JPS607624B2 - １―（ｎ―アラルキルカルバモイル）―５―フルオロウラシル類およびその製造法 - Google Patents
１―（ｎ―アラルキルカルバモイル）―５―フルオロウラシル類およびその製造法Info
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- JPS607624B2 JPS607624B2 JP51134224A JP13422476A JPS607624B2 JP S607624 B2 JPS607624 B2 JP S607624B2 JP 51134224 A JP51134224 A JP 51134224A JP 13422476 A JP13422476 A JP 13422476A JP S607624 B2 JPS607624 B2 JP S607624B2
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- Japan
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- fluorouracil
- aralkylcarbamoyl
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- carbamoyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた制がん活性を有する化合物に関するも
ので、詳しくは、一般式（１）（式中、Ｒは水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を表わし、ｍおよびｎは、それぞ
れ、１または２である。
ので、詳しくは、一般式（１）（式中、Ｒは水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、アルコキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を表わし、ｍおよびｎは、それぞ
れ、１または２である。
）で表わされる１−（Ｎ−アラルキルカルバモィル）−
５−フルオロウラシル類およびその製造法に関するもの
である。
５−フルオロウラシル類およびその製造法に関するもの
である。
本発明者等は、先に、優れた制がん活性化合物として１
−アルキルカルバモイル一５ーフルオロウラシル、１ー
フエニルカルバモイルー５−フルオロウラシルなどの化
合物を見出したが、これらの研究知見に基づいて、さら
に研究を進めて見出したものが、本発明の１−（Ｎ−ア
ラルキルカルバモイル）−５ーフルオロウラシル類であ
る。
−アルキルカルバモイル一５ーフルオロウラシル、１ー
フエニルカルバモイルー５−フルオロウラシルなどの化
合物を見出したが、これらの研究知見に基づいて、さら
に研究を進めて見出したものが、本発明の１−（Ｎ−ア
ラルキルカルバモイル）−５ーフルオロウラシル類であ
る。
本発明の化合物は、５ーフルオロゥラシルと一般式（０
）（式中、Ｒ、ｍおよびｎは、一般式（１）において定
義したとおりである。
）（式中、Ｒ、ｍおよびｎは、一般式（１）において定
義したとおりである。
）で表わされるアラルキルィソシアナートとを反応させ
ることによって製造することができる。
ることによって製造することができる。
また、１−クロロカルボニルー５ーフルオロウラシルと
一般止（ｍ）（式中、Ｒ、ｍおよびｎは、一般式（１）
において定義したとおりである。
一般止（ｍ）（式中、Ｒ、ｍおよびｎは、一般式（１）
において定義したとおりである。
）で表わされるアルキルアミンとを反応させることによ
って製造することもできる。
って製造することもできる。
５ーフルオロウラシルと一般式（ロ）で表わされるアラ
ルキルイソシアナートとの反応は、通常、有機溶媒に５
−フルオロウラシルを溶解または懸濁させ、これにアラ
ルキルイソシアナートを加えることによって行なうこと
ができる。
ルキルイソシアナートとの反応は、通常、有機溶媒に５
−フルオロウラシルを溶解または懸濁させ、これにアラ
ルキルイソシアナートを加えることによって行なうこと
ができる。
