JPS61194080A - 新規ケトスルタムおよびその製法 - Google Patents
新規ケトスルタムおよびその製法Info
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- JPS61194080A JPS61194080A JP61037536A JP3753686A JPS61194080A JP S61194080 A JPS61194080 A JP S61194080A JP 61037536 A JP61037536 A JP 61037536A JP 3753686 A JP3753686 A JP 3753686A JP S61194080 A JPS61194080 A JP S61194080A
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は＃ｒ規ケトスルタムおよびその製法に関する。
発明を達成するための手段
本発明によるケトスルタムは一般式：
〔式中Ｒ１およびＲ２は同じかまたは異なり、各谷水素
、場合により１極または数種のハロゲン原子により置換
されている（Ｃ１〜Ｃｓ ）−アルキル、ヒドロキ７基
、シアノ基または（０１〜Ｃ４）−アルコキシ基、また
はフェニルを表わし、Ｒ３は水素または（Ｃ１−０４）
−アルキル基またに（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ基を衆
わし、ｎは１〜４の数であり、またに Ｅｌ 、 Ｒ２およびＲ３は相当するアミノ−フェニル
基と一緒に、ユロリジニルまたにＮ −（ｃｌ−Ｃ，）
−アルキルカルバゾール−３−イルを我わ丁〕を有する
。
、場合により１極または数種のハロゲン原子により置換
されている（Ｃ１〜Ｃｓ ）−アルキル、ヒドロキ７基
、シアノ基または（０１〜Ｃ４）−アルコキシ基、また
はフェニルを表わし、Ｒ３は水素または（Ｃ１−０４）
−アルキル基またに（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ基を衆
わし、ｎは１〜４の数であり、またに Ｅｌ 、 Ｒ２およびＲ３は相当するアミノ−フェニル
基と一緒に、ユロリジニルまたにＮ −（ｃｌ−Ｃ，）
−アルキルカルバゾール−３−イルを我わ丁〕を有する
。
Ｒ１がメチル、エチルまたはω−クロロエチル、Ｒ２が
メチルまたはエチル、Ｒ３が水素またはメトキシル、ｎ
が１またｔ′ｉＪ ｒ Ｒ２およびＲ３が相当するアミ
ノ−フェニル基と一緒に、ユロリゾニルを衣わす、化合
物が有利である。
メチルまたはエチル、Ｒ３が水素またはメトキシル、ｎ
が１またｔ′ｉＪ ｒ Ｒ２およびＲ３が相当するアミ
ノ−フェニル基と一緒に、ユロリゾニルを衣わす、化合
物が有利である。
本発明はｆた、式■：
〔式中Ｒ１ａ Ｒ２Ｊ Ｒ３およびｎは前記のものを我
わす〕の４−アミノ−ベンズアルデヒドを酸性浴媒中、
弐ｌ： ＣＨ３−Ｃ−ＣＨ２−８ｏ２−ＮＨ２１の２−オキソプ
ロパンスルホンアミドと反応させ、反応生成物を単離し
、阿結晶により精製することを特徴とする、一般式ｌに
相当するケトスルタムの製法に関する。適した酸性溶媒
は塩化水素で飽和された低級脂肪族アルコ−Ｖである。
わす〕の４−アミノ−ベンズアルデヒドを酸性浴媒中、
弐ｌ： ＣＨ３−Ｃ−ＣＨ２−８ｏ２−ＮＨ２１の２−オキソプ
ロパンスルホンアミドと反応させ、反応生成物を単離し
、阿結晶により精製することを特徴とする、一般式ｌに
相当するケトスルタムの製法に関する。適した酸性溶媒
は塩化水素で飽和された低級脂肪族アルコ−Ｖである。
さらに適した酸−含有溶媒は少なくとも２０％の濃度を
有する水性塩化水素酸である。
有する水性塩化水素酸である。
単離は塩基により故溶液を中和することにより行ない、
それによって溶液を場合により最初に、溶媒を留去する
ことにより１１！ｌｌ縮する。
それによって溶液を場合により最初に、溶媒を留去する
ことにより１１！ｌｌ縮する。
好適な塩基は、アルカリ金塊炭酸塩またはアルカリ土類
金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩またはアルカリ土
類金属炭酸水素塩またはアルカリ金属水酸化物またはア
ルカリ土類金属水酸化物のような無機塩基を包含する。
金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩またはアルカリ土
類金属炭酸水素塩またはアルカリ金属水酸化物またはア
ルカリ土類金属水酸化物のような無機塩基を包含する。
この工程に引続き、本発明による式Ｉの化合物は通常沈
殿物として存在する。これは認過により単離し、再結晶
により精製する。
殿物として存在する。これは認過により単離し、再結晶
により精製する。
本発明によるケトスルタムは、成用の、過当に置換され
た４−アミノ−ベンズアルデヒドおよび西ドイツ国特許
出願公開第３１１６１２９号明細曹に記載された、式ｌ
の２−オキソ−プロパンスルホンアミドを塩化水素で飽
和されたエタノール中、０〜８０℃、有利に２０〜４０
℃で反応させることにより製造する。
た４−アミノ−ベンズアルデヒドおよび西ドイツ国特許
出願公開第３１１６１２９号明細曹に記載された、式ｌ
の２−オキソ−プロパンスルホンアミドを塩化水素で飽
和されたエタノール中、０〜８０℃、有利に２０〜４０
