JPS6067452A - ２−（アミノメチル）フェニル酢酸の製造方法 - Google Patents
２−（アミノメチル）フェニル酢酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS6067452A JPS6067452A JP17568783A JP17568783A JPS6067452A JP S6067452 A JPS6067452 A JP S6067452A JP 17568783 A JP17568783 A JP 17568783A JP 17568783 A JP17568783 A JP 17568783A JP S6067452 A JPS6067452 A JP S6067452A
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- Japan
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- aminomethyl
- phenylacetic acid
- catalyst
- hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１式（１）
で表される２−（アミノメチル）フェニル酢酸またはそ
の塩の新規な製造方法に関する。さらに詳しくは１本発
明は１式〔２〕 （式中、Ｒはアルキル基またはアラルキル基を示す。） で表されるＮ−置換−２−（アミノメチル）フェニル酢
酸またはその塩酸塩を触媒の存在下水素還元することを
特徴とする２−（アミノメチル）フェニル酢酸またはそ
の塩酸塩の製造方法に関する。
の塩の新規な製造方法に関する。さらに詳しくは１本発
明は１式〔２〕 （式中、Ｒはアルキル基またはアラルキル基を示す。） で表されるＮ−置換−２−（アミノメチル）フェニル酢
酸またはその塩酸塩を触媒の存在下水素還元することを
特徴とする２−（アミノメチル）フェニル酢酸またはそ
の塩酸塩の製造方法に関する。
本発明の方法によって製造される式〔１〕のフェニル酢
酸誘導体はβ−ラクタム系抗生物質（たとえば、特開昭
５７−２７１１．６）製造の中間体として有用である。
酸誘導体はβ−ラクタム系抗生物質（たとえば、特開昭
５７−２７１１．６）製造の中間体として有用である。
従来より２−（アミノメチル）フェニル酢酸またはその
塩酸塩の製造方法としては下記のものが知られている。
塩酸塩の製造方法としては下記のものが知られている。
（イ）
（特開昭４９−２４９７５）
（ロ）
（日本薬学会第１００年会講演要旨集第４９２頁）（ハ
） （薬学誌エエ、１５７８ （１９５８））（ニ） （特開昭５０−６２９９１＞ （ホ） （特開昭５７−８８．１６３．５８−１５９５９゜５８
−１４９２７１） しかし、これら先行文献に開示されている方法はいずれ
も、収率が低い、工程数が多い、危険な反応を伴う、原
料入手が回能等の問題が未解決であって工業的に優れた
方法ではない。
） （薬学誌エエ、１５７８ （１９５８））（ニ） （特開昭５０−６２９９１＞ （ホ） （特開昭５７−８８．１６３．５８−１５９５９゜５８
−１４９２７１） しかし、これら先行文献に開示されている方法はいずれ
も、収率が低い、工程数が多い、危険な反応を伴う、原
料入手が回能等の問題が未解決であって工業的に優れた
方法ではない。
本発明者らは簡単な操作で、収率よく２−（アミノメチ
ル）フェニル酢酸を製造する方法を鋭意検討した結果、
Ｎ−置換−２−（アミノメチル）フェニル酢酸を触媒の
存在下水素還元することにより容易に収率よく２−（ア
ミノメチル）フェニル酢酸が得られ、かつ従来の方法に
よって得られるものに比較して高純度であることを見い
だし本発明を完成した。
ル）フェニル酢酸を製造する方法を鋭意検討した結果、
Ｎ−置換−２−（アミノメチル）フェニル酢酸を触媒の
存在下水素還元することにより容易に収率よく２−（ア
ミノメチル）フェニル酢酸が得られ、かつ従来の方法に
よって得られるものに比較して高純度であることを見い
だし本発明を完成した。
本発明の製造方法において、使用する原料は下記の反応
式に従って製造し得る。
式に従って製造し得る。