本反応で用いるアラルキルィソシアナートとしては「例
えば、ペンジルイソシアナート、フエネチルイソシアナ
ート、４−クロロベンジルイソシアナート、４−フルオ
ロベンジルイソシアナート、４−メチルペンジルイソシ
アナート、４−エチルペンジルイソシアナート、４−イ
ソプロピルベンジルイソシアナート、４ーメトキシベン
ジルイソシアナート、４ーアセトキシベンジルイソシア
ナ−ト、４−エトキシカルボニルベンジルイソシアナー
ト、２・５ージメチルベンジルイソシアナートなどを挙
げることができる。また、本反応で使用する溶媒として
は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、ピコリン類、ルチジン
類などが適当である。反応温度は室温ないし１００００
くらいでよく、反応時間は、１時間ないし２独特間で充
分である。反応終了後、反応液から溶媒および過剰のア
ラルキルィソシアナートを留去し、残留物を溶媒で抽出
し溶媒を留去して、目的化合物を得る。必要ならば、再
結晶などの方法で精製することによって純粋な目的化合
物を得ることができる。
えば、ペンジルイソシアナート、フエネチルイソシアナ
ート、４−クロロベンジルイソシアナート、４−フルオ
ロベンジルイソシアナート、４−メチルペンジルイソシ
アナート、４−エチルペンジルイソシアナート、４−イ
ソプロピルベンジルイソシアナート、４ーメトキシベン
ジルイソシアナート、４ーアセトキシベンジルイソシア
ナ−ト、４−エトキシカルボニルベンジルイソシアナー
ト、２・５ージメチルベンジルイソシアナートなどを挙
げることができる。また、本反応で使用する溶媒として
は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、ピコリン類、ルチジン
類などが適当である。反応温度は室温ないし１００００
くらいでよく、反応時間は、１時間ないし２独特間で充
分である。反応終了後、反応液から溶媒および過剰のア
ラルキルィソシアナートを留去し、残留物を溶媒で抽出
し溶媒を留去して、目的化合物を得る。必要ならば、再
結晶などの方法で精製することによって純粋な目的化合
物を得ることができる。
１ークロロカルボニルー５−フルオロウラシルと一般式
（皿）で表わされるアラルキルアミンとの反応も上記の
反応溶媒中で行なうのが適当である。
（皿）で表わされるアラルキルアミンとの反応も上記の
反応溶媒中で行なうのが適当である。
１−クロロカルボニル−５ーフルオロウラシルは、５ー
フルオロウラシルを溶媒中でホスゲンと反応させること
によって容易に合成することができるので、単離するこ
となく、そのまま、アラルキルアミンとの反応に用いれ
ばよい。
フルオロウラシルを溶媒中でホスゲンと反応させること
によって容易に合成することができるので、単離するこ
となく、そのまま、アラルキルアミンとの反応に用いれ
ばよい。
本反応で用いられるアラルキルアミン類としては、ベン
ジルアミン、フエネチルアミン、４ーフルオロベンジル
アミン、４ークロロベンジルアミン、４一メチルベンジ
ルアミン、４一エチルベンジルアミン、４−イソプロピ
ルベンジルアミン、２・５−ジメチルベンジルアミン、
４ーメトキシベンジルアミン、４ーエトキシカルボニル
ベンジルアミント４−アセトキシベンジルアミンなどが
あげられる。
ジルアミン、フエネチルアミン、４ーフルオロベンジル
アミン、４ークロロベンジルアミン、４一メチルベンジ
ルアミン、４一エチルベンジルアミン、４−イソプロピ
ルベンジルアミン、２・５−ジメチルベンジルアミン、
４ーメトキシベンジルアミン、４ーエトキシカルボニル
ベンジルアミント４−アセトキシベンジルアミンなどが
あげられる。
本反応を行なう簡便な方法は、５−フルオロウラシルを
溶媒中、低温で脱酸剤の存在下に少過剰のホスゲンを加
えて、１ークロロカルボニル−５−フルオロゥラシルを
合成し、１ークロロカルボニルー５ーフルオロウラシル
は単離することなく、この反応液中に当量のアラルキル
アミンを脱酸剤と同時に、あるいは順次加える。
溶媒中、低温で脱酸剤の存在下に少過剰のホスゲンを加
えて、１ークロロカルボニル−５−フルオロゥラシルを
