JPH02268173A - ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法Info
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- JPH02268173A JPH02268173A JP8951689A JP8951689A JPH02268173A JP H02268173 A JPH02268173 A JP H02268173A JP 8951689 A JP8951689 A JP 8951689A JP 8951689 A JP8951689 A JP 8951689A JP H02268173 A JPH02268173 A JP H02268173A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なベンゾチアゾリウム化合物およびその製
造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組成
物の硬化触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触
媒としての効果を有する新規ベンゾチアゾリウム化合物
およびその製造方法に関する。
造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組成
物の硬化触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触
媒としての効果を有する新規ベンゾチアゾリウム化合物
およびその製造方法に関する。
〈従来技術〉
従来、３−ベンジルベンゾチアゾリウム塩は公知である
。例えば、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム メチル硫酸塩がケミカルアブストラクト１０６
巻５００９８において開示され、その除草活性が試験さ
れている。また、２−メチル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウムヨウ化物がケミカルアブストラクト１０１巻１
１０７９９において開示されている。かつよた３−ベン
ジル−２−スチリルベンゾチアゾリウムテトラフルオロ
ポウ酸塩もケミカルアブストラクト１０８巻１２４５６
２に開示されている。
。例えば、２−メチルチオ−３−ベンジルベンゾチアゾ
リウム メチル硫酸塩がケミカルアブストラクト１０６
巻５００９８において開示され、その除草活性が試験さ
れている。また、２−メチル−３−ベンジルベンゾチア
ゾリウムヨウ化物がケミカルアブストラクト１０１巻１
１０７９９において開示されている。かつよた３−ベン
ジル−２−スチリルベンゾチアゾリウムテトラフルオロ
ポウ酸塩もケミカルアブストラクト１０８巻１２４５６
２に開示されている。
しかしながら本願書に記載されたとおりのベンゾデアゾ
リウムのポリフルオロ（亜）金属塩は公知でない。
リウムのポリフルオロ（亜）金属塩は公知でない。
〈発明の構成〉
本発明は一般式
（ただし、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立して水素原子。
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基。
ハロゲン原子、ニトロ基のいずれかを示す。
Ｒ３は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子。
アルキルチオ基、アルキルスルホニル基のいずれかを示
す。ＸはＳ ｂ Ｆ ｓ 、 Ｐ Ｆ ６． Ｂ Ｆ
ａのいずれかを示す。）で表わされる新規ベンゾチアゾ
リウム化合物、およびその製造法に関するものである。
す。ＸはＳ ｂ Ｆ ｓ 、 Ｐ Ｆ ６． Ｂ Ｆ
ａのいずれかを示す。）で表わされる新規ベンゾチアゾ
リウム化合物、およびその製造法に関するものである。
本発明の実施にあたっては、出発原料であるベンゾチア
ゾール類と塩化あるいは臭化ベンジル類とを反応させて
得られる下記一般式で表わされるベンゾチアゾリウム化
合物を、水または含水有機溶媒中で非求核性アニオンを
含むアルカリ金属塩と反応させて得られる。
ゾール類と塩化あるいは臭化ベンジル類とを反応させて
得られる下記一般式で表わされるベンゾチアゾリウム化
合物を、水または含水有機溶媒中で非求核性アニオンを
含むアルカリ金属塩と反応させて得られる。
（ただし、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３は前記と同様であり、Ｙは
ハロゲンである） 有機溶媒の具体例としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、アセ
トニトリル等の水と混合する溶媒が好ましい。反応温度
はＯ℃〜４０℃であり、好ましくは１０℃〜３０℃で行
う。この温度で所定の非求核性アニオンを含むアルカリ
金属塩、例えばＫＳｂＦｓ・ＫＰＦｒ、・ＮａＢＦ４の
いずれかを固体のまま添加することで、すみやかに陰イ
オン交換をさせ、容易に本発明の新規ベンゾチアゾリウ
ム化合物を合成することができる。イオン交換の反応時
間としては２時間以内であり、好ましくは３０分〜１時
間である。上記の製造方法により本発明の新規ベンゾチ
アゾリウム化合物は、安定した白色結晶物として得るこ
とができる。
ハロゲンである） 有機溶媒の具体例としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、アセ
トニトリル等の水と混合する溶媒が好ましい。反応温度
はＯ℃〜４０℃であり、好ましくは１０℃〜３０℃で行
う。この温度で所定の非求核性アニオンを含むアルカリ
金属塩、例えばＫＳｂＦｓ・ＫＰＦｒ、・ＮａＢＦ４の
いずれかを固体のまま添加することで、すみやかに陰イ
オン交換をさせ、容易に本発明の新規ベンゾチアゾリウ
ム化合物を合成することができる。イオン交換の反応時
間としては２時間以内であり、好ましくは３０分〜１時
間である。上記の製造方法により本発明の新規ベンゾチ
アゾリウム化合物は、安定した白色結晶物として得るこ
とができる。
本１ヒ合物は前記のとおり、ベンゾチアゾリウムのく亜
）金属ポリフルオライドを要件としており、ここに新規
性が存在する。
）金属ポリフルオライドを要件としており、ここに新規
性が存在する。
〈実施例〉
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発明
は下記の実施例により限定されるものではない。
は下記の実施例により限定されるものではない。
合成例
３−ベンジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウムヘキサ
フルオロアンデモネートの合成 ３−ベンジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウムクロラ
イド１４．８ｇ （０，０５モル）をメタノール５０ｍ
１と水５０ｍ１の混合溶媒に溶解させ、室温で撹拌しな
からへキサフルオロアンチモン酸カリウム１３．７ｇ
（０，０５モル）の粉末を加える。さらに室温で３０分
