JPS5965090A - １０−フエニル−１，３，９−トリアザアントラセン及び該化合物を含有する光重合可能な混合物 - Google Patents
１０−フエニル−１，３，９−トリアザアントラセン及び該化合物を含有する光重合可能な混合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の１０−フェニル−１，６゜９−トリア
ゾアントラセンならびに実質的成分として、□ ａ）高分子量結合剤、 ｂ）少なくとも２個の末端エチレン性不飽和基を有しか
つ１００”Ｃを越える那点な有する重合可能な化合物及
び Ｃ）光重合開始剤としての１０−７エ二、５．９−）リ
アずアント、ラセンを含有する光重合可能な混合物に関
する。
ゾアントラセンならびに実質的成分として、□ ａ）高分子量結合剤、 ｂ）少なくとも２個の末端エチレン性不飽和基を有しか
つ１００”Ｃを越える那点な有する重合可能な化合物及
び Ｃ）光重合開始剤としての１０−７エ二、５．９−）リ
アずアント、ラセンを含有する光重合可能な混合物に関
する。
前記成分ａ）及びｂ）ならびに光重合開始剤としての多
核複素環式化合物を含有する光重合可能な混合物は、公
知である。
核複素環式化合物を含有する光重合可能な混合物は、公
知である。
西ドイツ国特許第２０２７４６７号明細書（これは、英
国特許第１３５４５４１号明細書に相当する）には、ア
クリジン及びフェナジンの特殊な誘導体が開始剤として
記載されて〜する。
国特許第１３５４５４１号明細書に相当する）には、ア
クリジン及びフェナジンの特殊な誘導体が開始剤として
記載されて〜する。
西ドイツ国特許第２０３９８６１号明細書（これは、米
国特許第３７６５８９８号明細書に相当する）には、キ
ノキサリン誘導体又＆エキナシリン誘導体を開始剤とし
て含有する同様の混合物が開示されている。
国特許第３７６５８９８号明細書に相当する）には、キ
ノキサリン誘導体又＆エキナシリン誘導体を開始剤とし
て含有する同様の混合物が開示されている。
これら全ての化合物は、該化合物を、殊に近紫外ＩＩｉ
！範囲内で放射する光源の化学線で照射する場合にＫれ
た開始剤効果を有する。しかし、最近、金属ハロゲン化
物ガス放電灯は、その高い発光効率により複写の目的の
ためにますます常用されており、該放電灯は、例えば水
銀灯のようなこれまで常用された光源よりも強い放射値
を、可視光線、すなわち約４００ ｎｍ及びそれ以上の
限界範囲内で有する場合には、公知の高い効率の開始剤
の吸収値は、最通な方法で該光源の放射にもはや適合し
ない。更に、公知の複素環式の開始剤を代えることによ
って予想される変法は、限定されている、すなわち公知
の＃造法に、より限定された程度にのみ必要に応じて他
の性質、例えば水性又は有機溶剤中の溶解性、父は種々
の光重合可能な混合物との相溶性を重要な合成で変える
ことができるにすぎない。
！範囲内で放射する光源の化学線で照射する場合にＫれ
た開始剤効果を有する。しかし、最近、金属ハロゲン化
物ガス放電灯は、その高い発光効率により複写の目的の
ためにますます常用されており、該放電灯は、例えば水
銀灯のようなこれまで常用された光源よりも強い放射値
を、可視光線、すなわち約４００ ｎｍ及びそれ以上の
限界範囲内で有する場合には、公知の高い効率の開始剤
の吸収値は、最通な方法で該光源の放射にもはや適合し
ない。更に、公知の複素環式の開始剤を代えることによ
って予想される変法は、限定されている、すなわち公知
の＃造法に、より限定された程度にのみ必要に応じて他
の性質、例えば水性又は有機溶剤中の溶解性、父は種々
の光重合可能な混合物との相溶性を重要な合成で変える
ことができるにすぎない。
従って、本発明の目的は、公知の光重合開始剤と同様の
高い効率を有する新規の光重合開始剤を提案することで
あった。それというのも、この新規の光重合開始剤の光
吸収値は、短波長の’ｒｉｌ視光線軸光線範囲内拡がり
、この題囲内に特殊な置換分は、種々の所望の性質、例
えば溶ｙｓ性及び他の成分との相溶性な最終生成物に付
与する合成の途中で有利に装入することができるからで
あった。
高い効率を有する新規の光重合開始剤を提案することで
あった。それというのも、この新規の光重合開始剤の光
吸収値は、短波長の’ｒｉｌ視光線軸光線範囲内拡がり
、この題囲内に特殊な置換分は、種々の所望の性質、例
えば溶ｙｓ性及び他の成分との相溶性な最終生成物に付
与する合成の途中で有利に装入することができるからで
あった。
更に、本発明の目的は、本質的な成分として、ａ）高分
子量結合剤 ｂ）少な（とも２個の末端エチレン性不飽オｌ基を有し
かつ１００℃を越える沸点を有する重合可能な化合物及
び Ｃ）光重合開始剤としての多核Ｎ−複素環式化合物を含
有する光重合可能な混合物である。
子量結合剤 ｂ）少な（とも２個の末端エチレン性不飽オｌ基を有し
かつ１００℃を越える沸点を有する重合可能な化合物及
び Ｃ）光重合開始剤としての多核Ｎ−複素環式化合物を含
有する光重合可能な混合物である。
