミダ
ゾール等が多用されている。しかしこれらのイミダゾー
ルを硬化剤として配合したポリエポキシ樹脂のポア）ラ
イフは残念ながら室温で僅か１日以内と甚だ短い。
合物が今日使用されている。中でも、中温速硬化性を有
し、かつ高熱変形温度を有する硬化物を与えると云う長
所を有する理由で２−メチルイミダゾール、２−エチル
−４−メチルイミダゾールあるいは２−フェニルイミダ
ゾール等が多用されている。しかしこれらのイミダゾー
ルを硬化剤として配合したポリエポキシ樹脂のポア）ラ
イフは残念ながら室温で僅か１日以内と甚だ短い。
本発明者等は、ポットライフの短いことを欠点と考え、
前述の長所を損なうことなくポットライフの延長をしよ
うとするものである。
前述の長所を損なうことなくポットライフの延長をしよ
うとするものである。
問題点を解決するための手段
本発明者等は、鋭意研究の結果、１−アミノエチル−２
−メチルイミダゾールと尿素または炭酸ガスからえられ
るある種のイミダゾール尿素化合物がポリエポキシ樹脂
に対する硬化剤として速硬化性と比較的長いポットライ
フを示すことを見い出し、このものの提供により前記の
問題点を解決することが出来た。
−メチルイミダゾールと尿素または炭酸ガスからえられ
るある種のイミダゾール尿素化合物がポリエポキシ樹脂
に対する硬化剤として速硬化性と比較的長いポットライ
フを示すことを見い出し、このものの提供により前記の
問題点を解決することが出来た。
以下、順を追って問題点解決のための手段について説明
する。
する。
先ずイミダゾール尿素化合物の出発物質となる１−アミ
ノ゛エチルーイミダゾール化合物の合成方法について述
べる。
ノ゛エチルーイミダゾール化合物の合成方法について述
べる。
ジエチレントリアミンと酢酸を加熱し、縮合反応により
生成する水を系外に留去することにより１−アセチルア
ミノエチル−２−メチルイミダシリンかえられる。次い
で、このものをニッケル触媒下で加熱して脱水素するこ
とにより、１−アセチルアミノエチル−２−メチルイミ
ダゾールかえられる。ついで、このものを苛性アルカリ
と水で加水分解してアセチル基をはずすと１−アミノエ
チル−２−メチルイミダゾールかえられる（特願昭６１
−３９７２３号参照）。
生成する水を系外に留去することにより１−アセチルア
ミノエチル−２−メチルイミダシリンかえられる。次い
で、このものをニッケル触媒下で加熱して脱水素するこ
とにより、１−アセチルアミノエチル−２−メチルイミ
ダゾールかえられる。ついで、このものを苛性アルカリ
と水で加水分解してアセチル基をはずすと１−アミノエ
チル−２−メチルイミダゾールかえられる（特願昭６１
−３９７２３号参照）。
この１−アミノエチル−２−メチルイミダゾール（以下
Ａ Ｍ Ｚと略称する）と所定量の尿素または炭酸ガス
を加熱することによりイミダゾール尿素化合物かえられ
る。これらを反応式■、■、■及び■により説明すれば
次の通りである。
Ａ Ｍ Ｚと略称する）と所定量の尿素または炭酸ガス
を加熱することによりイミダゾール尿素化合物かえられ
る。これらを反応式■、■、■及び■により説明すれば
次の通りである。
Ｃ１１Ｃ
１１３（Ａ （尿 素）
（Ａ Ｍ Ｚ ） （尿 素） （
ＡＭＺ）（ビス−（２−メチルイミダゾリル−１−工予
ル）ｍｌ 以下ビス尿素体と略称する。） （モノ尿素体） （ＡＭＺ）（ビス尿素
体） （ＡＭＺ） （炭酸ガス） （ＡＭＺ）（ビ
ス尿素体） 次に前述の反応式■、■、■及び■で示される各反応の
態様について述べる。
ＡＭＺ）（ビス−（２−メチルイミダゾリル−１−工予
ル）ｍｌ 以下ビス尿素体と略称する。） （モノ尿素体） （ＡＭＺ）（ビス尿素
体） （ＡＭＺ） （炭酸ガス） （ＡＭＺ）（ビ
ス尿素体） 次に前述の反応式■、■、■及び■で示される各反応の
態様について述べる。
反応式■：等モルのＡＭＺと尿素を気泡計を備えた反応
容器中内温１２０ないし１３０℃でＮＨ３発生のやむ迄
、すなわち１時間加熱することにより内容物は固化する
。冷却後、内容物（モノ尿素体）を常法の再結晶法によ
って精製する。
容器中内温１２０ないし１３０℃でＮＨ３発生のやむ迄
、すなわち１時間加熱することにより内容物は固化する
。冷却後、内容物（モノ尿素体）を常法の再結晶法によ
って精製する。
反応式０８モル比２のＡＭＺとモル比１の尿素を気泡計
を備えた反応容器中で内温１６５℃でＮｌ＋３発生のや
む迄、すなわち２時間加熱したのち、系を冷却し、内容
物（ビス尿素体）を再結晶法によって精製する。
を備えた反応容器中で内温１６５℃でＮｌ＋３発生のや
