JPS58180473A - イミダゾリル琥珀酸化合物および該化合物を用いるエポキシ樹脂硬化方法 - Google Patents
イミダゾリル琥珀酸化合物および該化合物を用いるエポキシ樹脂硬化方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なイミダゾリル琥珀酸化合物に関するもの
であり、さらに該化合物を用いるエポキシ樹脂硬化方法
に係るものである。
であり、さらに該化合物を用いるエポキシ樹脂硬化方法
に係るものである。
本発明の#I規なイミダゾリル琥珀酸化合物ハ構造式
%式%
本発明の新規化合物については、次の構造式4
2
で示される1位未置換イミダゾールとマレイン酸を反応
して合成することができる。
して合成することができる。
1位未置換イミダゾール1モルとマレイン酸1モル以上
を無溶剤下又は適当な溶剤下に適当時間加熱すると目的
物が生成する。
を無溶剤下又は適当な溶剤下に適当時間加熱すると目的
物が生成する。
反応終了後、内容物を常法に従って精製する。
上述の反応は無溶剤下でも充分進行するが、大量反応時
には、反応熱の除去が困難となるので反応熱を除去する
ために適当な溶剤中で反応を行なうべきであり、また反
応熱の急激な発生を抑制する意味でマレイン酸を少種づ
つ反応系に加え乍ら反応を行なうことが望ましい。
には、反応熱の除去が困難となるので反応熱を除去する
ために適当な溶剤中で反応を行なうべきであり、また反
応熱の急激な発生を抑制する意味でマレイン酸を少種づ
つ反応系に加え乍ら反応を行なうことが望ましい。
使用される溶剤は原糸および生成系に対して不5−
活性のものであり、その代表的なものは水、メタノール
、エタノール、ジメチルホルムアミド等である。
、エタノール、ジメチルホルムアミド等である。
反応温度は通常70℃以上であれば良いが、反応時間を
短縮するために、100℃以上とし、特に130℃前後
が好ましい。
短縮するために、100℃以上とし、特に130℃前後
が好ましい。
反応は悠・時間以内に完結する。
本反応においてイミダゾール1モルに対し1モル以下の
マレイン酸を用い反応終了後、反応混合物中の未反応イ
ミダゾールを適当溶剤で抽出除去して目的物を得ること
も勿論出来る。
マレイン酸を用い反応終了後、反応混合物中の未反応イ
ミダゾールを適当溶剤で抽出除去して目的物を得ること
も勿論出来る。
次に本発明を構成するイミダゾリル琥珀酸化合物の性質
を示す。
を示す。
イミダゾリル−琥珀酸
酸性の無色結晶
融点:>200℃
酢酸に易溶。水に可溶。アルコールおよびアロー
七トンに不溶。
TLO(シリカ、EtOH,工2発色):R↓0.00
〜0.0710.1.570 (第1吸収)、1,38
5,1.350、1,320.1,260.1,175
.960.940.900,845,750,71ON
MR(D20):δ8.85.S、IH(2位プロトン
);7゜58、S、IH(4又は5位プロトン)i7.
50゜S、IH(4又は5位プロトン) ;5−40
.(1+1゜I H(==lJ−a)T−ooo) ;
332+ m、 2HMa a a : m/e 1
84 (M+) 、 116(HOOO−OH−OH−
000H)、68 (イミダゾール) 2−メチルイミダシリン−琥珀酸 酸性の無色結晶。
〜0.0710.1.570 (第1吸収)、1,38
5,1.350、1,320.1,260.1,175
.960.940.900,845,750,71ON
MR(D20):δ8.85.S、IH(2位プロトン
);7゜58、S、IH(4又は5位プロトン)i7.
50゜S、IH(4又は5位プロトン) ;5−40
.(1+1゜I H(==lJ−a)T−ooo) ;
332+ m、 2HMa a a : m/e 1
84 (M+) 、 116(HOOO−OH−OH−
000H)、68 (イミダゾール) 2−メチルイミダシリン−琥珀酸 酸性の無色結晶。
−7−
融点: > 200℃
水に可溶。アルコール及びアセトンに不溶。
’Il’LO(シリカ、 E t OH+ 工2発色
)二賭0.00〜0.0510.1520,1400.
1250 (第1吸収)、1180,900,795,
74ONMR((lF3000H) :δ7.53.
S、 IH(4又は5位プロトン)?7.41.S、I
H(4又は5位プロトン)ち5.75 r da、I
H(=N OH−0oO) ; 3.63. m、
2H(000−0−OH2000)漬2.87. S、
3H(メチル基)Mas s : m/e 1
98 (M+) 、 153 (M+ 0O
OH)。
)二賭0.00〜0.0510.1520,1400.
1250 (第1吸収)、1180,900,795,
74ONMR((lF3000H) :δ7.53.
