JPH02255646A - 新規ベンジルアンモニウム塩 - Google Patents
新規ベンジルアンモニウム塩Info
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- JPH02255646A JPH02255646A JP7946889A JP7946889A JPH02255646A JP H02255646 A JPH02255646 A JP H02255646A JP 7946889 A JP7946889 A JP 7946889A JP 7946889 A JP7946889 A JP 7946889A JP H02255646 A JPH02255646 A JP H02255646A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
主１１東ｉｌ！
これまでカチオン重合し得るモノマーのカチオン重合反
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
タラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば−波型エ
ボキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せず
、１２０℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている。特開昭５８−３７００３
および同５８−３７００４参照。しかしながらスルホニ
ウム塩型開始剤は副生ずるイオウ化合物が悪臭を発し、
使用面で制約を受ける。そこで本発明者らは、特願昭６
２−２５５３８８号において熱潜在性カチオン開始剤と
して有用なベンジルピリジニウム塩を提案した。ところ
がこれらベンジルピリジニウム塩は、高温において副反
応を生じ、重合体の着色の原因となることがわかった。
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
タラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば−波型エ
ボキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せず
、１２０℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている。特開昭５８−３７００３
および同５８−３７００４参照。しかしながらスルホニ
ウム塩型開始剤は副生ずるイオウ化合物が悪臭を発し、
使用面で制約を受ける。そこで本発明者らは、特願昭６
２−２５５３８８号において熱潜在性カチオン開始剤と
して有用なベンジルピリジニウム塩を提案した。ところ
がこれらベンジルピリジニウム塩は、高温において副反
応を生じ、重合体の着色の原因となることがわかった。
本発明は、これらの欠点を有しない熱潜在性カチオン重
合開始剤として有用な新規ベンジルアンモニウムを提供
することを課題とする。
合開始剤として有用な新規ベンジルアンモニウムを提供
することを課題とする。
本肘
本発明は、式Ｉ
ルキシ、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ
、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルで
ある。
、シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルで
ある。
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，はアルキル、アルケニルまたはフェニ
ル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ
、アミノもしくはジアルキルアミノにより置換されてい
てもよい）であって、そのうち少なくとも一つはフェニ
ルまたは置換フェニルである。
ル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ
、アミノもしくはジアルキルアミノにより置換されてい
てもよい）であって、そのうち少なくとも一つはフェニ
ルまたは置換フェニルである。
ＭはＡｓ、Ｓｂ、ＢまたはＰである。
Ｘはハロゲンである。
ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
式Ｉにおいてアルキルおよびアルコキシの炭素数は好ま
しくは４以下である。
しくは４以下である。
式ｌの化合物は、式■
のベンジルアンモニウム塩を提供する。
式中、Ｒ＋、Ｒｇ、Ｒｓは水素、ハロゲン、ア（式中、
Ｒａ 、Ｒｓ 、Ｒａは前記に同じ、）の３級アミンを
、弐■ （式中、Ｒ＋ 、Ｒａ 、ＲｓおよびＸは前記に同じ。
Ｒａ 、Ｒｓ 、Ｒａは前記に同じ、）の３級アミンを
、弐■ （式中、Ｒ＋ 、Ｒａ 、ＲｓおよびＸは前記に同じ。
のベンジルハライドで４級化し、生成する４級アンモニ
ウム塩のハライド陰イオンをＭＸｎ−イオンで交換する
ことによって合成することができる。
ウム塩のハライド陰イオンをＭＸｎ−イオンで交換する
ことによって合成することができる。
すなわち、式■のアンモニウム塩に対応するアンモニウ
ムハライドに、ＭＸｎ−イオンのアルカリ金属塩を反応
させることによって式Ｉの化合物が得られる。
ムハライドに、ＭＸｎ−イオンのアルカリ金属塩を反応
させることによって式Ｉの化合物が得られる。
式■の化合物は、温度が上昇するとき開裂して対応する
カルボニウムカチオン、式 ヲ生シ、オレフィン類、ビニルエーテル、スチレン誘導
体、ジエン類、カルボニル化合物、環状エーテル、エポ
キシド、環状エステル、環状アミドなどのカチオン重合
し得るモノマーの重合連鎖反応を開始させる。しかし常
温では殆ど不活性であるが、加熱して始めて開始剤とし
ての機能を発揮、、ｔｉｏ”ｒ・例″′−液型′″０′
樹脂０硬化剤４どその熱潜在性を利用する用途に適して
いる。
カルボニウムカチオン、式 ヲ生シ、オレフィン類、ビニルエーテル、スチレン誘導
体、ジエン類、カルボニル化合物、環状エーテル、エポ
キシド、環状エステル、環状アミドなどのカチオン重合
し得るモノマーの重合連鎖反応を開始させる。しかし常
温では殆ど不活性であるが、加熱して始めて開始剤とし
ての機能を発揮、、ｔｉｏ”ｒ・例″′−液型′″０′
樹脂０硬化剤４どその熱潜在性を利用する用途に適して
いる。
実施例１
ｐ−メトキシベンジルクロライド４．６９８ｇ（０，０
３モル）と、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン３．６３８ｇ（
０，０３モル）とをメタノール４０ｍ１に溶解し、４０
℃で３日間反応させた６反応終了後溶媒を留去し、水／
エーテルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去
し、塩化物を含む水層ヘヘキサフルオロアンチモン酸ナ
トリウム７、７７ ｇ（０，０３モル）を加え、生成す
る沈澱を吸引口遇し、洗浄乾燥して連記化合物を得た。
３モル）と、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン３．６３８ｇ（
０，０３モル）とをメタノール４０ｍ１に溶解し、４０
℃で３日間反応させた６反応終了後溶媒を留去し、水／
エーテルを加え、未反応物をエーテル層へ抽出して除去
し、塩化物を含む水層ヘヘキサフルオロアンチモン酸ナ
トリウム７、７７ ｇ（０，０３モル）を加え、生成す
る沈澱を吸引口遇し、洗浄乾燥して連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６
ｐｐｓ＋（Ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、５．９ｐｐｍ （ｓ、
２Ｈ，ＣＨ，）。
ｐｐｓ＋（Ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、５．９ｐｐｍ （ｓ、
２Ｈ，ＣＨ，）。
７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ） 、 ７．
