JPH0285235A - 光学活性アミノアルコール類の製法 - Google Patents
光学活性アミノアルコール類の製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は抗潰瘍作用を有する光学活性２−ヒドロキシ−
２−（置換フェニル）エチルウレアおよびチオウレア誘
導体、およびその他の有用な光学活性化合物の製造原料
として有用な光学活性アミノアルコール類の製法に関す
る。
２−（置換フェニル）エチルウレアおよびチオウレア誘
導体、およびその他の有用な光学活性化合物の製造原料
として有用な光学活性アミノアルコール類の製法に関す
る。
（従来の技術）
従来光学活性アミノアルコール類の製法としては、０−
クロロヘンジイルシアナイドを光学活性アルビン−ボラ
ンて還元後、水素化ホウ素ナトリウム／塩化コバルトで
還元し、光学活性α−アミノメチル−〇−クロロヘンシ
ルアルコールを不斉合成する方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃ
ｈｅｍ、 ５０３２３７（１９８５））等が公知である
。
クロロヘンジイルシアナイドを光学活性アルビン−ボラ
ンて還元後、水素化ホウ素ナトリウム／塩化コバルトで
還元し、光学活性α−アミノメチル−〇−クロロヘンシ
ルアルコールを不斉合成する方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃ
ｈｅｍ、 ５０３２３７（１９８５））等が公知である
。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながらこれらの方法は、原料、試薬等の調製が煩
雑であり、かつ高価である事等により工業的な製法とし
て有利でなかった。
雑であり、かつ高価である事等により工業的な製法とし
て有利でなかった。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、かかる欠点を克服すべく鋭意研究の結果
、下記の式（１） で表わされる製造容易なアミノアルコール類のラセミ体
を光学活性な酸と反応させて塩（ジアステレオマー）と
し、この塩を分別結晶する事により容易に分割でき、次
いでこれを脱塩する事により光学活性なアミノアルコー
ル類を高収率で取得できる事を見い出し、本発明を完成
するに至った。
、下記の式（１） で表わされる製造容易なアミノアルコール類のラセミ体
を光学活性な酸と反応させて塩（ジアステレオマー）と
し、この塩を分別結晶する事により容易に分割でき、次
いでこれを脱塩する事により光学活性なアミノアルコー
ル類を高収率で取得できる事を見い出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち本発明は、上記の式（１）で表わされるラセミ
体より光学活性体を分離する事による光学活性アミノア
ルコール類の工業的に有利な製法を提供するものである
。
体より光学活性体を分離する事による光学活性アミノア
ルコール類の工業的に有利な製法を提供するものである
。
本発明は先ずアミノアルコール類のラセミ体を水、メタ
ノール、エタノール等のアルコール、あるいは水−アル
コール混合溶媒等に溶解し、光学活性な酸を加えて反応
させることによりジアステレオマーの塩を形成させ、次
いで、そのジアステレオマーの塩の溶解度の差を利用し
て分別結晶することにより光学活性なく＋）−アミノア
ルコール類の塩と（−）−アミノアルコール類の塩とに
分割して取得出来る。使用される光学活性な酸としては
、例えばＤ−酒石酸、 （＋）−カンファースルホン酸
、Ｄ−リンゴ酸、Ｌ−マンデル酸等が挙げられるがＤ−
酒石酸が有利であり、また水を溶媒として用いる場合は
（＋）および （−）−アミノアルコール類の塩が分割
されてそれぞれより高純度で結晶して取得出来る。
ノール、エタノール等のアルコール、あるいは水−アル
コール混合溶媒等に溶解し、光学活性な酸を加えて反応
させることによりジアステレオマーの塩を形成させ、次
いで、そのジアステレオマーの塩の溶解度の差を利用し
て分別結晶することにより光学活性なく＋）−アミノア
ルコール類の塩と（−）−アミノアルコール類の塩とに
分割して取得出来る。使用される光学活性な酸としては
、例えばＤ−酒石酸、 （＋）−カンファースルホン酸
、Ｄ−リンゴ酸、Ｌ−マンデル酸等が挙げられるがＤ−
酒石酸が有利であり、また水を溶媒として用いる場合は
（＋）および （−）−アミノアルコール類の塩が分割
されてそれぞれより高純度で結晶して取得出来る。
上記のようにして分別された塩は、常法、例えば塩を水
に溶解しアルカリ性とした後、クロロホルム、酢酸エチ
ル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒で抽出する事によ
り容易に脱塩されて（＋）または（−）−アミノアルコ
ール類に変換される。
に溶解しアルカリ性とした後、クロロホルム、酢酸エチ
ル、ベンゼン、トルエン等の有機溶媒で抽出する事によ
り容易に脱塩されて（＋）または（−）−アミノアルコ
