JPS6366180A - ニトロフリルベンズイミダゾ−ル類の製造法および医薬 - Google Patents

ニトロフリルベンズイミダゾ−ル類の製造法および医薬

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JPS6366180A
JPS6366180A JP62157474A JP15747487A JPS6366180A JP S6366180 A JPS6366180 A JP S6366180A JP 62157474 A JP62157474 A JP 62157474A JP 15747487 A JP15747487 A JP 15747487A JP S6366180 A JPS6366180 A JP S6366180A
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nitro
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phenylenediamine
halogen
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JP62157474A
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パオラ・スパッゾーニ
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Sigma Tau Industrie Farmaceutiche Riunite SpA
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Sigma Tau Industrie Farmaceutiche Riunite SpA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １−産業上の利用分野］ この発明は、ニトロフリルベンズイミダゾール類の製造
法、並びに−１−２化合物を含み抗真菌、抗真菌および
抗結核作用を有する全身投与に適した医薬組成物に関す
るしのである。
［発明の記載］ この発明の方法は、置換基の種別にかかわりなく種々置
換された二Ｉ・ロフリルベンズイミダゾール類の製造に
適するが、特に下記式（１）で示されるニド〔Ｊフリル
ベンズイミダゾール類の製造に利点をもたらずことが判
明した。
ＩＩ ［式中、Ｒは水素、直鎖または分枝ＣＩ　　ＣＩ２アル
ギル、ハロゲン、ニトロ基またはハロゲン置換Ｃ。
Ｃ４低級アルキルを意味する１ ハ「Ｊダンとしてはふ一素か好よしく、ハｌ’７ダン置
換低級アルキルとしてはｌ・リフル第１ツメチルか好ま
しい。
［先行技術Ｊ 一般式（１）の化合物は既に公知である。特に、例えば
英国特許第１０７２７３５シＪおよびｌ０９４９０３号
は上記化合物の抗細菌および駆虫活性を記載している。
さらに、アルンニ・ビストソチ等、イル・ファルマコ（
Ｉ　Ｉ　　Ｆａｌｍａｃｏ）ｌ：ｄ、　５ｃ３７巻９号
５９７〜Ｇ＋１頁（１９８２年）お、ｊ；び３９巻８号
６６０〜６７３頁（１９８４イｌ）＋Ｊｌ　、式（１）
においてＲがふっ素の化合物４′なイ・）　ｌ’＋　５
　　フルオロ−２−（５°−ニトロ−２°−フリル）ベ
ンズイミダゾールの強力な抗細菌作用および抗真菌作用
を記載している。
ベンズイミダゾール類は。−フェニレンジアミンをアル
デヒドまたは有機酸と反応さ０ろごとにより製造される
ことか知られている１、すなわち、例えばアルキルヘン
ズイミダゾール類を製造するには、０−フェニレンジア
ミンを脂肪族酸またはアルデヒドと反応させる。
この反応を実施するには、４酢酸鉛、酢酸第２銅、はう
酸等の酸化剤または閉環剤が必要である。