S、 IH(4又は5位プロトン)?7.41.S、I
H(4又は5位プロトン)ち5.75 r da、I
H(=N OH−0oO) ; 3.63. m、
2H(000−0−OH2000)漬2.87. S、
3H(メチル基)Mas s : m/e 1
98 (M+) 、 153 (M+ 0O
OH)。
108 (153−000H)、 81 (108−=
OHOH2−) 、 54 (81−==OH−N=)
2−エチルイミダゾリル−琥拍酸 ΦH500Q H 酵性の無色結晶。
OHOH2−) 、 54 (81−==OH−N=)
2−エチルイミダゾリル−琥拍酸 ΦH500Q H 酵性の無色結晶。
耐応:>200°C
水に可溶。メタノールに難溶。アセトン及びアルコール
に不溶。
に不溶。
TLO(シリカ、EtOH,■2発色) : n、y
O,oo 〜0.0510.1625 (第1吸収)、
1600,1520.1400.1335,1255.
1185゜794.775.736 NMR(OD30D) :δ7.67、 d、 l
H(4又は5位プロトン) ; 7.47 + d+
I H(4又は5位プロトン) i 5.65.
dd、 l H(=N−OH−000); 3.30.
m、 2H(=O−OH2000) ;314゜Ma
8s : m/e212 (M+)、167(M十−0
00H)、121(167−000H−H) 、 95
(1,2l−0)1−on)、 81 (95−N)
、 54.45.41.22−ウンデシルイミダゾリ
ル−琥珀酪 9− n−01世δ 酸性の無色結晶。
O,oo 〜0.0510.1625 (第1吸収)、
1600,1520.1400.1335,1255.
1185゜794.775.736 NMR(OD30D) :δ7.67、 d、 l
H(4又は5位プロトン) ; 7.47 + d+
I H(4又は5位プロトン) i 5.65.
dd、 l H(=N−OH−000); 3.30.
m、 2H(=O−OH2000) ;314゜Ma
8s : m/e212 (M+)、167(M十−0
00H)、121(167−000H−H) 、 95
(1,2l−0)1−on)、 81 (95−N)
、 54.45.41.22−ウンデシルイミダゾリ
ル−琥珀酪 9− n−01世δ 酸性の無色結晶。
融A:210〜212℃
メタノールに可溶。水、エタノール、アセトンに不溶。
TLO(シリカ、EtQH,■2発色):R,yo、0
0〜0.1020、1670.1600.1520.1
460゜1430.1400.1330.1265 (
第1吸収)、1175,1110.970,950゜9
15.880,785.75O NMR(OH2000H) :δz52* s、IH(
4又は5位プロトン);7.42.S、IH(4又は5
位プロトン’)i5.78.d4.IH(=N−(7H
−ooo) ; 3.61 r In、 2 a (=
No 0H2000) ; 3.18. m、 2H
(長鎖のα位メチレン) i 1.9(1+ m、
2H(長鎖〕β位メチレ10− ン)il、31.m、16H(長鎖のポリメチレン)
? (L88. n+、 3H(長鎖の末端メチル)M
a88 : m/e 338 (M+)、293
(M十−oooH)、221 (293−000H−
OHOH2) 、 20 ? (221−N)、 19
3 (207−=OJ(−H)2−ヘプタデシルイミダ
ゾリル−塘珀酸n−01φあ 耐性の無色結晶。
0〜0.1020、1670.1600.1520.1
460゜1430.1400.1330.1265 (
第1吸収)、1175,1110.970,950゜9
15.880,785.75O NMR(OH2000H) :δz52* s、IH(
4又は5位プロトン);7.42.S、IH(4又は5
位プロトン’)i5.78.d4.IH(=N−(7H
−ooo) ; 3.61 r In、 2 a (=
No 0H2000) ; 3.18. m、 2H
(長鎖のα位メチレン) i 1.9(1+ m、
2H(長鎖〕β位メチレ10− ン)il、31.m、16H(長鎖のポリメチレン)
? (L88. n+、 3H(長鎖の末端メチル)M
a88 : m/e 338 (M+)、293
(M十−oooH)、221 (293−000H−
OHOH2) 、 20 ? (221−N)、 19
3 (207−=OJ(−H)2−ヘプタデシルイミダ
ゾリル−塘珀酸n−01φあ 耐性の無色結晶。
融点:190〜192℃
酢酸に易溶。KtQHに可溶。水及びメタノールに鄭溶
。
。
TLO(シリカ、EtOH,■2発色):す0.00〜
0.050、1660.1595.1515.1425
.1400.1330.1260 (第1@収)、11
70.11l1 08N (KQH餡D20):δ7.16. S、 I
H(4又は5位−11−− プロトン) i6.98. S、 IH(4又は5位プ
ロトン) ;4.99. m、 l H(=N−OH
−ooO) ;2.82.町4H(−0H2000及び
長鎖(7) α位メチレン) ;1.68. m、 2
a(長鎖のβ位メチレン”);1.26.m、28H(
長鎖のポリメチレン)io、86.−3H(長鎖の末端
メチル) MIL 8 a : m/e 422 (M+) 、
332 (M”−000H−oooH)、305 (3
32−=OHOH2−)、277 (305−=OH−
NH−) 4−メチルイミダシリン−琥珀酸 酸性の無色結晶。
0.050、1660.1595.1515.1425
.1400.1330.1260 (第1@収)、11
70.11l1 08N (KQH餡D20):δ7.16. S、 I
H(4又は5位−11−− プロトン) i6.98. S、 IH(4又は5位プ
ロトン) ;4.99. m、 l H(=N−OH
−ooO) ;2.82.町4H(−0H2000及び
長鎖(7) α位メチレン) ;1.68. m、 2
a(長鎖のβ位メチレン”);1.26.m、28H(
長鎖のポリメチレン)io、86.−3H(長鎖の末端
メチル) MIL 8 a : m/e 422 (M+) 、
332 (M”−000H−oooH)、305 (3
32−=OHOH2−)、277 (305−=OH−
NH−) 4−メチルイミダシリン−琥珀酸 酸性の無色結晶。
融点二2200℃
水に可溶。アル:1−ル及びアセトンに不溶。
TLO(シリカ、EtOH,工2発色) : RHO
,o O〜0.04S 3155. 3000. 1
700. 1620.1530.1420,1370,
1300.1240(第1TJ&収) 、 1140.
