RU1817764C - Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений - Google Patents

Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений

Info

Publication number
RU1817764C
RU1817764C SU4622748A RU1817764C RU 1817764 C RU1817764 C RU 1817764C SU 4622748 A SU4622748 A SU 4622748A RU 1817764 C RU1817764 C RU 1817764C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mol
bromine
acid
salt
oleum
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Александр Михайлович Андриевский
Михаил Викторович Горелик
Сергей Викторович Авидон
Валерий Валентинович Никонов
Георгий Николаевич Ворожцов
Роман Владиславович Линко
Ольга Вячеславовна Челышева
Александр Николаевич Поплавский
Кирилл Михайлович Дюмаев
Original Assignee
Московское научно-производственное объединение "НИОПИК"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" filed Critical Московское научно-производственное объединение "НИОПИК"
Priority to SU4622748 priority Critical patent/RU1817764C/ru
Priority to EP19900901086 priority patent/EP0408759A4/de
Priority to JP90501832A priority patent/JPH03503174A/ja
Priority to PCT/SU1989/000333 priority patent/WO1990007479A1/ru
Priority to CS897588A priority patent/CS758889A3/cs
Priority to CN 89109854 priority patent/CN1044808A/zh
Application granted granted Critical
Publication of RU1817764C publication Critical patent/RU1817764C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C50/00—Quinones
    • C07C50/24—Quinones containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Использование: бромсодержащие ароматические или конденсированные N- или 0-содержащие гетероциклические соединени  наход т применение как промежуточные продукты при получении красителей и в промышленности основного органического синтеза. Реагент 1; соответствующие ароматические или гетероциклические соединени , содержащие две или более акцепторных групп, выбранных из СООН, N02, СРз, галоген, 50зН. Реагент 2: бром или соль бромистоводородной кислоты с концентрированной или дым щей азотной кислотой или ее солью и серной кислотой рли олеумом. Услови : 20-120°С, мол рное соотношение бром или соль бромистоводородной кислоты: азотна  кислота или соль азотной кислоты: серна  кислота или олеум 0,5-3,2, или 1,0-7,0:0,5-0,3, или 1,0:4,0:6,70 соответственно в расчете на 1 моль исходного соединени . 4 табл.

