JPH03161471A - インドール‐3‐カルボニトリル類の製造方法 - Google Patents
インドール‐3‐カルボニトリル類の製造方法Info
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- JPH03161471A JPH03161471A JP30279489A JP30279489A JPH03161471A JP H03161471 A JPH03161471 A JP H03161471A JP 30279489 A JP30279489 A JP 30279489A JP 30279489 A JP30279489 A JP 30279489A JP H03161471 A JPH03161471 A JP H03161471A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬及び農薬の分野において、その製造中間
体として有用なインドール−3−カルボニトリル類の製
造方l去に関する。
体として有用なインドール−3−カルボニトリル類の製
造方l去に関する。
インドール−3−アルデヒド類を原料としてインドール
−3−カルボニトリル類を製造する方法については、例
えば、インドール−3−アルデヒドを塩酸ヒドロキシル
アミンと反応させてインドール−3−アルドオキシムと
し、次いでこれを塩化チオニールによりインドール−3
−カルボニトリルとする方法(J. Org. Che
m., 23, 1,171(1958))や、l−ニ
トロプロパン・酢酸溶媒中でインドール−3=アルデヒ
ドを燐酸水素二アンモニウムと反応させてインドール−
3−カルボニトリルとする方法(Org. Syn.
Col. vol.V , 656)が報告されている
。
−3−カルボニトリル類を製造する方法については、例
えば、インドール−3−アルデヒドを塩酸ヒドロキシル
アミンと反応させてインドール−3−アルドオキシムと
し、次いでこれを塩化チオニールによりインドール−3
−カルボニトリルとする方法(J. Org. Che
m., 23, 1,171(1958))や、l−ニ
トロプロパン・酢酸溶媒中でインドール−3=アルデヒ
ドを燐酸水素二アンモニウムと反応させてインドール−
3−カルボニトリルとする方法(Org. Syn.
Col. vol.V , 656)が報告されている
。
また、芳香族二トリルの製造方法としては、芳香族アル
デヒドを有機溶媒の存在下にヒドロキシルアミン無機塩
と反応させて対応するニトリルを製造する方法(特開昭
49−14, 442号公報)が知られている。
デヒドを有機溶媒の存在下にヒドロキシルアミン無機塩
と反応させて対応するニトリルを製造する方法(特開昭
49−14, 442号公報)が知られている。
しかしながら、インドール−3−アルデヒド類を原料と
してインドール−3−カルボニトリル類を製造する方法
については、前者は中間体としてインドール−3−アル
ドオキシムを製造して単離した後にインドール−3−カ
ルボニトリルとするために、反応工程が2段階となり、
また、後者は大過剰の燐酸水素二アンモニウムを必要と
し、しかも高価な1−ニトロプロパンを溶媒として使用
する。このため、これらいずれの方l去においても、工
業的製造浩としてはその製造コストが高くつきすぎると
いう問題がある。
してインドール−3−カルボニトリル類を製造する方法
については、前者は中間体としてインドール−3−アル
ドオキシムを製造して単離した後にインドール−3−カ
ルボニトリルとするために、反応工程が2段階となり、
また、後者は大過剰の燐酸水素二アンモニウムを必要と
し、しかも高価な1−ニトロプロパンを溶媒として使用
する。このため、これらいずれの方l去においても、工
業的製造浩としてはその製造コストが高くつきすぎると
いう問題がある。
一方、芳香族アルデヒドを有機躊媒の存在下にヒドロキ
シルアミン無機塩と反応させて対応するニトリルを製造
する方法は、製造コストは高くならないが、ヒドロキシ
ルアミンの無機塩を使用するために、酸性条件でのイン
ドールの分解重合が起こり、製品に着色が生じて純度及
び収量が低下するという問題がある。
シルアミン無機塩と反応させて対応するニトリルを製造
する方法は、製造コストは高くならないが、ヒドロキシ
ルアミンの無機塩を使用するために、酸性条件でのイン
ドールの分解重合が起こり、製品に着色が生じて純度及
び収量が低下するという問題がある。
そこで、本発明者はこれらの問題を解決すべく鋭意研究
を重ねた結果、インドール−3−アルデヒド類を有機溶
媒中でヒドロキシルアミンと反応させることにより、着
色の少ないインドール−3−カルボニトリルを高収率で
安価に製造し得ることを見出し、本発明に到達したもの
である。
を重ねた結果、インドール−3−アルデヒド類を有機溶
媒中でヒドロキシルアミンと反応させることにより、着
色の少ないインドール−3−カルボニトリルを高収率で