940.885.850゜775.750.715 NMR(OF3000D):δ8.74.S、11((
2位プロトン);7.30.S、11((4又は5位プ
ロトン);5.72+ t、 IHにト?1(−000
) i3.60. (L、 2H(三〇−012000
);2.44、 s、 3H(4又は5位メチル)Ma
aa:m/e 198 (M+) + 153 (M
+−000H)。
,o O〜0.04S 3155. 3000. 1
700. 1620.1530.1420,1370,
1300.1240(第1TJ&収) 、 1140.
940.885.850゜775.750.715 NMR(OF3000D):δ8.74.S、11((
2位プロトン);7.30.S、11((4又は5位プ
ロトン);5.72+ t、 IHにト?1(−000
) i3.60. (L、 2H(三〇−012000
);2.44、 s、 3H(4又は5位メチル)Ma
aa:m/e 198 (M+) + 153 (M
+−000H)。
108 (153−000H)、81 (108−:0
1(−OH2−) 、 54 (81−=GH−N−)
2−エチル−4−メチルイミダゾリル−琥珀)2H5 酸性の無色結晶。
1(−OH2−) 、 54 (81−=GH−N−)
2−エチル−4−メチルイミダゾリル−琥珀)2H5 酸性の無色結晶。
融点: 230℃
水及び1酪に可溶。アルコール及びアセトンに不溶。
−13〜
1890.1685 (相1吸収)、1500゜137
0.1265 (第2@収)、1220゜1197.1
170,965,950,890゜805.770,6
90,665 NMR(OD30D) :δ7.36. S、 11(
(4スは5位ブ00) + 3.32 + m r
2 H(OR2000) i3.09. (1,2H(
=:□OH2) ; 2.32、 S、 3H(4位メ
チル) ; 1.40. t、 3Ma8s:m/s
226 (M”)+ 181 (M+ 0OOH)。
0.1265 (第2@収)、1220゜1197.1
170,965,950,890゜805.770,6
90,665 NMR(OD30D) :δ7.36. S、 11(
(4スは5位ブ00) + 3.32 + m r
2 H(OR2000) i3.09. (1,2H(
=:□OH2) ; 2.32、 S、 3H(4位メ
チル) ; 1.40. t、 3Ma8s:m/s
226 (M”)+ 181 (M+ 0OOH)。
136 (181−000H)、109 (136−:
0H−OH2−) 、 95 (109−=N−)+6
8+54.45 (OOOH)、39 2−ウンデシル−4−メチルイミダゾリル琥珀酪”−O
n% 耐性の無色結晶。
0H−OH2−) 、 95 (109−=N−)+6
8+54.45 (OOOH)、39 2−ウンデシル−4−メチルイミダゾリル琥珀酪”−O
n% 耐性の無色結晶。
14−
融点:187〜189℃
メタノールに可溶。水、エタノール及びアセトンに不溶
。
。
TI、O(シリカ、EtQ13. 工2発色):町0.
00〜0.11715.15’lO(第1吸e)、15
10゜1470.1420.1375,1340.13
15.1235,1180,975,950゜880、
775 NMR(OF3000D):δ7.12.19.IH(
4又は5位プロトン)i5.72−5.56.ad。
00〜0.11715.15’lO(第1吸e)、15
10゜1470.1420.1375,1340.13
15.1235,1180,975,950゜880、
775 NMR(OF3000D):δ7.12.19.IH(
4又は5位プロトン)i5.72−5.56.ad。
111 (=M OI(ooo ) i3.60t
”+2H(ミOoH2−ooo );3.14st+
2H(長鎖のα位メチレン)H2J6.s。
”+2H(ミOoH2−ooo );3.14st+
2H(長鎖のα位メチレン)H2J6.s。
3H(4又は5位プロトン) ;L84.fi+。
2)+(長鎖のβ位メチレン) ;1.32.m。
16H(長鎖のポリメチレン)io、88゜m、3HC
艮欽の末端メチル) Mass:m/・ 352 (M十)、 307
(M+−000H)。
艮欽の末端メチル) Mass:m/・ 352 (M十)、 307
(M+−000H)。
2−フェニル−4−メチルイミダゾリウム琥珀醒酸性の
無色結晶。
無色結晶。
融点:201〜202℃
水に1」溶。メタノール、エタノール及びアセトンに不
溶。
溶。
TLO(シリカ、KtoH,工2発色):RyO,OO
〜0.07し:、 :3480.2965.1725.