む迄、すなわち２時間加熱したのち、系を冷却し、内容
物（ビス尿素体）を再結晶法によって精製する。
反応式〇二等モルのモノ尿素体とＡＭＺを気泡計を備え
た反応容器中で内温１５５ないし１６５℃でＮｌｌ３発
生のやむ迄、すなわち１時間加熱したのち、系を冷却し
、内容物（ビス尿素体）を再結晶法によって精製する。
た反応容器中で内温１５５ないし１６５℃でＮｌｌ３発
生のやむ迄、すなわち１時間加熱したのち、系を冷却し
、内容物（ビス尿素体）を再結晶法によって精製する。
反応式■：オートタレーブ中でＡＭＺと過剰の炭酸ガス
を２５０℃で２時間加熱したのち、系を冷却し、内容物
（ビス尿素体）を再結晶法によって精製する。
を２５０℃で２時間加熱したのち、系を冷却し、内容物
（ビス尿素体）を再結晶法によって精製する。
次に本発明の方法によってえられる各口約物の性質を示
す。
す。
融点１７２〜１７４℃（エタノール）、水及びメタノー
ルに易溶、エタノールに可溶、ＴＬＣ（シリカＧ／Ｅｔ
Ｏｔｌ、１．発色） ： Ｒｆ Ｏ，２４〜０．３７
１６７０ （２４） 、 １５９３ （２８） 、 １
５６０ （２０） 、 １５２５ （５０）１５００
（４８） 、 １４６８ （６０） 、 １４４５ （
５４） 、 １４２６ （３８）１３８２ （５８）
、 １３６４ （３８） 、 １３５０ （４０） 、
１２７８ （３５）１２３５ （６８） 、 １１５
０ （４８） 、 １１４０ （５０） 、 １１１５
（６５）１０７８（５４）、１０５８（６７）、 ９
８６（５９）、 ９３５（７４）９２０（７５）、 ８
５０（７３）、 ？７５（７３）、 ７３８（３８）但
しカッコ内は透過率％を示す。
ルに易溶、エタノールに可溶、ＴＬＣ（シリカＧ／Ｅｔ
Ｏｔｌ、１．発色） ： Ｒｆ Ｏ，２４〜０．３７
１６７０ （２４） 、 １５９３ （２８） 、 １
５６０ （２０） 、 １５２５ （５０）１５００
（４８） 、 １４６８ （６０） 、 １４４５ （
５４） 、 １４２６ （３８）１３８２ （５８）
、 １３６４ （３８） 、 １３５０ （４０） 、
１２７８ （３５）１２３５ （６８） 、 １１５
０ （４８） 、 １１４０ （５０） 、 １１１５
（６５）１０７８（５４）、１０５８（６７）、 ９
８６（５９）、 ９３５（７４）９２０（７５）、 ８
５０（７３）、 ？７５（７３）、 ７３８（３８）但
しカッコ内は透過率％を示す。
ＮＭＲ（ＤｚＯ） ： δ７．００． Ｓ、 ｉｌｌ
；６．８６． Ｓ、 ｌｔｌ；４．００． ｔ（Ｊ＝６
１１ｚ）、２Ｈ；３．４０． ｔ（Ｊ＝６１１ｚ）、２
１１；２．３１．Ｓ、３１１Ｍａｓｓ ： ｍ／ｅ
１６８（Ｍ” ）、１２４（ＡＭＺ−１）、１０８（
八ＭＺ−Ｎ１１２−２）＋ ９６． ９５． ８７．
８３． ８１． ６８．５５．４５． ４３融点１８
２〜１８５℃（水）。塩基性の無色針状結晶水に可溶、
メタノールおよびエタノールに易溶。
；６．８６． Ｓ、 ｌｔｌ；４．００． ｔ（Ｊ＝６
１１ｚ）、２Ｈ；３．４０． ｔ（Ｊ＝６１１ｚ）、２
１１；２．３１．Ｓ、３１１Ｍａｓｓ ： ｍ／ｅ
１６８（Ｍ” ）、１２４（ＡＭＺ−１）、１０８（
八ＭＺ−Ｎ１１２−２）＋ ９６． ９５． ８７．
８３． ８１． ６８．５５．４５． ４３融点１８
２〜１８５℃（水）。塩基性の無色針状結晶水に可溶、
メタノールおよびエタノールに易溶。
ＴＬＣ（シリカＧ、Ｍｅ０１１．Ｉｇ） ： Ｒｆ Ｏ
，１３〜０；２５２９３０ （４３） 、 ２２６０
（６６） 、 １６２３ （２３） 、 １５６６ （
２４）１５２５ （３７） 、 １４９４ （３３）
、 １４６５ （４７） 、 １４４５ （４０）１４
２６ （３５） 、 １３６８ （４２） 、 １３５
４ （３Ｂ） 、 １２７Ｂ （２９）１２６０ （３
６） 、 １２３５ （４５） 、 １１７７ （５７
） 、 １１５５ （４６）１１３８ （４０） 、
１０９０ （５６） 、 １０６２ （５４） 、 １
０３３ （５５）９８３（５０）、 ９３４（６５）、
９１５（６６）、 ７６５（４６）７４０（３４）、
６６２（３７） ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ６．９４．ｄ（Ｊ＝２
Ｈｚ）、２Ｈ；６．７９．ｄ（Ｊ＝２１１ｚ）、 ２１
１；３．９７． ｔ（Ｊ＝６１１ｚ） 、 ４１１３．
３４． ｔ（Ｊ＝６１１ｚ）、４８；２．３１．Ｓ、６
Ｈ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｅ２７６（Ｍ” ）、１９４．１