Description

Изобретение относитс  к органическому синтезу, в частности к способу получени  бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или 0-содержащих гетероциклических соединений, которые наход т широкое применение в качестве исходных продуктов дл  синтеза красителей, средств защиты растений и т.д.,
Целью изобретени   вл етс  увеличение выхода целевых продуктов и упрощение технологического процесса, кроме того способ позвол ет получить более широкий ассортимент бронированных ароматических и
гетероциклических соединений, в том числе и высокобромированных.
П р и м е р 1. 1,68 (0,01 моль) 1,3-динит- робензола раствор ют в 15 мл (0,26 моль) серной кислоты (J1,83), добавл ют 0,85 г (0,005 моль) брома, 0,5 мл (0,01 моль) азотной кислоты (d 1.505) и нагревают при 65- 70°С 2 ч. Реакционный раствор охлаждают и выливают на лед. Осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. Получают 2,23 г (99,3%) 5-бром-1,3-динитробензола, - бесцветные кристаллы из 50%-ной водной уксусной кислоты. Т. пл. 72-73°С (лит. Т. пл 73°С), Rf 0,45 (бензол:гептан 1:1).
00 VI
VI
О
4
СО
Найдено. %: С 29.11, 29,23: Н 1.18. 1.24: N 11.36.
C6H3N204Br.
Вычислено, %: С 29.16; Н 1,21; N 11,34.
Прймер2.В11,5мл (0,2 моль) серной кислоты (d 1,83) и 9,0 мл (0,16 моль) лед ной уксусной кислоты (d 1,049) раствор ют 8,4 г (0,05 моль) 1,3-динитробензола. Нагревают раствор до 70°С и по капл м добавл ют раствор 4,04 г (0,025 моль) брома в 6 мл (0,1 моль) лед ной уксусной кислоты. Затем нагревают раствор до 120°С и перемешивают еще 35 часов. Охлажденный реакционный раствор выливают на лед. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат . Получают 8,35 г (99,4%) 1,3-динитробензола , -бесцветные кристаллы из этанола. Т. пл. 92°С (лит. Т. пл. 92°С).
ПримерЗ.3,0 г (0,018 моль) 1,3-динит- робензола раствор ют в 50 мл олеума (20%), добавл ют 4,32 г (0,027 моль) брома, 1,0 мл (0,028 моль) азотной кислоты (d 1.505) и нагревают при 65°С 3 часа. Реакционный раствор охлаждают и выливают на лед. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат . Получают 8.05 г смеси продуктов бро- мировани .
1,0 г смеси раствор ют в 50 мл смеси растворителей бензол: гептан 1:1, нанос т на колонку с силикагелем 1,40/100 и элюируют смесью названного состава, собира  фракцию с ,51. Растворитель упаривают и получают 0,63 г (63%) 2,3,4- трибром-1,5-динитробензола,- бесцветные кристаллы из 50%-ной водной уксусной кислоты., пл. 152-153°С(лит. Т. пл. 153°С), М+405. П р и м е р 4. 3,0 г (0,18 моль) 1,3-динит- робензола раствор ют в 50 мл олеума (25%), добавл ют 9,31 г (0,058 моль) брома и по капл м 1,5 мл (0,034 моль) азотной кислоты (d 1,505). Нагревают при 70-75°С 5 ч. Затем реакционный раствор охлаждают и .выливают на лед. Осадок отфильтровывают и сушат, Получают 8,9 г продуктов бромирова- ни , которые перекристаллизовывают из че- тыреххлористого углерода и получают 6,69 г (67,3%) гексабромбензола, - бесцветные кристаллы из ксилола. Т. пл. 305 308°С (лит. Т. пл. 324-6°С).
П риме р5.10,0 г (0,06 моль) 3-нитробен- зойной кислоты раствор ют в 40 мл (0,7 мол.ь) серной кислоты (d1,83), добавл ют 1,54 .ОЗ мольШрома, поднимают температуру до 70°С и медленно по капл м при перемешивании добавл ют 1,26 мл (0,03 моль) азотной кислоты (d 1.505). Выдерживают при этой температуре 4 ч. Реакционный раствор охлаждают, выливают на ле,д и отфильтровывают осадок. Получают 14,2 г (96,2%) 3нитро-5-бромбензойной кислоты, - бесцветные кристаллы из 50%-ной уксусной кислоты . Т. пл. 157-9°С (лит. Т. пл. 158-161°С).
П р и м е р 6. 10,0 г (0,034 моль) 2,7-ди- нитрофенантренхинона раствор ют в 150 мл (2,61 моль) серной кислоты (d 1,83), добавл ют 12,4 (0,08 моль) брома, 4,0 мл (0,09 моль) азотной кислоты (d 1,505), нагревают до 50- 55°С и выдерживают 2 часа. Реакционный
раствор охлаждают, выливают на лед, осадок отфильтровывают. Получают 9,6 г продукта реакции. Перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Получают 8,0 г (62,5%) 4-бром-2,7-динитрофенантренхинона,-жел5 тые кристаллы из уксусной кислоты.
Т. пл.220,5-221,5°С,КгО,45(бензол:аце- ).
Найдено, %: 044,29, 44.49; Н 1.90, 1,56; 7,70,7,62; Вг 21,32; 21.11.
0Ci4H4N206Br.
Вычислено, %: С 44,56; Н 1,33; N 7,43; Вг.21,22.
ИК-спектр, см-1 (KCI: 1700/0 0), 1340 и 1515(МО2).
5П р и м е р 7. 8,0 г (0,027 моль) 2,5-динит- рофенантренхинона раствор ют в 100 мл (1.74 моль) серной кислоты, добавл ют 12,4 г (0,08 моль) брома и нагревают до 40- 45°С. Затем по капл м прибавл ют 2,0 мл
0 (0,045 моль) азотной кислоты (d 1,505). Выдерживают при этой температуре 2 ч и еще 0,5 ч при 55°С. Реакционный раствор охлаждают , выливают на лед, осадок отфильтровывают , После перекристаллизации из
