RU1794941C - N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью - Google Patents

N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью

Info

Publication number
RU1794941C
RU1794941C SU894772612A SU4772612A RU1794941C RU 1794941 C RU1794941 C RU 1794941C SU 894772612 A SU894772612 A SU 894772612A SU 4772612 A SU4772612 A SU 4772612A RU 1794941 C RU1794941 C RU 1794941C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitro
chlorophenylsulfonyl
activity
chlorophenyl
synthesis
Prior art date
Application number
SU894772612A
Other languages
English (en)
Inventor
Феликс Семенович Михайлицын
Светлана Константиновна Друсвятская
Наталья Алексеевна Уварова
Original Assignee
Институт Медицинской Паразитологии И Тропической Медицины Им.Е.И.Марциновского Минздрава Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Медицинской Паразитологии И Тропической Медицины Им.Е.И.Марциновского Минздрава Ссср filed Critical Институт Медицинской Паразитологии И Тропической Медицины Им.Е.И.Марциновского Минздрава Ссср
Priority to SU894772612A priority Critical patent/RU1794941C/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU1794941C publication Critical patent/RU1794941C/ru

Links

Abstract

Сущность изобретени : продукт - N-(3- нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлорантра- ниловой кислоты. БФ СтзНа С -2М20б. т.пл. 208-211°С. выход 89%. Реагент 1: Ы-(3-нит- ро-4-хлор-фенилсульфонил)-антранилова  кислота. Реагент 2: хлористый сульфурил. Услови  реакции: лед на  уксусна  кислота. 70-95°С, 1 табл.

Description

Дл  получени  препарата Г-1477 целевое соединение 1 подвергают взаимодействию с хлористым тионилом и полученный хлорангидрид без выделени  и очистки ввод т во взаимодействие с п-хлоранилином в среде дихлорэтана в присутствии триэтиламина , как акцептора выдел ющегос  в ре- зультате реакции хлористого водорода.
За вл емое промежуточное вещество формулы I может быть получено из известного З-нитро-4-хлорбензолсульфохлорида двухстадийным синтезом по схеме:
Дл  получени  целевого продукта - N- (3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлоран- траниловой кислоты (I) - М-(3-нитро-4-хлор- фенилсульфонил)антраниловую кислоту подвергают взаимодействию с хлористым сульфурилом в среде уксусной кислоты при температуре 90-95°С в течение 2-х часов.
Нижеследующие примеры более подробно описывают получение целевого продукта и антигельминтного препарата Г-1477 на его основе.
Пример 1. Получение М-(3-нитро-4- хлофенилсульфонил)-5-хлорантраниловой кислоты.
К раствору 35,7 г (0,1 моль) М-(3-нитро-4- хлорфенилсульфонил)знтраниловой кислоты в 500 мл лед ной уксусной кислоты при 70°С прикалывают при размешивании 20 мл (0,25 моль) хлористого сульфурила и выдерживают 2 часа при . Реакционную массу охлаждают и выливают в воду (3,0 л). Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 34,8 г (89%), т.пл. 208- 211 °С ( из уксусной кислоты).
Найдено,0/,: С 39,60; Н 2.50; CI 17,90; N 7,42; S 8;08.С1зНвС12№Об5 .
Вычислено,%: С 39,91; Н 2.06; CI 18,13; N7.16; 58,20.
Приме р 2, Получение М-(4-хлорфе- нил) 2-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)ам- хлорбензамида (препарата Г-1477).
Смесь 2-7,4 г (0,07 моль) М-(3-нитро-4- хлорфенилсульфонил)-5-хлорантраниловой кислоты и 50 мл хлористого тионила кип т т до полного растворени  осадка (около 1,5 часа). Избыток хлористого тионила отгон ют досуха. Полученный хлорангидрид раствор ют в 130 мл дихлорэтана при 45°С и к полученному раствору прибавл ют раствор 9 г (0.07 моль) 4-хлоранилина и 9,7 мл (0,07 моль) триэтиламина в 20 мл дихлорэтана.
Реакционна  масса саморазогреваетс  до 65°С, при этой температуре реакционную массу перемешивают 2 часа и оставл ют на 12 часов при 20°С. Удал ют дихлорэтан в вакууме. Масл нистый осадок кристаллизуют из 200 мл уксусной кислоты. Получают 26,7 г (76,5%) вещества в виде светло-желтых кристаллов. Т.пл, 172-176°С,
Найдено, %: С 45,21; Н 2,79; CI 20,84; N 8,09; S 6,13.
С19Н12С1зМз053
Вычислено.%: С 45,6; Н 2,4; С1 21,2; N8,39:36,4.
Препарат Г-1477 про вл ет 100%-ную эффективность при гемонхозе, буностомозе, нематодирозе, фасциолезе, хабертиозе и три- хоцефалезе овец в дозе 0,06 г/кг, в то врем  как известные антигельминтики ФЕНОТИА- ЗИН, НАФТАМОН и ГЕКСИХОЛ эффективны только в дозе 0,5 г/кг массы животного.
Данные по токсичности приведены в таблице.
Таким образом, конечное соединение (препарат Г-1477) про вл ет дополнительно