本発明による混合物は、Ｎ−複素環式化合物が一般式（
Ａ）： 〔式中、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一か又は異なり、それぞれ水
素原子又はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
、又は縮合芳香族基を表わし、Ｒ′は水素原子父はハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基
又はジアルキルアミノ基、父は縮合芳香族基であり、 Ｒ５及びＲ６は、同一か又は異なり、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノ基な表わす〕に相当す
ることを示す。
Ａ）： 〔式中、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一か又は異なり、それぞれ水
素原子又はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
、又は縮合芳香族基を表わし、Ｒ′は水素原子父はハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基
又はジアルキルアミノ基、父は縮合芳香族基であり、 Ｒ５及びＲ６は、同一か又は異なり、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノ基な表わす〕に相当す
ることを示す。
更に、本発明によれば、一般式（Ａ）：〔式中、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一か又は異なり、それぞれ水
素原子又はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
、父は縮合芳香族基な表わし、Ｒ′は水素原子又はハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基
又はジアルキルアミノ基、又は縮合芳香族基であり、 Ｒ５及びＲ６は、同一か又は異なり、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表わす〕で示され
る新規の１０−フェニル−１，３，９−）リアデアント
ラセンが提案されている。
素原子又はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
、父は縮合芳香族基な表わし、Ｒ′は水素原子又はハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲノアルキ
ル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基
又はジアルキルアミノ基、又は縮合芳香族基であり、 Ｒ５及びＲ６は、同一か又は異なり、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表わす〕で示され
る新規の１０−フェニル−１，３，９−）リアデアント
ラセンが提案されている。
＃規の化合物は、次の反応式によって示された方法によ
り＃！造することができる：該化合物は、約３７５〜４
３０ ｎｍのスペクトルＩＩＩＩ！囲内の光線を吸収し
、このスペクトル範囲内で照射する場合には、酸素の存
在下であってもビニル化合物の光重合に対して活性のラ
ジカル開始剤として作用する。この新規の光重合開始剤
は、化学線が存在しない場合にこのような化合物の熱重
合を開始しない。従って、該開始剤は、貯蔵可能な複写
層の製造にとって著しく十分に好適である。
り＃！造することができる：該化合物は、約３７５〜４
３０ ｎｍのスペクトルＩＩＩＩ！囲内の光線を吸収し
、このスペクトル範囲内で照射する場合には、酸素の存
在下であってもビニル化合物の光重合に対して活性のラ
ジカル開始剤として作用する。この新規の光重合開始剤
は、化学線が存在しない場合にこのような化合物の熱重
合を開始しない。従って、該開始剤は、貯蔵可能な複写
層の製造にとって著しく十分に好適である。
実質的に異性体を含まない化合物（Ａ）を、予想される
置換異性体の１つだけを先に形成するような方法で段階
（１）→（ＩＩＩ）又はＣＩｌ＋）→（ＩＶ）をそれぞ
れ実施することによって得ることができることは、有利
である。
置換異性体の１つだけを先に形成するような方法で段階
（１）→（ＩＩＩ）又はＣＩｌ＋）→（ＩＶ）をそれぞ
れ実施することによって得ることができることは、有利
である。
個々の反応段階は、最も多くの場合に高い速度を生じる
間車な危険でない反応であり、この反応の最終生成物は
、刊行物中に未だ記載されてない化合物である。
間車な危険でない反応であり、この反応の最終生成物は
、刊行物中に未だ記載されてない化合物である。
一般に予想される置換外として使用することができるア
ルキル基及びアルコキシ基は、１〜６個、有利に１〜６
個の炭素原子を有し；メチル基及びメトキシ基は、特に