5 уксусной кислоты получают 5,4 г (53,1%) 2- бром-4,7-динитрофенантренхинона,- - желтые кристаллы из уксусной кислоты. Т. пл. 253,5-254,5°С, Rf 0,60 (бензол:ацетон 7:1). Найдено, %; 044,20, 44.30; Н 1,91; 1,90;
0 N7,51,7,40; Вг 21,19, 20,92. С14Н5№ОбВг.
Вычислено, %: С 44,56; Н 1,33; N 7,43; Вг21.22.
ИК-спектр, (КОМ 685(), 1350 и
5 1525 (N02).
П р и м е р 8. 10,0 г (0,03 моль) 2,4,8-три- нитро-6(5Н)-фенантридинона раствор ют в 100 мл (1.74 моль) серной кислоты (d1,83), добавл ют 2,58 г(0,016моль)бромэ и нагре0 вают до 75°С. Затем по капл м добавл ют 1,4 мл (0,032 моль) азотной кислоты (d 1,505). Реакционный раствор перемешивают при 85-90°С 4 часа. После охлаждени  выливают на лед, осадок отфильтровывают, промыва5 ют водой и сушат. Получают 10,06 г (82%) 10-бром-2,4,8-тринитро-6(5Н)-фенантриди- нона. Т.пл. 226-228°С, Rf 0,56 (ацетон:бен- ). Найдено, % С 38,8; Н 1.2; N 13,5; Вг 19Ж CiaHsBdBr. Вычислено, %: С 38,1; Н 1,2; N 13,7; Вг 19,6. ИК-спектр, см 1
(KCI:1700(), 1350 и 1540 (N02), 3100 и 3200 (NH).
П р и м е р 9. 2,0 г (0,01 моль) 2,4-динит- рохлорбензола раствор ют в 40 мл (0,7 моль) серной кислоты (d1,83), добавл ют 2,4 г (0,015 моль) брома, 0,65 мл (0,015 моль) азотной кислоты (d 1,505) и перемешивают при комнатной температуре 63 ч. Реакционную массу выливают на 100 г льда, осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. Получают 2,38 г (84,8%) 2-бром-4,6-динит- рохлорбензола,-светло-желтые кристаллы из 70%-ной водной уксусной кислоты. Т.пл. 61-62°С (лит. Т. пл. 62°С), Rf 0,43 (бензол:гек- ).
Пример 10. 1,0 г (0,005 моль) 2,4-ди- нитрохлорбензола раствор ют в 50 мл (0,6 моль) серной кислоты (d1,62), добавл ют 0,8 г (0,005 моль) брома, 0,43 мл (0,01 моль) азотной кислоты (d 1.505) и нагревают до 120°С. При этой температуре реакционный раствор перемешивают 55 ч, затем охлаждают и выливают на 150 г льда. Осадок отфильтровывают , промывают водой и сушат. Получают 21,28 г (90,9%) 2-бром-2,6-динит- рохлорбензола.
Пример 11. 60,75 г (0,3 моль) 2,4-ди- нитрохлорбензола раствор ют в 200 мл (1,8 моль) серной кислоты (d 1,83), добавл ют 26,4 г (0,165 моль) брома и по капл м 13,0 мл (0,3 моль) азотной кислоты (d 1,505), поддержива  температуру 65-70°С. Затем перемешивают 25 ч при 65°С, охлаждают реакционный раствор и выливают на 250 л льда, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 83,03 г (99,7%) 2-бром-4,6-динитрохлорбензола.
П р и м е р 12. В 42 мл (0,75 моль) серной кислоты (d 1,83) раствор ют2,63 г(0,013 моль) 2,4-динитрохлорбензола, добавл ют 1,1.2 г (0,007 моль) брома и по капл м 1,70 мл (0,039 моль) азотной кислоты (d 1,505), поддержива  температуру 45-50°С. Затем перемешивают 6 ч при 65-70°С, После выделени  продукта получают 3,64 г (99,5%)
2-бром-4,6-динитрохлорбензола.
Пример 13. В 40 мл (0,7 моль) серной кислоты (d 1,83) раствор ют 10,0 г (0,06 моль)
3-нитробензойной кислоты. Далее реакцию провод т как описано в примере 5, за исключением того, что азотной кислоты добавл ют 0,76 мл (0,018 моль) и реакционную смесь выдерживают при 80°С 26 ч. Получают 10,8 г смеси исходного соединени  и З-нитро-5-бромбензойной кислоты.
Соотношени  брома, азотной кислоты и серной кислоты на 1 моль субстрата по примерам 1-13 приведены в табл. 1. П р и м е р 14. Обща  методика броми- ровани  в системах Н2504-Вг2-№(К)1МОз.
H2S04-Na(K)Br-HN03 и H2SOd-Na(K)Br- Na(K)N03.
К раствору субстрата в серной кислоте добавл ют требуемое количество брома или 5 бромида щелочного металла, азотной кислоты или ее соли и нагревают до 20-120°С. Выдерживают при этой температуре 2-75 ч. Затем охлаждают и выливают на лед. Осадок отфильтровывают, промывают водой, 0 5%-ным раствором соды, теплой водой и сушат.
Данные по бромированию в системах Н2504-Вг2-КМОз, Н2504-КВг-НМОз, H2S04- KBr-KNOa приведены в табл. 2, 3, 4 соответ- 5 ственно.
При использовании вместо бромида и
нитрата кали  соответственно бромида и
нитрата натри  существенных изменений
во времени реакции и выходах целевых про0 дуктов не происходит.
При бромировании с использованием бромидов и нитратов щелочных металлов соединений, описанных в примерах 6-8, врем  протекани  реакции и выходы суще- 5 ственно не отличаютс  от данных, полученных при использовании азотной кислоты и брома.
По сравнению с прототипом предлагаемый способ имеет следующие преимущест- 0 ва:
- повышаетс  выход целевых продуктов в расчете на бром, т.к. дл  бромировани  изоциануровой кислоты примен етс  4-х кратный избыток; или это можно рассматри- 5 вать как сокращение расхода дорогосто щего сырь ;
- упрощаетс  технологи  за счет исключени  такого экзотического реагента как дибромизоцианурова  кислота, которую 0 получают бромированием в растворе гидрооксида лити  труднодоступной изоциануровой кислоты; и сокращени  числа технологических стадий.