具体例を挙げると、アルキルベンズイミダゾール類は、
０−フェニレンジアミンとアルデヒドを、酸化剤として
酢酸第１銅［パイデンハーダン、ヘミツ’／工・ベリヒ
テ（Ｂｅｒ、）６９巻２２６３頁（１９６３年）］また
は４酢酸鉛［テラシマ、シンセシス（Ｓ　ｙｎＬｈｅｓ
ｉｓ）　Ｉ　９　Ｂ　２年４８４頁（１９８２年）］の
存在士に反応させるか、または０−フェニレンジアミン
と有機酸を閉環剤としてほう酸またはボ゛すりん酸エチ
ルの（？扛下に［ダン等、ジャーナル・オブ・メディシ
ナル・ケミストリー（Ｊ、Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、）９巻７５１頁（１９６６年）、ビストッチ
等、コレクション・オブ・ヂエコスロバック・コミコニ
ケーン−ａンズ（Ｃｏ１１．　　Ｃｚｅｃｈ、　　Ｃｏ
ｍｍｕｎ、）５０巻１９５９頁（１９８５年）］反応さ
せることによって製造された。
しかし、ニトロフリルベンズイミダゾール類の＝４〜 製造に公知のベンズイミダゾール製造法を用いると、数
例において、著しく困難となり収率が一般に極めて低い
ことが判明した。
特に、５−フルオロ−２−（５’　　二１・ロー２゜−
フリル）ベンズイミダゾールの製造では、酢酸第２銅の
存在下で（出発原料の４−フルオＣ１−Ｑ　−フェニレ
ンジアミンに基づく計算で）僅か２％の収率しか得られ
ず、４酢酸鉛の存在下で実際１−ゼロであった。
［詳細な記載］ この発明のニトロフリルベンズイミダゾール類（１）製
造法は、一般式（ＩＩ） Ｎｌｌつ ［式中、Ｒは水素、直鎖または分枝０．−Ｃ１，アルキ
ル、ハロゲン、ニド〔１基また（ｊハロゲン置換Ｃ１Ｃ
４低級アルキルを意味する１ て示される０−フェニレンジアミンと５−二ｌ−ＬＪ＝
２−フルアルデヒドを酸化剤の存在下に縮合させる方法
であって、酸化剤をフェリンアン化アルカリ金属または
アルカリ土類金属から選択することを特徴と１−る方法
である。
フェリンアン化物としては、フェリンアン化ナトリウム
、同カリウム、同ルビジウム、同セシウム、同カルシウ
ム、同ストロンチウム、同バリウ１１お、にび同マグネ
シウムから選ばれたものが好ましい。
綜合反応は、温時０−フェニレンジアミン（ＴＩ）と５
−ニトロ−２−フルアルデヒドを水・アルコール性溶媒
中上記フェリシアン化物の存在下に接触させることによ
り行なわれる。
反応生成物はカラムクロマトグラフィーおよび／また（
」再結晶により精製することができる。
公知方法と異なり、この発明の方法はニトロフリルヘン
ズイミダゾール類（１）を約５０〜８５％（０−−フェ
ニレンジアミンから）の相当高収率で得ることを可能に
する。
この発明の方法はそのほかに、公知方法に較べて利点を
もたらす。例えば、に記英国特許第１０９４９０３号の
方法を実施するに（」、痕跡ｊｉ１の水をも反応物から
除く必要があり、また全反応期間中反応混合物を人気中
の水分から保護４−る必要がある。そうでないと、この
製造法の特徴をな一４゛反応剤（ずなわちイミド酸付加
塩）が水の存７１：に、１−り急速に加水分解される。
そのためこの方法の工業規模での実施は困難になると思
われろ。ごれに反し、この発明の反応は水・アルコール
性溶媒仲で実施できるので、操作」二特別な注意を必要
としない。
［実施例］ 以下、この発明の方法による二トロフリルヘンズイミダ
ゾール類（１）製造の実施例を示゛４゛が、この発明は
これによって限定されるムのではない。
実施例ｌ ２−（５°−二トロー２°−フリル）ベンズイミダゾー
ルの製造。
撹拌器、温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた１
リツトルの丸底３頚フラスコをザーモスタツト浴１−に
置き、５−ニトロ−２−フルアルデヒドＩ　５．６ｇ、