合成し、１ークロロカルボニルー５ーフルオロウラシル
は単離することなく、この反応液中に当量のアラルキル
アミンを脱酸剤と同時に、あるいは順次加える。
反応は低温ないし室温で容易に進行し薄層クロマトグラ
フにより生成物が確認できる。約１〜２時間で８０〜９
０％反応が進行する。反応に用いる溶媒としては、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、ピコリン類、ルチジン類など５
−フルオロウラシルを溶解するものが適当である。脱酸
剤として、５ーフルオロウラシルとホスゲンとの反応で
は、ジメチルアニリン、トリェチルアミン、ピリジンな
どが適当であり、ピリジン、ピコリンのような塩基性溶
媒を用いた場合には、別に加える必要はない。しかしな
がら、後段の反応、すなわち、１−クロロカルポニルー
５ーフルオロウラシルとアラルキルアミンとの反応には
、トリェチルァミンのような強い塩基が好ましい。反応
液は、例えばトリェチルアミン塩酸塩が析出していると
きは、これをろ過で除き、ろ液を減圧で濃綾乾固する。
この残留物に、水に溶解しない溶媒、例えばクロロホル
ム、ジクロルメタン、酢酸エチルなどを加え、大部分を
溶解し、これを稀塩酸と水で洗浄し、未反応物などを水
層と共に除去する。溶媒層を乾燥後活性炭で脱色し蒸発
乾固し適当な溶媒から再結晶する。こうして得られるｉ
−（Ｎーアラルキルカルバモイル）−５−フルオロウラ
シル類ならびにその融点およびｎ、ｍ、ｒのデータを表
１に例示する。
フにより生成物が確認できる。約１〜２時間で８０〜９
０％反応が進行する。反応に用いる溶媒としては、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルス
ルホキシド、ピリジン、ピコリン類、ルチジン類など５
−フルオロウラシルを溶解するものが適当である。脱酸
剤として、５ーフルオロウラシルとホスゲンとの反応で
は、ジメチルアニリン、トリェチルアミン、ピリジンな
どが適当であり、ピリジン、ピコリンのような塩基性溶
媒を用いた場合には、別に加える必要はない。しかしな
がら、後段の反応、すなわち、１−クロロカルポニルー
５ーフルオロウラシルとアラルキルアミンとの反応には
、トリェチルァミンのような強い塩基が好ましい。反応
液は、例えばトリェチルアミン塩酸塩が析出していると
きは、これをろ過で除き、ろ液を減圧で濃綾乾固する。
この残留物に、水に溶解しない溶媒、例えばクロロホル
ム、ジクロルメタン、酢酸エチルなどを加え、大部分を
溶解し、これを稀塩酸と水で洗浄し、未反応物などを水
層と共に除去する。溶媒層を乾燥後活性炭で脱色し蒸発
乾固し適当な溶媒から再結晶する。こうして得られるｉ
−（Ｎーアラルキルカルバモイル）−５−フルオロウラ
シル類ならびにその融点およびｎ、ｍ、ｒのデータを表
１に例示する。
誉
ン
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下
三
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〜
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＝
略
本発明の化合物は、いずれも優れた制がん活性を有する
ものであり、この活性の指標として採用されている生命
延長率を測定した。
ものであり、この活性の指標として採用されている生命
延長率を測定した。
実験例
生命延長率測定方法
１群６匹のＢＤＦ系マウスにリンパ性血白病腫湯細胞Ｌ
−１２１０を１×１び個、腹腔内に移植し、２岬時間後
より所定量の検体の０．５％ＣＭＣ懸濁液を１日１回ず
つ５日間、腹腔内注射（ｉ．ｐ．）あるいは経口投与（
ｐ．ｏ．）をおこない下記式により生命延長率を求めた
。
−１２１０を１×１び個、腹腔内に移植し、２岬時間後
より所定量の検体の０．５％ＣＭＣ懸濁液を１日１回ず
つ５日間、腹腔内注射（ｉ．ｐ．）あるいは経口投与（
ｐ．ｏ．）をおこない下記式により生命延長率を求めた
。
生命延長率（ＩＬＳ％）＝Ｔ；；Ｘ・ｏｏＴ：処置群の
死亡に至る日数 Ｃ：コントロール群の死亡に至る日数 実験の結果、上記し、ずれの化合物もｉ．ｐ．およびｐ