本発明方法を実施するに際しては、Ｎ−置換一２−（ア
ミノメチル）フェニル酢酸を溶媒に溶かし所定の触媒を
加えて、常圧から６０ ｋｇ／ｃｎ＋２圧の水素圧のも
とて３０℃〜１２０℃に加熱攪拌して水素還元を行えば
よい。
ミノメチル）フェニル酢酸を溶媒に溶かし所定の触媒を
加えて、常圧から６０ ｋｇ／ｃｎ＋２圧の水素圧のも
とて３０℃〜１２０℃に加熱攪拌して水素還元を行えば
よい。
触媒としては、カーボン、シリカ、シリカ／アルミナ等
にパラジウム、白金等を担持させたものまたは銅−クロ
マイトが有効であるが、特にカーボン担持のパラジウム
触媒が好ましい。触媒の使用量は５％Ｐｄ／Ｃの場合、
原料に対し５〜ＩＯ重量％使用すれば十分である。
にパラジウム、白金等を担持させたものまたは銅−クロ
マイトが有効であるが、特にカーボン担持のパラジウム
触媒が好ましい。触媒の使用量は５％Ｐｄ／Ｃの場合、
原料に対し５〜ＩＯ重量％使用すれば十分である。
反応は水素の吸収が停止した時点で終了する。反応終了
後触媒を濾過し、溶媒をｍ縮して２−（アミノメチル）
フェニル酢酸またはその塩酸塩をＩＭる。得られた２−
（アミノメチル）フェニル酢酸またはその塩酸塩は必要
に応じて洗浄または再結晶により容易に精製し得る。本
発明の方法は緩和な条件で９０％以上の収率で目的物質
が得られ。
後触媒を濾過し、溶媒をｍ縮して２−（アミノメチル）
フェニル酢酸またはその塩酸塩をＩＭる。得られた２−
（アミノメチル）フェニル酢酸またはその塩酸塩は必要
に応じて洗浄または再結晶により容易に精製し得る。本
発明の方法は緩和な条件で９０％以上の収率で目的物質
が得られ。
工業的に極めて優れた方法である。
以下に実施例および参考例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが本発明はこれらによって限定されるもので
はない。
に説明するが本発明はこれらによって限定されるもので
はない。
実施例１゜
Ｎ−ヘンシル−２−（アミノメチル）フェニル酢酸塩酸
塩３．５０ｇ、酢酸７０ｎ＋１，５％Ｐｄ−カーボン粉
末（日本エンゲルハルト社製＞０．３３ｇを１００ｍ１
オートクレーブに仕込み、水素圧を２０ｋｇ／ｃｍとし
て、８０〜８５℃で３．５時間攪拌しながら反応させた
。反応終了後、脱圧して室温に冷却しオートクレーブを
開けて反応液を取り出し触媒を濾過した。酢酸および低
沸点成分を減圧下留去して灰白色粉末３．０５ｇを得た
。
塩３．５０ｇ、酢酸７０ｎ＋１，５％Ｐｄ−カーボン粉
末（日本エンゲルハルト社製＞０．３３ｇを１００ｍ１
オートクレーブに仕込み、水素圧を２０ｋｇ／ｃｍとし
て、８０〜８５℃で３．５時間攪拌しながら反応させた
。反応終了後、脱圧して室温に冷却しオートクレーブを
開けて反応液を取り出し触媒を濾過した。酢酸および低
沸点成分を減圧下留去して灰白色粉末３．０５ｇを得た
。
これを高速液体クロマトグラフィーによって定量した結
果、２．１４ｇの２−（アミノメチル）フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
果、２．１４ｇの２−（アミノメチル）フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
収率８９．５％
実施例２゜
Ｎ−ヘンシル−２−（アミノメチル）フェニル酢酸塩酸
塩３．０ｇ、酢酸２１ｍ１，５％Ｐｄ−カーボン粉末（
日本エンゲルハルト社製）０．３ｇを５０ｍ１の反応フ
ラスコに仕込み、水素を充填した２１ビユーレツトに連
結し、常圧、７０°Ｃで水素還元を行い、２．５時間後
に理論量の水素が吸収されかつ水素の吸収が進行しない
ことを確認して反応を終了した。実施例１と同様に後処
理を行い灰白色粉末２．３０ｇを得た。
塩３．０ｇ、酢酸２１ｍ１，５％Ｐｄ−カーボン粉末（
日本エンゲルハルト社製）０．３ｇを５０ｍ１の反応フ
ラスコに仕込み、水素を充填した２１ビユーレツトに連
結し、常圧、７０°Ｃで水素還元を行い、２．５時間後
に理論量の水素が吸収されかつ水素の吸収が進行しない
ことを確認して反応を終了した。実施例１と同様に後処
理を行い灰白色粉末２．３０ｇを得た。
これを高速液体クロマトグラフィーによって定量した結
