JPH034898B2 - - Google Patents
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Description
本発明はオキサゾール環の5位で、かつ場合に
よりフエニル基上で置換された4−ハロゲノ−5
−(ハロゲノメチル−フエニル)−オキサゾール誘
導体を包含する放射線感応性組成物に関する。 ハロゲノメチル基を含有する化合物は長い間多
数の適用分野で先駆物質、中間生成物および最終
生成物として、例えば薬剤としてまたは放射線感
応性組成物として重要な役割を演じてきた。 抗マラリヤ作用を有する薬剤の例としてヘキサ
クロル−p−キシレン
よりフエニル基上で置換された4−ハロゲノ−5
−(ハロゲノメチル−フエニル)−オキサゾール誘
導体を包含する放射線感応性組成物に関する。 ハロゲノメチル基を含有する化合物は長い間多
数の適用分野で先駆物質、中間生成物および最終
生成物として、例えば薬剤としてまたは放射線感
応性組成物として重要な役割を演じてきた。 抗マラリヤ作用を有する薬剤の例としてヘキサ
クロル−p−キシレン
【式】
または2−(トリクロルメチル−フエニル)−5
−トリクロルメチル−1,3,4−オキサジアゾ
ール(
−トリクロルメチル−1,3,4−オキサジアゾ
ール(
計算値:C 43.50 H 1.62 N 5.64
O 6.44 Cl 42.80
実測値:C 43.6 H 1.7 N 5.5
O 6.3 Cl 42.4
沸 点:110℃/0.1mmHg
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=8.2(s)
IR−スペクトル(CH2Cl2:〜〓=1680,2220cm-1
C18H8Cl6N2O2
〔496.99〕
計算値:C 43.50 H 1.62 N 5.64
O 6.44 Cl 42.80
実測値:C 44.0 H 1.9 N 5.6
O 6.6 Cl 41.9
融 点:182〜183℃
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=8.0(AB,
J=9Hz,4H),8.05(S,4H) IRスペクトル(CH2Cl2):〜〓=1750,2240cm-1 例 2 3,5−ビス−(トリクロルメチル)−ベンゾイ
ルシアニドの製造 3,5−ビス−(トリクロルメチル)−ベンゾイ
ルクロリド78gおよびジメチルベンゾイルアミン
0.4gを塩化メチレン500mlに溶かし、かつ−15℃
で先ず塩化メチレン50ml中のシアン化水素10mlの
溶液を、次いで水20ml中のシアン化カリウム12.4
gの溶液を少量ずつ添加する。1 1/2時間後、混
合物を硫酸ナトリウムを撹拌混入することにより
乾かし、無機塩を吸引別し、かつ溶剤を真空中
でストリツピングする。エーテルを添加すると、
残留する粘稠な残分から二量体の3,5−ビス−
(トリクロルメチル)−ベンゾイルシアニド14g
(理論の18%)が晶出する。残つたモノマー生成
物を球管再蒸溜によつて精製する。 C10H3Cl6NO 〔365.86〕 計算値:C 32.83 H 0.83 N 3.83 Cl58.14 実測値:C 32.0 H 1.2 N 1.6 Cl 58.3 沸 点:155℃/0.1mmHg 1H−NMRスペクトル(CCl4):δ=8.5−8.9
(m) IRスペクトル(CH2Cl2):〜〓=1760,2220cm-1
J=9Hz,4H),8.05(S,4H) IRスペクトル(CH2Cl2):〜〓=1750,2240cm-1 例 2 3,5−ビス−(トリクロルメチル)−ベンゾイ
ルシアニドの製造 3,5−ビス−(トリクロルメチル)−ベンゾイ
ルクロリド78gおよびジメチルベンゾイルアミン
0.4gを塩化メチレン500mlに溶かし、かつ−15℃
で先ず塩化メチレン50ml中のシアン化水素10mlの
溶液を、次いで水20ml中のシアン化カリウム12.4
gの溶液を少量ずつ添加する。1 1/2時間後、混
合物を硫酸ナトリウムを撹拌混入することにより
乾かし、無機塩を吸引別し、かつ溶剤を真空中
でストリツピングする。エーテルを添加すると、
残留する粘稠な残分から二量体の3,5−ビス−
(トリクロルメチル)−ベンゾイルシアニド14g
(理論の18%)が晶出する。残つたモノマー生成
物を球管再蒸溜によつて精製する。 C10H3Cl6NO 〔365.86〕 計算値:C 32.83 H 0.83 N 3.83 Cl58.14 実測値:C 32.0 H 1.2 N 1.6 Cl 58.3 沸 点:155℃/0.1mmHg 1H−NMRスペクトル(CCl4):δ=8.5−8.9
(m) IRスペクトル(CH2Cl2):〜〓=1760,2220cm-1
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
計算値:C51.51 H2.43 N3.75 Cl38.01
実測値:C51.4 H2.6 N3.7 Cl38.2
融 点:141〜143℃
1H−NMRスペクトル:δ=7.5(m,3H),8.0
(s,4H),8.1(m,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=320(30500),
328(30800),344nm(S,17200) 例4(化合物2) ジエチルエーテル40ml中のp−トリクロルメチ
ルベンゾイルシアニド10gおよびベンズアルデヒ
ド3.8gの溶液を−30℃で臭化水素ガスで飽和す
る。0℃で15時間の後混合物を氷上に注ぎ、かつ
得られる生成物をアセトンから再結晶させる。 収量:8.1g(理論の54%) C16H9BrCl3NO 〔417.52〕 計算値:C46.03 H2.17 N3.35 Cl25.47 実測値:C45.8 H2.2 N3.1 Cl25.1 融 点:134〜135℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.5(m,
3H),8.0(s,4H),8.1(m,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=321(29500),
328nm(29500) 例5(化合物4) p−トリクロルベンゾイルシアニド10gおよび
