JPH0311044A - 新規ベンジルアンモニウム塩 - Google Patents
新規ベンジルアンモニウム塩Info
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- JPH0311044A JPH0311044A JP14254189A JP14254189A JPH0311044A JP H0311044 A JPH0311044 A JP H0311044A JP 14254189 A JP14254189 A JP 14254189A JP 14254189 A JP14254189 A JP 14254189A JP H0311044 A JPH0311044 A JP H0311044A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本主班互！量
これまでカチオン重合し得るモノマーのカチオン重合反
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
タラット触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば−液量エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せず
、１２０°Ｃ以上のような高温において重合反応を開始
させるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させ
る硬化剤として注目されている。特開昭５８−３７００
３および同５８−３７００４参照。しかしながらスルホ
ニウム塩型開始剤は副生ずるイオン化合物が悪臭を発し
、使用面で制約を受ける。
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
タラット触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば−液量エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せず
、１２０°Ｃ以上のような高温において重合反応を開始
させるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させ
る硬化剤として注目されている。特開昭５８−３７００
３および同５８−３７００４参照。しかしながらスルホ
ニウム塩型開始剤は副生ずるイオン化合物が悪臭を発し
、使用面で制約を受ける。
本発明者らの特願平１−７９４６８号は、悪臭を発生し
ない熱潜在性カチオン開始剤としてベンジルアンモニウ
ム塩型化合物を開示している。またこの化合物は重合物
（硬化物）を着色しない利点がある。
ない熱潜在性カチオン開始剤としてベンジルアンモニウ
ム塩型化合物を開示している。またこの化合物は重合物
（硬化物）を着色しない利点がある。
本発明者はその後の研究により、このベンジルアンモニ
ウム塩型化合物のベンジル基のα位へ置換基を導入する
ことにより、開裂してベンジルカチオンを発生する温度
を低くすることに成功した。
ウム塩型化合物のベンジル基のα位へ置換基を導入する
ことにより、開裂してベンジルカチオンを発生する温度
を低くすることに成功した。
圭１皿■Ｍ丞
本発明は、式！
の新規ベンジルアンモニウム塩を提供する。
式中、Ｒ，、ＲＺ、Ｒ３は水素、ハロゲン、アルキル、
アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シアノ
、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルであり、 Ｒ３，Ｒ４は一方が水素で他方がアルキルもしくはハロ
ゲンであるか、または両方がアルキルもしくはハロゲン
であり、 Ｒｈ、Ｒ？、ＲＩはアルキルもしくはアルケニル（ヒド
ロキシ、カルボキシ、アルコキシ、ニトロ、シアン、も
しくはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）、
またはフェニル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアン
、アルコキシ、アミノ、もしくはジアルキルアミノで置
換されていてもよい）であり、 ＭはＡｓ、Ｓｂ、ＢまたはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、シアノ
、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルであり、 Ｒ３，Ｒ４は一方が水素で他方がアルキルもしくはハロ
ゲンであるか、または両方がアルキルもしくはハロゲン
であり、 Ｒｈ、Ｒ？、ＲＩはアルキルもしくはアルケニル（ヒド
ロキシ、カルボキシ、アルコキシ、ニトロ、シアン、も
しくはアルカノイルオキシで置換されていてもよい）、
またはフェニル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアン
、アルコキシ、アミノ、もしくはジアルキルアミノで置
換されていてもよい）であり、 ＭはＡｓ、Ｓｂ、ＢまたはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
弐■においてアルキルおよびアルケニル（それから誘導
される基のアルキル部分を含む）の炭素数は好ましくは
４以下である。
される基のアルキル部分を含む）の炭素数は好ましくは
４以下である。
弐■の化合物は、式■
わち弐Ｉのアンモニウム塩の対応するアンモニウムハラ
イドに、ＭＸｎ−イオンのアルカリ金属塩を反応させる
。
イドに、ＭＸｎ−イオンのアルカリ金属塩を反応させる
。
式Ｉの化合物は、温度が上昇するとき開裂して対応する
カルボニウムカチオン、式 （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は前記に同じ。）の３級アミ
ンを、弐■ （式中、Ｒ＋ 、Ｒｚ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒｓは前記に同じ
。）のα−置換ペンジルハライドで４級化し、生成する
４級アンモニウムのハライド陰イオンをＭＸｎ−陰イオ
ンで交換することができる。すなヲ生じ、オレフィン類
、ビニルエーテル、スチレン誘導体、ジエン類、カルボ
ニル化合物、環状エーテル、エポキシド、環状エステル
、環状アミドなどのカチオン重合し得る七ツマ−の重合
連鎖反応を開始させる。しかし常温では殆ど不活性であ
るが、加熱して始めて開始剤としての機能を発揮するの
で、例えば−液量エボキシ樹脂の硬化剤などその熱潜在
性を利用する用途に適している。
カルボニウムカチオン、式 （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は前記に同じ。）の３級アミ
ンを、弐■ （式中、Ｒ＋ 、Ｒｚ、Ｒｓ、Ｒ４，Ｒｓは前記に同じ
。）のα−置換ペンジルハライドで４級化し、生成する
４級アンモニウムのハライド陰イオンをＭＸｎ−陰イオ
ンで交換することができる。すなヲ生じ、オレフィン類
、ビニルエーテル、スチレン誘導体、ジエン類、カルボ
ニル化合物、環状エーテル、エポキシド、環状エステル
、環状アミドなどのカチオン重合し得る七ツマ−の重合
連鎖反応を開始させる。しかし常温では殆ど不活性であ
るが、加熱して始めて開始剤としての機能を発揮するの
で、例えば−液量エボキシ樹脂の硬化剤などその熱潜在
性を利用する用途に適している。
実施例Ｉ
Ｎ−α−メチルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリニウ
ムヘキサフルオロアンチモネートの合成α−メチルベン
ジルクロライド４．２１８ｇ（０゜０３ｍｏｌ）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアニリン３．６３８ｇ （０，０３ｍｏ
１）をメタノール４０１ｄに溶解し、４０°Ｃで３日
間反応させた。
ムヘキサフルオロアンチモネートの合成α−メチルベン
ジルクロライド４．２１８ｇ（０゜０３ｍｏｌ）及びＮ
、Ｎ−ジメチルアニリン３．６３８ｇ （０，０３ｍｏ
１）をメタノール４０１ｄに溶解し、４０°Ｃで３日
間反応させた。
反応終了後溶媒をエバポレーターで連敗させ、水−エー
テルを加え未反応物をエーテル層へ抽出し塩化物を精製
した。
テルを加え未反応物をエーテル層へ抽出し塩化物を精製
した。
水層の塩化物にソジウムへキサフルオロアンチモネート
７．７７ｇ （０，０３ｍｏ １）を加え、表記化合物
を得た。
７．７７ｇ （０，０３ｍｏ １）を加え、表記化合物
を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
ｔ、７ｐｐｍ （ｃ＋、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ
（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、４．８ ４．９ｐｐｍ（ｑ、ＩＨ
。
（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、４．８ ４．９ｐｐｍ（ｑ、ＩＨ
。
ＣＨ）、７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、ＩＯＨ，Ｐｈ）
実施例２ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−メチルベンジル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモ
ネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミン及びソジウムへキサフルオロアンチモネー