安価に製造し得ることを見出し、本発明に到達したもの
である。
従って、本発明の目的は、インドール−3−アルデヒド
類から収率良くかつ着色の少ないインドール−3−カル
ボニトリル類を製造する方昧を提供することにある。
類から収率良くかつ着色の少ないインドール−3−カル
ボニトリル類を製造する方昧を提供することにある。
すなわち、本発明は下記一般式(1)
R
(但し、式中Rは水素又は低級アルキル基を示す)で表
されるインドール−3−アルデヒド類を有機1容媒中で
ヒドロキンルアミンと反応させ、下記一般式(2) p (但し、式中Rは水素又は低級アルキル基を示す)で表
されるインドール−3−カルボニトリル類を製造する方
法である。
されるインドール−3−アルデヒド類を有機1容媒中で
ヒドロキンルアミンと反応させ、下記一般式(2) p (但し、式中Rは水素又は低級アルキル基を示す)で表
されるインドール−3−カルボニトリル類を製造する方
法である。
本発明において、原料として使用するインドール−3−
アルデヒド類は上記一般式(1)で表される化合物であ
り、その置換基R、水素又は低級アルキル基であって、
好ましくは水素又は炭素数l〜3のアルキル基である。
アルデヒド類は上記一般式(1)で表される化合物であ
り、その置換基R、水素又は低級アルキル基であって、
好ましくは水素又は炭素数l〜3のアルキル基である。
本発明において使用される有機廂媒は、好ましくはN,
N−メチルホルムアミド(DMF) 、N,N−ジメチ
ルアセトアミド(Di’viA C ) 、N,N−ジ
メチルスルフォキサイド(DMSO)、ヘキサメチルホ
スホルアミド(HMPA) 、テトラヒドロフラン(T
HF)、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒であ
る。この有機溶媒の使用量については、原料のインドー
ル−3−アルデヒド類に対して2〜20倍量、好ましく
は3〜10倍量程度がよい。
N−メチルホルムアミド(DMF) 、N,N−ジメチ
ルアセトアミド(Di’viA C ) 、N,N−ジ
メチルスルフォキサイド(DMSO)、ヘキサメチルホ
スホルアミド(HMPA) 、テトラヒドロフラン(T
HF)、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶媒であ
る。この有機溶媒の使用量については、原料のインドー
ル−3−アルデヒド類に対して2〜20倍量、好ましく
は3〜10倍量程度がよい。
また、本発明で使用するヒドロキシルアミンとしては、
一通常、フリーのヒドロキシルアミンが任意の割合で水
中に溶解したヒドロキジルアミン水嬉液として使用され
るが、入手可能であれば100%のヒドロキシルアミン
を上記有機溶媒に直接溶解させて使用してもよい。しか
し、本発明で使用するヒドロキシルアミンは、それが塩
を形威していると収率や純度が低下するので、塩を形成
していてはならない。ヒドロキシルアミンの使用量は、
原料のインドール−3−アルデヒド類に対して1〜1.
2モル当量程度がよい。
一通常、フリーのヒドロキシルアミンが任意の割合で水
中に溶解したヒドロキジルアミン水嬉液として使用され
るが、入手可能であれば100%のヒドロキシルアミン
を上記有機溶媒に直接溶解させて使用してもよい。しか
し、本発明で使用するヒドロキシルアミンは、それが塩
を形威していると収率や純度が低下するので、塩を形成
していてはならない。ヒドロキシルアミンの使用量は、
原料のインドール−3−アルデヒド類に対して1〜1.
2モル当量程度がよい。
さらに、本発明において反応を行うには、所定量のイン
ドール−3−アルデヒド類とヒドロキシルアミン水溶液
とを所定量の有機溶媒に溶解させ、窒素雰囲気下に攪拌
しなから8 0 − 1 5 0℃、好ましくは反応系
の有機溶媒の還流温度に加熱し、通常3〜20時間程度
反応させるのがよい。この様にして反応終了後に反応f
昆合物から目的のインドール−3−カルボニトリル類を
得るには、反応混合物を水中に注いで析出した結晶を濾
取し、水洗し、さらに必要により再結晶等の手段で精製
を行つ。
ドール−3−アルデヒド類とヒドロキシルアミン水溶液
とを所定量の有機溶媒に溶解させ、窒素雰囲気下に攪拌
しなから8 0 − 1 5 0℃、好ましくは反応系
の有機溶媒の還流温度に加熱し、通常3〜20時間程度
反応させるのがよい。この様にして反応終了後に反応f
昆合物から目的のインドール−3−カルボニトリル類を
得るには、反応混合物を水中に注いで析出した結晶を濾
取し、水洗し、さらに必要により再結晶等の手段で精製
を行つ。
以下、実施例に基ついて、本発明方法を具体的に説明す
る。なお、以下に示す実施例は、本発明の一例を示すも
ので、本発明の範囲を何ら限定するものではない。
る。なお、以下に示す実施例は、本発明の一例を示すも
ので、本発明の範囲を何ら限定するものではない。
実施例l
温度計、窒素導入管、還流冷却器及び攪拌機を備えたI
1の反応器にインドール−3−アルデヒド5 0.
