JPH01242572A - １−アリルイミダゾール化合物とその合成方法 - Google Patents
１−アリルイミダゾール化合物とその合成方法Info
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- JPH01242572A JPH01242572A JP7164988A JP7164988A JPH01242572A JP H01242572 A JPH01242572 A JP H01242572A JP 7164988 A JP7164988 A JP 7164988A JP 7164988 A JP7164988 A JP 7164988A JP H01242572 A JPH01242572 A JP H01242572A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は室温で液状を示す新規な１−アリルイミダゾー
ル化合物の提供に関するものである。
ル化合物の提供に関するものである。
産業上の利用分野
本発明の対象となる産業上の利用分野はポリエポキシ樹
脂のカルボン酸無水物による硬化の際の硬化促進分野で
ある。
脂のカルボン酸無水物による硬化の際の硬化促進分野で
ある。
発明が解決しようとする課題
各種のイミダゾール化合物がポリエポキシ樹脂の硬化促
進剤として今日使用されている。中でも、室温で液状を
示すイミダゾール化合物は、゛液状ポリエポキシ樹脂お
よび液状カルボン酸無水物と混合し易いので一般に好ま
れる。液状であって、しかも液状カルボン酸無水物に添
加された場合、ゲル状物質（酸無水物とイミダゾールと
の塩）を形成しないようなイミダゾール化合物は中でも
最も好まれる。
進剤として今日使用されている。中でも、室温で液状を
示すイミダゾール化合物は、゛液状ポリエポキシ樹脂お
よび液状カルボン酸無水物と混合し易いので一般に好ま
れる。液状であって、しかも液状カルボン酸無水物に添
加された場合、ゲル状物質（酸無水物とイミダゾールと
の塩）を形成しないようなイミダゾール化合物は中でも
最も好まれる。
このようなイミダゾール化合物の提供が当該発明が解決
しようとする課題である。
しようとする課題である。
課題を解決するための手段
ある種のイミダゾールと、それに対し等モルの水酸化ナ
トリウムまたはカリウムをステンレス反応容器中で外気
中の炭酸ガス侵入を遮断し、最高２５０°Ｃまで加熱し
、その間、生成水を系外に連続留去することにより、相
当するイミダゾールのアルカリ塩をうることが出来る。
トリウムまたはカリウムをステンレス反応容器中で外気
中の炭酸ガス侵入を遮断し、最高２５０°Ｃまで加熱し
、その間、生成水を系外に連続留去することにより、相
当するイミダゾールのアルカリ塩をうることが出来る。
それを反応式で示せば次示の通りである。
（イミダゾール）（水酸化アルカリ）（アルカリ金属塩
）（生成水）かくして得られたアルカリ金属塩に非プロ
トン性（ａｐｒｏｔｉｃ）溶剤を加えて、その溶液とな
し、等モルの塩化アリルを該溶液中に滴下後、反応系を
少時加熱することにより、アリル化反応を完結させるこ
とが出来る。それを反応式で次示する。
）（生成水）かくして得られたアルカリ金属塩に非プロ
トン性（ａｐｒｏｔｉｃ）溶剤を加えて、その溶液とな
し、等モルの塩化アリルを該溶液中に滴下後、反応系を
少時加熱することにより、アリル化反応を完結させるこ
とが出来る。それを反応式で次示する。
（アルカリ金属塩）（塩化アリル） （１−７リルイミ
ダゾール） （塩化フル力１す溶剤としてＤＭＦまたは
ＤＭＳＯが使用される。
ダゾール） （塩化フル力１す溶剤としてＤＭＦまたは
ＤＭＳＯが使用される。
アリル化反応で生じた塩化アルカリ（ＮａＣ１またはＫ
ＣＩ）を濾別したのち、常法に従い濾液を蒸留すること
により目的物は単離される。
ＣＩ）を濾別したのち、常法に従い濾液を蒸留すること
により目的物は単離される。
いくつかΦイミダゾール、について上記のアリル化反応
を試みた結果、そのうちのあ２るものは室温で液状を示