果、１．９３ｇの２−（アミノメチル）フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
果、１．９３ｇの２−（アミノメチル）フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
収率９４．２％
参考例１゜
フェニル酢酸１３．６ｇとヘンシルアミン１０．７ｇを
１０’Ｏｍｌの反応フラスコに仕込み１９０°Ｃで１時
間、２３０℃で１．２時間加熱した。反応終了後、室温
に冷却して９６．４％の収率でＮ−ヘンシルフェニルア
セトアミドを得た。
１０’Ｏｍｌの反応フラスコに仕込み１９０°Ｃで１時
間、２３０℃で１．２時間加熱した。反応終了後、室温
に冷却して９６．４％の収率でＮ−ヘンシルフェニルア
セトアミドを得た。
参考例２゜
Ｎ−ヘンシルフェニルアセトアミド１０８．２ｇバラポ
ルムアルデヒド３，０．３ｇ、酢酸および無水酢酸各１
００ｍ１を加え、７５℃にて攪拌しつつ硫酸６２ｇを滴
下した。１００℃で２．５時間反応させ、冷水５００ｍ
１を加え、酢酸エチルで抽出、濃縮、乾燥してＮ−ベン
ジル−２−（アミノメチル）フェニル酢酸ラクタムを収
率７７％で得た。
ルムアルデヒド３，０．３ｇ、酢酸および無水酢酸各１
００ｍ１を加え、７５℃にて攪拌しつつ硫酸６２ｇを滴
下した。１００℃で２．５時間反応させ、冷水５００ｍ
１を加え、酢酸エチルで抽出、濃縮、乾燥してＮ−ベン
ジル−２−（アミノメチル）フェニル酢酸ラクタムを収
率７７％で得た。
参考例３
Ｎ−ヘンシル−２−（アミノメチル）フェニル酢酸ラク
タム６ｇと濃塩酸９０ｍ１を攪拌しつつ還流下３００時
間反応せた。反応後、結晶を濾過し。
タム６ｇと濃塩酸９０ｍ１を攪拌しつつ還流下３００時
間反応せた。反応後、結晶を濾過し。
水洗、乾燥して７．２３ｇのＮ−ヘンシル＝２−（アミ
ノメチル）フェニル酢酸を収率７７％で（７た。
ノメチル）フェニル酢酸を収率７７％で（７た。
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (2)
- （１）式： （式中、Ｒはアルキル基またはアラルキル基を示す。） で表されるＮ−置換−２−（アミノメチル）フェニル酢
酸またはその塩を触媒の存在下水素還元することを特徴
とする２−（アミノメチル）フェニル酢酸またはその塩
の製造方法。 - （２）塩が塩酸塩である特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17568783A JPS6067452A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | ２−（アミノメチル）フェニル酢酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17568783A JPS6067452A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | ２−（アミノメチル）フェニル酢酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067452A true JPS6067452A (ja) | 1985-04-17 |
Family
ID=16000479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17568783A Pending JPS6067452A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | ２−（アミノメチル）フェニル酢酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067452A (ja) |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP17568783A patent/JPS6067452A/ja active Pending
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