アニスアルデヒド8.1gを例3に従つて反応させ
る。 収量:9.4g(理論の58%) C17H11Cl4NO2 〔403.09〕 計算値:C50.66 H2.75 N3.47 Cl35.18 実測値:C50.9 H2.8 N3.4 Cl34.9 融 点:141〜143℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=3.85(s,
OCH3),6.95(d,J=9Hz,2H),8.0(d,
J=9Hz,2H),8.0(s,4H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=336nm
(33700) 例6(化合物9) p−シアノベンズアルデヒド4.7gを例3に従
つて、しかしジエチルエーテル中で反応させる。 収量:10.5g(理論の73%) C17H8Cl4N2O 〔398.08〕 計算値:C51.29 H2.03 N7.04 Cl35.62 実測値:C51.4 H2.2 N7.1 Cl36.2 融 点:201℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.75(d,
J=8Hz,2H),8.0(s,4H),8.2(d,J
=8Hz,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=333(S,
31400),341nm(32500) IRスペクトル(CH2Cl2):〜〓=2220cm-1 例7(化合物20) テトラヒドロフラン中のp−トリクロルメチル
ベンゾイルシアニド10gおよび1−ナフトアルデ
ヒド6.9g(10%過剰)を−15℃で塩化水素ガス
で飽和する。0℃で15時間後混合物を氷上に注
ぎ、かつ沈殿生成物をアセトンから再結晶させ
る。 収量:12.7g(理論の75%) C20H11Cl4NO 〔423.13〕 計算値:C56.77 H2.62 N3.31 Cl33.52 実測値:C57.1 H2.8 N3.5 Cl33.5 融 点:167〜169℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.55(m,
H),7.6(m,2H),7.95(m,2H),8.05
(s,4H),8.3(dd,J=1.5Hz,J=7Hz,
H),9.25(dm,J=8Hz,H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=293(13000),
343nm(25600) 例8(化合物29) ベンゾフラン−2−アルデヒド6.4gを例7の
ようにして反応させる。 収量:8.8g(理論の53%) C18H9Cl4NO2 〔413.09〕 計算値:C52.34 H2.20 N3.39 Cl34.33 実測値:C52.5 H2.2 N3.5 Cl34.2 融 点:174〜176℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.5(m,
5H),8.0(s,4H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=350(40500),
370nm(24000) 例9(化合物34) ジエチルエーテル40ml中のp−トリクロルメチ
ルベンゾイルシアニド10g(10%過剰)および4
−ジメチルアミノシンナムアルデヒド5.3gを−
30℃で塩化水素ガスで飽和する。0℃で48時間
後、混合物を氷上に注ぐ。生成物を塩化メチレン
に吸収し、この溶液を炭酸ナトリウム溶液で処理
し、水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾かし、かつ
濃縮し、残分を酢酸エチルから再結晶させる。 収量:7.8g(理論の58%) C20H16Cl4N2O 〔442.17〕 計算値:C54.33 H3.65 N6.34 Cl32.07 実測値:C54.4 H3.7 N6.2 Cl31.6 融 点:>190℃(分解) 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=3.0〔S,
N(CH3)2〕,6.66(d,J=16Hz,H),6.69
(d,J=9Hz,2芳香族H),7.44(d,J
=9Hz,2芳香族H),7.56(d,J=16Hz,
H),7.97(s,4芳香族H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=310(16500),
406nm(36100) 例10(化合物39) p−トリクロルメチルベンゾイルシアニド10g
およびテレフタルジアルデヒド2.7gを−10℃で
テトラヒドロフラン中で塩化水素ガスと一緒に反
応させる。0℃で15時間後混合物を氷上に注ぎ、
次いで吸引過し、かつ難溶性生成物をジメチル
ホルムアルデヒドと一緒に煮沸する。 収量:5g(理論の38%) C26H12Cl8N2O2 〔668.02〕 計算値:C46.75 H1.81 N4.19 Cl42.46 実測値:C47.0 H2.0 N4.4 Cl41.9 融 点:267〜271℃ 1H−NMRスペクトル(DMSO−d6,140℃):
δ=8.07(s,4H)8.23(s,8H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)317(25800),
358(S,49000),373(54000),390nm(S,
34400) 例11(化合物42) p−トリクロルメチルベンゾイルクロリド15g
および4,4′−ジホルミルジフエニルエーテル
4.6gをテトラヒドロフラン40ml中で−30℃〜−
20℃で塩化水素ガスの存在で反応させる。氷を用
いて加水分解し、かつトルエン/ヘキサンから再
結晶して8.4g(理論の55%)が得られる。 C32H16Cl8N2O3 〔760.12〕 計算値:C50.56 H2.12 N3.69 Cl37.31 実測値:C50.5 H2.4 N3.4 Cl36.4 融 点:194〜195℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.1(d,
J=9Hz,4H),7.95(s,8H),8.05(d,