1640.1480.1410.1180,860.7
1011MB (O1r3000D):δ7.67、m
、5H(フェニル);7.28+ ”+ IH(4又は
5位プロトン);5、’7o、 dd、 ll((=N
−(+1(000−) ;3゜56、m、2H(三〇−
0H2000−) ?2.50゜8.3H(4又は5位
メチル) Mass:m/e 274 (M+)、229 (M
+−000H)。
〜0.07し:、 :3480.2965.1725.
1640.1480.1410.1180,860.7
1011MB (O1r3000D):δ7.67、m
、5H(フェニル);7.28+ ”+ IH(4又は
5位プロトン);5、’7o、 dd、 ll((=N
−(+1(000−) ;3゜56、m、2H(三〇−
0H2000−) ?2.50゜8.3H(4又は5位
メチル) Mass:m/e 274 (M+)、229 (M
+−000H)。
184 (229−000E)、157 (184−0
H・OH2−) 1130 (157−=a H−N:
)1」 104 (1300H20ミ) 次に罰記の各釉イミダゾリルー琥珀酸を硬化刻入び硬化
促進剤として用いるエポキシ樹脂硬化方法について述べ
る。
H・OH2−) 1130 (157−=a H−N:
)1」 104 (1300H20ミ) 次に罰記の各釉イミダゾリルー琥珀酸を硬化刻入び硬化
促進剤として用いるエポキシ樹脂硬化方法について述べ
る。
ここで云うエポキシ樹脂とは、分子中に平均1ケより多
くのエポキシ基を有するポリエポキシ化合物のも和であ
る。
くのエポキシ基を有するポリエポキシ化合物のも和であ
る。
エポキシ樹脂と硬化剤(又は硬化剤と硬化促進剤)に含
まれる硬化剤は潜在性硬化剤、同じく硬化促進剤は潜在
性促進剤と呼はれるのが一般である。該琥珀酸は、潜在
性硬化剤及び潜在性促進剤として使用出来る。
まれる硬化剤は潜在性硬化剤、同じく硬化促進剤は潜在
性促進剤と呼はれるのが一般である。該琥珀酸は、潜在
性硬化剤及び潜在性促進剤として使用出来る。
本発明の方決によって得られる一液性エボキシ栃脂配合
物は、寡流下の長期保存において作業性低下では加熱に
より迅連かつ効塾的に硬化し、を気絶縁17− 性、轍械的強F!!特性、耐化学薬品性等の訃腸性につ
いて島相のとれた優れた硬化物を与える。
物は、寡流下の長期保存において作業性低下では加熱に
より迅連かつ効塾的に硬化し、を気絶縁17− 性、轍械的強F!!特性、耐化学薬品性等の訃腸性につ
いて島相のとれた優れた硬化物を与える。
えられた硬化物はダイオード、トランジスタ等各柚半橋
体部品及びセラミックコンデンサー、1uMW’1のエ
レクトロニクス部品の封止、絶縁被検に有用である。
体部品及びセラミックコンデンサー、1uMW’1のエ
レクトロニクス部品の封止、絶縁被検に有用である。
本発明の実施に適するイミダゾリル−琥珀酸化合物を組
合せて使用することも出来る。
合せて使用することも出来る。
該琥珀酸は沈水の各秒砂化剤成分の酸化(Jr進剤乃至
は、°共砂化剤としても珊用である。
は、°共砂化剤としても珊用である。
即ち、脂肪族ポリアミン、芳香於ポリアミン、アミン地
、第四級アンモニウム地、ジシアンジアミド。
、第四級アンモニウム地、ジシアンジアミド。
尿素、メラミン、ポリカルボン醸、ポリカルボン醗無水
’h 、 多価フェノール灘7.フェノール匁・とホル
ムアルデヒドとの縮合物及びポリカルボン醒ヒドラジド
等。
’h 、 多価フェノール灘7.フェノール匁・とホル
ムアルデヒドとの縮合物及びポリカルボン醒ヒドラジド
等。
本発明の方法において硬化剤として使用される各種の該
琥珀崇の配合割合は、0.5乃至3 Q Phr (エ
ボ18− キシ樹脂100ffin部当りのm′M部)であり、仙
の硬化剤の促進剤乃至は共硬化剤として使用する場合の
適正配合割合は0.01乃至30 phrで、女f’t
しくは0.05乃至10phrである。
琥珀崇の配合割合は、0.5乃至3 Q Phr (エ
ボ18− キシ樹脂100ffin部当りのm′M部)であり、仙
の硬化剤の促進剤乃至は共硬化剤として使用する場合の
適正配合割合は0.01乃至30 phrで、女f’t
しくは0.05乃至10phrである。
本発明におけるポリエポキシ化合物は、1分子当り平均
1個より多くのエポキシ基を含有するもので−0−の形
の基を形成してもよい。このポリエポキシ化合物は脂H
h族、環式脂肪族、芳香族または愉狐珈式のものでもよ
く、干して水酸基、アルキル基、アルコキシ基、エステ
ル基、アセタール基、エーテルhのような非妨隻牲の置
換基で節操されていても致い。
1個より多くのエポキシ基を含有するもので−0−の形
の基を形成してもよい。このポリエポキシ化合物は脂H
h族、環式脂肪族、芳香族または愉狐珈式のものでもよ
く、干して水酸基、アルキル基、アルコキシ基、エステ
ル基、アセタール基、エーテルhのような非妨隻牲の置
換基で節操されていても致い。
鯉も鋳ましいポリエポキシ化合物は、ビスフェノールA
1ビスフェノ−ルア、レゾルシン、ハイドロキノン、4
、4’−ジフェノール、ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、フェノール、示ルムアルデヒド樹脂、−19− クレゾール、ホルムアルデヒド樹脂のような多価フェノ
ールのポリグリシジルエーテルである。
1ビスフェノ−ルア、レゾルシン、ハイドロキノン、4
、4’−ジフェノール、ジヒドロキシジフェニルスル
ホン、フェノール、示ルムアルデヒド樹脂、−19− クレゾール、ホルムアルデヒド樹脂のような多価フェノ
