JPS6067452A - 2−(アミノメチル)フェニル酢酸の製造方法 - Google Patents
2−(アミノメチル)フェニル酢酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS6067452A JPS6067452A JP17568783A JP17568783A JPS6067452A JP S6067452 A JPS6067452 A JP S6067452A JP 17568783 A JP17568783 A JP 17568783A JP 17568783 A JP17568783 A JP 17568783A JP S6067452 A JPS6067452 A JP S6067452A
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- aminomethyl
- phenylacetic acid
- catalyst
- hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1式(1)
で表される2−(アミノメチル)フェニル酢酸またはそ
の塩の新規な製造方法に関する。さらに詳しくは1本発
明は1式〔2〕 (式中、Rはアルキル基またはアラルキル基を示す。) で表されるN−置換−2−(アミノメチル)フェニル酢
酸またはその塩酸塩を触媒の存在下水素還元することを
特徴とする2−(アミノメチル)フェニル酢酸またはそ
の塩酸塩の製造方法に関する。
の塩の新規な製造方法に関する。さらに詳しくは1本発
明は1式〔2〕 (式中、Rはアルキル基またはアラルキル基を示す。) で表されるN−置換−2−(アミノメチル)フェニル酢
酸またはその塩酸塩を触媒の存在下水素還元することを
特徴とする2−(アミノメチル)フェニル酢酸またはそ
の塩酸塩の製造方法に関する。
本発明の方法によって製造される式〔1〕のフェニル酢
酸誘導体はβ−ラクタム系抗生物質(たとえば、特開昭
57−2711.6)製造の中間体として有用である。
酸誘導体はβ−ラクタム系抗生物質(たとえば、特開昭
57−2711.6)製造の中間体として有用である。
従来より2−(アミノメチル)フェニル酢酸またはその
塩酸塩の製造方法としては下記のものが知られている。
塩酸塩の製造方法としては下記のものが知られている。
(イ)
(特開昭49−24975)
(ロ)
(日本薬学会第100年会講演要旨集第492頁)(ハ
) (薬学誌エエ、1578 (1958))(ニ) (特開昭50−62991> (ホ) (特開昭57−88.163.58−15959゜58
−149271) しかし、これら先行文献に開示されている方法はいずれ
も、収率が低い、工程数が多い、危険な反応を伴う、原
料入手が回能等の問題が未解決であって工業的に優れた
方法ではない。
) (薬学誌エエ、1578 (1958))(ニ) (特開昭50−62991> (ホ) (特開昭57−88.163.58−15959゜58
−149271) しかし、これら先行文献に開示されている方法はいずれ
も、収率が低い、工程数が多い、危険な反応を伴う、原
料入手が回能等の問題が未解決であって工業的に優れた
方法ではない。
本発明者らは簡単な操作で、収率よく2−(アミノメチ
ル)フェニル酢酸を製造する方法を鋭意検討した結果、
N−置換−2−(アミノメチル)フェニル酢酸を触媒の
存在下水素還元することにより容易に収率よく2−(ア
ミノメチル)フェニル酢酸が得られ、かつ従来の方法に
よって得られるものに比較して高純度であることを見い
だし本発明を完成した。
ル)フェニル酢酸を製造する方法を鋭意検討した結果、
N−置換−2−(アミノメチル)フェニル酢酸を触媒の
存在下水素還元することにより容易に収率よく2−(ア
ミノメチル)フェニル酢酸が得られ、かつ従来の方法に
よって得られるものに比較して高純度であることを見い
だし本発明を完成した。
本発明の製造方法において、使用する原料は下記の反応
式に従って製造し得る。
式に従って製造し得る。
本発明方法を実施するに際しては、N−置換一2−(ア
ミノメチル)フェニル酢酸を溶媒に溶かし所定の触媒を
加えて、常圧から60 kg/cn+2圧の水素圧のも
とて30℃〜120℃に加熱攪拌して水素還元を行えば
よい。
ミノメチル)フェニル酢酸を溶媒に溶かし所定の触媒を
加えて、常圧から60 kg/cn+2圧の水素圧のも
とて30℃〜120℃に加熱攪拌して水素還元を行えば
よい。
触媒としては、カーボン、シリカ、シリカ/アルミナ等
にパラジウム、白金等を担持させたものまたは銅−クロ
マイトが有効であるが、特にカーボン担持のパラジウム
触媒が好ましい。触媒の使用量は5%Pd/Cの場合、
原料に対し5〜IO重量%使用すれば十分である。
にパラジウム、白金等を担持させたものまたは銅−クロ
マイトが有効であるが、特にカーボン担持のパラジウム
触媒が好ましい。触媒の使用量は5%Pd/Cの場合、
原料に対し5〜IO重量%使用すれば十分である。
反応は水素の吸収が停止した時点で終了する。反応終了
後触媒を濾過し、溶媒をm縮して2−(アミノメチル)
フェニル酢酸またはその塩酸塩をIMる。得られた2−
(アミノメチル)フェニル酢酸またはその塩酸塩は必要
に応じて洗浄または再結晶により容易に精製し得る。本
発明の方法は緩和な条件で90%以上の収率で目的物質
が得られ。
後触媒を濾過し、溶媒をm縮して2−(アミノメチル)
フェニル酢酸またはその塩酸塩をIMる。得られた2−
(アミノメチル)フェニル酢酸またはその塩酸塩は必要
に応じて洗浄または再結晶により容易に精製し得る。本
発明の方法は緩和な条件で90%以上の収率で目的物質
が得られ。
工業的に極めて優れた方法である。
以下に実施例および参考例を挙げて本発明をさらに詳細
に説明するが本発明はこれらによって限定されるもので
はない。
に説明するが本発明はこれらによって限定されるもので
はない。
実施例1゜
N−ヘンシル−2−(アミノメチル)フェニル酢酸塩酸
塩3.50g、酢酸70n+1,5%Pd−カーボン粉
末(日本エンゲルハルト社製>0.33gを100m1
オートクレーブに仕込み、水素圧を20kg/cmとし
