JPH075524B2 - 新規ベンジルアンモニウム塩 - Google Patents
新規ベンジルアンモニウム塩Info
- Publication number
- JPH075524B2 JPH075524B2 JP1079468A JP7946889A JPH075524B2 JP H075524 B2 JPH075524 B2 JP H075524B2 JP 1079468 A JP1079468 A JP 1079468A JP 7946889 A JP7946889 A JP 7946889A JP H075524 B2 JPH075524 B2 JP H075524B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ppm
- hexafluoroantimonate
- chloride
- nmr
- title compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明の背景 これまでカチオン重合し得るモノマーのカチオン重合反
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
クラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば一液型エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せ
ず、120℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている。特開昭58−37003および
同58−37004参照。しかしながらスルホニウム塩型開始
剤は副生するイオウ化合物が悪臭を発し、使用面で制約
を受ける。そこで本発明者らは、特願昭62−255388号に
おいて熱潜在性カチオン開始剤として有用なベンジルピ
リジニウム塩を提案した。ところがこれらベンジルピリ
ジニウム塩は、高温において副反応を生じ、重合体の着
色の原因となることがわかった。
応の開始剤としては、塩化アルミニウム等のフリーデル
クラフト触媒、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、
光で開裂するオニウム塩（イオウ、セレン、テルル）ま
たはジアリルヨードニウム塩、熱的に開裂する芳香族ま
たは脂肪族スルホニウム塩などが知られている。これら
のうち熱的に開裂してカルボニウムカチオンを生じ得る
開始剤（熱潜在性カチオン開始剤）は、例えば一液型エ
ポキシ樹脂の硬化剤として使用すると常温では反応せ
ず、120℃以上のような高温において重合反応を開始さ
せるので、ポットライフおよび貯蔵安定性を向上させる
硬化剤として注目されている。特開昭58−37003および
同58−37004参照。しかしながらスルホニウム塩型開始
剤は副生するイオウ化合物が悪臭を発し、使用面で制約
を受ける。そこで本発明者らは、特願昭62−255388号に
おいて熱潜在性カチオン開始剤として有用なベンジルピ
リジニウム塩を提案した。ところがこれらベンジルピリ
ジニウム塩は、高温において副反応を生じ、重合体の着
色の原因となることがわかった。
本発明は、これらの欠点を有しない熱潜在性カチオン重
合開始剤として有用な新規ベンジルアンモニウムを提供
することを課題とする。
合開始剤として有用な新規ベンジルアンモニウムを提供
することを課題とする。
本発明の開示 本発明は、式Ｉ のベンジルアンモニウム塩を提供する。
式中、R1，R2，R3のうち一つまたは二つはハロゲン、炭
素数４以下のアルキル、メトキシ、またはニトロであ
り、残りは水素である。
素数４以下のアルキル、メトキシ、またはニトロであ
り、残りは水素である。
R4，R5，R6のうち一つはフェニルまたはトリルであり、
残りの二つはメチルまたはエチルである。
残りの二つはメチルまたはエチルである。
ＭはAs,Sb,BまたはＰである。
Ｘはハロゲンである。
ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
式Ｉにおいてアルキルおよびアルコキシの炭素数は好ま
しくは４以下である。
しくは４以下である。
式Ｉの化合物は、式II （式中、R4，R5，R6は前記に同じ。）の３級アミンを、
式III （式中、R1，R2，R3およびＸは前記に同じ。）のベンジ
ルハライドで４級化し、生成する４級アンモニウム塩の
ハライド陰イオンをMXn-イオンで交換することによって
合成することができる。すなわち、式Ｉのアンモニウム
塩に対応するアンモニウムハライドに、MXn-イオンのア
ルカリ金属塩を反応させることによって式Ｉの化合物が
得られる。
式III （式中、R1，R2，R3およびＸは前記に同じ。）のベンジ
ルハライドで４級化し、生成する４級アンモニウム塩の
ハライド陰イオンをMXn-イオンで交換することによって
合成することができる。すなわち、式Ｉのアンモニウム
塩に対応するアンモニウムハライドに、MXn-イオンのア
ルカリ金属塩を反応させることによって式Ｉの化合物が
得られる。
式Ｉの化合物は、温度が上昇するとき開裂して対応する
カルボニウムカチオン、式 を生じ、オレフィン類、ビニルエーテル、スチレン誘導
体、ジエン類、カルボニル化合物、環状エーテル、エポ
キシド、環状エステル、環状アミドなどのカチオン重合
し得るモノマーの重合連鎖反応を開始させる。しかし常
温では殆ど不活性であるが、加熱して始めて開始剤とし
ての機能を発揮するので、例えば一液型エポキシ樹脂の
硬化剤などその熱潜在性を利用する用途に適している。
カルボニウムカチオン、式 を生じ、オレフィン類、ビニルエーテル、スチレン誘導
体、ジエン類、カルボニル化合物、環状エーテル、エポ
キシド、環状エステル、環状アミドなどのカチオン重合
し得るモノマーの重合連鎖反応を開始させる。しかし常
温では殆ど不活性であるが、加熱して始めて開始剤とし
ての機能を発揮するので、例えば一液型エポキシ樹脂の
硬化剤などその熱潜在性を利用する用途に適している。
実施例１ Ｎ−（Ｐ−メトキシベンジル）−N,N−ジメチルアニリ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−メトキシベンジルクロライド4.698g（0.03モル）
と、N,N−ジメチルアニリン3.638g（0.03モル）とをメ
タノール40mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。反応
終了後溶媒を留去し、水／エーテルを加え、未反応物を
エーテル層へ抽出して除去し、塩化物を含む水層へヘキ
サフルオロアンチモン酸ナトリウム7.77g（0.03モル）
