JPH04120054A - Ｎ―ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法 - Google Patents
Ｎ―ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法Info
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農薬として、あるいは医薬及び農薬の中間体
として有用なＮ−ニトロイソチオ尿素誘導体の新規な製
造法に関するものである。
として有用なＮ−ニトロイソチオ尿素誘導体の新規な製
造法に関するものである。
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｙ ２０．９０１（１９７７） には、式〔Ａ
〕に示す如く、Ｎ、Ｓ−ジメチルイソチオ尿素のモノメ
チル硫酸塩を濃硫酸中、発煙硝酸と反応させる事からな
るＮ、Ｓ−ジメチル−Ｎｏ −ニトロイソチオ尿素の製
造法が記載されている。
ｉｓｔｙ ２０．９０１（１９７７） には、式〔Ａ
〕に示す如く、Ｎ、Ｓ−ジメチルイソチオ尿素のモノメ
チル硫酸塩を濃硫酸中、発煙硝酸と反応させる事からな
るＮ、Ｓ−ジメチル−Ｎｏ −ニトロイソチオ尿素の製
造法が記載されている。
しか腰上記文献には、収率の記載がな（、追試を行った
ところ、目的物は極めて低収率でしか、得られない事が
わかった。
ところ、目的物は極めて低収率でしか、得られない事が
わかった。
本発明は、Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸エステル類とア
ミン類とを反応させる事からなる新規な製造法を用いる
事により、従来法より効率良く、Ｎ−ニトロイソチオ尿
素誘導体を製造する事を目的とする。
ミン類とを反応させる事からなる新規な製造法を用いる
事により、従来法より効率良く、Ｎ−ニトロイソチオ尿
素誘導体を製造する事を目的とする。
■発明の構成
本発明の製造法は、次の構成からなる。
本発明〔Ｉ〕
（式中、Ｒは前記と同し意味を示す。）で表されるＮ−
ニトロイミドジチオ炭酸エステル類と一般式Ｌ ＩＩ
） （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同し意味を示す。）′で
表されるアミン類とを反応させることを特徴とする一般
式Ｃｍ〕 （式中、Ｒ，Ｒ，及びＲ２は前記と同し意味を示す。）
で表されるＮ−ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法。
ニトロイミドジチオ炭酸エステル類と一般式Ｌ ＩＩ
） （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同し意味を示す。）′で
表されるアミン類とを反応させることを特徴とする一般
式Ｃｍ〕 （式中、Ｒ，Ｒ，及びＲ２は前記と同し意味を示す。）
で表されるＮ−ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法。
■詳細な説明
イ、用語の定義
ここで言うヘテロ環とは、窒素、原子を含む５又は６員
環化合物であり、さらに、クロロ、ブロモなどのハロケ
ン基、メチル、エチルなどのアルキル基で置換されてい
てもよいものである。
環化合物であり、さらに、クロロ、ブロモなどのハロケ
ン基、メチル、エチルなどのアルキル基で置換されてい
てもよいものである。
ロ、製造原料
一般式（Ｉｌ
Ｎ−Ｎｏ。
（式中、Ｒ１はアルキル基を示す。）で表されるＮ−ニ
トロイミドジチオ炭酸エステル類としては、例えばＮ−
ニトロイミドジチオ炭酸ンメチチルエステルあるいはジ
エチルエステルなどが挙げられ、これら化合物は特願平
２−１８６１０８の方法に従って容易に得ることが出来
る。
トロイミドジチオ炭酸エステル類としては、例えばＮ−
ニトロイミドジチオ炭酸ンメチチルエステルあるいはジ
エチルエステルなどが挙げられ、これら化合物は特願平
２−１８６１０８の方法に従って容易に得ることが出来
る。
一般式Ｃｍ）
（式中、Ｒ８及びＲ２は、それぞれ水素原子、アルキル
基又はヘテロ環で置換されたアルキル基を示す。但し、
Ｒ１及びＲ２か共に水素原子である場合を除（。）で表
されるアミン類としては、例えば、メチルアミン、エチ
ルアミン、イソプロピルアミン、２−クロロ−５−ピリ
ンルメチルアミン、２−クロロ−５−チアゾイルメチル
アミン、■−（２−クロロ−５−ピリジル）エチルアミ
ンなどの１級アミン類あるいは、ジメチルアミン、ンエ
チルアミン、Ｎ−（２−クロロ−５−ピリンルメチル）
−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾイ
ルメチル）−Ｎ−メチルアミンなとの２級アミン類か挙
げられ、これら化合物は必要に応じ、新実験化学講座１
４巻［Ｉ１１〕Ｐ、 １３３２〜１３９９に記載の方
法なとにより合成する事が出来る。
基又はヘテロ環で置換されたアルキル基を示す。但し、
Ｒ１及びＲ２か共に水素原子である場合を除（。）で表
されるアミン類としては、例えば、メチルアミン、エチ
ルアミン、イソプロピルアミン、２−クロロ−５−ピリ
ンルメチルアミン、２−クロロ−５−チアゾイルメチル
アミン、■−（２−クロロ−５−ピリジル）エチルアミ
ンなどの１級アミン類あるいは、ジメチルアミン、ンエ
チルアミン、Ｎ−（２−クロロ−５−ピリンルメチル）
−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾイ
ルメチル）−Ｎ−メチルアミンなとの２級アミン類か挙