し、かつ液状酸無水物に添加された場合、ゲル状物質（
酸無水物とイミダゾールとの塩）を形成しないような目
的物Ｉ−アリルイミダゾールを与えることを本発明者等
は見い出し、本課題を解決することが出来た。
、本発明によってえられるｌ−アリルイミダゾー
ル化合物の性質を次示する。
を試みた結果、そのうちのあ２るものは室温で液状を示
し、かつ液状酸無水物に添加された場合、ゲル状物質（
酸無水物とイミダゾールとの塩）を形成しないような目
的物Ｉ−アリルイミダゾールを与えることを本発明者等
は見い出し、本課題を解決することが出来た。
、本発明によってえられるｌ−アリルイミダゾー
ル化合物の性質を次示する。
ロロホルムに易溶。。
ＴＬＣ（シリカＧ、アセトン、Ｉｔ全発色： Ｒｆ ０
．３６〜０．４５１６４１ （３４） 、 １５８０
（５３） 、 １５０５ （２７） 、 １４９５ （
２６） 。
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２６） 。
１４３３ （３１） 、 １４１６ （２９） 、 １
３８０ （４０） 、 １３６０ （４４） 。
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１３３９ （４７） 、 １３１６ （４６） 、 １
２８９ （３４） 、 １２７５ （２Ｂ） 。
２８９ （３４） 、 １２７５ （２Ｂ） 。
１２２５ （２７） 、 １１００ （２９） 、 １
０７０ （２８） 、 １０２５ （３３） 。
０７０ （２８） 、 １０２５ （３３） 。
９８５（３０）、９３０（３０）、９００（２９）、８
１０（３１）。
１０（３１）。
７３０（２９）、 ６５０（３０）
（カッコ内は透過率％を示す。）
ＮＭＲ（ＣＤＣｈ） ： δ７．４７． Ｓ、 ＩＨ；
７．０７． ｓ、 ＩＨ；６．１〜５．８゜ｍ、１１１
（ビニル基のメチン）：５．２６．ｄ、ＩＨ：５．１？
、ｄ、１１１；４．５４．ｄ、ＩＢ （メチレン）Ｍａ
ｓｓ ｍ／ｅ ：１０８（Ｍ” ）、８１．６Ｂ、５４
．４１ＴＬＣ（シリカＧ、アセトン、゛■２発色）：Ｒ
ｆ’ ０．２０〜０．３５１３６０ （７０） 、 １
３３０ （７２） 、 １２７０ （４９） 、 １１
５０ （６５） 。
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）、 ９２０（５７）。
）、 ９２０（５７）。
８３０（７６）、 ７２０（５４）、 ６７５（５８）
、 ６６０（５３）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）： δ ６
．９０．Ｓ、 ＩＩＩ；６．７０． ｓ、 ｉｌｌ；６
．０〜５．８゜ｍ、 ＩＩＩ；５．２１．ｄ＋ ＩＨ：
４．９７．ｄ、 １８；４．４４．ｄ、２１１；２．３
３．Ｓ、３Ｈ Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ：１２２（Ｍ” ）、１０７，
９５，８１，６８，５４．４１■−アリル−２−メチル
−４（５−メチルイミダゾニル 発色）： Ｒｆ Ｏ，１１〜０．２７ １３７７ （３３） 、 １３５０ （３７） 、 １
３３０ （３７） 、 １２９３ （２８） 。
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１６６ （３５） 、 １１３７ （４１） 。
１６６ （３５） 、 １１３７ （４１） 。
１０００（３２）、 ９８５（３１）、 ９１５（３２
）、 ８００（４１）。
）、 ８００（４１）。
７２０（３７）、 ７００（３９）、 ６６５（４２）
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ＋） ： δ ６．６５ と６．５
０．Ｓ、 計ｌ１ｌ（１４：８６） 、６゜０〜５．
８．ｍ、 ＩＨ；５．２０ と５．１７．ｄ、 計Ｉ
Ｈ；５．００ と４．７８．ｄ、 計Ｉｌ＋（８６：
１４） ；４．３７、ｄ、２Ｈ；２．３１．Ｓ、３１１
；２．１７と２．１２．Ｓ、 計３１１ （８６：１
４） Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ：１３６（Ｍ” ）、１２１，１０
９，９４，９１，８０，６８，５４゜１−アリル−２−
エチル−４５−メチルイミ ゛ゾ二西 Ｃ２ＩＩ 、 に易溶。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ＋） ： δ ６．６５ と６．５
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８．ｍ、 ＩＨ；５．２０ と５．１７．ｄ、 計Ｉ
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エチル−４５−メチルイミ ゛ゾ二西 Ｃ２ＩＩ 、 に易溶。
ＴＬＣ（シリカＧ、ＭｅＯＩｌ、 １．発色）： Ｒｆ
Ｏ，３０〜０．５０１５００ （４７） 、 １４６
５ （４８） 、 １４２０ （３８） 、 １３８０
（６０） 。
Ｏ，３０〜０．５０１５００ （４７） 、 １４６
５ （４８） 、 １４２０ （３８） 、 １３８０
（６０） 。
１３２０ （６５） 、 １２９５ （５７） 、 １
２６０ （７２） 、 １１６５ （６８） 。
２６０ （７２） 、 １１６５ （６８） 。
１０６５（５９）、 ９８５（６２）、 ９１０（６１
）、 ７９５（６７）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３） ：
δ ６．６９ と６．５０．Ｓ、 計ＩＨ；５．８８
．ｍ、 ＩＨ；５．０２ と４．７８．ｍ、 計ＩＨ
；４．４０ と４．３８、ｍ、計２８；２．６１．ｑ、
２Ｈ；２．１９ と２．１３．Ｓ、３Ｈ；１．３１と１
．３０． ｔ、計３ＨＭａｓｓ ｍ／ｅ ： １５２
（Ｍ＋２）、１５１（Ｍ＋１）、１５０ （Ｍ” ）
、１３５゜１２１．１０９，９６，９５，９４．８０，
６８，６７．６６．５６゜５４．４２，４１．３９ ＴＬＣ（シリカＧ、ＣｌｌＣｌ：＋／ＭｅＯＨ＝９／１
． ｈ発色）：Ｒｆ Ｏ，７５〜０．８５ ９８５（３７）、 ９２０（３２）、 ７１０（２
５）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ：ｌ） ：δ６．９５．Ｓ、ＩＨ
；６．７８．Ｓ、ＩＨ；５．２９．８重線、 ＩＨ；５
．２． ｄ、 ＩＨ；５．Ｏ＋ ｄ、 １！ｌ；４．５
． ｄ、２Ｈ；２．９５．７重線、ＩＨ；１．３０．ｄ
、６ＨＭａｓｓ ｍ／ｅ ：１５１（Ｍ” ＋１ ）、
１５０ （Ｍ” ）、１３５，１０７．８２．４１ に易溶。
）、 ７９５（６７）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ３） ：
δ ６．６９ と６．５０．Ｓ、 計ＩＨ；５．８８
．ｍ、 ＩＨ；５．０２ と４．７８．ｍ、 計ＩＨ
；４．４０ と４．３８、ｍ、計２８；２．６１．ｑ、
２Ｈ；２．１９ と２．１３．Ｓ、３Ｈ；１．３１と１
．３０． ｔ、計３ＨＭａｓｓ ｍ／ｅ ： １５２
（Ｍ＋２）、１５１（Ｍ＋１）、１５０ （Ｍ” ）
、１３５゜１２１．１０９，９６，９５，９４．８０，
６８，６７．６６．５６゜５４．４２，４１．３９ ＴＬＣ（シリカＧ、ＣｌｌＣｌ：＋／ＭｅＯＨ＝９／１
． ｈ発色）：Ｒｆ Ｏ，７５〜０．８５ ９８５（３７）、 ９２０（３２）、 ７１０（２
５）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ：ｌ） ：δ６．９５．Ｓ、ＩＨ
；６．７８．Ｓ、ＩＨ；５．２９．８重線、 ＩＨ；５
．２． ｄ、 ＩＨ；５．Ｏ＋ ｄ、 １！ｌ；４．５
． ｄ、２Ｈ；２．９５．７重線、ＩＨ；１．３０．ｄ
、６ＨＭａｓｓ ｍ／ｅ ：１５１（Ｍ” ＋１ ）、
１５０ （Ｍ” ）、１３５，１０７．８２．４１ に易溶。
ＴＬＣ（シリカＧ、ＣｌｌＣｌ：＋／ＭｅＯＨ＝９／１
．１２発色）：Ｒｆ Ｏ，７０〜０．８５ ９２０（１５Ｌ ７１５（９） ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｚ） ： δ６．９．ｄ、 Ｉｆｌ