３ｐｐｍ （ａ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、７．５−１．６
ｐｐｔａ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例２ ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
いて、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
３ｐｐｍ （ａ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、７．５−１．６
ｐｐｔａ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例２ ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
いて、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）、
３．６ｐｐｍ（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ５．
９ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ）。
３．６ｐｐｍ（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ５．
９ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ）。
７、ＯＰ、慣 （ｄ、 ２）（、Ｐｈ）、 １．３ｐ
ｐｒａ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、７．５−１．６ｐ
ｐｔａ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例３ 上 ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム
を用いて、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ｐｒａ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、７．５−１．６ｐ
ｐｔａ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例３ 上 ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム
を用いて、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：１．３ｐｐｍ （ｓ、 ９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）
、 ３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、
５．９ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ。
、 ３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、
５．９ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ。
ＣＨｔ ）、 ７．０ｐｐｍ＋ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐ
ｈ）、 ７．５ｐｐｍ（ｓ、４Ｈ，Ｐｈ）、７．６ｐｐ
ｍ （ｍ、３Ｈ，Ｐｈ）実施例４ ｐ−クロロベンジルクロライド、Ｎ、 Ｎ−’；ｊチル
アニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム
を用いて、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ｈ）、 ７．５ｐｐｍ（ｓ、４Ｈ，Ｐｈ）、７．６ｐｐ
ｍ （ｍ、３Ｈ，Ｐｈ）実施例４ ｐ−クロロベンジルクロライド、Ｎ、 Ｎ−’；ｊチル
アニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム
を用いて、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ： ３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍ
ｅ） 、 ５．９ｐｐｍ、（ｓ、２Ｈ，ＣＨｔ ）
、７．０ｐｐｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）。
ｅ） 、 ５．９ｐｐｍ、（ｓ、２Ｈ，ＣＨｔ ）
、７．０ｐｐｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）。
７．４ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．６ｐ
ｐｍ （ｍ、 ３Ｈ，Ｐｈ）、７．８ｐｐｍ （
ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）実施例５ Ｎ−−二 ロベンジル −ＮＮ−ジメチルアニｙニウム
へ サフルオロアンチモ −ｐ−ニトロベンジルクロラ
イド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびヘキサフルオロ
アンチモン酸ナトリウムを用いて、実施例１と同様にし
て連記化合物を得た。
ｐｍ （ｍ、 ３Ｈ，Ｐｈ）、７．８ｐｐｍ （
ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）実施例５ Ｎ−−二 ロベンジル −ＮＮ−ジメチルアニｙニウム
へ サフルオロアンチモ −ｐ−ニトロベンジルクロラ
イド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびヘキサフルオロ
アンチモン酸ナトリウムを用いて、実施例１と同様にし
て連記化合物を得た。
ＮＭＲ：３．６ｐｐｔｓ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、
６．１ｐｐｔａ（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０ｐｐ
ｍ （ｍ、３Ｈ，Ｐｈ）。
６．１ｐｐｔａ（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０ｐｐ
ｍ （ｍ、３Ｈ，Ｐｈ）。
７．６ｐｐｍ （ｍ、 ３Ｈ，’ Ｐｈ） 、 ７
．８ｐｐａ＋ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、８．３ｐｐ
ｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）実施例６ ｐ−クロロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして連記化合物を得た。
．８ｐｐａ＋ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、８．３ｐｐ
ｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）実施例６ ｐ−クロロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：３．６ｐｐｎ＋ （ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、５．
９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０ｐｐｍ （
ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）。
９ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０ｐｐｍ （
ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）。
７．４ｐｐｎ＋ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．
６ｐｐｍ （ｍ、 ３Ｈ，Ｐｈ）、 ７．８ｐｐ
ｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）実施例７ Ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして連記化合物を得た。
６ｐｐｍ （ｍ、 ３Ｈ，Ｐｈ）、 ７．８ｐｐ
ｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）実施例７ Ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６
ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、５．９ｐｐｍ＋ （ｓ、
２Ｈ，ＣＨ２）７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ
）、 ７．３ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、７
．５−１．６ｐｐｒａ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例日 オ」」Ｄタ二五 ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ
−）ルイジンおよびテトラフルオロホウ素酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、５．９ｐｐｍ＋ （ｓ、
２Ｈ，ＣＨ２）７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ
）、 ７．３ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、７
．５−１．６ｐｐｒａ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例日 オ」」Ｄタ二五 ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｍ
−）ルイジンおよびテトラフルオロホウ素酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．５
ｐｐｍ（Ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （ｓ、６
Ｈ，Ｍｅ）。
ｐｐｍ（Ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （ｓ、６
Ｈ，Ｍｅ）。
５．９ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、 ７
．０ｐｐｍ （ｄ。
．０ｐｐｍ （ｄ。
２Ｈ，Ｐｈ）、７．３ｐｐｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）、
７゜５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例９ ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよび
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い、実施例
１と同様にして連記化合物を得た。
７゜５−７．６ｐｐｍ （ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）実施例９ ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよび
ヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い、実施例
１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：３．６ｐｐｖａ Ｃｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、
６．１ｐｐｇｅ（ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、 ７．
０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）。
６．１ｐｐｇｅ（ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、 ７．
０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）。
７．４−７．５ｐｐｍ （ｍ、 ５Ｈ，Ｐｈ）
、 ？、６ｐｐ−（ｍ、３Ｈ，Ｐｈ） 実施例１０ 二上 ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ −トルイ
ジンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
、 ？、６ｐｐ−（ｍ、３Ｈ，Ｐｈ） 実施例１０ 二上 ベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ −トルイ
ジンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．６ｐｐｍ （ｓ、 ３Ｈ，Ｍｅ）
、 ３．６ｐｐｍ（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ６
．０ｐｐａｉ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）７
．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．
３−１．６ｐｐｔａ （ｍ、７Ｈ，Ｐｈ） 実施例１１ ０−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
、 ３．６ｐｐｍ（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ６
．０ｐｐａｉ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）７
．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．
３−１．６ｐｐｔａ （ｍ、７Ｈ，Ｐｈ） 実施例１１ ０−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２，３ｐｐｍ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６
ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、６．０ｐｐ＋ｓ （ｓ、
２Ｈ，ＣＨｚ ）７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２
Ｈ，Ｐｈ）、 ７．２ ７．６ｐｐｍ （ｍ
、７Ｈ，Ｐｈ） 実施例１２ Ｎ −ｏ−ロロベンジル −ＮＮ−ジ チルアニ！ニウ
ムヘキサフルオロアンチモ −０−クロロベンジルクロ
ライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびヘキサフルオ
ロアンチモン酸ナトリウムを用い、実施例１と同様にし
て連記化合物を得た。
ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ）、６．０ｐｐ＋ｓ （ｓ、
２Ｈ，ＣＨｚ ）７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２
Ｈ，Ｐｈ）、 ７．２ ７．６ｐｐｍ （ｍ
、７Ｈ，Ｐｈ） 実施例１２ Ｎ −ｏ−ロロベンジル −ＮＮ−ジ チルアニ！ニウ
