SU1556058A1 - 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью - Google Patents
2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1556058A1 SU1556058A1 SU884464506A SU4464506A SU1556058A1 SU 1556058 A1 SU1556058 A1 SU 1556058A1 SU 884464506 A SU884464506 A SU 884464506A SU 4464506 A SU4464506 A SU 4464506A SU 1556058 A1 SU1556058 A1 SU 1556058A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- chloro
- synthesis
- mol
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс аминов, в частности 2-(4-хлор- или бромнаф- токси-1-)-5 хлоран1шина полупродукта дл синтеза ,5-дийод-№- 2-(4-х.-;ор-- или бромнафтокси-1)5- хлорфенмлу бечзамида, обладающего противомал рийной активностью, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых полупродуктов дл указанного назначени . Синтез ведут восстановлением 1-хлор- или бром-4-(2 Нитро-4-хлорфенокси)нафталина с помощью восстановленного железа в присутствии Ш4С1 при кип чении в среде толуола Выход, %: т.пл.,°С; брутто-ф-ла; а) 82; 80-82; ,Н„С1гЮ; б) 94; 98-100; С,Н BrClNO, Из этгос полупродуктов получают соответствующие активные вещества с выходом 72 и 84,7%, § (Л
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к 2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлоранилину общей формулы
где Hal-Cl (1а), Вг (16), которые могут быть использованы в качестве промежуточных соединений в синтезе 2-окси-3,З-дийод-N-[2-(4-га-. лоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомалярийной активностью.
Дель изобретения - изыскание новых производных анилина для синтеза соединений с противомалярийной активностью.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 2-(4-Хлорнафтокси-1)-5-хлоранилин (1а).
1-(2-Нитро-4-хлорфенокси)нафталин (На).
Смесь 144,0 г (0,75 моль) 2,5-дихлорнитробензола, 119,0 г (0,825 моль)
1-нафтола и 450 мл диметилформамида нагревают при перемешивании до обра—
СП СП оэ о СП 00
эования раствора, прибавляют к полученному раствору 50,4 г (0,90 моль) едкого кали в 45 мл воды. Реакцион ную смесь кипятят при интенсивном перемешивании 18 ч, охлаждают до 20°С
I 556058 и выливают при перемешивании в 2 л охлажденной воды, выпавший маслообразный продукт после затвердевания отфильтровывают и промывают водой. Полученный продукт высушивают на воздухе и перекристаллизовывают из изопропанола. В итоге получают 178,0 г (79%). соединения На с т.пл. 93-95 С; ·
0,37 гептан - этанол,
Найдено,, , 01.-64,08; Н 3,34;
N 4,42; С1 12,40;
C^ClNOj
Вычислено, %: С 64,.20; Н 3,35; N 4,67; С1 11,87.
Б. 1 -Хлор-4-(2-нитро~ 4-· хлорфенокси) нафталин (Ша),
К раствору 150,0 г (0,187 моль) соединения На в 500 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют 18 мл хлористого сульфурила и реакционную смесь 'кипятят 4 ч, охлаждают до 20°С и выливают при перемешивании в Зя холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из ацетона. В итоге получают 29,0 г (46%) соединения Ша с т.пл. 100-102*0.
Найдено, %: С 57,60; Н 3,00; 01 21,00;
Вычислено, %: С 57,50; Н 2,70;
С1 21,20.
В. 2-(4-· Хлорнафтокси-1)-5~хлораншшн (Та).
Смесь 40,1 г (0,12 моль) соединения Ша и 200 мл толуола нагревают до образования раствора, к полученному раствору прибавляют раствор 25 г хлористого аммония в 250 мл вода и 20 г порошка восстановленного железа. Реакционную смесь кипятят при интенсивном перемешивании 12 ч, охлаждают, отфильтровывают железный шлам и разделяют слои. Толуольный слой промывают водой и упаривают досуха. Остаток растворяют в кипящем гептане, выпавший при охлаждении раствора кристаллический продукт отфильтровывают.
В итоге получают 30,0 г (82,0%) • соединения £а с т.пл, 80-82*0, Найдено, %s С 63,20; И 3,80;
24,00. с(6нис19ио Вычислено, %: 0 63,2; Н 3,70;
23,30.
Пример 2. 2-(4-Бромнафто— кси-1)-5-хлоранилин (16).
А. 1-Бром-4- (2-нитро-4--хлорфено“ кси)нафталин (116).
К раствору 150 г (0,5 моль) соединения На в 1,5 л ледяной уксусной кислоты прибавляют при перемешивании раствор 88,0 г (0,55 моль) брома в 100 мл ледяной уксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивают 15 мин и оставляют на 48 ч, выливают в 3 л воде. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат на 15 воздухе и перекристаллизовывают из изопропанола.
В итоге получают 178,0 г (94,3%) соединения 116 с т.пл. 68-70°С; Rf 0,64 (силуфол; гептан - этанол, 20 17:3).
Найдено, %: С 50,64; Н 2,46;
Вг 21,7 0; С1 9,04; N 3,69.
С,6 HgBrClNO,.
Вычислено, %: С 50,75; Н 2,39;
Вт 21,15; С1 9,35; N 3,69.
Б. 2-(4~Бромнафтокси-1)-5-хлор~ анилин (16).
Смесь 110,0 г (0,29 моль) соединения .116 и 550 мл толуола нагревают 30 до образования раствора, К полученному раствору прибавляют раствор 82,6 г хлористого аммония в 1,1 мл воды и 82,6 г порошка восстановленного железа» Реакционную смесь кипя35 ^ят при интенсивном перемешивании ч, контролируя окончание процесса восстановления с помощью тонкослойной хроматографии. После окончания реакции реакционную массу фильтруют, 40 разделяют слои, органический слой промывают водой до нейтральной реакции и упархнают. Остаток кристаллизуют из смеси хлороформ - гексан (1:2).