；６．８．ｄ、 ＩＨ；５．８．ｍ、 ＩＨ；５．２．
ｍ、２ｔｌ；４．４．ｄ、２Ｈ；２．６． ｔ、２１１
；１．９〜０．７．ｍ、２１１＋ Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２６２ （Ｍ” ）＋ ２４７
，２３３，２１９，２０５，１９１゜１７７、１６３．
１４９．１３５．１２２．１２Ｌ １０７，８２．８１
■−アリルー２−ウンー゛シルー４５メチルイミ ゛ゾ
ール ＴＬＣ（シリカＧ、アセトン＋ ｒｚ光発色： Ｒｆ
Ｏ，６０〜０．７０１５６８（５０） 、 １４９６（
２３） 、 １４６０（１１） 、 １４１５（１４）
。
．１２発色）：Ｒｆ Ｏ，７０〜０．８５ ９２０（１５Ｌ ７１５（９） ＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｚ） ： δ６．９．ｄ、 Ｉｆｌ
；６．８．ｄ、 ＩＨ；５．８．ｍ、 ＩＨ；５．２．
ｍ、２ｔｌ；４．４．ｄ、２Ｈ；２．６． ｔ、２１１
；１．９〜０．７．ｍ、２１１＋ Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ： ２６２ （Ｍ” ）＋ ２４７
，２３３，２１９，２０５，１９１゜１７７、１６３．
１４９．１３５．１２２．１２Ｌ １０７，８２．８１
■−アリルー２−ウンー゛シルー４５メチルイミ ゛ゾ
ール ＴＬＣ（シリカＧ、アセトン＋ ｒｚ光発色： Ｒｆ
Ｏ，６０〜０．７０１５６８（５０） 、 １４９６（
２３） 、 １４６０（１１） 、 １４１５（１４）
。
１３７５ （４０） 、 １３５７ （４４） 、 １
３２５ （４７） 、 １２９２ （２７） 。
３２５ （４７） 、 １２９２ （２７） 。
１２６０（５６）、１１６２（４９）、１０９７（６２
）、１０５０（６６）。
）、１０５０（６６）。
９８２（３３）、 ９１３（２５）、 ７９７（５７）
、 ７４０（１４）。
、 ７４０（１４）。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ： δ６．６１．ｓと６．４７
．ｓ、計ＩＨ（２２ニア８） Ｃ６，１〜５．６．ｍ、
ＩＨ；５．１８．ｄ、 １８；５．００．ｄ。
．ｓ、計ＩＨ（２２ニア８） Ｃ６，１〜５．６．ｍ、
ＩＨ；５．１８．ｄ、 １８；５．００．ｄ。
１８；４．３７．ｄ、２Ｈ；２．５７． ｔ、２Ｈ：２
．１７．ｓと２．１３．ｓ、計３Ｈ（７５：２５）；１
．９〜１．５．ｍ。
．１７．ｓと２．１３．ｓ、計３Ｈ（７５：２５）；１
．９〜１．５．ｍ。
２Ｈ；１．２３． ｓ、 １６Ｈ；０．８７． ｔ、
３ＨＭａｓｓ ｍ／ｅ ：２７６（Ｍ’ ）、２
４７，２３３，２１９，２０５，１９１，１７７゜１６
３．１４９，１３６，１２１，１０９，９６，９５．４
１ＴＬＣ（シ’） 力Ｇ、 ７ （？ ドア 、 ｒｚ
光発色： Ｒｆ Ｏ，５８〜０．６８１３２７ （６５
） 、 １２Ｂ？ （５９） 、 １２６３ （４４）
、 １１６９ （６６） 。
３ＨＭａｓｓ ｍ／ｅ ：２７６（Ｍ’ ）、２
４７，２３３，２１９，２０５，１９１，１７７゜１６
３．１４９，１３６，１２１，１０９，９６，９５．４
１ＴＬＣ（シ’） 力Ｇ、 ７ （？ ドア 、 ｒｚ
光発色： Ｒｆ Ｏ，５８〜０．６８１３２７ （６５
） 、 １２Ｂ？ （５９） 、 １２６３ （４４）
、 １１６９ （６６） 。
１１２０（６１）、１０６６（５８）、１０１０（５７
）、 ９８Ｈ５７）。
）、 ９８Ｈ５７）。
９１Ｈ５０）、 ８３８（６７）、 ７６３（３９
）、 ７３０（５５）。
）、 ７３０（５５）。
７００（４０）、６８９（３７）
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ：ｌ） ： δ ７．６〜７．３．
ｍ、５１１；７．１５．Ｓ、ＩＨ；６．９８゜Ｓ、 １
８；５．９７．ｍ、 ＩＨ；５．２６． ｄ、 １［１
；５．Ｑ９． ｄ。
ｍ、５１１；７．１５．Ｓ、ＩＨ；６．９８゜Ｓ、 １