０−フェニレンジアミン１　ｏ、ｏｇ、メタノール２０
０．Ｏｉρを仕込んだ。
反応試剤が溶解するまで混合物を撹拌した。
得られた溶液にフェリンアン化カリウム６７゜ＯｆＩ／
水１００１の溶液を室温で加えた。
反応混合物を沸点まで加熱し、同温度で２時間反応を続
けた。
生成混合物を、けいそう土を通して吸引濾過した。
残渣をエタノールで洗浄した。
濾液と洗液を合イつせ、減圧濃縮して小容量にしノこ。
砕氷を加えて粗生成物を沈澱させた。
粗製物の精製はエタノール・水（８０：２０Ｖ／■）混
合物で分別結晶することにより行なった。
得られた１−（５’−二トロー２゛−フリル）ベンズイ
ミダゾール（０−フェニレンジアミンから収率５４％）
の性質は次の通りである。
外観・帯黄色結晶性固体 ｍ＋）：２２６〜２２７°Ｃ 元素分析（ＣＩＩＨ７０３Ｎ３に対す゛る％）実測値　
Ｃ５７，４３、Ｔ４３．ＩＩ、Ｎ１３．２０計算値　Ｃ
５７，６４、Ｉ−［３，０６、Ｎ１３．：（４実施例２ ５−メチル−２−（５°−ニトロ−２゛−フリル）ベン
ズイミダゾールの製造。
５−ニトロ−２−フルアルデヒｌ；’１３．９ｇ、４−
メチル−〇−フェニレンジアミン１０．０９、メタノー
ル２００．０ｍσを用いて実施例１の操作を繰り返した
。
この溶液にフェリンアン化カリウム５　！ｌ　、　３　
ｆｌ／水１００ｍρの溶液を室温で加えノコ。
反応混合物を沸点まで加熱し、同温度で３時間反応を続
けた。
濾過、洗浄、濃縮、沈澱および精製を実施例１と同様に
行なった。
得られた５−メヂルー２−（５°−二１・口　２゛−フ
リル）ベンズイミダゾール（４−メチル−０フエニレン
ジアミンから収率５１％）の性質は次の通りである。
外観：黄色結晶性固体 ｍｐ：２２２〜２２３°Ｃ 元素分析（Ｃ＋　、Ｉ−１ｅ　ＯＧ　Ｎ　３に対する％
）実測値　Ｃ５９，０５、ｌ−１３，７８、Ｎ１３．１
７計算値　Ｃ５９，２６、Ｉ−（３，７０、Ｎ１７．２
８実施例３ ５−フルオロ−２−（５°−ニトロ−２°−フリル）ベ
ンズイミダゾールの製造。
５−二ｌ・ロー２−フルアルデヒド＋　３．４９．４−
フルオロ−〇−フェニレンジアミンＩＯ，Ｏｆ＋、メタ
ノール２００．０ｉ（２を用いて実施例１の操作を繰り
返し）こ。
この溶液にフェリシアン化・力ＩＪ　’７ム５７．４．
９／水＋００１１ρの溶液を室温で加えた。
反応混合物を沸点まで加熱し、同温度で２時間反応を続
けた。
濾過、洗浄、濃縮および沈澱を実施例１と同様に行なっ
た。
粗製物の精製はアルミナカラムから１．２−エチレンジ
クロリド・ｎ−ヘキサジ（５０１５０Ｖ／Ｖ）および純
１．２−エヂレングリコールジクロリドで溶離すること
により行なった、。
得られた５−フルオロ−２−（５°−２°−フリル）ベ
ンズイミダゾール（４−フルオロ−〇−フェニレンジア
ミンから収率５１％）の性質は次の通りである。
外観、黄色結晶性固体 ｍｐ・２２５〜２２６℃ 元素分析（Ｃ＋　１０　ａ　Ｏｓ　Ｎ　ａ　Ｆに対する
％）実測値　Ｃ５３，３０、Ｎ２．４９、Ｎ１７．０５
計算値　Ｃ５３，４４、Ｉ（２、４３、Ｎ１７．００実
施例４ ５−ニトロ−２−（５°−ニトロ−２″−フリル）ベン
ズイミダゾールの製造。
５−ニトロ−２−フルアルデヒド１５３ｇ、４−ニトロ
−〇−フェニレンンアミン＋３．９７、メタノール２０
０，０Ｉｌｌρを用いて実施例１の操作を繰り返した。
この溶液にフェリシアン化カリウム（ｉ［３，０ｇ／水
１００肩ρの溶液を室温で加えた。
反応混合物を沸点まで加熱し、同温度で２時間反応を続
けた。
濾過を実施例１と同様に行なった。残渣を温酢酸で反復
洗浄した。濃縮と沈澱を実施例１と同様に行なった。
粗製物の精製はフリルカラムからクロロホルムで溶離し
、酢酸・水（９０／１０Ｖ／Ｖ）から分別結晶化するこ
とにより行なった。
得られた５−ニトロ−２−（５°−２″−フリル）ベン