げられ、これら化合物は必要に応じ、新実験化学講座１
４巻［Ｉ１１〕Ｐ、 １３３２〜１３９９に記載の方
法なとにより合成する事が出来る。
アミン類の使用量は、一般式〔ＩＩで表される化合物に
対し、１〜１，５倍モル、望ましくは１〜１．２倍モル
であり、大過剰の使用は、Ｎ−ニトログアニジン誘導体
の副生を促進し好ましくない。
対し、１〜１，５倍モル、望ましくは１〜１．２倍モル
であり、大過剰の使用は、Ｎ−ニトログアニジン誘導体
の副生を促進し好ましくない。
ハ、溶 媒
反応試剤に対して不活性なものであるならば、その種類
に特に制限はないが、例えばクロロホルム、塩化メチレ
ンなどのハロゲン系溶媒、メタノール、エタノールなど
のアルコール系溶媒、トルエン、クロロベンセンなとの
芳香族系溶媒などが挙げられる。
に特に制限はないが、例えばクロロホルム、塩化メチレ
ンなどのハロゲン系溶媒、メタノール、エタノールなど
のアルコール系溶媒、トルエン、クロロベンセンなとの
芳香族系溶媒などが挙げられる。
用いる溶媒の量は、一般式１ｘＨで表される化合物か用
いる反応条件下に於いて溶解する程度の量か望ましい。
いる反応条件下に於いて溶解する程度の量か望ましい。
二１反応温度
一３０°Ｃ〜用いる溶媒の沸点の範囲であり、一般的に
は、加熱及び冷却装置を必要としない、室温付近の温度
で反応は充分に進行する。
は、加熱及び冷却装置を必要としない、室温付近の温度
で反応は充分に進行する。
ホ、後処理
反応終了後は、析出した目的物結晶を濾取する方法、あ
るいは、反応溶媒を留去後、残渣を再結晶又はカラムク
ロマトグラフィーなどの一般的な方法を用いて後処理す
ることにより、高純度の目的物を得る事か出来る。
るいは、反応溶媒を留去後、残渣を再結晶又はカラムク
ロマトグラフィーなどの一般的な方法を用いて後処理す
ることにより、高純度の目的物を得る事か出来る。
へ、異性体の存在
一般式〔■〕で表される目的物には、シンアンチ異性体
が存在する。又、Ｒ，、Ｒ，の一方か水素原子である場
合には、次に示す互変異性体か存在する。
が存在する。又、Ｒ，、Ｒ，の一方か水素原子である場
合には、次に示す互変異性体か存在する。
Ｎｏ。
以下に実施例をもって本発明を説明するか、何らこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例Ｉ
Ｎ、Ｓ−ジメチル−Ｎｏ −ニトロイソチオ尿素
Ｎ０２
Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸ジメチルエステル２．４９
ｇ（１５ミリモル）をクロロベンセン１５−に溶解し、
攪拌下、４０％メチルアミンのメタノール溶液１．１８
ｇ（１５，２ミリモル）を２１〜２４℃にて７分かけて
滴下した。
ｇ（１５ミリモル）をクロロベンセン１５−に溶解し、
攪拌下、４０％メチルアミンのメタノール溶液１．１８
ｇ（１５，２ミリモル）を２１〜２４℃にて７分かけて
滴下した。
反応液は、室温にて２時間攪拌後、析出した結晶を濾取
、５．ｎｌのクロロヘンセンで洗浄後、乾燥して、１．
９４ ｇの目的物結晶を得た。高速液体クロマトクラフ
ィーで分析した結果、純度は９８゜１％であった。純分
収率８５．１％。
、５．ｎｌのクロロヘンセンで洗浄後、乾燥して、１．
９４ ｇの目的物結晶を得た。高速液体クロマトクラフ
ィーで分析した結果、純度は９８゜１％であった。純分
収率８５．１％。
実施例２
Ｎ、Ｓ−ンメチルーＮ° −ニトロイソチオ尿素
Ｎ−ニトロイミドジチオ炭酸ジメチルエステル２−４９
ｇ、（１５ミリモル）をクロロホルムｌ〇−に溶解し、
攪拌下４０％メチルアミンのメタノール溶液１．１６ｇ
（１５ミリモル）を２４〜２６℃にて１０分かけて滴下
した。
ｇ、（１５ミリモル）をクロロホルムｌ〇−に溶解し、
攪拌下４０％メチルアミンのメタノール溶液１．１６ｇ
（１５ミリモル）を２４〜２６℃にて１０分かけて滴下
した。
室温にて２時間攪拌後、析出した結晶を濾取、２１ｎｌ
のクロロホルムで洗浄後、乾燥して、１．８１ｇの目的
物結晶を得た。高速液体クロマトグラフィーで分析した
結果、純度は９８．６％であった。
のクロロホルムで洗浄後、乾燥して、１．８１ｇの目的
物結晶を得た。高速液体クロマトグラフィーで分析した
結果、純度は９８．６％であった。
純分収率７９．９％。融点１４９〜１５１．５℃。
実施例３
Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）Ｓ−メチル−
Ｎｏ −ニトロイソチオ尿素Ｎ−ニトロイミド炭酸ジメ
チルエステル２．４９ｇ（１５ミリモル）をクロロホル
ム１０−に溶解し、攪拌下、２−クロロ−５−ピリジル
メチルアミン２．２０ｇ（１５，４ミリモル）とクロロ
ホルム２−とからなる溶液を２１〜２４℃にて１２分か
けて滴下した。
Ｎｏ −ニトロイソチオ尿素Ｎ−ニトロイミド炭酸ジメ
チルエステル２．４９ｇ（１５ミリモル）をクロロホル
ム１０−に溶解し、攪拌下、２−クロロ−５−ピリジル
メチルアミン２．２０ｇ（１５，４ミリモル）とクロロ
ホルム２−とからなる溶液を２１〜２４℃にて１２分か
けて滴下した。
途中、クロロホルム３献を追加し、室温にて２．５時間
攪拌後、さらにクロロホルム５＋＋Ａ’を加え、析出し
た結晶を濾取、５−の冷クロロホルムで洗浄後、乾燥し
て３．４９ ｇの目的物結晶を得た。高速液体クロマト
グラフィーで分析した結果、純度は９８．９％であった
。純分収率８８．３％。融点１４２．５〜１４４°Ｃ０ 比較例１ Ｎ、Ｓ−ジメチル−Ｎ′ −二トロイソチオ尿素 Ｎ、Ｓ−ジメチルイソチオ尿素・モノメチル硫酸塩１０