８；５．９７．ｍ、 ＩＨ；５．２６． ｄ、 １［１
；５．Ｑ９． ｄ。
１８；４．５Ｂ、ｄ、２Ｈ
Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ：１８４（Ｍ” ）、１６９，
１５６，１４３．１１７，１０４，８９゜７７．５４．
４１ １−７１ルー２−フェニル−４５−メチルイミ ゛ゾー
ル ９／ＬＩＥ発色）： Ｒｆ Ｏ，６５〜０．７８１８８
０ （７３） 、 １８０５ （７５） 、 １７６０
（７７） 、 １６３５ （３０） 。
１５６，１４３．１１７，１０４，８９゜７７．５４．
４１ １−７１ルー２−フェニル−４５−メチルイミ ゛ゾー
ル ９／ＬＩＥ発色）： Ｒｆ Ｏ，６５〜０．７８１８８
０ （７３） 、 １８０５ （７５） 、 １７６０
（７７） 、 １６３５ （３０） 。
１５９５（３９）、１５６０（９）、１５００（２７）
、１４５５（３）。
、１４５５（３）。
１４４０（３） 、 １３９５（２） 、 １３５０（
２７） 、 １３２０（３５） 。
２７） 、 １３２０（３５） 。
１２９０ （２５） 、 １２４０ （４６） 、 １
１６０ （２８） 、 １１００ （６６） 。
１６０ （２８） 、 １１００ （６６） 。
１０６０（３０）、１０１０（１７）、 ９８０（２０
）、 ９１０（９）。
）、 ９１０（９）。
８３５（６７）、 ７９６（２１）、 ７７５（１８）
、 ７５５（４）。
、 ７５５（４）。
７３０（３８）、 ６８０（３）
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） ： δ ７．７〜？、３．ｍ
、５Ｈ；６．８９．Ｓ と６．６９．Ｓ計ＩＨ（１０：
９０） ；６．２〜５．７．ｍ、 ＩＬ５．２５゜ｄ、
ＩＨ；５．１１．ｄ、ＩＨ；４．５１．ｄ、２Ｈ；２．
２７．Ｓと２．２１．Ｓ、計３Ｈ（８５：１５）Ｍａｓ
ｓ ｍ／ｅ ：１９８（Ｍ” ）、１８３，１５７，１
３０，１０４．８９．７７．５３．４０．３８ ＋ １２発色”）： Ｒｆ Ｏ，７３〜０゜２８４０
（５５） 、 １９５０ （６９） 、 １８８５ （
７１） 、 １８１０ （７１） 。
、５Ｈ；６．８９．Ｓ と６．６９．Ｓ計ＩＨ（１０：
９０） ；６．２〜５．７．ｍ、 ＩＬ５．２５゜ｄ、
ＩＨ；５．１１．ｄ、ＩＨ；４．５１．ｄ、２Ｈ；２．
２７．Ｓと２．２１．Ｓ、計３Ｈ（８５：１５）Ｍａｓ
ｓ ｍ／ｅ ：１９８（Ｍ” ）、１８３，１５７，１
３０，１０４．８９．７７．５３．４０．３８ ＋ １２発色”）： Ｒｆ Ｏ，７３〜０゜２８４０
（５５） 、 １９５０ （６９） 、 １８８５ （
７１） 、 １８１０ （７１） 。
１７５５ （７４） 、 １６６０ （３７） 、 １
６４１ （４８） 、 １６００ （２０） 。
６４１ （４８） 、 １６００ （２０） 。
１５５２（２０）、１５０９（３０）、１４９０（５）
、１４６３（１）。
、１４６３（１）。
１４４７（２）、１４００（１）、１３５８（３３）、
１３０３（２９）。
１３０３（２９）。
１２８０（３４）、１２４７（５４）、１１９０（４５
）、１１７０（３９）。
）、１１７０（３９）。
１１５０（３６）、１１００（６９）、１０６７（１９
）、１０４０（６０）。
）、１０４０（６０）。
１０２２（３０）、１０１３（２０）、９９０（３５）
、９５７（５３）。
、９５７（５３）。
９１０（１６）、８３５（６４）、８００（４４）、７
６０（２Ｌ７１０（５）、６９０（２）、６７０（１７
）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ＋）： ６７．６〜７．Ｌｍ、
ＩＯＨ；６．５３．Ｓ、 ＩＨ；６．０〜５．８．ｍ、
１１１；５．２３．ｄ、ＩＨ；５．０８．ｄ、ＩＨ；４
−４８．ｄ、２Ｈ；３．９９．Ｓ＋２ｔ１Ｍａｓｓ ｍ
／ｅ ：２７４（Ｍ” ）、２３３，２０６，１６４
，１４４，１３０，１１５゜１０３．９１，７６．４１ 次に本発明によってえられる１−アリルイミダゾール化
合物のポリエポキシ樹脂の液状カルボン酸無水物による