J=9Hz,4H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=338nm
(68900) 例12(化合物43) 3,5−ビス−トリクロルメチルベンゾイルシ
アニド8gおよびピペロナール2.4gを無水テト
ラヒドロフラン40ml中で−30℃〜−20℃で塩化水
素ガスの存在で反応させる。0℃で15時間後混合
物を氷上に注ぎ、生成物を吸引取し、かつアセ
トンから再結晶させる。 収量:2.1g(理論の25%) C18H8Cl7NO3 〔534.44〕 計算値:C40.45 H1.51 N2.62 Cl46.44 実測値:C40.6 H1.7 N2.3 Cl45.4 融 点:163℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=6.06(s,
CH2),6.92(d,J=8Hz,H),7.52(d,
J=2Hz,H),7.66(dd,J=2Hz,J=8
Hz,H),8.47(t,J=2Hz,H),8.53
(d,J=2Hz,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=341nm
(26700) 例 13 電気化学的に粗面化したアルミニウム板に組
成: トリメチロールエタントリアクリレート
6.5重量部 メタクリル酸/メチルメタクリレートコポリマー
(酸価115) 65 〃 光重合開始剤No.1 0.2 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
64.0 〃 酢酸ブチル 22.6 〃 および2,4−ジニトロ−6−クロル−2′−ア
セトアミド−5′−メトキシ−4′−(β−ヒドロキ
シエチル−β′−シアノエチル)−アミノ−アゾベ
ンゼン 0.2 〃 の溶液を乾燥後に膜重量3〜4g/m2が得られる
ように被覆する。この被覆板に付加的に厚さ4μm
のポリビニルアルコールトツプコートを設け、か
つ約10cmの距離から真空露光フレーム中で
TLAK20W/05管形電球〔フイリツプス
(philips)社〕を用いて密着露光する。原稿のネ
ガ像を1.5%−メタ珪酸ナトリウム水溶液を用い
て現像する。 表4に、光重合開始剤No.1の代りに当モル量の
他の光重合開始剤を用いた際に得られる光学くさ
びの硬化段数の数を挙げる。その際2段のくさび
段数の相違は感光膜の感度の2倍に相当する。
(s,4H),8.1(m,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=320(30500),
328(30800),344nm(S,17200) 例4(化合物2) ジエチルエーテル40ml中のp−トリクロルメチ
ルベンゾイルシアニド10gおよびベンズアルデヒ
ド3.8gの溶液を−30℃で臭化水素ガスで飽和す
る。0℃で15時間の後混合物を氷上に注ぎ、かつ
得られる生成物をアセトンから再結晶させる。 収量:8.1g(理論の54%) C16H9BrCl3NO 〔417.52〕 計算値:C46.03 H2.17 N3.35 Cl25.47 実測値:C45.8 H2.2 N3.1 Cl25.1 融 点:134〜135℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.5(m,
3H),8.0(s,4H),8.1(m,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=321(29500),
328nm(29500) 例5(化合物4) p−トリクロルベンゾイルシアニド10gおよび
アニスアルデヒド8.1gを例3に従つて反応させ
る。 収量:9.4g(理論の58%) C17H11Cl4NO2 〔403.09〕 計算値:C50.66 H2.75 N3.47 Cl35.18 実測値:C50.9 H2.8 N3.4 Cl34.9 融 点:141〜143℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=3.85(s,
OCH3),6.95(d,J=9Hz,2H),8.0(d,
J=9Hz,2H),8.0(s,4H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=336nm
(33700) 例6(化合物9) p−シアノベンズアルデヒド4.7gを例3に従
つて、しかしジエチルエーテル中で反応させる。 収量:10.5g(理論の73%) C17H8Cl4N2O 〔398.08〕 計算値:C51.29 H2.03 N7.04 Cl35.62 実測値:C51.4 H2.2 N7.1 Cl36.2 融 点:201℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.75(d,
J=8Hz,2H),8.0(s,4H),8.2(d,J
=8Hz,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=333(S,
31400),341nm(32500) IRスペクトル(CH2Cl2):〜〓=2220cm-1 例7(化合物20) テトラヒドロフラン中のp−トリクロルメチル
ベンゾイルシアニド10gおよび1−ナフトアルデ
ヒド6.9g(10%過剰)を−15℃で塩化水素ガス
で飽和する。0℃で15時間後混合物を氷上に注
ぎ、かつ沈殿生成物をアセトンから再結晶させ
る。 収量:12.7g(理論の75%) C20H11Cl4NO 〔423.13〕 計算値:C56.77 H2.62 N3.31 Cl33.52 実測値:C57.1 H2.8 N3.5 Cl33.5 融 点:167〜169℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.55(m,
H),7.6(m,2H),7.95(m,2H),8.05
(s,4H),8.3(dd,J=1.5Hz,J=7Hz,
H),9.25(dm,J=8Hz,H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=293(13000),
343nm(25600) 例8(化合物29) ベンゾフラン−2−アルデヒド6.4gを例7の