ズイミダゾール（４−ニトロ−〇−フェニレンジアミン
から収率６４％）の性質は次の通りである。
外観：黄緑色結晶性固体 ｍｐ　　・　３１０　℃以」二 元素分析（ＣＩ　Ｉ　Ｈｅ　Ｏ６Ｎ　４に対する％）実
測値　Ｃ４８，６５、Ｎ２．０９、Ｎ２０．Ｉ５計算値
　Ｃ４８，＋７、Ｎ２．＋９、Ｎ２０．４４実施例５ ５−トリフルオロメチル−２−（５′−ニトロ−２°−
フリル）ベンズイミダゾールの製造。
５−ニトロ−２−フルアルデヒドｌ　５．３ｆ／、４−
トリフルオロメチルー〇−フェニレンジアミン１６．１
１？、メタノール２００．ＯＪ！ρの溶液を用いて実施
例１の操作を繰り返した。
この溶液にフェリシアン化カリウム６６．０ｇ／水１０
０ＪＩσの溶液を室温で加えた。７反応混合物を沸点ま
で加熱し、同温度で３時間反応を続けた。
濾過、洗浄、濃縮および沈澱を実施例１と同様に行なっ
た。
精製はアセトン・水（８０／２０）混合物から分別結晶
化により行なった。
得られた５−トリフルオロメチル−１−（５’−ニトロ
−２°−フリル）ベンズイミダゾール（４−トリフルオ
ロメチル−０−フェニレンジアミンから収率６９％）の
性質は次の通りである。
外観：淡黄色結晶性固体 ｍｐ：２３０〜２３１℃ 元素分析（Ｃ＋　ｔ　Ｈｅ　Ｏ３Ｎ　９Ｆ　３に対する
％）実測値　Ｃ４８，６５、Ｎ２．１２、Ｎ１４．０３
計算値　０４ｇ、４ｇ、Ｎ２．０２、Ｎ１３．］４実施
例６ ５−クロロ−２−（５°−ニトロ−２°−フリル）ベン
ズイミダゾールの製造。
５−ニトロ−２−フルアルデヒド１５．３ｇ、４−クロ
ロ−０−フェニレンジアミン１３．３Ｌメタノール２０
０．ＯｍＣを用いて実施例Ｉの操作を繰り返した。
この溶液にフェリシアン化カリウム６６９／水１００ｉ
ｆ２の溶液を室温で加えた。
反応混合物を沸点まで加熱し、同温度で６時間反応を続
けた。
濾過、洗浄、濃縮、沈澱および精製を実施例１と同様に
行なった。
得られた５−クロロ−２−（５’−ニトロ−２゜−フリ
ル）ベンズイミダゾール（４−クロロ−Ｏ−フェニレン
ジアミンから収率８１％）の性質（よ次の通りである。
外観：黄緑色結晶性固体 ｍｐ：２３４−２３５°Ｃ 元素分析（ＣＩＩＨａ０３Ｎ２ＣＣに対する％）実測値
　Ｃ５０，２＋、Ｎ２．３０、Ｎ１３．９２計算値　Ｃ
５０，０９、Ｎ２．２７、Ｎ１５．９４上記ニトロフリ
ルベンズイミダゾール類（１）は、抗真菌剤、抗細菌剤
および抗結核剤として特に活性を有する。
事実、上記化合物はカンシタ属（Ｃａｎｄｉｄａ）、ア
スペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）等の菌株の
ような種々の病原性微生物に対してインビトロ（＃当な
栄養培地上の生育培養に対ずろ阻止（１シににり活性を
測定）およびインビボ（実験動物で測定）の両試験で活
性を有することが判明した。
また化合物（１）はダラム陽性菌および陰性菌に対して
インビトロおよびインビボで活性を有する。
抗結核活性は、ミコバクテリウム・アウルム（Ｍｙｃｏ
ｂａｃＬｅｒｉｕｍ　　ａｕｒｕｍ）に対してインビ）
・口で測定した。
生育阻止帯の評価は、エルマー・ダブリコ・コネマン等
、アトラス・アンド・テキストブック・−１５＝ オブ・ディアグノスティック・ミクロノくイオロジ（Ａ
　ｔｌａ　　ａｎｄ　　ｔｅｘｔｂｏｏｋ　　ｏｆ　　
ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙＸリピ
ンコット・アンド・カンノくニー、１９８３年）の寒天
拡散法により細菌および真菌の数株およびミコバクテリ
ウム・アウルム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｒｉｕｍ　　ａｕｒ
ｕｍ）につ０て行なった。
実施例１〜６の化合物に対する試験結果を下表に示す（