ールのポリグリシジルエーテルである。
その仙適当なホリエボキシ化合物を例示すると飼えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、1,4−ブタンジオール
のような多価アルコールのグリシジルエーテル、7タル
酊、テトラヒドロフタル酬、ヘキサヒドロフタル酊、メ
チルエンドメチレンテトラヒつ トタル酬アジピン耐・、ダイマー酸のような多価カルボ
ン酸のポリグリシジルエステル、アニリン、4.4′−
ジアミノジフェニルメタンのようなポリアミンからト導
されるグリシジルアミン類、ビニルシクロヘキセンジオ
ギツイド、3.4−エボキシシク四ヘキシルメチル−3
,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス
−(3・4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチ
ル)−アジペートのようなエポキシ化ポリオレフィン、
あるいはエポキシ化柚物沖などである。
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、1,4−ブタンジオール
のような多価アルコールのグリシジルエーテル、7タル
酊、テトラヒドロフタル酬、ヘキサヒドロフタル酊、メ
チルエンドメチレンテトラヒつ トタル酬アジピン耐・、ダイマー酸のような多価カルボ
ン酸のポリグリシジルエステル、アニリン、4.4′−
ジアミノジフェニルメタンのようなポリアミンからト導
されるグリシジルアミン類、ビニルシクロヘキセンジオ
ギツイド、3.4−エボキシシク四ヘキシルメチル−3
,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス
−(3・4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチ
ル)−アジペートのようなエポキシ化ポリオレフィン、
あるいはエポキシ化柚物沖などである。
本発明方法は必要に応じて顔料、可塑剤、充てん剤、お
よびプ゛チルグリシジルエーテル、フェニルグリシジル
エーテルのようなモノエポキシ化合物の反ホ5(・ 応性稀釈剤、:或は溶剤などを含む糸についても同様の
硬化処理を行うことが出来る。
よびプ゛チルグリシジルエーテル、フェニルグリシジル
エーテルのようなモノエポキシ化合物の反ホ5(・ 応性稀釈剤、:或は溶剤などを含む糸についても同様の
硬化処理を行うことが出来る。
本発明における硬化湿度は60乃至240℃であり好ま
しくは100乃至180℃の範囲である。
しくは100乃至180℃の範囲である。
以下実施例により本発明方法を具体的に駁明する。
なお、単位は特定しない限り凰茄によって表示したもの
である。
である。
実施例1
イミダゾール0.1モル(6,8g)とマレイン*0゜
1モル(11−6g)をガラス反応名器に仕込み、内す
物を1磁撹拌装置付の加熱用アルミブロックで、130
°0130分間加熱し、ついでアセトン30Meを加え
たのち放冷した。かくして析出した結晶をか取乾燥し、
粕目的物イミダゾリル琥珀酸(IIl、p 、 >20
0℃)13g (耳又率71%)を得た。
1モル(11−6g)をガラス反応名器に仕込み、内す
物を1磁撹拌装置付の加熱用アルミブロックで、130
°0130分間加熱し、ついでアセトン30Meを加え
たのち放冷した。かくして析出した結晶をか取乾燥し、
粕目的物イミダゾリル琥珀酸(IIl、p 、 >20
0℃)13g (耳又率71%)を得た。
該粗結晶を更に水で凋結し、目的物10gを得た0実施
例2 2−メチルイミダゾール0.1モル(8,2g)とマレ
イン酸0.1モ/I/(11,6g)を実施例】と同様
に21− 反応させ、壮目的物2−メチルイミダゾリル琥珀酸(I
Il、p、〉200℃)14g (収率71%)を得た
。
例2 2−メチルイミダゾール0.1モル(8,2g)とマレ
イン酸0.1モ/I/(11,6g)を実施例】と同様
に21− 反応させ、壮目的物2−メチルイミダゾリル琥珀酸(I
Il、p、〉200℃)14g (収率71%)を得た
。
該結晶を更に水で再結し、目的物10.5 gを得た。
実施例3
2−メチルイミダゾール0.1モル(8,2g)、マレ
イン耐引11モル(12,3g)、DM?12M#の3
者を実施!@11の装部を用い1時間加熱還流したのち
内容物を減圧乾固し、乾固物にアセトン30meを加え
たのち、そのものを枦取乾燥し粗結晶(m、p、>20
0℃)18.4g(収率93%)を得た。粗結晶を更に
水で再結し、目的物2−メチルイミダゾリル琥珀酸14
.7g′ft得た。
イン耐引11モル(12,3g)、DM?12M#の3
者を実施!@11の装部を用い1時間加熱還流したのち
内容物を減圧乾固し、乾固物にアセトン30meを加え
たのち、そのものを枦取乾燥し粗結晶(m、p、>20
0℃)18.4g(収率93%)を得た。粗結晶を更に
水で再結し、目的物2−メチルイミダゾリル琥珀酸14
.7g′ft得た。
実施例4
2−エチルイミダゾール0.1モル(9,6g)、マレ
イン酔0.1モル(11,6g) 、水20m1の3者
を実施か41の装置で2時間加熱還流、したのち、内容
物を汲任濃縮し残留物にアセトン20111を加え、結
晶を沖取幹燥し、粗結晶(m、p、>200℃) 15
.5g(収率73%)を得た。粗結晶を更に水で再結し
目的物2−エチルイミダゾリル琥珀811.3gを得2
2− た。
イン酔0.1モル(11,6g) 、水20m1の3者
を実施か41の装置で2時間加熱還流、したのち、内容