を加え、生成する沈澱を吸引ロ過し、洗浄乾燥して題記
化合物を得た。
ニウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−メトキシベンジルクロライド4.698g（0.03モル）
と、N,N−ジメチルアニリン3.638g（0.03モル）とをメ
タノール40mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。反応
終了後溶媒を留去し、水／エーテルを加え、未反応物を
エーテル層へ抽出して除去し、塩化物を含む水層へヘキ
サフルオロアンチモン酸ナトリウム7.77g（0.03モル）
を加え、生成する沈澱を吸引ロ過し、洗浄乾燥して題記
化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3ppm（d,2H,Ph）,7.5−
7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例２ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−メチルベジルクロライド、N,N−ジメチルアニリン
およびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い
て、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3ppm（d,2H,Ph）,7.5−
7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例２ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−メチルベジルクロライド、N,N−ジメチルアニリン
およびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い
て、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3ppm（d,2H,Ph）,7.5−
7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例３ Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−N,N−ジメチルアニ
リニウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルア
ニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを
用いて、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3ppm（d,2H,Ph）,7.5−
7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例３ Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−N,N−ジメチルアニ
リニウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルア
ニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを
用いて、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:1.3ppm（s,9H,t−Bu）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm
（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.5ppm（s,4H,Ph）,
7.6ppm（m,3H,Ph） 実施例４ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い
て、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.5ppm（s,4H,Ph）,
7.6ppm（m,3H,Ph） 実施例４ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い
て、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.4ppm（d,2H,Ph）,7.6ppm（m,3H,Ph）,7.
8ppm（d,2H,Ph） 実施例５ Ｎ−（ｐ−ニトロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い
て、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
（d,2H,Ph）,7.4ppm（d,2H,Ph）,7.6ppm（m,3H,Ph）,7.
8ppm（d,2H,Ph） 実施例５ Ｎ−（ｐ−ニトロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用い
て、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:3.6ppm（s,6H,Me）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,3H,Ph）,7.6ppm（d,3H,Ph）,7.8ppm（m,2H,Ph）,8.
3ppm（d,2H,Ph） 実施例６ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロホスフェート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
（d,3H,Ph）,7.6ppm（d,3H,Ph）,7.8ppm（m,2H,Ph）,8.
3ppm（d,2H,Ph） 実施例６ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロホスフェート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.4ppm（d,2H,Ph）,7.6ppm（m,3H,Ph）,7.
8ppm（d,2H,Ph） 実施例７ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロホスフェート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
（d,2H,Ph）,7.4ppm（d,2H,Ph）,7.6ppm（m,3H,Ph）,7.