ようにして反応させる。 収量:8.8g(理論の53%) C18H9Cl4NO2 〔413.09〕 計算値:C52.34 H2.20 N3.39 Cl34.33 実測値:C52.5 H2.2 N3.5 Cl34.2 融 点:174〜176℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.5(m,
5H),8.0(s,4H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=350(40500),
370nm(24000) 例9(化合物34) ジエチルエーテル40ml中のp−トリクロルメチ
ルベンゾイルシアニド10g(10%過剰)および4
−ジメチルアミノシンナムアルデヒド5.3gを−
30℃で塩化水素ガスで飽和する。0℃で48時間
後、混合物を氷上に注ぐ。生成物を塩化メチレン
に吸収し、この溶液を炭酸ナトリウム溶液で処理
し、水で洗い、硫酸ナトリウム上で乾かし、かつ
濃縮し、残分を酢酸エチルから再結晶させる。 収量:7.8g(理論の58%) C20H16Cl4N2O 〔442.17〕 計算値:C54.33 H3.65 N6.34 Cl32.07 実測値:C54.4 H3.7 N6.2 Cl31.6 融 点:>190℃(分解) 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=3.0〔S,
N(CH3)2〕,6.66(d,J=16Hz,H),6.69
(d,J=9Hz,2芳香族H),7.44(d,J
=9Hz,2芳香族H),7.56(d,J=16Hz,
H),7.97(s,4芳香族H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=310(16500),
406nm(36100) 例10(化合物39) p−トリクロルメチルベンゾイルシアニド10g
およびテレフタルジアルデヒド2.7gを−10℃で
テトラヒドロフラン中で塩化水素ガスと一緒に反
応させる。0℃で15時間後混合物を氷上に注ぎ、
次いで吸引過し、かつ難溶性生成物をジメチル
ホルムアルデヒドと一緒に煮沸する。 収量:5g(理論の38%) C26H12Cl8N2O2 〔668.02〕 計算値:C46.75 H1.81 N4.19 Cl42.46 実測値:C47.0 H2.0 N4.4 Cl41.9 融 点:267〜271℃ 1H−NMRスペクトル(DMSO−d6,140℃):
δ=8.07(s,4H)8.23(s,8H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)317(25800),
358(S,49000),373(54000),390nm(S,
34400) 例11(化合物42) p−トリクロルメチルベンゾイルクロリド15g
および4,4′−ジホルミルジフエニルエーテル
4.6gをテトラヒドロフラン40ml中で−30℃〜−
20℃で塩化水素ガスの存在で反応させる。氷を用
いて加水分解し、かつトルエン/ヘキサンから再
結晶して8.4g(理論の55%)が得られる。 C32H16Cl8N2O3 〔760.12〕 計算値:C50.56 H2.12 N3.69 Cl37.31 実測値:C50.5 H2.4 N3.4 Cl36.4 融 点:194〜195℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=7.1(d,
J=9Hz,4H),7.95(s,8H),8.05(d,
J=9Hz,4H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=338nm
(68900) 例12(化合物43) 3,5−ビス−トリクロルメチルベンゾイルシ
アニド8gおよびピペロナール2.4gを無水テト
ラヒドロフラン40ml中で−30℃〜−20℃で塩化水
素ガスの存在で反応させる。0℃で15時間後混合
物を氷上に注ぎ、生成物を吸引取し、かつアセ
トンから再結晶させる。 収量:2.1g(理論の25%) C18H8Cl7NO3 〔534.44〕 計算値:C40.45 H1.51 N2.62 Cl46.44 実測値:C40.6 H1.7 N2.3 Cl45.4 融 点:163℃ 1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ=6.06(s,
CH2),6.92(d,J=8Hz,H),7.52(d,
J=2Hz,H),7.66(dd,J=2Hz,J=8
Hz,H),8.47(t,J=2Hz,H),8.53
(d,J=2Hz,2H) UVスペクトル(DMF):λnax(ε)=341nm
(26700) 例 13 電気化学的に粗面化したアルミニウム板に組
成: トリメチロールエタントリアクリレート
6.5重量部 メタクリル酸/メチルメタクリレートコポリマー
(酸価115) 65 〃 光重合開始剤No.1 0.2 〃 エチレングリコールモノエチルエーテル
64.0 〃 酢酸ブチル 22.6 〃 および2,4−ジニトロ−6−クロル−2′−ア
セトアミド−5′−メトキシ−4′−(β−ヒドロキ
シエチル−β′−シアノエチル)−アミノ−アゾベ
ンゼン 0.2 〃 の溶液を乾燥後に膜重量3〜4g/m2が得られる
ように被覆する。この被覆板に付加的に厚さ4μm
のポリビニルアルコールトツプコートを設け、か
つ約10cmの距離から真空露光フレーム中で
TLAK20W/05管形電球〔フイリツプス
(philips)社〕を用いて密着露光する。原稿のネ
ガ像を1.5%−メタ珪酸ナトリウム水溶液を用い
て現像する。 表4に、光重合開始剤No.1の代りに当モル量の
他の光重合開始剤を用いた際に得られる光学くさ
びの硬化段数の数を挙げる。その際2段のくさび
段数の相違は感光膜の感度の2倍に相当する。
【表】
【表】
本発明による多数の生成物の活性は、実地で使
用され、かつ同様にトリハロゲノメチル基を含有
する、西ドイツ国特許出願公開第2243621号公報
による化合物の活性よりも優れている。同様に実
施で使用され、かつトリハロゲノメチル基を含有
しない、西ドイツ国特許第2027467号明細書によ
る化合物の活性は本発明による化合物No.25および
30の活性にほぼ比較し得るが、前者は光重合性モ
ノマーを含有する放射線感応性組成物中でのみ使