дд В итоге получают 95,0 г (94%) соединения 16 с т.пл. 98-100°С;
Rj 0,38 (силуфол; гептан - этанол, 17:3).
Найдено, %: с 55,47; Н 3,13; Вг 22,81; С1 10,11; N 3,88;
W Cu Н„ BrClNO
Вычислено, %: С 55,15; Н 3,16;
Вг 22,90; С1 10,18; N 4,02.
Пример 3. 2-Окси-3,5-дийодW- [2-(4-хлорнафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамид (IVa).
Смесь 10,7 г (0,035 моль) соединения 1а, 13,7 г (0,035 моль) 3,5дийодсалициловой кислоты и 1 мл трех1556058 хлористого фосфора в 150 мл толуола кипятят при интенсивном перемешивании 1 ч до образования раствора. Затем реакционную смесь охлаждают, ( $ выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона.
В итоге получают 17,0 г (72,ОХ) соединения IVa с т.пл, 213-215*С.
Найдено, X; С 41,3; Н 1,9; ю
10,5; I 37,5;
C2,HnCl2IiNOi
Вычислено, X: С 40,9; Н 1,9;
С1 10,5; I 37,5.
Пример 4» 2-Окси-З,5-дийод- 15 N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамид (Шб).
Смесь 34,9 г (0,1 моль) соединения 16, 39,0 г (0,1 моль) 3,5-дийодсалициловой кислоты и 3,9 мл треххлорис- 20 того фосфора в 300 мл толуола кипятят при интенсивном перемешивании 4 ч, охлаждают до 20°С и приливают при перемешивании 20 мл воды. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промы- ' 25 вают гептаном, водой, сушат на воздухе и перекристаллизовывают из диоксана.
В итоге получают 57^0 г (84,7Х) соединения Шб с т.пл. 211-2(2*0; R. 0,95 (силуфол, бензол-этанол, 49:1).
Найдено, X; С 38,43; Н 2,19; Вг 10,75; С1 4,77; I 35,12.
Сп Н(Ь BrClIj NOj
Вычислено, X: С 38£.34; Η ί,83; Вг 11,09; С1 4,92; Ϊ 35,23.
Claims (2)
- Формула изобретения
- 2-(4-Гз.ноиднаАтокси-1 )-5-хлоранилин общей формулы где Hal - Cl- Вг, в качестве промежуточного соединения в синтезе 2—окси-3,5—дийод—N~[2-(4галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил] бензамида, обладающего противомалярийной активностью.
Редактор Е. Составитель Л. Иоффе Корина Техред Л.Олийнык Корректор Н. Ревская Заказ 871 Тираж 250 ч Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5Производственно-издательский комбинат '‘Патент*’, г.Ужгород, ул. Гагарина, 101
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884464506A SU1556058A1 (ru) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884464506A SU1556058A1 (ru) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1556058A1 true SU1556058A1 (ru) | 1991-02-28 |
Family
ID=21391481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884464506A SU1556058A1 (ru) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1556058A1 (ru) |
-
1988
- 1988-07-25 SU SU884464506A patent/SU1556058A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР 697500, кл. С 07 С 108/78, 1977. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK173703B1 (da) | Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler | |
SU1333234A3 (ru) | Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей | |
US2937204A (en) | Nu-alkanoyl dinitrobenzamides | |
JPH0460990B2 (ru) | ||
JPH0240661B2 (ru) | ||
HU180240B (en) | Process for producing new,substituted 1,3-diaryl-2-iminoimidasolidines and 2-imino-hexahydro-pyrimidines | |
EP0179254A1 (en) | 4,5-Dihydro-4-oxo-2- [(2-trans-phenylcyclopropyl)amino]-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof | |
SU1556058A1 (ru) | 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью | |
US3835128A (en) | Cinnamanilides | |
US4731479A (en) | N-sulfamyl-3-halopropionamidines | |
RU1817764C (ru) | Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений | |
FI82927C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara /2-(3,4-dimetoxifenyl)etyl/amino-(2-oxoetyl) aminobensamidderivat. | |
SU1754712A1 (ru) | N-(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2-[(3-нитро-4-хлорфенилсульфонил)-амино]-5-бромбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
US3551440A (en) | 3 phenyl - 5(alkyl)isothiazole - 4 - carboxylic acids and intermediates thereof | |
US4563533A (en) | Process for the preparation of halogen-substituted 2-aminobenzothiazoles | |
KR860001568B1 (ko) | 선택적 설폰화 방법에 의한 페닐렌디아민 유도체의 제조 방법 | |
Galli et al. | 1, 3-Acyl migration in carbonic acid derivatives—synthesis of S-polyhalogenoalkyl N-acyl-N-aryl (alkyl) thiocarbamates | |
US5362871A (en) | Process for the direct and regioselective functionalization in position 2 of phenothiazine | |
RU1794941C (ru) | N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью | |
SU1587050A1 (ru) | Производные (7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амина в качестве промежуточных продуктов в синтезе 2-[(7-бромбензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-бром-N-(4-хлорфенил)бензамида, обладающего антигельминтной активностью | |
US2784137A (en) | Haloacetylbenzenesulfonazides and use thereof | |
JPH04120054A (ja) | N―ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法 | |
JPH03133975A (ja) | 新規なフェノキシチオフェン誘導体 | |
JPH051023A (ja) | アルカンスルホンアニリド誘導体の製法 | |
SU1547248A1 (ru) | 1-Бром-4-(2-нитро-4-хлорфенокси)-нафталин, как исходный продукт дл синтеза 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-бромнафтокси-1)-5-хлорфенил]-бензамида, обладающего противомал рийной активностью |