撹拌する０反応液を減圧濃縮し、残金に酢酸エチル１０
０ｍ１、水１００ｍ１を加えて抽出する０次に酢酸エチ
ル層を水１００ｍ１で洗浄し、減圧濃縮する。残金にｎ
−ヘキサンを加えて、白色結晶の３−ベンジル−５−ク
ロル−ベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンデモネ
ートを得る。
フルオロアンデモネートの合成 ３−ベンジル−５−クロル−ベンゾチアゾリウムクロラ
イド１４．８ｇ （０，０５モル）をメタノール５０ｍ
１と水５０ｍ１の混合溶媒に溶解させ、室温で撹拌しな
からへキサフルオロアンチモン酸カリウム１３．７ｇ
（０，０５モル）の粉末を加える。さらに室温で３０分
撹拌する０反応液を減圧濃縮し、残金に酢酸エチル１０
０ｍ１、水１００ｍ１を加えて抽出する０次に酢酸エチ
ル層を水１００ｍ１で洗浄し、減圧濃縮する。残金にｎ
−ヘキサンを加えて、白色結晶の３−ベンジル−５−ク
ロル−ベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンデモネ
ートを得る。
同様にして合成した本発明のベンゾチアゾリウム化合物
の合成結果を表に示す０表中のＲ１，ＲｆＬ。
の合成結果を表に示す０表中のＲ１，ＲｆＬ。
Ｒ，、Ｘは本明細書中と同じである。
比較例
合成例における溶媒メタノール５０ｍ１と水５０ｍ１の
代わりにベンゼン、ヘキサン、トルエン、クロロホルム
をそれぞれ、各１００ｍ１を用いた結果、目的のベンゾ
デアゾリウム ポリフルオロ（亜）金属塩は得られず、
原料の回収となった。
代わりにベンゼン、ヘキサン、トルエン、クロロホルム
をそれぞれ、各１００ｍ１を用いた結果、目的のベンゾ
デアゾリウム ポリフルオロ（亜）金属塩は得られず、
原料の回収となった。
〈発明の効果〉
本発明のベンゾチアゾリウム化合物は工業薬品として有
用である。また、本発明の方法によって容易に製造でき
る。
用である。また、本発明の方法によって容易に製造でき
る。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるベンゾチアゾリウム化合物。 （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立して水素原子
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン
原子、ニトロ基のいずれかを示す。 Ｒ＿３は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基のいずれかを示す。Ｘ
は、ＳｂＦ＿６、ＰＦ＿６、ＢＦ＿４のいずれかを示す
。） - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただしＲ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立して水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン
原子、ニトロ基のいずれかを示す。 Ｒ＿３は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基のいずれかを示す。Ｙ
はハロゲン原子を示す）で表わされるベンゾチアゾリウ
ム化合物とＭＸ（Ｆ）ｎ（ただしＭはアルカリ金属、Ｘ
はアンチモン原子、リン原子、ホウ素原子のいずれかを
Ｆはフッ素原子、ｎは４〜６の整数を示す）で表わされ
るポリフルオロ錯塩とを水あるいは含水有機溶媒中で反
応させることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
一般式（ I ）で表わされる化合物の製造方法。 - （３）特許請求の範囲第２項記載の有機溶媒がメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピ
ルアルコール、アセトニトリルのいずれかであるベンゾ
チアゾリウム化合物の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8951689A JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8951689A JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268173A true JPH02268173A (ja) | 1990-11-01 |
| JP2648961B2 JP2648961B2 (ja) | 1997-09-03 |
Family
ID=13972961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8951689A Expired - Fee Related JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2648961B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
| WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
| WO2014136900A1 (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| CN110156711A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-08-23 | 同济大学 | 含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用 |
| CN114656418A (zh) * | 2022-04-10 | 2022-06-24 | 同济大学 | 一类(e)-苯并五元环-苯乙烯基硫鎓盐衍生物及其制备和应用 |
-
1989
- 1989-04-08 JP JP8951689A patent/JP2648961B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
| WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
| US10566105B2 (en) | 2010-04-22 | 2020-02-18 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing charge transport film |
| WO2014136900A1 (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| CN110156711A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-08-23 | 同济大学 | 含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用 |
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