JPH02268173A - ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 - Google Patents
ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法Info
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- JPH02268173A JPH02268173A JP8951689A JP8951689A JPH02268173A JP H02268173 A JPH02268173 A JP H02268173A JP 8951689 A JP8951689 A JP 8951689A JP 8951689 A JP8951689 A JP 8951689A JP H02268173 A JPH02268173 A JP H02268173A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なベンゾチアゾリウム化合物およびその製
造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組成
物の硬化触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触
媒としての効果を有する新規ベンゾチアゾリウム化合物
およびその製造方法に関する。
造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組成
物の硬化触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触
媒としての効果を有する新規ベンゾチアゾリウム化合物
およびその製造方法に関する。
〈従来技術〉
従来、3−ベンジルベンゾチアゾリウム塩は公知である
。例えば、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾチアゾ
リウム メチル硫酸塩がケミカルアブストラクト106
巻50098において開示され、その除草活性が試験さ
れている。また、2−メチル−3−ベンジルベンゾチア
ゾリウムヨウ化物がケミカルアブストラクト101巻1
10799において開示されている。かつよた3−ベン
ジル−2−スチリルベンゾチアゾリウムテトラフルオロ
ポウ酸塩もケミカルアブストラクト108巻12456
2に開示されている。
。例えば、2−メチルチオ−3−ベンジルベンゾチアゾ
リウム メチル硫酸塩がケミカルアブストラクト106
巻50098において開示され、その除草活性が試験さ
れている。また、2−メチル−3−ベンジルベンゾチア
ゾリウムヨウ化物がケミカルアブストラクト101巻1
10799において開示されている。かつよた3−ベン
ジル−2−スチリルベンゾチアゾリウムテトラフルオロ
ポウ酸塩もケミカルアブストラクト108巻12456
2に開示されている。
しかしながら本願書に記載されたとおりのベンゾデアゾ
リウムのポリフルオロ(亜)金属塩は公知でない。
リウムのポリフルオロ(亜)金属塩は公知でない。
〈発明の構成〉
本発明は一般式
(ただし、R1,R2はそれぞれ独立して水素原子。
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基。
ハロゲン原子、ニトロ基のいずれかを示す。
R3は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子。
アルキルチオ基、アルキルスルホニル基のいずれかを示
す。XはS b F s 、 P F 6. B F
aのいずれかを示す。)で表わされる新規ベンゾチアゾ
リウム化合物、およびその製造法に関するものである。
す。XはS b F s 、 P F 6. B F
aのいずれかを示す。)で表わされる新規ベンゾチアゾ
リウム化合物、およびその製造法に関するものである。
本発明の実施にあたっては、出発原料であるベンゾチア
ゾール類と塩化あるいは臭化ベンジル類とを反応させて
得られる下記一般式で表わされるベンゾチアゾリウム化
合物を、水または含水有機溶媒中で非求核性アニオンを
含むアルカリ金属塩と反応させて得られる。
ゾール類と塩化あるいは臭化ベンジル類とを反応させて
得られる下記一般式で表わされるベンゾチアゾリウム化
合物を、水または含水有機溶媒中で非求核性アニオンを
含むアルカリ金属塩と反応させて得られる。
(ただし、R,、R2,R3は前記と同様であり、Yは
ハロゲンである) 有機溶媒の具体例としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、n−プロピルアルコール、アセ
トニトリル等の水と混合する溶媒が好ましい。反応温度
はO℃〜40℃であり、好ましくは10℃〜30℃で行
う。この温度で所定の非求核性アニオンを含むアルカリ
金属塩、例えばKSbFs・KPFr、・NaBF4の
いずれかを固体のまま添加することで、すみやかに陰イ
オン交換をさせ、容易に本発明の新規ベンゾチアゾリウ
ム化合物を合成することができる。イオン交換の反応時
間としては2時間以内であり、好ましくは30分〜1時
間である。上記の製造方法により本発明の新規ベンゾチ
アゾリウム化合物は、安定した白色結晶物として得るこ
とができる。
ハロゲンである) 有機溶媒の具体例としてはメタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、n−プロピルアルコール、アセ
トニトリル等の水と混合する溶媒が好ましい。反応温度
はO℃〜40℃であり、好ましくは10℃〜30℃で行
う。この温度で所定の非求核性アニオンを含むアルカリ
金属塩、例えばKSbFs・KPFr、・NaBF4の
いずれかを固体のまま添加することで、すみやかに陰イ
オン交換をさせ、容易に本発明の新規ベンゾチアゾリウ
ム化合物を合成することができる。イオン交換の反応時
間としては2時間以内であり、好ましくは30分〜1時
間である。上記の製造方法により本発明の新規ベンゾチ
アゾリウム化合物は、安定した白色結晶物として得るこ
とができる。
本1ヒ合物は前記のとおり、ベンゾチアゾリウムのく亜
)金属ポリフルオライドを要件としており、ここに新規
性が存在する。
)金属ポリフルオライドを要件としており、ここに新規
性が存在する。
〈実施例〉
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発明
は下記の実施例により限定されるものではない。
は下記の実施例により限定されるものではない。
合成例
3−ベンジル−5−クロル−ベンゾチアゾリウムヘキサ
フルオロアンデモネートの合成 3−ベンジル−5−クロル−ベンゾチアゾリウムクロラ
イド14.8g (0,05モル)をメタノール50m
1と水50m1の混合溶媒に溶解させ、室温で撹拌しな
からへキサフルオロアンチモン酸カリウム13.7g
(0,05モル)の粉末を加える。さらに室温で30分
撹拌する0反応液を減圧濃縮し、残金に酢酸エチル10