ムヘキサフルオロアンチモ −０−クロロベンジルクロ
ライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンおよびヘキサフルオ
ロアンチモン酸ナトリウムを用い、実施例１と同様にし
て連記化合物を得た。
ＮＭＲ： ３．６ｐｐ＋ｓ （ｓ、 ６ Ｈ，Ｍｅ
） 、 ６．１ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０
ｐｐｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）＋７．３−７．６ｐｐｍ
＋ （ｍ、 ７Ｈ，Ｐｈ）実施例１３ 二上 ２．３−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、 Ｎ−ジメ
チルアニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリ
ウムを用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
） 、 ６．１ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）、７．０
ｐｐｍ （ｄ、２Ｈ，Ｐｈ）＋７．３−７．６ｐｐｍ
＋ （ｍ、 ７Ｈ，Ｐｈ）実施例１３ 二上 ２．３−ジメチルベンジルクロライド、Ｎ、 Ｎ−ジメ
チルアニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリ
ウムを用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ： ２．３ｐｐｌＩ（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ） 、
３．６ｐｐｔｓ（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ５．
８ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨ，）。
３．６ｐｐｔｓ（ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、 ５．
８ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨ，）。
７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ）、 ７．３−
７．６．ｐｐｍ （ｍ、６Ｈ，Ｐｈ） 実施例１４ Ｎ−−メ キシベンジル −ＮＮＮＮ−ジェル−メトキ
シベンジルクロライド、Ｎ−ジエチルアニリンおよびヘ
キサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い、実施例１
と同様にして連記化合物を得た。
７．６．ｐｐｍ （ｍ、６Ｈ，Ｐｈ） 実施例１４ Ｎ−−メ キシベンジル −ＮＮＮＮ−ジェル−メトキ
シベンジルクロライド、Ｎ−ジエチルアニリンおよびヘ
キサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い、実施例１
と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．０−２．２ｐｐｍ （ｔ、６Ｈ，Ｍｅ）
、３゜１ ３．５ｐｐｍ （ｑ、 ４Ｈ，
ＣＨｚ ）、 ３．８ＰＰＩｌ （ｓ、３Ｈ，
Ｍｅｎ）、５．９ｐｐｍ （ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）７
．０ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ，Ｐｈ）、 ７
．６ｐｐｍ＋ （ｍ、 ５Ｈ，Ｐｈ） 実施例１５ ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−）ルイジンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリ
ウムを用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
、３゜１ ３．５ｐｐｍ （ｑ、 ４Ｈ，
ＣＨｚ ）、 ３．８ＰＰＩｌ （ｓ、３Ｈ，
Ｍｅｎ）、５．９ｐｐｍ （ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）７
．０ｐｐｍ （ｍ、 ４Ｈ，Ｐｈ）、 ７
．６ｐｐｍ＋ （ｍ、 ５Ｈ，Ｐｈ） 実施例１５ ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−）ルイジンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリ
ウムを用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．３ｐｐｍ＋ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、２．
６ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、 ３＝６ｐｐｓ （
ｓ、６）（、Ｍｅ）。
６ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、 ３＝６ｐｐｓ （
ｓ、６）（、Ｍｅ）。
６．０ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｚ ）、 ７
．０ｐｐｍ （ｄ。
．０ｐｐｍ （ｄ。
２Ｈ，Ｐｈ）、７．３−７．４ｐｐｓ （ｍ、４Ｈ，
Ｐｈ）７．５−７．６ｐｐｓｅ （ｍ、 ２Ｈ，Ｐ
ｈ）実施例１６ ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−）ルイジンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
Ｐｈ）７．５−７．６ｐｐｓｅ （ｍ、 ２Ｈ，Ｐ
ｈ）実施例１６ ｐ−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ｐ
−）ルイジンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして連記化合物を得た。
ＮＭＲ：２．３ｐｐｓ （ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、 ２６
ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （ｓ、
６Ｈ，Ｍｅ）。
ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ，Ｍｅ）、３．６ｐｐｍ （ｓ、
６Ｈ，Ｍｅ）。
６．０ｐｐｍ （ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ）、
７．０ｐｐｍ＋ （ｄ。
７．０ｐｐｍ＋ （ｄ。
２Ｈ，Ｐｈ）、７．３−７．４ｐｐ＋ｉ （ｍ、４Ｈ
，Ｐｈ）。
，Ｐｈ）。
７．５−７．６ｐｐｍ （ｍ、 ２Ｈ，Ｐｈ）実施
例１７ Ｎ−２−クロロ−５−フルオロベンジルＮＮ−ジ チル
アニ ニウムへキサフルオロアｚｌ」じＬ二五 ２−クロロ−５−フルオロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸
ナトリウムを用い、実施例１と同様にして連記化合物を
得た。
例１７ Ｎ−２−クロロ−５−フルオロベンジルＮＮ−ジ チル
アニ ニウムへキサフルオロアｚｌ」じＬ二五 ２−クロロ−５−フルオロベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸
ナトリウムを用い、実施例１と同様にして連記化合物を
得た。
ＮＭＲ：３．６ｐｐｍ （ｓ、 ６Ｈ，Ｍｅ）、
６．１ｐｐｍ（ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ） 、
７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ） 。