Claims (1)

  1. 5Формула изобретени 
    Способ получени  бромсодержащих
    ароматических или конденсированных Nили 0-содержащих гетероциклических сое . динений путем обработки бромирующим
    0 агентом соответствующих ароматических или гетероциклических соединений, содержащих две или более акцепторных групп, выбранных из -СООН, N02, СРз, галоген, 50зН в присутствии концентрированной
    5 серной кислоты или олеума, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в качестве бромирующего агента используют смесь брома или соли бром исто водородной кислоты с концентрированной или дым щей азотной кислотой или ее солью и
    серной кислотой или олеумом и процесс ведут при температуре 20-120°С при мол рном соотношении бром или соль бромистоводородной кислоты: азотна  кислота или соль азотной кислоты: серна  кислота или олеум, равном 0,5-3,2 или 1,0- 7,0:0,5-3,0 или 1,0-4,0:6-70, соответственно в расчете на 1 моль исходного соединени .
    1 -олеум (20%)
    2 - олеум (25%) 3-H2SO4(d1,62)
    Таблица 1
    Таблица 2
    Таблица 3
    1 - олеум (25%);
    2 - смесь 3-нитробензойной кислоты и продукта реакции;
    3 - серна  кислота (1,62);
    4 - вместо соли К используетс  соль Na.
SU4622748 1988-12-30 1988-12-30 Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений RU1817764C (ru)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4622748 RU1817764C (ru) 1988-12-30 1988-12-30 Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений
EP19900901086 EP0408759A4 (en) 1988-12-30 1989-12-22 Method of obtaining bromated aromatic and heterocyclic combinations containing acceptor groups
JP90501832A JPH03503174A (ja) 1988-12-30 1989-12-22 受容体基を有する臭素化芳香族および複素環式化合物の製造法
PCT/SU1989/000333 WO1990007479A1 (en) 1988-12-30 1989-12-22 Method of obtaining bromated aromatic and heterocyclic combinations containing acceptor groups
CS897588A CS758889A3 (en) 1988-12-30 1989-12-29 Process for preparing compounds containing brominated aromatic and heterocyclic acceptor groups
CN 89109854 CN1044808A (zh) 1988-12-30 1989-12-30 含有受体基团的溴化芳族和杂环化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4622748 RU1817764C (ru) 1988-12-30 1988-12-30 Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1817764C true RU1817764C (ru) 1993-05-23