．ｏ．、ともに比Ｓが３０の９′ｋ９の投与量で１０〜
３０％、１００の９／ｋ９の投与量で３０〜６０％であ
ることがわかった。
死亡に至る日数 Ｃ：コントロール群の死亡に至る日数 実験の結果、上記し、ずれの化合物もｉ．ｐ．およびｐ
．ｏ．、ともに比Ｓが３０の９′ｋ９の投与量で１０〜
３０％、１００の９／ｋ９の投与量で３０〜６０％であ
ることがわかった。
以下の実施例により本発明化合物の製造法を具体的に説
明する。
明する。
実施例 １
（化合物２の合成）
５−フルオロウラシル６．５夕とフエネチルイソシアナ
ート１１．０夕をピリジン３０の‘‘こ溶解し９０ｑｏ
で２時間反応を行なった。
ート１１．０夕をピリジン３０の‘‘こ溶解し９０ｑｏ
で２時間反応を行なった。
一夜放置後、ピリジンを減圧蒸留で除き、残留物を少量
のクロロホルムで洗浄した。残った白色結晶をジメチル
ホルムアミド２５の‘に溶解し、これを水１００の上中
に、よく鷹拝しながら加え、析出した結晶を吸引ろ過し
、エタノール次いでエーテルで洗浄し乾燥して１一（Ｎ
−フエネチルカルバモイル）−５−フルオロウラシル８
．２夕を得た。収率５９％、融点１６１００（分解）。
実施例 ２ （化合物５の合成） ５−フルオロウラシル６．５夕をピリジン２００泌に溶
解し、５−７℃に氷冷した。
のクロロホルムで洗浄した。残った白色結晶をジメチル
ホルムアミド２５の‘に溶解し、これを水１００の上中
に、よく鷹拝しながら加え、析出した結晶を吸引ろ過し
、エタノール次いでエーテルで洗浄し乾燥して１一（Ｎ
−フエネチルカルバモイル）−５−フルオロウラシル８
．２夕を得た。収率５９％、融点１６１００（分解）。
実施例 ２ （化合物５の合成） ５−フルオロウラシル６．５夕をピリジン２００泌に溶
解し、５−７℃に氷冷した。
これにトリクロルメチルクロロホルメート４．６の‘を
活性炭に接触させて発生させたホスゲンをドライアイス
ーメタノールで冷却液化して滴下し、５℃で２び分間縄
拝した。次に４ーフルオロベンジルアミン６．２５夕を
ピリジン３５の‘に溶解した液を５−１０ｑｏで滴下し
て加え、次いでトリェチルアミン２５の【を同温度で滴
下して加えた後、室温で２時間反応を行なった。反応終
了後、析出したトリェチルアミンの塩酸塩を炉適して除
き、炉液を減圧濃縮して残留物に酢酸エチル２５０机を
加え、塩酸酸性の水１５０の‘で抽出洗浄し、次いで１
００泌の水で２回抽出洗浄した。酢酸エチル層を茎硝で
乾燥し、減圧乾固して得た残留物を少量のエタノールで
洗浄した後、メタノールで再結晶して、１−〔Ｎ−（４
ーフルオロベンジル）力ルバモイル〕一５ーフルオロウ
ラシル８．３夕を得た。収率５９．０％、融点１６６．
５−１６７０〇〇実施例 ３ （化合物７の合成） ５ーフルオロウラシル６．５夕をピリジン２００の‘に
溶解し、５−７℃に氷冷した。
活性炭に接触させて発生させたホスゲンをドライアイス
ーメタノールで冷却液化して滴下し、５℃で２び分間縄
拝した。次に４ーフルオロベンジルアミン６．２５夕を
ピリジン３５の‘に溶解した液を５−１０ｑｏで滴下し
て加え、次いでトリェチルアミン２５の【を同温度で滴
下して加えた後、室温で２時間反応を行なった。反応終
了後、析出したトリェチルアミンの塩酸塩を炉適して除
き、炉液を減圧濃縮して残留物に酢酸エチル２５０机を
加え、塩酸酸性の水１５０の‘で抽出洗浄し、次いで１
００泌の水で２回抽出洗浄した。酢酸エチル層を茎硝で
乾燥し、減圧乾固して得た残留物を少量のエタノールで
洗浄した後、メタノールで再結晶して、１−〔Ｎ−（４
ーフルオロベンジル）力ルバモイル〕一５ーフルオロウ
ラシル８．３夕を得た。収率５９．０％、融点１６６．
５−１６７０〇〇実施例 ３ （化合物７の合成） ５ーフルオロウラシル６．５夕をピリジン２００の‘に
溶解し、５−７℃に氷冷した。
これにトリクロルメチルクロロホーメイト４．６泌を活
性炭に接触させて発生させたホスゲンをドライアイスー
メタノールで冷却液化して滴下し、５℃で２０分間渡洋
した。次に４ーェトキシカルボニルベンジルアミン塩酸
塩１０．８夕を粉末で加えた。さらにトリェチルアミン
３７．５の‘を同温度で滴下して加えた後、室温で２時