用できるにすぎない、それというのも光分解によ
り分解し得るハロゲンがないからである、すなわ
ちその溶解性が酸の作用によつて修正される化合
物を含む放射線感応性組成物中で使用することは
本発明による化合物とは異なり不可能であるから
である。 例 14 感光性化合物No.14を0.24重量部用いて例13によ
る膜組成物を露光前に100℃で貯蔵試験を行なう。
表5に示されるように活性の損失は検出されな
い。
用され、かつ同様にトリハロゲノメチル基を含有
する、西ドイツ国特許出願公開第2243621号公報
による化合物の活性よりも優れている。同様に実
施で使用され、かつトリハロゲノメチル基を含有
しない、西ドイツ国特許第2027467号明細書によ
る化合物の活性は本発明による化合物No.25および
30の活性にほぼ比較し得るが、前者は光重合性モ
ノマーを含有する放射線感応性組成物中でのみ使
用できるにすぎない、それというのも光分解によ
り分解し得るハロゲンがないからである、すなわ
ちその溶解性が酸の作用によつて修正される化合
物を含む放射線感応性組成物中で使用することは
本発明による化合物とは異なり不可能であるから
である。 例 14 感光性化合物No.14を0.24重量部用いて例13によ
る膜組成物を露光前に100℃で貯蔵試験を行なう。
表5に示されるように活性の損失は検出されな
い。
【表】
例 15
電気化学的に粗面化されたアルミニウム板に組
成: トリメチロールメタントリアクリレート
6.5重量部 メタクリル酸/メチルメタクリレートコポリマー
(酸価115) 6.5重量部 光重合開始剤No.14 0.24 〃 エチレングリコールモノメチルエーテル
64.0 〃 酢酸ブチル 22.6 〃 およびロイコマラカイトグリーン 0.24 〃 の溶液を被覆し、かつポリビニルアルコールトツ
プコートを設ける。例13のようにして露光時間60
秒の後、原稿の緑色のネガ像が得られ、これを現
像して固着すると印刷可能な版が得られる。ロイ
コマラカイトグリーンの代わりにクレゾールレツ
ドを用いると原稿の赤色像が得られる。 例 16 ブラシがけしたアルミニウムシートに浸漬方法
により組成: メチルエチルケトン 10容量部 クレゾール/ホルムアルデヒドノボラツク
1重量部 トリエチレングリコールとエチルブチラルデヒド
の重縮合生成物 0.3 〃 および本発明による化合物1種 0.015重量部 の溶液を被覆し、かつ例13にしたがつて露光し、
かつ原稿のポジ像を組成: メタ珪酸ナトリウム・9H2O 5.5重量部 リン酸三ナトリウム・12H2O 3.4 〃 リン酸二水素ナトリウム 0.4 〃 および蒸溜水 90.7 〃 の溶液で現像する。 現像し得る光学くさび段数の数を表6に示す。
成: トリメチロールメタントリアクリレート
6.5重量部 メタクリル酸/メチルメタクリレートコポリマー
(酸価115) 6.5重量部 光重合開始剤No.14 0.24 〃 エチレングリコールモノメチルエーテル
64.0 〃 酢酸ブチル 22.6 〃 およびロイコマラカイトグリーン 0.24 〃 の溶液を被覆し、かつポリビニルアルコールトツ
プコートを設ける。例13のようにして露光時間60
秒の後、原稿の緑色のネガ像が得られ、これを現
像して固着すると印刷可能な版が得られる。ロイ
コマラカイトグリーンの代わりにクレゾールレツ
ドを用いると原稿の赤色像が得られる。 例 16 ブラシがけしたアルミニウムシートに浸漬方法
により組成: メチルエチルケトン 10容量部 クレゾール/ホルムアルデヒドノボラツク
1重量部 トリエチレングリコールとエチルブチラルデヒド
の重縮合生成物 0.3 〃 および本発明による化合物1種 0.015重量部 の溶液を被覆し、かつ例13にしたがつて露光し、
かつ原稿のポジ像を組成: メタ珪酸ナトリウム・9H2O 5.5重量部 リン酸三ナトリウム・12H2O 3.4 〃 リン酸二水素ナトリウム 0.4 〃 および蒸溜水 90.7 〃 の溶液で現像する。 現像し得る光学くさび段数の数を表6に示す。
【表】
【表】
実地で使用されている、西ドイツ国特許出願公
開第2243621号公報による化合物の活性は本発明
による多数の生成物と等しく、かつ若干の本発明
による化合物はこれをしのぐ。しかしこの公知化
合物は光重合体膜中では余り活性ではない(表4
参照)。 例 17 例16に従つて、メチルレツドまたはクレゾール
レツド5mgを膜に混合してポジ像を得る。露光後
赤色に着色した原稿の像が得られる。 例 18 電気化学的に粗面化したアルミニウム板を組
成: ビスフエノールAジグリシジルエーテル
1.5重量部 クレゾール/ホルムアルデヒドノボラツク
1.5 〃 化合物No.14 0.1 〃 クリスタルバイオレツト 0.01 〃 およびブタン−2−オン 40.5 〃 の溶液で被覆し、かつ例13のようにして5分間露
光する。原稿のネガ像が形成され、かつこれを次
のもの: 水酸化ナトリウム 0.6重量% メタ珪酸ナトリウム 0.52 〃 およびブタノール 0.8 〃 を含有する水溶液で現像すると、印刷可能な版が
得られる。 例 19 例13のようにして光重合開始剤21を用いて膜を
製造し、かつ異なる時間で露光する。各場合にお
ける硬化した光学くさび段数の数は露光時間とと
もに直線的に増加する。(表7)
開第2243621号公報による化合物の活性は本発明
による多数の生成物と等しく、かつ若干の本発明
による化合物はこれをしのぐ。しかしこの公知化
合物は光重合体膜中では余り活性ではない(表4
参照)。 例 17 例16に従つて、メチルレツドまたはクレゾール
レツド5mgを膜に混合してポジ像を得る。露光後
赤色に着色した原稿の像が得られる。 例 18 電気化学的に粗面化したアルミニウム板を組
成: ビスフエノールAジグリシジルエーテル
1.5重量部 クレゾール/ホルムアルデヒドノボラツク
1.5 〃 化合物No.14 0.1 〃 クリスタルバイオレツト 0.01 〃 およびブタン−2−オン 40.5 〃 の溶液で被覆し、かつ例13のようにして5分間露
光する。原稿のネガ像が形成され、かつこれを次
のもの: 水酸化ナトリウム 0.6重量% メタ珪酸ナトリウム 0.52 〃 およびブタノール 0.8 〃 を含有する水溶液で現像すると、印刷可能な版が
得られる。 例 19 例13のようにして光重合開始剤21を用いて膜を