Family

ID=21416277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4622748 RU1817764C (ru) 1988-12-30 1988-12-30 Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0408759A4 (ru)
JP (1) JPH03503174A (ru)
CN (1) CN1044808A (ru)
CS (1) CS758889A3 (ru)
RU (1) RU1817764C (ru)
WO (1) WO1990007479A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4423356A1 (de) * 1994-07-04 1996-01-11 Bayer Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dihydroxy-4-brombenzoesäure
IL123990A (en) 1998-04-07 2002-03-10 Bromine Compounds Ltd Process for the preparation of 3-bromoanizole from nitrobenzene
GB0023383D0 (en) * 2000-09-23 2000-11-08 Synprotec Ltd 3,5-Bis (Trifluormethyl)Benzene derivatives
CN100462343C (zh) * 2006-12-28 2009-02-18 上海交通大学 芳烃溴代物的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1924443A (en) * 1928-10-19 1933-08-29 Gen Aniline Works Inc Halogenation of cyclic compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MonatscH. Снем., 99, 815, 1978. Японский патент № 59-53888, 27.12.84. Патент DE № 2835655, 16.09.82 г. С 07 С 25/125. Европейский патент № 0034741, С 07 С 25/13, 02.03.82. Авторское свидетельство СССР № 1203082, кл. С 07 С 25/02, 07.01.86. Извести ВУЗов, Сер. хим. и хим. тех- нол., 1960, т. 3, вып. 5, 872-875. . *

Also Published As

Publication number Publication date
WO1990007479A1 (en) 1990-07-12
CN1044808A (zh) 1990-08-22
CS758889A3 (en) 1992-01-15
JPH03503174A (ja) 1991-07-18
EP0408759A4 (en) 1991-06-19
EP0408759A1 (de) 1991-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK170335B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 5-cyano-10-nitro-5H-dibenz(b,f)azepin
RU1817764C (ru) Способ получени бромсодержащих ароматических или конденсированных N- или О-содержащих гетероциклических соединений
HU195763B (en) Process for production of derivatives of nitrosubstituated benzotrifluorid
US4051145A (en) Fluorinated indazole derivatives and a process for their preparation
US4165268A (en) Process for the production of substituted toluene compounds
Burdon et al. 1178. Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXIX. Nucleophilic replacement reactions of pentafluorobenzoic acid
EP1000933B1 (en) Trifluoro methylthiomethyl benzene derivatives and process for producing the same
Beck et al. Nitro displacement by methanethiol anion. Synthesis of bis-, tris-, tetrakis-, and pentakis (methylthio) benzoic acids and related derivatives
US3812194A (en) Novel process for preparing 6-halo-3-methylphenols
RU1770319C (ru) Способ получени 2-бром-4,6-динитрохлорбензола
US4745219A (en) Chemical intermediates and a process for their preparation
Oliver Nitrations of acylamino‐and nitrodibenzo‐p‐dioxins
US4322356A (en) Method of preparing substituted phthalides
Abarca et al. Triazolopyridines. Part 9. The synthesis of7-amino (1, 2, 3) triazolo (1, 5-a) pyridines
US4594133A (en) Process for preparing 3'-halodiphenylethers
KR0163206B1 (ko) 친전자성 반응에 의한 방향족 화합물의 제조방법 및 방향족 화합물 유도체
Groot et al. The Conversion of α, β-Unsaturated Ketones Into β-(Phenyl-Thio)-α, β-Unsaturated Ketones
RU2053223C1 (ru) Способ получения 6-бром-2-амино-4-нитрофенола
US4188330A (en) Substituted phthalide derivatives
JPS6345272A (ja) 置換−４−クロマノン類の製造方法
SU1556058A1 (ru) 2-(4-Галоиднафтокси-1)5-хлоранилин в качестве промежуточного соединени в синтезе 2-окси-3,5-дийод-N-[2-(4-галоиднафтокси-1)-5-хлорфенил]бензамида, обладающего противомал рийной активностью
RU2584423C1 (ru) Способ получения фторзамещенных ароматических соединений
KR800000992B1 (ko) 0-(2, 6-디클로로 아닐리노) 페닐 초산의 제조방법
JPS6344552A (ja) ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法
KR810000816B1 (ko) 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 알루미늄염의 제법