８１，１５２，１５１，１２５，１０９゜１０８、 ９
６． ９５． ８２． ８０． ６８． ５４． ４１
発明の効果 次に、本発明の方法によってえられるモノおよびビス尿
素体のエポキシ樹脂に対する硬化性とポットライフを２
−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾールおよび２−フェニルイミダゾールのそれらと対比
して表示する。
，１３〜０；２５２９３０ （４３） 、 ２２６０
（６６） 、 １６２３ （２３） 、 １５６６ （
２４）１５２５ （３７） 、 １４９４ （３３）
、 １４６５ （４７） 、 １４４５ （４０）１４
２６ （３５） 、 １３６８ （４２） 、 １３５
４ （３Ｂ） 、 １２７Ｂ （２９）１２６０ （３
６） 、 １２３５ （４５） 、 １１７７ （５７
） 、 １１５５ （４６）１１３８ （４０） 、
１０９０ （５６） 、 １０６２ （５４） 、 １
０３３ （５５）９８３（５０）、 ９３４（６５）、
９１５（６６）、 ７６５（４６）７４０（３４）、
６６２（３７） ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ） ： δ６．９４．ｄ（Ｊ＝２
Ｈｚ）、２Ｈ；６．７９．ｄ（Ｊ＝２１１ｚ）、 ２１
１；３．９７． ｔ（Ｊ＝６１１ｚ） 、 ４１１３．
３４． ｔ（Ｊ＝６１１ｚ）、４８；２．３１．Ｓ、６
Ｈ Ｍａｓｓ ： ｍ／ｅ２７６（Ｍ” ）、１９４．１
８１，１５２，１５１，１２５，１０９゜１０８、 ９
６． ９５． ８２． ８０． ６８． ５４． ４１
発明の効果 次に、本発明の方法によってえられるモノおよびビス尿
素体のエポキシ樹脂に対する硬化性とポットライフを２
−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾールおよび２−フェニルイミダゾールのそれらと対比
して表示する。
※ボットライフは２５℃に保たれた配合物の粘度が初期
値の２倍となるに要する時間。
値の２倍となるに要する時間。
上表から本発明のモノ尿素体およびビス尿素体は２−メ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルあるいは２−フェニルイミダゾール程度の速硬化性を
有し、かつそれらの数十倍長いボットライフを有するこ
とがわかる。
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルあるいは２−フェニルイミダゾール程度の速硬化性を
有し、かつそれらの数十倍長いボットライフを有するこ
とがわかる。
以下実施例により実施のＣ，様を説明する。
実施例１
ＡＭＺ０．０８モル（１０，０ｇ）および尿素０．０８
モル（４，８ｇ）の２者からなる系に気泡計を付し、内
温１２０〜１３０℃でＮＨ３ガスの発生がやむ迄、すな
わち１時間加熱した。 ＮＨ３ガス発生終了の間際に
系内は固化した。冷却後、内容物をエタノールで再結晶
してｍ、Ｐ、 １７０〜１７２℃の粗目的物モノ尿素体
０．０４７モル（７，９ｇ、収率５９モル％）をえた。
モル（４，８ｇ）の２者からなる系に気泡計を付し、内
温１２０〜１３０℃でＮＨ３ガスの発生がやむ迄、すな
わち１時間加熱した。 ＮＨ３ガス発生終了の間際に
系内は固化した。冷却後、内容物をエタノールで再結晶
してｍ、Ｐ、 １７０〜１７２℃の粗目的物モノ尿素体
０．０４７モル（７，９ｇ、収率５９モル％）をえた。
実施例２
ＡＭＺ０．０４モル（５，０ｇ）および尿素０．０２モ
ル（１，２ｇ）の２者よりなる系に気泡計を付し、内湯
１６５℃で２時間加熱した。この間ＮＨ３ガスの連続発
生が認められた。ＮＨ３ガス発生終了後、系を放冷し、
析出結晶を水で再結晶し、粗目的物ビス尿素体０゜０１
４５モル（４，０ｇ、収率７３モル％）をえた。
ル（１，２ｇ）の２者よりなる系に気泡計を付し、内湯
１６５℃で２時間加熱した。この間ＮＨ３ガスの連続発
生が認められた。ＮＨ３ガス発生終了後、系を放冷し、
析出結晶を水で再結晶し、粗目的物ビス尿素体０゜０１
４５モル（４，０ｇ、収率７３モル％）をえた。
実施例３
モノ尿素体０．０２３モル（４，０ｇ）およびＡＭＺ０
．０２３モル（２，９ｇ）の２者からなる系を内温１５
５〜１６５℃でＮＩＩ、ガス発生のやむ迄、すなわち１
時間加熱したのち、内容物を水で３回再結晶し、目的物
ビス尿素体（ｍ、Ｐ、 １８２〜１８５℃）０．０１６
モル（４，５ｇ、収率６９．５モル％）をえた。