7 5 g(0.35モル)、N.N−ジメチルホルム
アミド(DMF)1 5 0 g、50wt%−ヒト口
キシルアミン水溶液2 5. 4 g(0.385モ
ル)を仕込み、窒素雰囲気下に攪拌しながら6時間加熱
還流して反応させた。
1の反応器にインドール−3−アルデヒド5 0.
7 5 g(0.35モル)、N.N−ジメチルホルム
アミド(DMF)1 5 0 g、50wt%−ヒト口
キシルアミン水溶液2 5. 4 g(0.385モ
ル)を仕込み、窒素雰囲気下に攪拌しながら6時間加熱
還流して反応させた。
反応終了後、反応液を冷却し、水450gを加えて析出
した結晶を濾取し、乾燥して粗生成物を得た。
した結晶を濾取し、乾燥して粗生成物を得た。
得られた粗生成物を酢酸エチルで再結晶し、融点178
〜179°Cの淡黄色のインドール−3−カルボニトリ
ル4 7.0 g(0.33モル、収率94.3%)を
得た。
〜179°Cの淡黄色のインドール−3−カルボニトリ
ル4 7.0 g(0.33モル、収率94.3%)を
得た。
実施例2
反応に使用する有機溶媒としてアセトニトリル150g
を使用し、上記実施例lと同様に反応を行い、反応終了
後に粗生成物を得、この得られた粗生或物を酢酸エチル
で再結晶し、融点178〜179°Cの淡黄色のインド
ール−3−カルボニトリル4 5. 3 g(0.3
2モル、収率91.4N)を得た。
を使用し、上記実施例lと同様に反応を行い、反応終了
後に粗生成物を得、この得られた粗生或物を酢酸エチル
で再結晶し、融点178〜179°Cの淡黄色のインド
ール−3−カルボニトリル4 5. 3 g(0.3
2モル、収率91.4N)を得た。
比較例
温度計、窒素導入管、還流冷却器及び攪拌機を備えたl
lの反応器にインドール−3−アルデヒド5 0.
7 5 g(0.35モル)、N,N−ジメチルホルム
アミド(DMF)1 5 0 g、ヒドロキンルアミン
塩酸塩2 6. 8 g<0.385モル)を仕込み
、窒素雰囲気下に攪拌しながら6時間加熱還流して反応
させた。
lの反応器にインドール−3−アルデヒド5 0.
7 5 g(0.35モル)、N,N−ジメチルホルム
アミド(DMF)1 5 0 g、ヒドロキンルアミン
塩酸塩2 6. 8 g<0.385モル)を仕込み
、窒素雰囲気下に攪拌しながら6時間加熱還流して反応
させた。
反応終了後、上記実施例lと同様に後処理して粗生成物
を得、次いでこの粗生成物を酢酸エチルに溶解して活性
炭により吸着精製処理を行い、融点175〜178°C
の橙色のインドール−3−カルボニトリル4 0.5
g(0.285モル、収率81.5X)を得た。
を得、次いでこの粗生成物を酢酸エチルに溶解して活性
炭により吸着精製処理を行い、融点175〜178°C
の橙色のインドール−3−カルボニトリル4 0.5
g(0.285モル、収率81.5X)を得た。
〔発明の効果]
本発明方l去によれば、インドール−3−アルデヒト類
を原科として使用し、1工程で安価にがっ高収率で、し
かも高純度のインドール−3−カルボニトリル類を製造
することができるので、インドール・3−カルボニトリ
ル類の工業的製造法として極めて有用である。
を原科として使用し、1工程で安価にがっ高収率で、し
かも高純度のインドール−3−カルボニトリル類を製造
することができるので、インドール・3−カルボニトリ
ル類の工業的製造法として極めて有用である。
Claims (2)
- (1)下記一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (但し、式中Rは水素又は低級アルキル基を示す)で表
されるインドール−3−アルデヒド類を有機溶媒中でヒ
ドロキシルアミンと反応させることを特徴とする下記一
般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (但し、式中Rは水素又は低級アルキル基を示す)で表
されるインドール−3−カルボニトリル類の製造方法。 - (2)有機溶媒が非プロトン性極性溶媒である請求項1
記載のインドール−3−カルボニトリル類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30279489A JPH03161471A (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | インドール‐3‐カルボニトリル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30279489A JPH03161471A (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | インドール‐3‐カルボニトリル類の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03161471A true JPH03161471A (ja) | 1991-07-11 |
Family
ID=17913200
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30279489A Pending JPH03161471A (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | インドール‐3‐カルボニトリル類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03161471A (ja) |
-
1989
- 1989-11-21 JP JP30279489A patent/JPH03161471A/ja active Pending
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