トを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
実施例２ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−メチルベンジル−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモ
ネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタ
ノールアミン及びソジウムへキサフルオロアンチモネー
トを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得
た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ａ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０
（ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ
）。
（ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ
）。
３．３ ３．４ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、３．
９ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｇ ）、４．８ｐｐｍ （
ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ
，Ｐｈ）実施例３ Ｎ−α−メチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルアン
モニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
ソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
９ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｇ ）、４．８ｐｐｍ （
ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ
，Ｐｈ）実施例３ Ｎ−α−メチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルアン
モニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
ソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．１ ｐｐｍ
（ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）、４．８ｐｐｍ（ｑ、ＬＨ，ＣＨ）
。
（ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）、４．８ｐｐｍ（ｑ、ＬＨ，ＣＨ）
。
７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例４
Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジルーＮ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフル
オロアンチモネートの合成ｐ−クロロ−α−メチルベン
ジルクロライド。
ルベンジルーＮ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフル
オロアンチモネートの合成ｐ−クロロ−α−メチルベン
ジルクロライド。
ジメチルエタノールアミン及びソジウムヘキサフルオロ
アンチモネートを用いて実施例１と同様の方法により表
記化合物を得た。
アンチモネートを用いて実施例１と同様の方法により表
記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ Ｃｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０ｐ
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．１ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ
。
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．１ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ
。
Ｍｅ）、３．３ ３．４ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｚ
）。
）。
３゜９ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、４．８ｐｐｍ
（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．５ ７．６ｐｐｍ（ｍ、４
Ｈ。
（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．５ ７．６ｐｐｍ（ｍ、４
Ｈ。
Ｐｈ）
実施例５
Ｎ−ｐ−メチル−α−メチルベンジル−Ｎ、Ｎ。
Ｎ−）リメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートの合成 ｐ−メチル−α−メチルベンジルクロライド。
ートの合成 ｐ−メチル−α−メチルベンジルクロライド。
トリメチルアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモ
ネートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
ネートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．３ｐｐｍ （
ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）
。
ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）
。
４．８ｐｐｍ（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．５−７．６ｐｐ
ｍ・（ｍ、４Ｈ，Ｐｈ） 実施例６ Ｎ−α−メチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルアン
モニウムへキサフルオロフォスフェートの合成 α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
ソジウムへキサフルオロフォスフェートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
ｍ・（ｍ、４Ｈ，Ｐｈ） 実施例６ Ｎ−α−メチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルアン
モニウムへキサフルオロフォスフェートの合成 α−メチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及び
ソジウムへキサフルオロフォスフェートを用いて実施例
１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （
ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）、４．８ｐｐｍ（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）。
ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）、４．８ｐｐｍ（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）。
７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例７
Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジルーＮ、Ｎ−ジメチルアンモニウムテトラフル
オロボレートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド。
ルベンジルーＮ、Ｎ−ジメチルアンモニウムテトラフル
オロボレートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド。
ジメチルエタノールアミン及びソジウムテトラフルオロ
ボレートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合
物を得た。
ボレートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合
物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｄ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０ｐ
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ
。
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ
。
Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｚ
）。
）。
３．９ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、４．８ｐｐｍ