．０２３モル（２，９ｇ）の２者からなる系を内温１５
５〜１６５℃でＮＩＩ、ガス発生のやむ迄、すなわち１
時間加熱したのち、内容物を水で３回再結晶し、目的物
ビス尿素体（ｍ、Ｐ、 １８２〜１８５℃）０．０１６
モル（４，５ｇ、収率６９．５モル％）をえた。
実施例４
ＡＭＺｌ、０モル（１２５ｇ）および固形炭酸０．１１
モル（５０ｇ）を手早＜ ３３０ｍ ｌオートクレーブ
に封入し、２５０℃で２時間振盪加熱した。最高ゲージ
圧１００気圧が観察された。オートクレーブを放冷した
のち、内容物を取出し、エタノールで再結晶して鍋。
モル（５０ｇ）を手早＜ ３３０ｍ ｌオートクレーブ
に封入し、２５０℃で２時間振盪加熱した。最高ゲージ
圧１００気圧が観察された。オートクレーブを放冷した
のち、内容物を取出し、エタノールで再結晶して鍋。
Ｐ、 １６８〜１７２℃の粗目的物モノ尿素体０．６モ
ル（１０１ｇ、収率６０モル％）をえた。
ル（１０１ｇ、収率６０モル％）をえた。
実施例５
エピコート８２８（ビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテル型エポキシ樹脂、油化シェルエポキシ類）の１０
０重量部に対しモノ尿素体あるいはビス尿素体を４重量
部配合し、各配合物を７５℃で２時間加熱硬化させ、つ
いで１５０℃で４時間ポスト硬化させた硬化物の性質を
火水する。
ーテル型エポキシ樹脂、油化シェルエポキシ類）の１０
０重量部に対しモノ尿素体あるいはビス尿素体を４重量
部配合し、各配合物を７５℃で２時間加熱硬化させ、つ
いで１５０℃で４時間ポスト硬化させた硬化物の性質を
火水する。
※ボットライフは２５℃に保たれた配合物の粘度が初期
値の２倍となるに要する時間。
値の２倍となるに要する時間。
上記の各値は２−メチルイミダゾール、２−エチル−４
−メチルイミダゾールおよび２−フェニルイミダゾール
による硬化物のそれらと略同等で手続補正１ｍＦ（自発
） 昭和６１年９月２日
−メチルイミダゾールおよび２−フェニルイミダゾール
による硬化物のそれらと略同等で手続補正１ｍＦ（自発
） 昭和６１年９月２日
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子または２−メチルイミダゾリル−
エチル基を表わす。〕 で示されるイミダゾール尿素化合物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−β−アミノエチル−２−メチルイミダゾ
ールと尿素を１：１のモル比で加熱することを特徴とす
る 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−メチルイミダゾリル−１−エチル尿素の
合成方法。 - （３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−β−アミノエチル−２−メチルイミダゾ
ールと尿素を２：１のモル比で加熱することを特徴とす
る 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるビス−（２−メチルイミダゾリル−１−エチ
ル）尿素の合成方法。 - （４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−β−アミノエチル−２−メチルイミダゾ
ールと理論量以上の炭酸ガスを加圧下に加熱することを
特徴とするビス−（２−メチルイミダゾリル−１−エチ
ル）尿素の合成方法。 - （５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−β−アミノエチル−２−メチルイミダゾ
ールと 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−メチルイミダゾリル−１−エチル尿素を
１：１のモル比で加熱することを特徴とするビス−（２
−メチルイミダゾリル−１−エチル）尿素の合成方法。 - （６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子または２−メチルイミダゾリル−
エチル基を表わす。〕 で示されるイミダゾール尿素化合物を硬化剤として使用