硬化促進性能について述べる。
６０（２Ｌ７１０（５）、６９０（２）、６７０（１７
）ＮＭＲ（ＣＤＣＩ＋）： ６７．６〜７．Ｌｍ、
ＩＯＨ；６．５３．Ｓ、 ＩＨ；６．０〜５．８．ｍ、
１１１；５．２３．ｄ、ＩＨ；５．０８．ｄ、ＩＨ；４
−４８．ｄ、２Ｈ；３．９９．Ｓ＋２ｔ１Ｍａｓｓ ｍ
／ｅ ：２７４（Ｍ” ）、２３３，２０６，１６４
，１４４，１３０，１１５゜１０３．９１，７６．４１ 次に本発明によってえられる１−アリルイミダゾール化
合物のポリエポキシ樹脂の液状カルボン酸無水物による
硬化促進性能について述べる。
１００重量部のポリエポキシ樹脂（商品名：エビコート
＃８２８．油化シェルエポキシ製）に８７．４重量部の
液状カルボン酸無水物メチル−Δ４−テトラヒドロ無水
フタル酸（商品名：エピクロンＢ５７０、大日本インキ
化学工業製）と０．５重量部の該当化合物を加えた配合
物の貯蔵安定性、ゲルタイムおよび硬化物の性質を表１
に示す。
＃８２８．油化シェルエポキシ製）に８７．４重量部の
液状カルボン酸無水物メチル−Δ４−テトラヒドロ無水
フタル酸（商品名：エピクロンＢ５７０、大日本インキ
化学工業製）と０．５重量部の該当化合物を加えた配合
物の貯蔵安定性、ゲルタイムおよび硬化物の性質を表１
に示す。
なお、配合物中に、前述のゲル状物質（酸無水物とイミ
ダゾールとの塩）の存在は認められなか＊１４０°Ｃで
２４時間放置後の配合物粘度の初期値に対する比率。
ダゾールとの塩）の存在は認められなか＊１４０°Ｃで
２４時間放置後の配合物粘度の初期値に対する比率。
傘２ 配合物を１２０°Ｃに保ち、硬化によりやがて回
転粘度計が停止する迄の時間。
転粘度計が停止する迄の時間。
なお、表１の硬化物は、３ ｍｍ間隔の２枚のガラス板
間に配合物を流し込み、１００°Ｃで２時間、 １５０
゛Ｃで４時間加熱してつくられたものである。
間に配合物を流し込み、１００°Ｃで２時間、 １５０
゛Ｃで４時間加熱してつくられたものである。
実施例１
イミダゾール０．２モル（１３，６ｇ）、ＮａＯＨＯ，
２モル（８，０ｇ）および水５ｍｊ２の３者からなる系
を、常圧下。
２モル（８，０ｇ）および水５ｍｊ２の３者からなる系
を、常圧下。
水の留出がやむ迄、ステンレス製反応容器中で最高２３
０°Ｃまで加熱した。そのあと系を減圧して、生成水を
充分除去したのち、放冷した。
０°Ｃまで加熱した。そのあと系を減圧して、生成水を
充分除去したのち、放冷した。
次に３０ｍ ｌのＤＭＦを系に加え反応物を溶解し、溶
液に塩化アリル０．２モル（１５，３ｇ）を室温で滴下
した。滴下の際、発熱と自沈生成が認められた。
液に塩化アリル０．２モル（１５，３ｇ）を室温で滴下
した。滴下の際、発熱と自沈生成が認められた。
その後、系を８５〜９０°Ｃで１時間加熱撹拌したのち
、冷却し、濾過を行い、濾液を減圧精留に付し、目的物
１−アリルイミダゾール（ｂρ、４９６〜９８°Ｃ）８
．２ｇ（収率３８モル％）をえた。
、冷却し、濾過を行い、濾液を減圧精留に付し、目的物
１−アリルイミダゾール（ｂρ、４９６〜９８°Ｃ）８
．２ｇ（収率３８モル％）をえた。
実施例２
２−メチルイミダゾール０．２モル（１６，４ｇ）とＫ
Ｏｌｌｏ、２モル（１１，２ｇ）を常圧下、水の留出が
やむ迄、ステンレス製反応容器中で最高２３０’Ｃまで
加熱した。そのあと系を減圧して、生成水を充分除去し
たのち放冷した。次に３０ｍ１のＤＭＳＯを系に加え反
応物を溶解し、溶液に塩化アリル０．２モル（１５゜３
ｇ）を室温で滴下、その後、系を８５〜９０°Ｃで１時
間加熱攪拌したのち冷却し、濾過を行い、濾液を減圧蒸
留に付し、粗目的物１−アリルー２−メチルイミダゾー
ル（ｂｐｚ。９０〜１１０″Ｃ）９．０ｇ（粗収率３７
モル％）をえた。
Ｏｌｌｏ、２モル（１１，２ｇ）を常圧下、水の留出が
やむ迄、ステンレス製反応容器中で最高２３０’Ｃまで
加熱した。そのあと系を減圧して、生成水を充分除去し
たのち放冷した。次に３０ｍ１のＤＭＳＯを系に加え反
応物を溶解し、溶液に塩化アリル０．２モル（１５゜３
ｇ）を室温で滴下、その後、系を８５〜９０°Ｃで１時