製造し、かつ異なる時間で露光する。各場合にお
ける硬化した光学くさび段数の数は露光時間とと
もに直線的に増加する。(表7)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 放射線感応性化合物として一般式: [式中Hal1はハロゲン原子を表わし、Hal2は
塩素または臭素原子を表わし、mは1〜3の整数
であり、nは1または2の整数であり、R1は水
素原子またはもう1つのCH3-nHal2 n基を表わ
し、かつR2は1価または2価の、置換されてい
てもよい、最高4核の芳香族またはヘテロ芳香族
基を表わし、この基は部分的に水素化されていて
もよく、かつ不飽和の環炭素原子で一般式によ
る分子のオキサゾリル部と直接または専ら不飽和
のC−原子4個までを含む炭素鎖を介して結合し
ている]の4−ハロゲノ−5−(ハロゲノメチル
−フエニル)−オキサゾール誘導体を含有するこ
とを特徴とする、放射線感応性組成物。 2 フリーラジカルによつて開始される重合反応
を受けることのできるエチレン性不飽和化合物を
付加的に含有する、特許請求の範囲第1項記載の
組成物。 3 その溶解性が酸の作用によつて改質される化
合物を付加的に含有する、特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 4 酸触媒によつてカチオン重合を惹起される化
合物を付加的に含有する、特許請求の範囲第1項
記載の組成物。 5 酸によつて分解されるC−O−C基少なくと
も1個を有しており、かつその溶解性が酸の作用
によつて増加される化合物を含有する、特許請求
の範囲第3項記載の組成物。 6 一般式の放射線感応性化合物が0.1〜10重
量%の量で含有されている、特許請求の範囲第1
項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803021590 DE3021590A1 (de) | 1980-06-09 | 1980-06-09 | 4-halogen-5-(halogenmethyl-phenyl)-oxazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltenden strahlungsempfindliche massen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5731674A JPS5731674A (en) | 1982-02-20 |
JPH034898B2 true JPH034898B2 (ja) | 1991-01-24 |
Family
ID=6104170
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8703181A Granted JPS5731674A (en) | 1980-06-09 | 1981-06-08 | 4-halogeno-5-(halogenomethyl-phenyl)-oxazole derivative, manufacture and radiation-sensitive composition containing same |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4371607A (ja) |
EP (1) | EP0041675B1 (ja) |
JP (1) | JPS5731674A (ja) |
AU (1) | AU542659B2 (ja) |
CA (1) | CA1169071A (ja) |
DE (2) | DE3021590A1 (ja) |
ZA (1) | ZA813554B (ja) |
Families Citing this family (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3333450A1 (de) * | 1983-09-16 | 1985-04-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Trihalogenmethylgruppen enthaltende carbonylmethylenheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindungen enthaelt |
GB2189493B (en) * | 1986-04-11 | 1990-12-19 | James C W Chien | Self-developing resist |
DE3613632A1 (de) * | 1986-04-23 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und dieses enthaltendes photopolymerisierbares aufzeichnungsmaterial |
DE3706880A1 (de) * | 1987-03-04 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | 4-chloroxazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3706881A1 (de) * | 1987-03-04 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | Neue 4-chloroxazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3738567A1 (de) * | 1987-03-12 | 1988-09-22 | Merck Patent Gmbh | Coreaktive fotoinitiatoren |
DE3821585A1 (de) * | 1987-09-13 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial fuer hochenergetische strahlung |