することを特徴とするポリエポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61174444A JPS6330471A (ja) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | 新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61174444A JPS6330471A (ja) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | 新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330471A true JPS6330471A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0563471B2 JPH0563471B2 (ja) | 1993-09-10 |
Family
ID=15978610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61174444A Granted JPS6330471A (ja) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | 新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6330471A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH036214A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2010180162A (ja) * | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 微粉末状イミダゾール化合物組成物及びエポキシ樹脂組成物 |
| JP2011207854A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | イミダゾール化合物、及び該化合物を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| CN106432085A (zh) * | 2016-10-08 | 2017-02-22 | 中国石油大学(华东) | 一种脲基双咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 |
| KR20180048698A (ko) * | 2015-08-31 | 2018-05-10 | 아토테크더치랜드게엠베하 | 이미다조일 우레아 중합체 및 금속 또는 금속 합금 도금 조 조성물에서의 이의 용도 |
| CN110698405A (zh) * | 2019-11-01 | 2020-01-17 | 长春铭孚水处理技术有限公司 | 一种新型咪唑啉烷基胍缓蚀杀菌剂的制备方法 |
-
1986
- 1986-07-23 JP JP61174444A patent/JPS6330471A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH036214A (ja) * | 1989-06-02 | 1991-01-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2010180162A (ja) * | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 微粉末状イミダゾール化合物組成物及びエポキシ樹脂組成物 |
| JP2011207854A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Asahi Kasei E-Materials Corp | イミダゾール化合物、及び該化合物を含有する硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| KR20180048698A (ko) * | 2015-08-31 | 2018-05-10 | 아토테크더치랜드게엠베하 | 이미다조일 우레아 중합체 및 금속 또는 금속 합금 도금 조 조성물에서의 이의 용도 |
| JP2018532007A (ja) * | 2015-08-31 | 2018-11-01 | アトテック ドイチェランド ゲーエムベーハー | イミダゾイル尿素ポリマー及び金属又は金属合金めっき浴組成物におけるそれらの使用 |