．８ｇ（５０ミリモル）を濃硫酸４５ｄと発煙硝酸（ｄ
＝１．５２）１５−よりつくった混酸中に一２０℃にて
、攪拌下に３０分かけて加え、同温度で５分間攪拌した
後、砕いた氷５００ｍ１にあけた。
攪拌後、さらにクロロホルム５＋＋Ａ’を加え、析出し
た結晶を濾取、５−の冷クロロホルムで洗浄後、乾燥し
て３．４９ ｇの目的物結晶を得た。高速液体クロマト
グラフィーで分析した結果、純度は９８．９％であった
。純分収率８８．３％。融点１４２．５〜１４４°Ｃ０ 比較例１ Ｎ、Ｓ−ジメチル−Ｎ′ −二トロイソチオ尿素 Ｎ、Ｓ−ジメチルイソチオ尿素・モノメチル硫酸塩１０
．８ｇ（５０ミリモル）を濃硫酸４５ｄと発煙硝酸（ｄ
＝１．５２）１５−よりつくった混酸中に一２０℃にて
、攪拌下に３０分かけて加え、同温度で５分間攪拌した
後、砕いた氷５００ｍ１にあけた。
析出した結晶を濾取、水洗後、乾燥して０．５３ｇの目
的物結晶を得た。収率７．１％。
的物結晶を得た。収率７．１％。
本発明の製造法に基つ〈実施例１又は実施例２と、従来
の製造法に基づく比較例１とを比較しても明らかなよう
に、本発明の方法を用いる事により、目的とするＮ−ニ
トロイソチオ尿素誘導体の収率は大幅に改善された。
の製造法に基づく比較例１とを比較しても明らかなよう
に、本発明の方法を用いる事により、目的とするＮ−ニ
トロイソチオ尿素誘導体の収率は大幅に改善された。
手続補正書
平成 ２年り０月／ｌ
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１はアルキル基を示す。）で表されるＮ−
ニトロイミドジチオ炭酸エステル類と一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、それぞれ水素原子、アル
キル基又はヘテロ環で置換されたアルキル基を示す。但
し、Ｒ＿１及びＲ＿２が共に水素原子である場合を除く
。）で表されるアミン類とを反応させることを特徴とす
る一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ、Ｒ＿１及びＲ＿２は前記と同じ意味を示す
。）で表されるＮ−ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239100A JP2973497B2 (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | Ｎ―ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2239100A JP2973497B2 (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | Ｎ―ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04120054A true JPH04120054A (ja) | 1992-04-21 |
| JP2973497B2 JP2973497B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=17039810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2239100A Expired - Fee Related JP2973497B2 (ja) | 1990-09-11 | 1990-09-11 | Ｎ―ニトロイソチオ尿素誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2973497B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685477A1 (en) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Insecticidal tetrahydrofuran-compound |
| US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
-
1990
- 1990-09-11 JP JP2239100A patent/JP2973497B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0685477A1 (en) | 1994-06-03 | 1995-12-06 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Insecticidal tetrahydrofuran-compound |
| US5614527A (en) * | 1994-06-03 | 1997-03-25 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Insecticidal tetrahydrofuran-compound |
| US6118007A (en) * | 1997-03-31 | 2000-09-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Preparation process of nitroguanidine derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2973497B2 (ja) | 1999-11-08 |
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