値はＩＩＩＪＩ）。
この発明の方法により製造したニトロフリルベンズイミ
ダゾール類は、局所投与用軟膏およびクリームに配合す
るに適する。さらに、低毒性であるため（例えば実施例
３の化合物のＣＤＩマウスに対するＬＤｒ、ｏは静注で
２４０　Ｉｆｆ／に９）、化合物（Ｉ）に全身経路で等
よできる医薬組成物の製造１こ特に適する。局所製剤（
局所および全身投与の両者に適当）の例は前述の英国特
許第１０７２７３５号および１０９４９０３号に記載さ
れている。
１６一 実施例１〜６のベンズイミダゾール類を賦形剤として、
でんぷん、ワセリンＡｌｌ、固体パラフィン、ポリエチ
レングリコール（ＰＥＧ）／Ｉ（１０および精製水に配
合することにより製造し）こ。
下記組成物を製造した（％は重量％）。
組成物は次のようにして製造した。
溶液Ａ・ベンズイミダゾールのポリエチレングリコール
溶液にでんぷんを加え、得られた溶液を充分撹拌する。
溶液Ｂ：固体パラフィンとワセリン４１１を水浴−１−
でホモジナイズする。
溶液Ａを溶液Ｂに加熱下に配合し充分撹拌して軟膏を得
た。撹拌は軟膏の冷却中も続けた。
得られた軟膏を、ミクロスボリム・カニメ（Ｍ。
ｃａｎｉｓ）およびエピデルモフィトン・フロツコスム
（Ｅ、　ｒｌｏｃｃｏｓｕｍ）による体幹白せんの実験
的症例の局所処置に使用した。処置２０日後扉状は全快
し、培養試験は陰性となった。
全身投与用組成物の製造にはポリエチレングリコール（
特にポリエチレングリコール４００）が賦形剤として優
れている。
特許出願人シグマ−タウ・インダストリエ・ファルマシ
ウテイシエ・リウニテ・ ソシエタ・ベル・アチオーニ

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるｏ−フェニレンジアミンと５−ニトロ−２−
    フルアルデヒドを酸化剤の存在下に縮合させることから
    なる、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは水素、直鎖または分枝Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２
    アルキル、ハロゲン、ニトロ基またはハロゲン置換Ｃ＿
    １−Ｃ＿４低級アルキルを意味する］ で示されるニトロフリルベンズイミダゾール類の製造法
    において、酸化剤がフェリシアン化アルカリ金属または
    アルカリ土類金属から選ばれたものであることを特徴と
    する方法。
  2. （２）フェリシアン化物が、フェリシアン化ナトリウム
    、カリウム、ルビジウム、セシウム、カルシウム、スト
    ロンチウム、バリウムおよびマグネシウムから選ばれた
    ものである、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）抗真菌剤として、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒは水素、直鎖または分枝Ｃ＿１−Ｃ＿１＿２
    アルキル、ハロゲン、ニトロ基またはハロゲン置換Ｃ＿
    １−Ｃ＿４低級アルキルを意味する］ で示されるニトロフリルベンズイミダゾール類を薬理学
    的に許容される賦形剤と共に含有してなる、抗真菌活性
    を有する全身投与用医薬組成物。
  4. （４）賦形剤がポリエチレングリコール４００である、
    特許請求の範囲第３項記載の組成物。
JP62157474A 1986-06-25 1987-06-24 ニトロフリルベンズイミダゾ−ル類の製造法および医薬 Pending JPS6366180A (ja)

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