（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、
４Ｈ。
（ｑ、ＩＨ，ＣＨ）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、
４Ｈ。
Ｐｈ）
実施例８
Ｎ−α−ジメチルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネートの合成α−ジメチル
ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及びソ
ジウムへキサフルオロアンチモネートを用いて実施例１
と同様の方法により表記化合物を得た。
ウムヘキサフルオロアンチモネートの合成α−ジメチル
ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及びソ
ジウムへキサフルオロアンチモネートを用いて実施例１
と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （
ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、１０
Ｈ，Ｐｈ） 実施例９ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルペンシル
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチ
モネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネ
ートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、１０
Ｈ，Ｐｈ） 実施例９ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルペンシル
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフルオロアンチ
モネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン及びソジウムヘキサフルオロアンチモネ
ートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０ｐ
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ
。
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （ｓ、６Ｈ
。
Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｚ
）。
）。
３．９ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨｔ ）、７．５−７．
６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ） 実施例１Ｏ Ｎ−α−ジメチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リエチルア
ンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、トリエチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ） 実施例１Ｏ Ｎ−α−ジメチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−）リエチルア
ンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、トリエチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０ｐ
ｐｍ （ｔ、９Ｈ，Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （
ｑ。
ｐｍ （ｔ、９Ｈ，Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （
ｑ。
６Ｈ，ＣＨ，）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ。
ｐｈ）
実施例１１
Ｎ−α−ジメチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−トリメチルア
ンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
ンモニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、トリメチルアミン及
びソジウムヘキサフルオロアンチモネートを用いて実施
例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐｐｍ （
ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ
。
ｓ、９Ｈ，Ｍｅ）、７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ
。
ｐｈ）
実施例１２
Ｎ−ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジル−ＮＮ−ジメチ
ルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−−４ｏ−α−ジメチルベンジルクロライド。
ルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−−４ｏ−α−ジメチルベンジルクロライド。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及びソジウムヘキサフルオロ
アンチモネートを用いて実施例１と同様の方法により表
記化合物を得た。
アンチモネートを用いて実施例１と同様の方法により表
記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （
ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、９Ｈ
。
ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、７．１−７．６ｐｐｍ （ｍ、９Ｈ
。
ｐｈ）
実施例１３
Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−メチル−α−ジメ
チルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフ
ルオロアンチモネートの合成α−ジメチルベンジルクロ
ライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン及びソジウ
ムヘキサフルオロアンチモネーＩ・を用いて実施例１と
同様の方法により表記化合物を得た。
チルベンジル−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムヘキサフ
ルオロアンチモネートの合成α−ジメチルベンジルクロ
ライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン及びソジウ
ムヘキサフルオロアンチモネーＩ・を用いて実施例１と
同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０ｐ
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．１−３．２ｐｐｍ （
ｓ。
ｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．１−３．２ｐｐｍ （
ｓ。
９Ｈ，Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，Ｃ
Ｈｚ ）。
Ｈｚ ）。
３．９ｐｐｍ （ｑ、２Ｈ，ＣＨ２）、７．５ ７．６
Ｐｐｍ （ｍ、４Ｈ，Ｐｈ） 実施例１４ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルヘンシル
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムへキサフルオロフォス
フェートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン及びソジウムへキサフルオロフォスフェ
ートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
Ｐｐｍ （ｍ、４Ｈ，Ｐｈ） 実施例１４ Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルヘンシル
−Ｎ、Ｎ−ジメチルアンモニウムへキサフルオロフォス
フェートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルエ
タノールアミン及びソジウムへキサフルオロフォスフェ
ートを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１．７ ｐ ｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ） 、 ２
．９−３．０ ｐｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐ
ｐｍ （ｓ、６ＨＭｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （ｑ
、２Ｈ，ＣＨｚ ）。
．９−３．０ ｐｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）、３．ｌｐ