間加熱攪拌したのち冷却し、濾過を行い、濾液を減圧蒸
留に付し、粗目的物１−アリルー２−メチルイミダゾー
ル（ｂｐｚ。９０〜１１０″Ｃ）９．０ｇ（粗収率３７
モル％）をえた。
実施例３
２．４−ジメチルイミダゾール０．２モル（１９，２ｇ
）。
）。
Ｎａ０１１０．２モル（８，０ｇ） 、 ＤＭＦ ４０
ｍ ｌおよび塩化アリル０．２モル（１５，３ｇ）の４
者を、実施例２の如く処理し、粗目的物１−アリル−２
、４（５）−ジメチルイミダゾール（ｂＰＩ４８０〜１
１３°Ｃ）１４．５ｇ （粗収率５３モル％）をえた。
ｍ ｌおよび塩化アリル０．２モル（１５，３ｇ）の４
者を、実施例２の如く処理し、粗目的物１−アリル−２
、４（５）−ジメチルイミダゾール（ｂＰＩ４８０〜１
１３°Ｃ）１４．５ｇ （粗収率５３モル％）をえた。
実施例４
２−エチル−４−メチルイミダゾール０．０５モル（５
，５ｇ）、 Ｎａ０ＩＩ Ｏ，０５モル（２，０ｇ）
、 ＤＭＦ ２０ｍ １．および塩化アリル０．０５モ
ル（３，８ｇ）の４者を実施例２の如く処理し、粗目的
物１−アリルー２−エチル−４（５）−メチルイミダゾ
ール（ｂｐ、 ７０〜９０°Ｃ）２．７ｇ（相数率３６
モル％）をえた。
，５ｇ）、 Ｎａ０ＩＩ Ｏ，０５モル（２，０ｇ）
、 ＤＭＦ ２０ｍ １．および塩化アリル０．０５モ
ル（３，８ｇ）の４者を実施例２の如く処理し、粗目的
物１−アリルー２−エチル−４（５）−メチルイミダゾ
ール（ｂｐ、 ７０〜９０°Ｃ）２．７ｇ（相数率３６
モル％）をえた。
実施例５
２−イソプロピルイミダゾール１モル（１１０ｇ）。
ＮａｏＩＩｌモル（４０ｇ） 、 ＤＭＦ２００ｍ ｌ
および塩化アリル１モル（７６ｇ）の４者を実施例２の
如く処理し、粗目的物ｌ−アリルー２−イソプロピルイ
ミダゾール（ｂｐ＋。１０５〜１０７°Ｃ）８５ｇ （
粗収率５７モル％）をえた。
および塩化アリル１モル（７６ｇ）の４者を実施例２の
如く処理し、粗目的物ｌ−アリルー２−イソプロピルイ
ミダゾール（ｂｐ＋。１０５〜１０７°Ｃ）８５ｇ （
粗収率５７モル％）をえた。
実施例６
２−ウンデシルイミダゾール０．１モル（２２，２ｇ）
、 Ｍａｉｌ ０．１モル（４，０ｇ）、ＤＭＰ ２０
＋／！および塩化アリル０．１モル（７，６ｇ）の４者
を実施例２の如く処理し、粗目的物１−アリルー２−ウ
ンデシルイミダソール（ｂ＋）ｚｚ １８０〜２１６℃
）１３．２ｇ （粗収率４８モル％）をえた。
、 Ｍａｉｌ ０．１モル（４，０ｇ）、ＤＭＰ ２０
＋／！および塩化アリル０．１モル（７，６ｇ）の４者
を実施例２の如く処理し、粗目的物１−アリルー２−ウ
ンデシルイミダソール（ｂ＋）ｚｚ １８０〜２１６℃
）１３．２ｇ （粗収率４８モル％）をえた。
実施例７
２−ウンデシル−４−メチルイミダソール０．０７５モ
ル（１７，７ｇ）、ＮａＯＨ０，０７５モル（３，０ｇ
） 、 ＤＭＰ ３０ｎ＋ ４２および塩化アリル０．
０７５モル（５，７ｇ）の４者を実施例２の如く処理し
、粗目的物１−アリルー２−ウンデシル−４（５）−メ
チルイミダゾールＣｂｐｔ。２２０〜２３０°ＣＨ１，
３ｇ （粗収率５５モル％）をえた。
ル（１７，７ｇ）、ＮａＯＨ０，０７５モル（３，０ｇ
） 、 ＤＭＰ ３０ｎ＋ ４２および塩化アリル０．
０７５モル（５，７ｇ）の４者を実施例２の如く処理し
、粗目的物１−アリルー２−ウンデシル−４（５）−メ
チルイミダゾールＣｂｐｔ。２２０〜２３０°ＣＨ１，
３ｇ （粗収率５５モル％）をえた。
実施例８
２−フェニルイミダゾール、 ＮａＯＨおよび塩化アリ
ルの各０．０３８モルとＤＭＦ ２０ｍｊ２の４者を実
施例２の如く処理し、粗目的物１−アリルー２−フェニ
ルイミダゾール（ｔ）Ｐｚｚ １９０〜２００”Ｃ）５
．０ｇ（粗収率７３モル％）をえた。
ルの各０．０３８モルとＤＭＦ ２０ｍｊ２の４者を実
施例２の如く処理し、粗目的物１−アリルー２−フェニ
ルイミダゾール（ｔ）Ｐｚｚ １９０〜２００”Ｃ）５
．０ｇ（粗収率７３モル％）をえた。
実施例９
２−フェニル−４−メチルイミダゾール、 ＮａＯＨお