0m1、水100m1を加えて抽出する0次に酢酸エチ
ル層を水100m1で洗浄し、減圧濃縮する。残金にn
−ヘキサンを加えて、白色結晶の3−ベンジル−5−ク
ロル−ベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンデモネ
ートを得る。
フルオロアンデモネートの合成 3−ベンジル−5−クロル−ベンゾチアゾリウムクロラ
イド14.8g (0,05モル)をメタノール50m
1と水50m1の混合溶媒に溶解させ、室温で撹拌しな
からへキサフルオロアンチモン酸カリウム13.7g
(0,05モル)の粉末を加える。さらに室温で30分
撹拌する0反応液を減圧濃縮し、残金に酢酸エチル10
0m1、水100m1を加えて抽出する0次に酢酸エチ
ル層を水100m1で洗浄し、減圧濃縮する。残金にn
−ヘキサンを加えて、白色結晶の3−ベンジル−5−ク
ロル−ベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンデモネ
ートを得る。
同様にして合成した本発明のベンゾチアゾリウム化合物
の合成結果を表に示す0表中のR1,RfL。
の合成結果を表に示す0表中のR1,RfL。
R,、Xは本明細書中と同じである。
比較例
合成例における溶媒メタノール50m1と水50m1の
代わりにベンゼン、ヘキサン、トルエン、クロロホルム
をそれぞれ、各100m1を用いた結果、目的のベンゾ
デアゾリウム ポリフルオロ(亜)金属塩は得られず、
原料の回収となった。
代わりにベンゼン、ヘキサン、トルエン、クロロホルム
をそれぞれ、各100m1を用いた結果、目的のベンゾ
デアゾリウム ポリフルオロ(亜)金属塩は得られず、
原料の回収となった。
〈発明の効果〉
本発明のベンゾチアゾリウム化合物は工業薬品として有
用である。また、本発明の方法によって容易に製造でき
る。
用である。また、本発明の方法によって容易に製造でき
る。
Claims (3)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされるベンゾチアゾリウム化合物。 (ただし、R_1、R_2はそれぞれ独立して水素原子
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン
原子、ニトロ基のいずれかを示す。 R_3は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基のいずれかを示す。X
は、SbF_6、PF_6、BF_4のいずれかを示す
。) - (2)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただしR_1、R_2はそれぞれ独立して水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ハロゲン
原子、ニトロ基のいずれかを示す。 R_3は水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、アルキ
ルチオ基、アルキルスルホニル基のいずれかを示す。Y
はハロゲン原子を示す)で表わされるベンゾチアゾリウ
ム化合物とMX(F)n(ただしMはアルカリ金属、X
はアンチモン原子、リン原子、ホウ素原子のいずれかを
Fはフッ素原子、nは4〜6の整数を示す)で表わされ
るポリフルオロ錯塩とを水あるいは含水有機溶媒中で反
応させることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
一般式( I )で表わされる化合物の製造方法。 - (3)特許請求の範囲第2項記載の有機溶媒がメタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、n−プロピ
ルアルコール、アセトニトリルのいずれかであるベンゾ
チアゾリウム化合物の製造方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8951689A JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8951689A JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH02268173A true JPH02268173A (ja) | 1990-11-01 |
JP2648961B2 JP2648961B2 (ja) | 1997-09-03 |
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ID=13972961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8951689A Expired - Fee Related JP2648961B2 (ja) | 1989-04-08 | 1989-04-08 | ベンゾチアゾリウム化合物及びその製造方法 |
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Country | Link |
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JP (1) | JP2648961B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
WO2014136900A1 (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
CN110156711A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-08-23 | 同济大学 | 含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用 |
CN114656418A (zh) * | 2022-04-10 | 2022-06-24 | 同济大学 | 一类(e)-苯并五元环-苯乙烯基硫鎓盐衍生物及其制备和应用 |
-
1989
- 1989-04-08 JP JP8951689A patent/JP2648961B2/ja not_active Expired - Fee Related
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WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
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CN110156711A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-08-23 | 同济大学 | 含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用 |
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