8ppm（d,2H,Ph） 実施例７ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロホスフェート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3ppm（d,2H,Ph）,7.5−
7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例８ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｍ−トリル）アンモニウムテトラフルオロボレート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−シメチル−ｍ−
トルイジンおよびテトラフルオロホウ素酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3ppm（d,2H,Ph）,7.5−
7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例８ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｍ−トリル）アンモニウムテトラフルオロボレート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−シメチル−ｍ−
トルイジンおよびテトラフルオロホウ素酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,2.5ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,
6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3pp
m（d,2H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例９ Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3pp
m（d,2H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例９ Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,7H,Ph） 実施例10 Ｎ−（ｏ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｏ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,7H,Ph） 実施例10 Ｎ−（ｏ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート ｏ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:3.6ppm（s,6H,Me）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.3−7.6ppm（m,7H,Ph） 実施例11 Ｎ−（2,3−ジメチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート 2,3−ジメチルベンジルクロライド、N,N−シメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
（d,2H,Ph）,7.3−7.6ppm（m,7H,Ph） 実施例11 Ｎ−（2,3−ジメチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート 2,3−ジメチルベンジルクロライド、N,N−シメチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,6H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.8ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6ppm（m,6H,Ph） 実施例12 Ｎ−（ｐ−メトキシベンジル）−N,N−ジエチルアニリ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−メトキシベンジルクロライド、N,N−ジエチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6ppm（m,6H,Ph） 実施例12 Ｎ−（ｐ−メトキシベンジル）−N,N−ジエチルアニリ
ニウムヘキサフルオロアンチモネート ｐ−メトキシベンジルクロライド、N,N−ジエチルアニ
リンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.0−2.2ppm（t,6H,Me）,3.1−3.5ppm（q,4H,C
H2）,3.8ppm（s,3H,MeO）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（m,4H,Ph）,7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例13 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネ
ート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウ
ムを用い、実施例１と同様にした題記化合物を得た。
H2）,3.8ppm（s,3H,MeO）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（m,4H,Ph）,7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例13 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウムヘキサフルオロアンチモネ
ート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウ
ムを用い、実施例１と同様にした題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,2.6ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,
6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−
7.4ppm（m,4H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,2H,Ph） 実施例14 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェー
ト ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−
7.4ppm（m,4H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,2H,Ph） 実施例14 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウムヘキサフルオロホスフェー
ト ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,2.6ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,
6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−
7.4ppm（m,4H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,2H,Ph） 実施例15 Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）−N,N−ジ
メチルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート ２−クロロ−５−フルオロベンジルクロライド、N,N−
ジメチルアニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナ
トリウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得
た。
6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−
7.4ppm（m,4H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,2H,Ph） 実施例15 Ｎ−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）−N,N−ジ
メチルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート ２−クロロ−５−フルオロベンジルクロライド、N,N−
ジメチルアニリンおよびヘキサフルオロアンチモン酸ナ
トリウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得
た。
NMR:3.6ppm（s,6H,Me）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.3−7.6ppm（m,6H,Ph） 実施例16 Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロホスフェート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
（d,2H,Ph）,7.3−7.6ppm（m,6H,Ph） 実施例16 Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウムヘキサフルオロホスフェート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびヘキサフルオロリン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,7H,Ph）
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,7H,Ph）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 85/00 ＮＵＹ (56)参考文献 特公 昭52−14279（ＪＰ，Ｂ２) 欧州特許公開61898（ＥＰ，Ａ) Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈ ｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏ ｌ．12 Ｎｏ．12 Ｐ．2943−2951 （1974) Ｚｅｉｔｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｃｈ ｅｍｉｅ，Ｖｏｌ．18 Ｎｏ．４ Ｐ. 151−152（1978)
Claims (1)
- 【請求項１】式 の新規ベンジルアンモニウム塩。 式中、R1，R2，R3のうち一つまたは二つはハロゲン、炭
素数４以下のアルキル、メトキシ、またはニトロであ
り、残りは水素であり、 R4，R5，R6のうち一つはフェニルまたはトリルであり、
残りの二つはメチルまたはエチルであり、ＭはAs,Sb,B
またはＰであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎはＭがＢである時は４であり、他の場合は６である。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1079468A JPH075524B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | 新規ベンジルアンモニウム塩 |
| US07/356,903 US5070161A (en) | 1988-05-27 | 1989-05-25 | Heat-latent, cationic polymerization initiator and resin compositions containing same |
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