ール類に変換される。
本発明により製造される光学活性アミノアルコール類を
原料として製造される化合物のうち、例えば（＋）−Ｎ
−（２−ヒドロキシ−２−（ｐ−クロロフェニル）エチ
ル） −Ｎ’ −（メチル）チオウレアは、ラットを用
いた水浸拘束ストレス潰瘍実験において、１０ｍｇ／ｋ
ｇ （ｐ−０、）で７０％以上の潰瘍抑制作用を示す。
原料として製造される化合物のうち、例えば（＋）−Ｎ
−（２−ヒドロキシ−２−（ｐ−クロロフェニル）エチ
ル） −Ｎ’ −（メチル）チオウレアは、ラットを用
いた水浸拘束ストレス潰瘍実験において、１０ｍｇ／ｋ
ｇ （ｐ−０、）で７０％以上の潰瘍抑制作用を示す。
（実施例）
以下実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
（±）−α−アミノメチル−ｐ−クロロベンジルアルコ
ール１０ｇを水６０ｍ１ニ加え、６０℃で攪拌下り一酒
石酸８．７６ｇを徐々に添加して反応させた。添加終了
後ただちに結晶が析出をはじめ、反応液を冷却し、室温
に一晩放置した後、結晶と０液に分離した。
ール１０ｇを水６０ｍ１ニ加え、６０℃で攪拌下り一酒
石酸８．７６ｇを徐々に添加して反応させた。添加終了
後ただちに結晶が析出をはじめ、反応液を冷却し、室温
に一晩放置した後、結晶と０液に分離した。
結晶は水に溶解後アルカリ性とし、次いでクロロホルム
で抽出し、芒硝乾燥後、濃縮する事により（＋）−α−
アミノメチル−ｐ−クロロベンジルアルコール４．２ｇ
（（α）Ｄ ＝＝＋５７．８’ （ｃ＝ｌ、ＣＨＣｌ
３））を得た。 これを更に酢酸エチル−ヘキサンよ
り２回再結晶し、精製品３．１ｇ（融点９７〜９８．６
℃、 〔α）ｏ＝＋６５° （ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））
を得た。
で抽出し、芒硝乾燥後、濃縮する事により（＋）−α−
アミノメチル−ｐ−クロロベンジルアルコール４．２ｇ
（（α）Ｄ ＝＝＋５７．８’ （ｃ＝ｌ、ＣＨＣｌ
３））を得た。 これを更に酢酸エチル−ヘキサンよ
り２回再結晶し、精製品３．１ｇ（融点９７〜９８．６
℃、 〔α）ｏ＝＋６５° （ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））
を得た。
一方、前記の０液は４℃の冷蔵庫に一晩放置し、析出し
た結晶を口取した。次に得られた結晶を水に溶解後アル
カリ性とし、次いでクロロホルムで抽出し、芒硝乾燥後
、濃縮する事により（−）−α−アミノメチル−ｐ−ク
ロロベンジルアルコール３．４ｇ （（（１） ｏ ＝
−６０，６° （ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））を得た。これ
を更に酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、精製品２．
８ｇ（融点９７．２〜９８．５℃、 （α〕ｏ ＝
６４．３° （ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））を得た。
た結晶を口取した。次に得られた結晶を水に溶解後アル
カリ性とし、次いでクロロホルムで抽出し、芒硝乾燥後
、濃縮する事により（−）−α−アミノメチル−ｐ−ク
ロロベンジルアルコール３．４ｇ （（（１） ｏ ＝
−６０，６° （ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））を得た。これ
を更に酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、精製品２．
８ｇ（融点９７．２〜９８．５℃、 （α〕ｏ ＝
６４．３° （ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））を得た。
実施例２
（±）−α−アミノメチル−〇−クロロベンジルアルコ
ール１０ｇを水４０ｍ１に加え、５０℃で攪拌下り一酒
石酸８．７６ｇを添加、溶解し反応させた後、反応液を
室温に冷却し４℃の冷蔵庫に一晩放置して結晶を析出さ
せた後、結晶と０液に分離した。
ール１０ｇを水４０ｍ１に加え、５０℃で攪拌下り一酒
石酸８．７６ｇを添加、溶解し反応させた後、反応液を
室温に冷却し４℃の冷蔵庫に一晩放置して結晶を析出さ
せた後、結晶と０液に分離した。
結晶は水に溶解後アルカリ性とし、次いてクロロホルム
で抽出し、芒硝乾燥後、濃縮する事により（＋）−α−
アミノメチル−〇−クロロベンジルアルコール３．３ｇ
（（α）ｏ ＝＋６９．９℃（ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））
を得た。これを更に酢酸エチル−ヘキサンより２回再結
晶し、精製品２．４ｇ（融点７８．３〜７９．４℃、
（（り ｏ ：＋８８．１（ｃ＝ Ｌ ＣＨＣ１３）
）を得た。
で抽出し、芒硝乾燥後、濃縮する事により（＋）−α−
アミノメチル−〇−クロロベンジルアルコール３．３ｇ