物を汲任濃縮し残留物にアセトン20111を加え、結
晶を沖取幹燥し、粗結晶(m、p、>200℃) 15
.5g(収率73%)を得た。粗結晶を更に水で再結し
目的物2−エチルイミダゾリル琥珀811.3gを得2
2− た。
実施例5
↓
2−ウンデシルイミタゾール0.1モル(22,2)と
マレインii!0.1モル(11,6g)を実施例1と
同様にlJL理し、粗結晶(m、p、186〜188°
C)32g (収率95%)を伶だ。該結晶をメタノー
ル再結し、目的物2−ウンデシルイミダゾリル琥珀9(
m。
マレインii!0.1モル(11,6g)を実施例1と
同様にlJL理し、粗結晶(m、p、186〜188°
C)32g (収率95%)を伶だ。該結晶をメタノー
ル再結し、目的物2−ウンデシルイミダゾリル琥珀9(
m。
p、21.0〜2128C)17.6gを得た。
実m:例6
2−ヘプタデシルイミダゾール0.1モル(30,6g
)とマレイン耐0.1モル(11,6g)を′#加・5
’+、i 1と同様に処理し、狛:結晶(m、p、18
4〜187℃)40g(収率95%)を得た。
)とマレイン耐0.1モル(11,6g)を′#加・5
’+、i 1と同様に処理し、狛:結晶(m、p、18
4〜187℃)40g(収率95%)を得た。
し結Mをソックスレー釦1出器を用いてエタノールで抽
出再結し、目的物2−ヘプタデシルイミダゾリル琥珀酊
(rn−′p、190〜192℃)28ge得た。
出再結し、目的物2−ヘプタデシルイミダゾリル琥珀酊
(rn−′p、190〜192℃)28ge得た。
実施例・7゜
4−メチルイミダゾール0.1モル(8,2g)、マレ
イン耐0.1モル(] 11.6g、:oMy3mlの
3者を実於か11の装箇を用いて30分間加熱還流した
の−23− ち、アセトン20 ml:を加え放冷後、析出結晶な枦
取乾燥し、壮語M、(m、p −)200℃)13g(
IIIy率66%)を得た。該結晶を更に水で再結し、
目的物4−メチルイミダゾリル琥珀耐(m、p 、 )
200℃) 10.4 gを得た。
イン耐0.1モル(] 11.6g、:oMy3mlの
3者を実於か11の装箇を用いて30分間加熱還流した
の−23− ち、アセトン20 ml:を加え放冷後、析出結晶な枦
取乾燥し、壮語M、(m、p −)200℃)13g(
IIIy率66%)を得た。該結晶を更に水で再結し、
目的物4−メチルイミダゾリル琥珀耐(m、p 、 )
200℃) 10.4 gを得た。
実施例8
2−エチル−4−メチルイミダゾール0.1モル(11
g)とマレインm0.1モル(11,6g)を実施例1
と同様に処理し、@1結晶(m、p、227〜229’
C) 16.5 g (収率73%)を得た。該結晶を
水で杓結し、目的物2−エチル−4−メチルイミダゾリ
ル堤珀酊(m、p 、 )230℃)12.4gを祷た
。
g)とマレインm0.1モル(11,6g)を実施例1
と同様に処理し、@1結晶(m、p、227〜229’
C) 16.5 g (収率73%)を得た。該結晶を
水で杓結し、目的物2−エチル−4−メチルイミダゾリ
ル堤珀酊(m、p 、 )230℃)12.4gを祷た
。
実に飢9
2−ウンデシル−4−メチルイミダゾール0.1モル(
23,6g)と714210.1モル(11,6g)を
実&■」1と同様に処理し、粗結晶(m、p、154〜
157℃)30g (収率85%)を得た。該結晶をメ
タノールで再結し、目的躾ノ2−ウンデシルー4−メチ
ルイミダゾリル琥珀#i (m−p、187〜189℃
)16.5gを得た。
23,6g)と714210.1モル(11,6g)を
実&■」1と同様に処理し、粗結晶(m、p、154〜
157℃)30g (収率85%)を得た。該結晶をメ
タノールで再結し、目的躾ノ2−ウンデシルー4−メチ
ルイミダゾリル琥珀#i (m−p、187〜189℃
)16.5gを得た。
実施例10
2−フェニル−4−メチルイミダゾール0.1モル(1
5−8g)、マレイン醗0.1モル(11,6g)。
5−8g)、マレイン醗0.1モル(11,6g)。
水13IIeの3者を実施例1の装置を用いて3時間加
熱還流したのちアセトン20W11を加え、冷却後析出
する結晶を枦取幹燥し粗結晶(m、p、178〜179
”C)25g(収率91%)を得た。該結晶を更に水で
再結し、目的物2−7エニルー4−メチルイミダゾリル
琥珀Wk (m、p、201〜202℃)20gを得た
。
熱還流したのちアセトン20W11を加え、冷却後析出
する結晶を枦取幹燥し粗結晶(m、p、178〜179
”C)25g(収率91%)を得た。該結晶を更に水で
再結し、目的物2−7エニルー4−メチルイミダゾリル
琥珀Wk (m、p、201〜202℃)20gを得た
。
実施例11
名称のイミダゾリル琥珀酸化合物を硬化剤として単独使
用した場合について述べる。
用した場合について述べる。
エポキシ樹脂(商品名:エビコート828.油化シェル
に、に、製) 100部とイミダゾリル−琥珀弗化合物
とチクソトロピック性付与用のコロイダルシリカ(m品
名:エソジル3001日本アエロジルx、xjlc:)
2部とを三本ロール梯を通すことにより均一な配合物と
なし、その保存安定性並びにゲル化時1ullを調べた
。
に、に、製) 100部とイミダゾリル−琥珀弗化合物
とチクソトロピック性付与用のコロイダルシリカ(m品
名:エソジル3001日本アエロジルx、xjlc:)
2部とを三本ロール梯を通すことにより均一な配合物と
なし、その保存安定性並びにゲル化時1ullを調べた
。
25−
削記配合物を20℃の湛膣で併存して、その粘Fk変化