よび塩化アリルの各０．０７５モルとＤＭＦ ３０ｎ／
！の４者を実施例２の如く処理し、粗目的物１−アリル
ー２−フェニル−４（５）−メチルイミダゾール（ｂｐ
２□１８９〜１９２°Ｃ）７．２ｇ（粗収率４９モル％
）をえた。
よび塩化アリルの各０．０７５モルとＤＭＦ ３０ｎ／
！の４者を実施例２の如く処理し、粗目的物１−アリル
ー２−フェニル−４（５）−メチルイミダゾール（ｂｐ
２□１８９〜１９２°Ｃ）７．２ｇ（粗収率４９モル％
）をえた。
実施例１０
Claims (2)
- （１）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される１−アリルイミダゾール化合物。 〔但し、Ｒ＿２が水素原子のときＲ＿４は水素原子、Ｒ
＿２がメチル基のときＲ＿４は水素原子またはメチル基
、Ｒ＿２がエチル基のときＲ＿４はメチル基、Ｒ＿２が
イソプロピル基のときＲ＿４は水素原子、Ｒ＿２がウン
デシル基のときＲ＿４は水素原子またはメチル基、Ｒ＿
２がフェニル基のときＲ＿４は水素原子、メチル基また
はベンジル基を表わす。〕 - （２）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイミダゾール化合物のアルカリ金属塩と塩化
アリルを反応させることを特徴とする特許請求の範囲（
１）に記載の１−アリルイミダゾール化合物の合成方法
。 〔但し、Ｒ＿２が水素原子の時Ｒ＿４は水素原子、Ｒ＿
２がメチル基のときＲ＿４は水素原子またはメチル基、
Ｒ＿２がエチル基のときＲ＿４はメチル基、Ｒ＿２がイ
ソプロピル基のときＲ＿４は水素原子、Ｒ＿２がウンデ
シル基のときＲ＿４は水素原子またはメチル基、Ｒ＿２
がフェニル基のときＲ＿４は水素原子、メチル基または
ベンジル基を表わす。Ｍはナトリウムまたはカリウム原
子を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7164988A JPH01242572A (ja) | 1988-03-24 | 1988-03-24 | １−アリルイミダゾール化合物とその合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7164988A JPH01242572A (ja) | 1988-03-24 | 1988-03-24 | １−アリルイミダゾール化合物とその合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242572A true JPH01242572A (ja) | 1989-09-27 |
Family
ID=13466680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7164988A Pending JPH01242572A (ja) | 1988-03-24 | 1988-03-24 | １−アリルイミダゾール化合物とその合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01242572A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161765A (ja) * | 1986-01-09 | 1987-07-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １−置換イミダゾ−ルの製造法 |
-
1988
- 1988-03-24 JP JP7164988A patent/JPH01242572A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62161765A (ja) * | 1986-01-09 | 1987-07-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | １−置換イミダゾ−ルの製造法 |
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