℃で反応させることにより製造する。
本発明によるケトスルタムは、ｔＪｌＩ感剤または染料
として使用する、スルホン含有スチレン向尋体の製造に
おける中間体生成物として使用される。
として使用する、スルホン含有スチレン向尋体の製造に
おける中間体生成物として使用される。
本発明を次の実施例を用いて詳述する。
２−オキソプロパンスルホンアミド（１）０゜１モルお
よび相当する４−アミノ−ベンズアルデヒド（Ｉｔ）
０．１モルを６０℃の温度で４時間、塩化水素で飽和さ
れたエタノール１００Ｍ中で攪拌した。その後溶剤を留
去し、残渣を水に浴解し一１Ｘ炭酸ナトリウム溶液で中
和した。生成物を濾別し、イソプロパツールから最結晶
し、それにより無色の結晶が得られた。生成物は次表の
ように特徴づけられる： 法例で、本発明の化合物が増化水素の水浴液中でも製造
されることが示される。
よび相当する４−アミノ−ベンズアルデヒド（Ｉｔ）
０．１モルを６０℃の温度で４時間、塩化水素で飽和さ
れたエタノール１００Ｍ中で攪拌した。その後溶剤を留
去し、残渣を水に浴解し一１Ｘ炭酸ナトリウム溶液で中
和した。生成物を濾別し、イソプロパツールから最結晶
し、それにより無色の結晶が得られた。生成物は次表の
ように特徴づけられる： 法例で、本発明の化合物が増化水素の水浴液中でも製造
されることが示される。
例５
２−オキソプロパンスルホンアミド（１） ０．１モル
および４−ジエチル−アミノ−ベンズアルデヒド（ｎ）
０．１モルを６０℃で、５時間、３５％濃度の塩化水
素酸８０１Ｍ中で攪拌した。混合物をその後水酸化ナト
リウム浴液で７の絹に中和した。沈殿物を認別し、水で
洗浄し、インプロバノーヤから再結晶した。衆１の例査
号２の化合物１４ｇ（収率：４８％）が得られた。
および４−ジエチル−アミノ−ベンズアルデヒド（ｎ）
０．１モルを６０℃で、５時間、３５％濃度の塩化水
素酸８０１Ｍ中で攪拌した。混合物をその後水酸化ナト
リウム浴液で７の絹に中和した。沈殿物を認別し、水で
洗浄し、インプロバノーヤから再結晶した。衆１の例査
号２の化合物１４ｇ（収率：４８％）が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は同じかまたは異なり、各々
水素、場合により１種または数種のハロゲン原子により
置換されている（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）−アルキル、ヒドロ
キシ基、シアノ基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキ
シ基またはフェニルを表わし、 Ｒ＿３は水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル基ま
たは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ基を表わし、ｎは
１〜４の数であり、または Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は相当するアミノ−フェニ
ル基と一緒に、ユロリジニルまたはＮ−（Ｃ＿１Ｃ＿３
）−アルキルカルバゾール−３−イルを表わす〕 の新規ケトスルタム。 ２、Ｒ＿１がメチル、エチルまたはω−クロロエチルを
表わし、 Ｒ＿２がメチルまたはエチルを表わし、 Ｒ＿３が水素またはメトキシルを表わし、 ｎが１であり、または Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３が相当するアミノ−フェニ
ル基と一緒にユロリジニルを表わす、特許請求の範囲第
１項記載のケトスルタム。 ３、 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中Ｒ＿１およびＲ＿２は同じかまたは異なり、各々
水素、場合により１種または数種のハロゲン原子により
置換されている（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）−アルキル、ヒドロ
キシ基、シアノ基または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキ
シ基またはフェニルを表わし、 Ｒ＿３は水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル基ま
たは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ基を表わし、ｎは
１〜４の数であり、または Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は相当するアミノ−フェニ
ル基と一緒に、ユロリジニルまたはＮ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿
３）−アルキルカルバゾール−３−イルを表わす〕の新
規ケトスルタムの製法において、一般式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびｎは前記のものを
表わす〕の４−アミノ−ベンズアルデヒドを酸性溶媒中
、式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III の２−オキソプロパンスルホンアミドと反応させ、反応