を測定しネ11度が初則値の10倍に遅′した時点をも
って終点とし、1点に至る迄の日数を以て保存安定性と
規定した。
を測定しネ11度が初則値の10倍に遅′した時点をも
って終点とし、1点に至る迄の日数を以て保存安定性と
規定した。
ゲル化時間は次のようにして求められた。150去0.
5℃に予め詐定された隋1釦枦上に継□lF+糺0.7
gを欺き、ステンレス製ヘラで試料を約20X30闘の
大きさにjJLけ、メツ28間に1往復の蒼さで試料を
均等に押付は乍ら紳り合セ、時々ヘラを持ち上げて試料
とヘラの間に糸を℃かない状【になる迄の時■1を求め
た。これらの試F・は下表の通りであった。
5℃に予め詐定された隋1釦枦上に継□lF+糺0.7
gを欺き、ステンレス製ヘラで試料を約20X30闘の
大きさにjJLけ、メツ28間に1往復の蒼さで試料を
均等に押付は乍ら紳り合セ、時々ヘラを持ち上げて試料
とヘラの間に糸を℃かない状【になる迄の時■1を求め
た。これらの試F・は下表の通りであった。
26−
実施例12
2−エチルイミダゾリル−琥珀酸と2−ウンデシル−4
−メチルイミダゾリル−琥拍酪を用いた配合物を作り、
硯化物の物性も同時に1べた。これらの=27− 実&例13 イミダゾリル琥珀熱をジシアンジアミドの硬化促進に用
いた接急用配合例について述べる。
−メチルイミダゾリル−琥拍酪を用いた配合物を作り、
硯化物の物性も同時に1べた。これらの=27− 実&例13 イミダゾリル琥珀熱をジシアンジアミドの硬化促進に用
いた接急用配合例について述べる。
エピコート828の70部、エピコート834の30部
、チクソトpビック性伺与剤(商品名ベントン38.ナ
ショナルレッドW)の2部9体資顔料(商品名 満タル
P、土屋カオリン製)30部、ジシアンジアミド6部、
相当琥珀82部を三本ロール機によって均一に混練し、
接急用配合物をえた。
、チクソトpビック性伺与剤(商品名ベントン38.ナ
ショナルレッドW)の2部9体資顔料(商品名 満タル
P、土屋カオリン製)30部、ジシアンジアミド6部、
相当琥珀82部を三本ロール機によって均一に混練し、
接急用配合物をえた。
これらのものは40℃で1ケ月以上の作存安定性を示し
、120℃以上の温度で急連に硬化し強固な接鳥力を示
した。該配合物の諸元を表示する◇−四一 実施fl’1J14゜ イミダゾリル−琥珀酪を酸無水物の促進剤として用いた
wta注型用配合例について述べる。
、120℃以上の温度で急連に硬化し強固な接鳥力を示
した。該配合物の諸元を表示する◇−四一 実施fl’1J14゜ イミダゾリル−琥珀酪を酸無水物の促進剤として用いた
wta注型用配合例について述べる。
エビフート828の100部、酸無水物系硬化剤(商品
名 工ヒクロンB−570、大日本インキ化学工業製)
の80部、相当琥珀飯0.5部を攪拌機(浄沢鉄工製ハ
イパー)で攪拌し配合物をえた。この配合物は上記注型
用以外に含浸ワニス(フィルムコンデンサー、イグニシ
旨ンコイル用)としても使用黒味る。硬化条件: 2
H/80℃+IH/120℃+30− 手続補正書(自発) 昭和り?年忘゛月\ジ/日 2、発明の名称 イミダゾリル琥珀酸化合物および該化合物を用いるエポ
キシ樹脂硬化方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明ヨの欄 5、補正の内容 (1)第6頁第15行記載「2−メチルイミダシリン−
琥珀酸。
名 工ヒクロンB−570、大日本インキ化学工業製)
の80部、相当琥珀飯0.5部を攪拌機(浄沢鉄工製ハ
イパー)で攪拌し配合物をえた。この配合物は上記注型
用以外に含浸ワニス(フィルムコンデンサー、イグニシ
旨ンコイル用)としても使用黒味る。硬化条件: 2
H/80℃+IH/120℃+30− 手続補正書(自発) 昭和り?年忘゛月\ジ/日 2、発明の名称 イミダゾリル琥珀酸化合物および該化合物を用いるエポ
キシ樹脂硬化方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 4、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明ヨの欄 5、補正の内容 (1)第6頁第15行記載「2−メチルイミダシリン−
琥珀酸。
を「2−メチルイミダゾリル−琥珀酸ヨに補正する。
3−
(3)第13頁第16行〜第19行記載のn −On
’is に補正する。
’is に補正する。
(4)第15頁第2行記絨の「2−フェニル−4−メチ
ルイミダゾリウム琥珀酸ヨを「2−フェニル−4−メチ
ルイミダゾリル琥珀酸ヨに補正する。
ルイミダゾリウム琥珀酸ヨを「2−フェニル−4−メチ
ルイミダゾリル琥珀酸ヨに補正する。
(5)第15頁第3行〜第6行記載の
(6)第19頁第5行〜第6行記載の「・・・1.4−
ブタンジオールのような・・!」を1・・・1.4−ブ
タンジオールのような・・・ヨに補正する。
ブタンジオールのような・・!」を1・・・1.4−ブ
タンジオールのような・・・ヨに補正する。
(7)第19頁第20行記載の「・・およびブチルグリ
シジルエーテル・・・ヨを「・・およびブチルグリシジ
ルエーテル・・・1に補正する。
シジルエーテル・・・ヨを「・・およびブチルグリシジ
ルエーテル・・・1に補正する。
以」二
515
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 CL) 構造式 で示されるイミダゾリル琥珀酸化合物。 ■ 構造式 で示される1位未置換イミダゾールとマレイン議を反応