ｐｍ （ｓ、６ＨＭｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （ｑ
、２Ｈ，ＣＨｚ ）。
３．９ＰＰｍ （（１，２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．５
７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ） 実施例１５ Ｎ−α−ジメチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−１リエチルア
ンモニウムテトラフルオロボレートの合成α−ジメチル
ベンジルクロライド、トリエチルアミン及びソジウムテ
トラフルオロボレートを用いて実施例１と同様の方法に
より表記化合物を得た。
７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ） 実施例１５ Ｎ−α−ジメチルベンジル−Ｎ、Ｎ、Ｎ−１リエチルア
ンモニウムテトラフルオロボレートの合成α−ジメチル
ベンジルクロライド、トリエチルアミン及びソジウムテ
トラフルオロボレートを用いて実施例１と同様の方法に
より表記化合物を得た。
この化合物のＮＭＲスペクトルを以下に示した。
１゜７ｐｐｍ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、２．９−３．０ｐ
ｐｍ （ｔ、９Ｈ，Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （
ｑ。
ｐｍ （ｔ、９Ｈ，Ｍｅ）、３．３−３．４ｐｐｍ （
ｑ。
６Ｈ，ＣＨ２）、 ７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ
、 ５１イ。
、 ５１イ。
ｐｈ）
手続補正書
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の新規ベンジルアンモニウム塩。 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素、ハロゲン、アル
キル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、
シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルであ
り、 Ｒ＿３、Ｒ＿４は一方が水素で他方がアルキルもしくは
ハロゲンであるか、または両方がアルキルもしくはハロ
ゲンであり、 Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８はアルキルもしくはアルケニル
（ヒドロキシ、カルボキシ、アルコキシ、ニトロ、シア
ノ、もしくはアルカノイルオキシで置換されていてもよ
い）、またはフェニル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、アルコキシ、アミノ、もしくはジアルキルアミ
ノで置換されていてもよい）であり、 ＭはＡｓ、Ｓｂ、ＢまたはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1142541A JPH0737426B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
| AU56126/90A AU627316B2 (en) | 1989-06-05 | 1990-05-31 | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of quaternary ammonium compounds |
| CA002018173A CA2018173C (en) | 1989-06-05 | 1990-06-04 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same |
| US07/532,716 US5132377A (en) | 1989-06-05 | 1990-06-04 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same |
| DE69030600T DE69030600T2 (de) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Wärmelatenter, kationischer Polymerisationsinitiator und diesen enthaltende Harzzusammensetzungen |
| EP95100720A EP0651002A3 (en) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Heat latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same. |
| EP90110649A EP0401770B1 (en) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin composition containing the same |
| KR1019900008291A KR0157622B1 (ko) | 1989-06-05 | 1990-06-05 | 잠열형 양이온 중합 개시제 및 이것을 함유하는 수지합성물 |
| AU17227/92A AU640085B2 (en) | 1989-06-05 | 1992-05-28 | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of oxazolidinium compounds and resin compositions containing the same |
| AU17228/92A AU640086B2 (en) | 1989-06-05 | 1992-05-28 | Antimony, arsenic, boron and phosphorous halide salts of pyridinium compounds and resin compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1142541A JPH0737426B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0311044A true JPH0311044A (ja) | 1991-01-18 |
| JPH0737426B2 JPH0737426B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=15317752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1142541A Expired - Fee Related JPH0737426B2 (ja) | 1989-06-05 | 1989-06-05 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737426B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994014754A1 (en) * | 1992-12-25 | 1994-07-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel anilinium salt compound and polymerization initiator |
| JP2007034334A (ja) * | 2006-10-30 | 2007-02-08 | Nippon Paint Co Ltd | 体積ホログラム記録用感光性組成物、及びそれを用いた記録媒体ならびに体積ホログラム形成方法 |
| JP2009506153A (ja) * | 2005-08-25 | 2009-02-12 | アルタナ エレクトリカル インシュレイション ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 被覆材料 |
-
1989
- 1989-06-05 JP JP1142541A patent/JPH0737426B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY=1971 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994014754A1 (en) * | 1992-12-25 | 1994-07-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel anilinium salt compound and polymerization initiator |
| JP2009506153A (ja) * | 2005-08-25 | 2009-02-12 | アルタナ エレクトリカル インシュレイション ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 被覆材料 |
| JP2007034334A (ja) * | 2006-10-30 | 2007-02-08 | Nippon Paint Co Ltd | 体積ホログラム記録用感光性組成物、及びそれを用いた記録媒体ならびに体積ホログラム形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737426B2 (ja) | 1995-04-26 |
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