生成物を単離し、再結晶により精製することを特徴とす
る、ケトスルタムの製法。 ４、酸性溶媒が塩化水素で飽和された低級脂肪族アルコ
ールである、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、低級アルコールがエタノールである、特許請求の範
囲第４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3506435.8 | 1985-02-23 | ||
| DE19853506435 DE3506435A1 (de) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | Neue ketosultame und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194080A true JPS61194080A (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=6263410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61037536A Pending JPS61194080A (ja) | 1985-02-23 | 1986-02-24 | 新規ケトスルタムおよびその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4709026A (ja) |
| EP (1) | EP0193066B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61194080A (ja) |
| AU (1) | AU581499B2 (ja) |
| DE (2) | DE3506435A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3506436A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue sulfonhaltige styrolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| MY120189A (en) | 1999-11-04 | 2005-09-30 | Upjohn Co | Sultam and sultone derived oxazolidinones |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2556620A1 (de) * | 1975-12-16 | 1977-06-30 | Agfa Gevaert Ag | Farbphotographisches material |
| DE3116129A1 (de) * | 1981-04-23 | 1982-11-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 2-ketosulfonamide und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3506436A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue sulfonhaltige styrolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
-
1985
- 1985-02-23 DE DE19853506435 patent/DE3506435A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-02-17 EP EP86101989A patent/EP0193066B1/de not_active Expired
- 1986-02-17 DE DE8686101989T patent/DE3661635D1/de not_active Expired
- 1986-02-20 AU AU53830/86A patent/AU581499B2/en not_active Ceased
- 1986-02-20 US US06/831,291 patent/US4709026A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-24 JP JP61037536A patent/JPS61194080A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3661635D1 (en) | 1989-02-09 |
| AU5383086A (en) | 1986-08-28 |
| US4709026A (en) | 1987-11-24 |
| AU581499B2 (en) | 1989-02-23 |
| EP0193066A1 (de) | 1986-09-03 |
| DE3506435A1 (de) | 1986-08-28 |
| EP0193066B1 (de) | 1989-01-04 |
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