て、80〜85℃で3.5時間攪拌しながら反応させた
。反応終了後、脱圧して室温に冷却しオートクレーブを
開けて反応液を取り出し触媒を濾過した。酢酸および低
沸点成分を減圧下留去して灰白色粉末3.05gを得た
。
塩3.50g、酢酸70n+1,5%Pd−カーボン粉
末(日本エンゲルハルト社製>0.33gを100m1
オートクレーブに仕込み、水素圧を20kg/cmとし
て、80〜85℃で3.5時間攪拌しながら反応させた
。反応終了後、脱圧して室温に冷却しオートクレーブを
開けて反応液を取り出し触媒を濾過した。酢酸および低
沸点成分を減圧下留去して灰白色粉末3.05gを得た
。
これを高速液体クロマトグラフィーによって定量した結
果、2.14gの2−(アミノメチル)フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
果、2.14gの2−(アミノメチル)フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
収率89.5%
実施例2゜
N−ヘンシル−2−(アミノメチル)フェニル酢酸塩酸
塩3.0g、酢酸21m1,5%Pd−カーボン粉末(
日本エンゲルハルト社製)0.3gを50m1の反応フ
ラスコに仕込み、水素を充填した21ビユーレツトに連
結し、常圧、70°Cで水素還元を行い、2.5時間後
に理論量の水素が吸収されかつ水素の吸収が進行しない
ことを確認して反応を終了した。実施例1と同様に後処
理を行い灰白色粉末2.30gを得た。
塩3.0g、酢酸21m1,5%Pd−カーボン粉末(
日本エンゲルハルト社製)0.3gを50m1の反応フ
ラスコに仕込み、水素を充填した21ビユーレツトに連
結し、常圧、70°Cで水素還元を行い、2.5時間後
に理論量の水素が吸収されかつ水素の吸収が進行しない
ことを確認して反応を終了した。実施例1と同様に後処
理を行い灰白色粉末2.30gを得た。
これを高速液体クロマトグラフィーによって定量した結
果、1.93gの2−(アミノメチル)フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
果、1.93gの2−(アミノメチル)フェニル酢酸塩
酸塩が含有されていた。
収率94.2%
参考例1゜
フェニル酢酸13.6gとヘンシルアミン10.7gを
10’Omlの反応フラスコに仕込み190°Cで1時
間、230℃で1.2時間加熱した。反応終了後、室温
に冷却して96.4%の収率でN−ヘンシルフェニルア
セトアミドを得た。
10’Omlの反応フラスコに仕込み190°Cで1時
間、230℃で1.2時間加熱した。反応終了後、室温
に冷却して96.4%の収率でN−ヘンシルフェニルア
セトアミドを得た。
参考例2゜
N−ヘンシルフェニルアセトアミド108.2gバラポ
ルムアルデヒド3,0.3g、酢酸および無水酢酸各1
00m1を加え、75℃にて攪拌しつつ硫酸62gを滴
下した。100℃で2.5時間反応させ、冷水500m
1を加え、酢酸エチルで抽出、濃縮、乾燥してN−ベン
ジル−2−(アミノメチル)フェニル酢酸ラクタムを収
率77%で得た。
ルムアルデヒド3,0.3g、酢酸および無水酢酸各1
00m1を加え、75℃にて攪拌しつつ硫酸62gを滴
下した。100℃で2.5時間反応させ、冷水500m
1を加え、酢酸エチルで抽出、濃縮、乾燥してN−ベン
ジル−2−(アミノメチル)フェニル酢酸ラクタムを収
率77%で得た。
参考例3
N−ヘンシル−2−(アミノメチル)フェニル酢酸ラク
タム6gと濃塩酸90m1を攪拌しつつ還流下300時
間反応せた。反応後、結晶を濾過し。
タム6gと濃塩酸90m1を攪拌しつつ還流下300時
間反応せた。反応後、結晶を濾過し。
水洗、乾燥して7.23gのN−ヘンシル=2−(アミ
ノメチル)フェニル酢酸を収率77%で(7た。
ノメチル)フェニル酢酸を収率77%で(7た。
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (2)
- (1)式: (式中、Rはアルキル基またはアラルキル基を示す。) で表されるN−置換−2−(アミノメチル)フェニル酢
酸またはその塩を触媒の存在下水素還元することを特徴
とする2−(アミノメチル)フェニル酢酸またはその塩
の製造方法。 - (2)塩が塩酸塩である特許請求の範囲第1項記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17568783A JPS6067452A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 2−(アミノメチル)フェニル酢酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17568783A JPS6067452A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 2−(アミノメチル)フェニル酢酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6067452A true JPS6067452A (ja) | 1985-04-17 |
Family
ID=16000479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17568783A Pending JPS6067452A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | 2−(アミノメチル)フェニル酢酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6067452A (ja) |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP17568783A patent/JPS6067452A/ja active Pending
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