US5216158A (en) * | 1988-03-07 | 1993-06-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Oxadiazole compounds containing 4,6-bis-trichloromethyl-S-triazin-2-yl groups, process for their preparation |
DE3807381A1 (de) * | 1988-03-07 | 1989-09-21 | Hoechst Ag | 4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindung enthaelt |
JPH01229003A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-09-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
DE3930086A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
DE3930087A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
DE4006190A1 (de) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Hoechst Ag | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
JPH0876380A (ja) | 1994-09-06 | 1996-03-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型印刷版組成物 |
JP3442176B2 (ja) | 1995-02-10 | 2003-09-02 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
JP4130030B2 (ja) | 1999-03-09 | 2008-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物および1,3−ジヒドロ−1−オキソ−2h−インデン誘導体化合物 |
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AU2002222583B2 (en) | 2000-12-11 | 2006-06-15 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition changing in refractive index and method of changing refractive index |
US7071255B2 (en) | 2001-02-19 | 2006-07-04 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition capable of having refractive index distribution |
RU2275401C2 (ru) | 2001-03-13 | 2006-04-27 | Джей Эс Эр КОРПОРЕЙШН | Радиационно-чувстивительная композиция, изменяющая показатель преломления, и ее применение |
JP2003043682A (ja) | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Jsr Corp | 感放射線性誘電率変化性組成物、誘電率変化法 |
DE10307453B4 (de) * | 2003-02-21 | 2005-07-21 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | Oxazol-Derivate enthaltende strahlungsempfindliche Zusammensetzungen und darauf basierende bebilderbare Elemente |
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DE102004022137B3 (de) * | 2004-05-05 | 2005-09-08 | Kodak Polychrome Graphics Gmbh | π-verzweigte Sensibilisatoren enthaltende strahlungsempfindliche Zusammensetzungen und darauf basierende bebilderbare Elemente |
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EP1701213A3 (en) | 2005-03-08 | 2006-11-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
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EP2116527A4 (en) | 2007-01-23 | 2011-09-14 | Fujifilm Corp | OXIME COMPOUND, PHOTOSENSITIVE COMPOSITION, COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING THE COLOR FILTER, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT |
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JP5530141B2 (ja) | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