させることを特徴とする、 構造式 で示されるイミダゾリル琥珀酸化合物の合成方法。 C3) 構造式 で示されるイミダゾリル琥珀酸化合物を硬化剤ないし硬
化促進剤として使用することを特徴とするエポキシ樹脂
硬化方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57064509A JPS6055071B2 (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | イミダゾリル琥珀酸化合物および該化合物を用いるエポキシ樹脂硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57064509A JPS6055071B2 (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | イミダゾリル琥珀酸化合物および該化合物を用いるエポキシ樹脂硬化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58180473A true JPS58180473A (ja) | 1983-10-21 |
JPS6055071B2 JPS6055071B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=13260234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57064509A Expired JPS6055071B2 (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | イミダゾリル琥珀酸化合物および該化合物を用いるエポキシ樹脂硬化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6055071B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5223619A (en) * | 1989-03-20 | 1993-06-29 | A/S Gea Farmaceutisk Fabrik | Process for the preparation of 9-substituted guanine derivatives |
JP2007502259A (ja) * | 2003-08-14 | 2007-02-08 | グラクソ グループ リミテッド | マトリックスメタロプロテイナーゼの阻害剤 |
JP2011116939A (ja) * | 2009-10-30 | 2011-06-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | エポキシ樹脂用硬化剤 |
WO2013168691A1 (ja) * | 2012-05-10 | 2013-11-14 | 日本合成化学工業株式会社 | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物とその使用 |
-
1982
- 1982-04-16 JP JP57064509A patent/JPS6055071B2/ja not_active Expired
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5223619A (en) * | 1989-03-20 | 1993-06-29 | A/S Gea Farmaceutisk Fabrik | Process for the preparation of 9-substituted guanine derivatives |
JP2007502259A (ja) * | 2003-08-14 | 2007-02-08 | グラクソ グループ リミテッド | マトリックスメタロプロテイナーゼの阻害剤 |
JP2011116939A (ja) * | 2009-10-30 | 2011-06-16 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | エポキシ樹脂用硬化剤 |
WO2013168691A1 (ja) * | 2012-05-10 | 2013-11-14 | 日本合成化学工業株式会社 | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物とその使用 |
JP2013253233A (ja) * | 2012-05-10 | 2013-12-19 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | アニオン硬化性化合物用硬化剤、硬化性組成物、硬化物、及び新規イミダゾール系化合物 |
CN104334601A (zh) * | 2012-05-10 | 2015-02-04 | 日本合成化学工业株式会社 | 阴离子固化性化合物用固化剂、固化性组合物、固化物和新型咪唑系化合物及其应用 |
KR20150018771A (ko) * | 2012-05-10 | 2015-02-24 | 닛폰고세이가가쿠고교 가부시키가이샤 | 음이온 경화성 화합물용 경화제, 경화성 조성물, 경화물 및 신규 이미다졸계 화합물과 그 사용 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6055071B2 (ja) | 1985-12-03 |
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