（（α）ｏ ＝＋６９．９℃（ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））
を得た。これを更に酢酸エチル−ヘキサンより２回再結
晶し、精製品２．４ｇ（融点７８．３〜７９．４℃、
（（り ｏ ：＋８８．１（ｃ＝ Ｌ ＣＨＣ１３）
）を得た。
一方、前記の０液は３日間引き続き冷蔵庫に放置し、析
出した結晶を口取した。次に、得られた結晶を水に溶解
後アルカリ性とし、次いでクロロホルムで抽出し、芒硝
乾燥後、濃縮する事により（−）−α−アミノメチル−
〇−クロロベンジルアルコール２．２ｇ（（α） ｏ
＝−７３，１℃（ｃ＝ Ｌ ＣＨＣ１３））を得た。
出した結晶を口取した。次に、得られた結晶を水に溶解
後アルカリ性とし、次いでクロロホルムで抽出し、芒硝
乾燥後、濃縮する事により（−）−α−アミノメチル−
〇−クロロベンジルアルコール２．２ｇ（（α） ｏ
＝−７３，１℃（ｃ＝ Ｌ ＣＨＣ１３））を得た。
これを更に酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、精製品
１．８ｇ（融点７８．１〜７９．７℃、 〔α） Ｄ＝
−８８，２° （Ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））を得た。
１．８ｇ（融点７８．１〜７９．７℃、 〔α） Ｄ＝
−８８，２° （Ｃ＝１、ＣＨＣｌ３））を得た。
（発明の効果）
以上の説明から明らかな様に、本発明によればラセミ体
より非常に容易に高収率で（＋）および（−）−アミノ
アルコール類を分割して製造する事ができる。
より非常に容易に高収率で（＋）および（−）−アミノ
アルコール類を分割して製造する事ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされるアミノアルコール類のラセミ体を光学活性
な酸と反応させて塩とし、次いで分別結晶する事により
分割した後、脱塩することを特徴とする光学活性なアミ
ノアルコール類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23638988A JPH0285235A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 光学活性アミノアルコール類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23638988A JPH0285235A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 光学活性アミノアルコール類の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285235A true JPH0285235A (ja) | 1990-03-26 |
Family
ID=17000051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23638988A Pending JPH0285235A (ja) | 1988-09-22 | 1988-09-22 | 光学活性アミノアルコール類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0285235A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002514648A (ja) * | 1998-05-11 | 2002-05-21 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | （ｓ，ｓ）−ベンジル−２，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナンの製造方法 |
| JPWO2009142194A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2011-09-29 | 杏林製薬株式会社 | 光学活性アミノアルコール誘導体の製造方法 |
-
1988
- 1988-09-22 JP JP23638988A patent/JPH0285235A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002514648A (ja) * | 1998-05-11 | 2002-05-21 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | （ｓ，ｓ）−ベンジル−２，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナンの製造方法 |
| JPWO2009142194A1 (ja) * | 2008-05-19 | 2011-09-29 | 杏林製薬株式会社 | 光学活性アミノアルコール誘導体の製造方法 |
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