間反応を行なった。反応終了後、反応液を実施例２にお
けると同様に処理して、１一〔Ｎ−（４−エトキシカル
ポニルベンジル）力ルバモイル〕−５−フルオロウラシ
ル９．７夕を得た。このものの融点は１６９一１７０ｏ
ｏであり、５ーフルオロウラシルに対する目的化合物の
収率は５７．９％であった。実施例 ４〜８ 以後実施例２と同様に反応して目的化合物を次のとおり
得た。
性炭に接触させて発生させたホスゲンをドライアイスー
メタノールで冷却液化して滴下し、５℃で２０分間渡洋
した。次に４ーェトキシカルボニルベンジルアミン塩酸
塩１０．８夕を粉末で加えた。さらにトリェチルアミン
３７．５の‘を同温度で滴下して加えた後、室温で２時
間反応を行なった。反応終了後、反応液を実施例２にお
けると同様に処理して、１一〔Ｎ−（４−エトキシカル
ポニルベンジル）力ルバモイル〕−５−フルオロウラシ
ル９．７夕を得た。このものの融点は１６９一１７０ｏ
ｏであり、５ーフルオロウラシルに対する目的化合物の
収率は５７．９％であった。実施例 ４〜８ 以後実施例２と同様に反応して目的化合物を次のとおり
得た。
化合物１
１一（Ｎ一ベンジルカルバモイル）−５−フルオロウラ
シル収率 ５７％ 融点 １７７−１７８００ 化合物３ １一〔Ｎ一（４ーメチルベンジル）力ルバモイル〕一５
−フルオロウラ−シル収率 ６６％ 融点 １８３−１８５００ 化合物４ １一〔Ｎ一（４一イソプロピルベンジル）力ルバモイル
〕−５ーフルオロウラシル収率 ６９％ 融点 １４８−１５０午０ 化合物６ １一〔Ｎ−（４−メトキシベンジル）力ルバモイル〕一
５−フルオロウラシル収率 ４２％ 融点 １５２一１５３午○ 化合物８ １一〔Ｎ一（２・５ージメチルベンジル）力ルバモイル
〕一５ーフルオロウラシル収率 ６０％ 融点 １総−ｉ５９午○
シル収率 ５７％ 融点 １７７−１７８００ 化合物３ １一〔Ｎ一（４ーメチルベンジル）力ルバモイル〕一５
−フルオロウラ−シル収率 ６６％ 融点 １８３−１８５００ 化合物４ １一〔Ｎ一（４一イソプロピルベンジル）力ルバモイル
〕−５ーフルオロウラシル収率 ６９％ 融点 １４８−１５０午０ 化合物６ １一〔Ｎ−（４−メトキシベンジル）力ルバモイル〕一
５−フルオロウラシル収率 ４２％ 融点 １５２一１５３午○ 化合物８ １一〔Ｎ一（２・５ージメチルベンジル）力ルバモイル
〕一５ーフルオロウラシル収率 ６０％ 融点 １総−ｉ５９午○
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わし
、ｍおよびｎは、それぞれ１または２である。 ）で表わされる１−（Ｎ−アラルキルカルバモイル）−
５−フルオロウラシル。 ２ １−（Ｎ−ベンジルカルバモイル）−５−フルオロ
ウラシルである特許請求の範囲第１項記載の１−（Ｎ−
アラルキルカルバモイル）−５−フルオロウラシル。 ３ １−（Ｎ−フエネチルカルバモイル）−５−フルオ
ロウラシルである特許請求の範囲第１項記載の１−（Ｎ
−アラルキルカルバモイル）−５−フルオロウラシル。 ４ １−〔Ｎ−（４−メチルベンジル）カルバモイル〕
−５−フルオロウラシルである特許請求の範囲第１項記
載の１−（Ｎ−アラルキルカルバモイル）−５−フルオ
ロウラシル。５ １−〔Ｎ−（４−イソプロピルベンジ
ル）カルバモイル〕−５−フルオロウラシルである特許
請求の範囲第１項記載の１−（Ｎ−アラルキルカルバモ
イル）−５−フルオロウラシル。 ６ １−〔Ｎ−（４−フルオロベンジル）カルバモイル
〕−５−フルオロウラシルである特許請求の範囲第１項
記載の１−（Ｎ−アラルキルカルバモイル）−５−フル
オロウラシル。 ７ １−〔Ｎ−（４−メトキシベンジル）カルバモイル
〕−５−フルオロウラシルである特許請求の範囲第１項
記載の１−（Ｎ−アラルキルカルバモイル）−５−フル
オロウラシル。 ８ １−〔Ｎ−（４−エトキシカルボニルベンジル）カ
ルバモイル〕−５−フルオロウラシルである特許請求の
範囲第１項記載の１−（Ｎ−アラルキルカルバモイル）
−５−フルオロウラシル。 ９ ５−フルオロウラシルと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わし