６．１ｐｐｍ（ｓ、 ２Ｈ，ＣＨｔ ） 、
７．０ｐｐｍ （ｄ、 ２Ｈ，Ｐｈ） 。
７．３−７．６ｐｐｍ （ｍ、 ６）ｉ、 Ｐ
ｈ）実施例１８ ０−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして連記化合物を得た。
ｈ）実施例１８ ０−メチルベンジルクロライド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして連記化合物を得た。
−ＮＭＲ： ２．３ｐｐｍ （ｓ、 ３
Ｈ，Ｍｅ） 、 ３．６ｐｐｎ＋（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ
）、６．０ｐｐｍ （ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）７．０ｐ
ｐｍ （ｄ、 ２）１． Ｐｈ）、 １．２−’
？、６ｐｐ＋ｓ （ｍ、７Ｈ，Ｐｈ）
Ｈ，Ｍｅ） 、 ３．６ｐｐｎ＋（ｓ、６Ｈ，Ｍｅ
）、６．０ｐｐｍ （ｓ、２Ｈ，ＣＨｚ ）７．０ｐ
ｐｍ （ｄ、 ２）１． Ｐｈ）、 １．２−’
？、６ｐｐ＋ｓ （ｍ、７Ｈ，Ｐｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の新規ベンジルアンモニウム塩。 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は水素、ハロゲン、アル
キル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、
シアノ、アルコキシカルボニルまたはカルバモイルであ
り、 Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６はアルキル、アルケニルまたは
フェニル（アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アル
コキシ、アミノ、もしくはジアルキルアミノにより置換
されていてもよい）であって、そのうち少なくとも一つ
はフェニルまたは置換フェニルであり、 ＭはＡｓ、Ｓｂ、ＢまたはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1079468A JPH075524B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
| US07/356,903 US5070161A (en) | 1988-05-27 | 1989-05-25 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing same |
| CA000600832A CA1329607C (en) | 1988-05-27 | 1989-05-26 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same |
| EP89109665A EP0343690B1 (en) | 1988-05-27 | 1989-05-29 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing the same |
| DE68921243T DE68921243T2 (de) | 1988-05-27 | 1989-05-29 | Wärmelatenter, kationischer Polymerisationsinitiator und diesen enthaltende Harzzusammensetzungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1079468A JPH075524B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255646A true JPH02255646A (ja) | 1990-10-16 |
| JPH075524B2 JPH075524B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=13690720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1079468A Expired - Fee Related JPH075524B2 (ja) | 1988-05-27 | 1989-03-29 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075524B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0543022A1 (en) * | 1991-06-12 | 1993-05-26 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing styrenic polymer and catalyst therefor |
| JP2007034334A (ja) * | 2006-10-30 | 2007-02-08 | Nippon Paint Co Ltd | 体積ホログラム記録用感光性組成物、及びそれを用いた記録媒体ならびに体積ホログラム形成方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5214279A (en) * | 1972-05-22 | 1977-02-03 | Kearney & Trecker Corp | Tool exchanging device |
| EP0061898A1 (en) * | 1981-03-26 | 1982-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible light sensitive, thermally developable imaging systems |
-
1989
- 1989-03-29 JP JP1079468A patent/JPH075524B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5214279A (en) * | 1972-05-22 | 1977-02-03 | Kearney & Trecker Corp | Tool exchanging device |
| EP0061898A1 (en) * | 1981-03-26 | 1982-10-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Visible light sensitive, thermally developable imaging systems |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0543022A1 (en) * | 1991-06-12 | 1993-05-26 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing styrenic polymer and catalyst therefor |
| EP0543022A4 (en) * | 1991-06-12 | 1994-11-23 | Idemitsu Kosan Co | Process for producing styrenic polymer and catalyst therefor |
| JP2007034334A (ja) * | 2006-10-30 | 2007-02-08 | Nippon Paint Co Ltd | 体積ホログラム記録用感光性組成物、及びそれを用いた記録媒体ならびに体積ホログラム形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075524B2 (ja) | 1995-01-25 |
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