Claims (1)

  1. Формула изобретени  М-{3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5- хлорантранилова  кислота
    сЦо -$огын
    . NQ2 (ОГСООН С1
    Конечное соединение
    CK S02NH
    йог А-сош-ф-сг
    . С1 (UY
    Известное соединение
    0
    новый вид противогельминтной активности (противотрихоцефалезной). которым не обладают известные соединени .
    За вленный промежуточный продукт более доступен в отношении синтеза, т.к. в отличие от введени  хлора в положение 5с помощью газообразного хлора, при получении за вленного промежуточного продукта используетс  хлористый сульфурил. что упрощает технологию.
    в качестве промежуточного продукта дл  получени  М-(4-хлорфенил)(3- нитро-4-хлорфенилсульфонил) амино - 5-хл орбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью .
    Максимально нелета- льна  доза (МНЛД). г/кг
    4000 мг/кг
SU894772612A 1989-12-21 1989-12-21 N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью RU1794941C (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894772612A RU1794941C (ru) 1989-12-21 1989-12-21 N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894772612A RU1794941C (ru) 1989-12-21 1989-12-21 N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1794941C true RU1794941C (ru) 1993-02-15

Family

ID=21486418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894772612A RU1794941C (ru) 1989-12-21 1989-12-21 N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU1794941C (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 697500, кл. С 07 С 103/78, 1979 (непублик.). Выложенна за вка DE № 3523705, кл. А 61 К 31/18, 1987. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106187857B (zh) 一种制备阿普斯特的方法
CA1310017C (en) Process for the preparation of 2, 6-dichlorodiphenylamino-acetic acid derivatives
RU1794941C (ru) N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью
SU1754712A1 (ru) N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью
JPH04502150A (ja) ２―（クロロ，ブロモ，またはニトロ）―４―（アルキルスルフォニル）安息香酸の調製および中間体
US6011177A (en) Process for 4-sulfonamidolphenyl hydrazines
RU2744470C1 (ru) Способ получения изотиобарбамина
US3417080A (en) Sulfamylanthranilic acid amides and process for preparing them
US3542849A (en) Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters
US3308132A (en) 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates
SU1685936A1 (ru) N-(Галоидфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамиды, обладающие активностью при экспериментальном трихоцефалезе
JPS6360969A (ja) イミダゾ−ル誘導体の製造方法
RU2084441C1 (ru) Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот
US5672711A (en) Process for manufacturing cephem derivatives
US4900841A (en) 1-[4-[(methyl-sulfonyl)amino]benzoyl]aziridine
SU1587050A1 (ru) Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью
KR970001536B1 (ko) 트리요오도벤젠 유도체의 제조방법
SU1556058A1 (ru) 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью
SU1456404A1 (ru) Способ получени 2-нитрозо-1-нафтола
SU454739A3 (ru) Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов
KR810000816B1 (ko) 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 알루미늄염의 제법
SU1657496A1 (ru) Способ получени амида 4-гидроксихинолон-2-карбоновой-3-кислоты
US2538139A (en) Biotin derivatives and processes of preparing the same
SU1482921A1 (ru) Имидазо @ 1,2:1,6 @ пиридо @ 2,3-в @ хиноксалин
JPS61186359A (ja) ホルムアミド誘導体の製造方法