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JP2013533318A (ja) | 2010-08-11 | 2013-08-22 | ミレニアム ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | ヘテロアリールおよびその使用 |
WO2012021611A1 (en) | 2010-08-11 | 2012-02-16 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryls and uses thereof |
AR083450A1 (es) | 2010-10-13 | 2013-02-27 | Millennium Pharm Inc | Heteroarilos y sus usos en el tratamiento de enfermedades proliferativas, inflamatorias o cardiovasculares |
EP2644664B1 (en) | 2012-03-29 | 2015-07-29 | Fujifilm Corporation | Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article |
US9682085B2 (en) | 2013-02-22 | 2017-06-20 | Shifa Biomedical Corporation | Anti-proprotein convertase subtilisin kexin type 9 (anti-PCSK9) compounds and methods of using the same in the treatment and/or prevention of cardiovascular diseases |
JP5980702B2 (ja) | 2013-03-07 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法 |
US10131637B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-11-20 | Shifa Biomedical Corporation | Anti-PCSK9 compounds and methods for the treatment and/or prevention of cardiovascular diseases |
CA2904660C (en) * | 2013-03-15 | 2021-04-06 | Shifa Biomedical Corporation | Anti-proprotein convertase subtilisin kexin type 9 (anti-pcsk9) compounds and methods of using the same in the treatment and/or prevention of cardiovascular diseases |
JP5939644B2 (ja) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット |
JP7097828B2 (ja) | 2016-06-21 | 2022-07-08 | シファ バイオメディカル コーポレーション | 抗プロタンパク質変換酵素サブチリシン ケキシン タイプ9(Subtilisin Kexin Type 9)(抗PCSK9)化合物および心血管疾患の治療および/または予防にこれを使用する方法 |
CN116836334B (zh) * | 2023-08-28 | 2023-11-28 | 兰州大学 | 一种用于分离检测锝的闪烁树脂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (7)
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US3842019A (en) * | 1969-04-04 | 1974-10-15 | Minnesota Mining & Mfg | Use of sulfonic acid salts in cationic polymerization |
US3954475A (en) * | 1971-09-03 | 1976-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitive elements containing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines |
US3879356A (en) * | 1973-08-29 | 1975-04-22 | Eastman Kodak Co | Light-sensitive polymeric compositions |
US3912606A (en) * | 1974-11-21 | 1975-10-14 | Eastman Kodak Co | Photosensitive compositions containing benzoxazole sensitizers |
US4189323A (en) * | 1977-04-25 | 1980-02-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive copying composition |
US4140515A (en) * | 1977-05-12 | 1979-02-20 | Monsanto Company | Aryl-3-isoxazole benzoates as plant growth regulants and herbicides |
DE2844394A1 (de) * | 1978-10-12 | 1980-04-30 | Hoechst Ag | Neue 4-chloroxazole und verfahren zu deren herstellung |
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1980
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