、ｍおよびｎは、それぞれ１または２である。 ）で表わされるアラルキルイソシアナートとを反応させ
ることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中、Ｒ、ｍおよびｎは、前式において定義したとお
りである。 ）で表わされる１−（Ｎ−アラルキルカルバモイル）−
５−フルオロウラシルの製造法。 １０ １−クロロカルボニル−５−フルオロウラシルと
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わし
ｍおよびｎは、それぞれ、１または２である。 ）で表わされるアラルキルアミンとを反応させることを
特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、ｍおよびｎは、前式において定義したとお
りである。 ）で表わされる１−（Ｎ−アラルキルカルバモイル）−
５−フルオロウラシルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51134224A JPS607624B2 (ja) | 1976-11-10 | 1976-11-10 | １―（ｎ―アラルキルカルバモイル）―５―フルオロウラシル類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51134224A JPS607624B2 (ja) | 1976-11-10 | 1976-11-10 | １―（ｎ―アラルキルカルバモイル）―５―フルオロウラシル類およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5359680A JPS5359680A (en) | 1978-05-29 |
| JPS607624B2 true JPS607624B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=15123312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51134224A Expired JPS607624B2 (ja) | 1976-11-10 | 1976-11-10 | １―（ｎ―アラルキルカルバモイル）―５―フルオロウラシル類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS607624B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61224818A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-10-06 | トライヴ・エリツク・ヴイドステン | ケーブル接続器 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4497815A (en) * | 1983-01-05 | 1985-02-05 | Shoichiro Ozaki | 1-(N-Substituted carbamoyl)-5-fluorouracil derivatives and the carcinostatic agents containing same as active ingredients |
-
1976
- 1976-11-10 JP JP51134224A patent/JPS607624B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61224818A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-10-06 | トライヴ・エリツク・ヴイドステン | ケーブル接続器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5359680A (en) | 1978-05-29 |
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