| CN106432085A (zh) * | 2016-10-08 | 2017-02-22 | 中国石油大学(华东) | 一种脲基双咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 |
| CN110698405A (zh) * | 2019-11-01 | 2020-01-17 | 长春铭孚水处理技术有限公司 | 一种新型咪唑啉烷基胍缓蚀杀菌剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0563471B2 (ja) | 1993-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
| JPS6330471A (ja) | 新規なイミダゾール尿素化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 | |
| JPS62198668A (ja) | 新規イミダゾール化合物及び該化合物の合成方法 | |
| US4620015A (en) | Synthesis of β-((2-methylpropoxy)methyl)-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine | |
| US3139456A (en) | Nu-(substituted phenoxyalkyl)-aralkylamines | |
| KR900006553B1 (ko) | 2-비닐-4,6-디아미노-s-트리아진의 이소시아누르산부가물의 제법 | |
| US3474134A (en) | Phenoxyethyl-guanidines and the salts thereof | |
| US3467710A (en) | Beta-(4- or 5-phenyl-1-naphthalene) ethylamines | |
| US3718678A (en) | 1-({60 -cyanomethylene-hydrazino)-phenoxy-3-aminopropan-2-ols | |
| JPS597700B2 (ja) | インドリン類の製造方法 | |
| GB2068963A (en) | Basic ethers of 4-hydroxy-benzophenones acting as beta-blocking agents and relevant preparation processes | |
| JPS6344567A (ja) | 新規なイミダゾール系ジアミド化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化剤 | |
| JPS5811867B2 (ja) | ５，５−ジメチル−４−フエニルオキサゾリジン−２−オン誘導体の製造方法 | |
| JPS6351373A (ja) | 新規な１―シアノエチルアミノエチル―２―置換イミダゾール化合物、該化合物の合成方法および該化合物を有効成分とするポリエポキシ樹脂硬化促進剤 | |
| JPS588065A (ja) | エタンブト−ルスルホン酸誘導体の製造方法 | |
| US3275657A (en) | Basic 1, 3-dioxanes and their salts | |
| JPH01503234A (ja) | オルガノ ｎ―ヒドロキシイミデートの製造方法 | |
| SU555845A3 (ru) | Способ получени эритро-1(п-гидроксифенил)-2-(1-метил-2феноксиэтиламино)-пропан-1-ола или его солей | |
| US3172908A (en) | Derivatives of j-methylvaleric acids | |
| JP4381524B2 (ja) | 核置換アニリン化合物の製造方法 | |
| JPS5844650B2 (ja) | ５−オキソカルボン酸の製法 | |
| JPH01242572A (ja) | １−アリルイミダゾール化合物とその合成方法 | |
| SU1068431A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-винилпиразолов | |
| JP2767080B2 (ja) | ２‐（イミダゾリル‐４’）ベンズイミダゾール化合物とその合成方法 | |
| JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 |