好まし％ｓ 。
ルキル基及びアルコキシ基は、１〜６個、有利に１〜６
個の炭素原子を有し；メチル基及びメトキシ基は、特に
好まし％ｓ 。
ジアルキルアミノ基は、２〜１０個、有オリに２〜６個
の炭素原子を有すること心ｔできる。好ましいハロゲン
原子は、弗素原子及び塩素原子であり、Ｒ′の場合には
、殊に弗素原子である。
の炭素原子を有すること心ｔできる。好ましいハロゲン
原子は、弗素原子及び塩素原子であり、Ｒ′の場合には
、殊に弗素原子である。
好ましく使用されるノーロｒノアルキル基を工、１〜６
個の炭素原子を有するもの、特にメチル基であり、それ
は見金にノ１０ｒン化されて〜するのが有利である。前
記したのと同様のノーロダン原子は適当である。前記の
アルキル基及びアルコキシ基は、アルキルカルボニル基
及びアルコキシカルボニル基の中に含むことｂ；できる
。ベンゾ基は、縮合芳香族基として妹に有オリにイ史用
される。
個の炭素原子を有するもの、特にメチル基であり、それ
は見金にノ１０ｒン化されて〜するのが有利である。前
記したのと同様のノーロダン原子は適当である。前記の
アルキル基及びアルコキシ基は、アルキルカルボニル基
及びアルコキシカルボニル基の中に含むことｂ；できる
。ベンゾ基は、縮合芳香族基として妹に有オリにイ史用
される。
式（Ａ）の化合物の中で特に好まし〜・のを工 Ｒ６が
ＯＨ基又はアルコキシ基であるようなものに定められる
。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３＋工、水素原子父はハロゲン原子
、アルキル基又＆２アルコキシ基、又は縮合ベンｆ基で
あるのが好まい箋。基の１つがベンゾ基である場合には
、他の２つの基は、水素原子であるのが好ましい。６個
の基Ｒ１〜Ｂ３の各基が水素原子である化合物は、特に
使用するのが好ましい。
ＯＨ基又はアルコキシ基であるようなものに定められる
。Ｒ１、Ｒ２及びＲ３＋工、水素原子父はハロゲン原子
、アルキル基又＆２アルコキシ基、又は縮合ベンｆ基で
あるのが好まい箋。基の１つがベンゾ基である場合には
、他の２つの基は、水素原子であるのが好ましい。６個
の基Ｒ１〜Ｂ３の各基が水素原子である化合物は、特に
使用するのが好ましい。
光重合開始剤の添加量は、一般に光重合可能な層の成分
に対して０．０１〜１０！慮チの間、有利に肌１〜５重
ｔチの間な変動する。
に対して０．０１〜１０！慮チの間、有利に肌１〜５重
ｔチの間な変動する。
本発明の目的に対して有用の光重合可能な単量体は、公
知であり、例えば米国特ｆｉ第２７６０８６３号明細書
及び同第３０６００２３号明細督に記載されている。好
ましい例は、アクリルばエステル及びメタクリル酸エス
テル、カニはジグリセロールジアクリル酸エステル、ポ
リエチレングリコールジメタクリル咳エステル、トリメ
チロールエタンのアクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステル、トリメチロールプロパン及びペンタエリトリ
トールならびに多価脂環式アルコールである。ジイソシ
アネートと、多価アルコールの部分エステルとの反応生
成物も有利に使用される。この億の単量体は、西ドイツ
国特許公開公報第２０６４０７９号、同第２＋６１０４
１号及び同第２８２２１９０号に記載されている。層中
に含まれる単量体の割合 。
知であり、例えば米国特ｆｉ第２７６０８６３号明細書
及び同第３０６００２３号明細督に記載されている。好
ましい例は、アクリルばエステル及びメタクリル酸エス
テル、カニはジグリセロールジアクリル酸エステル、ポ
リエチレングリコールジメタクリル咳エステル、トリメ
チロールエタンのアクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステル、トリメチロールプロパン及びペンタエリトリ
トールならびに多価脂環式アルコールである。ジイソシ
アネートと、多価アルコールの部分エステルとの反応生
成物も有利に使用される。この億の単量体は、西ドイツ
国特許公開公報第２０６４０７９号、同第２＋６１０４
１号及び同第２８２２１９０号に記載されている。層中
に含まれる単量体の割合 。
は、一般［１０〜８０重量％の間、有利に２０〜６０重
世チの間を変動する。
世チの間を変動する。
多数の可溶性有機重合体は、結合剤として使用すること
ができる。例は、次のものである：ボリアミＶ１ポリビ
ニルエステル、ポリビニルアセタール、ポリビニルエー
テル、エポキシ樹脂、ポリアクリル酸エステル、ポリメ
タクリル酸エステル、ポリエステル、アルキド樹脂、ボ
リア／クルアミ）Ｆ 、 ＄ ’Ｊビニルアルコール、
ポリエチレンオキシド、ポリジメチルアクリルアミド、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルホルムアミげ
、ポリビニルメチルアセトアミ−及び列挙した単独東合
体を形成する単量体の共重合体。
ができる。例は、次のものである：ボリアミＶ１ポリビ
ニルエステル、ポリビニルアセタール、ポリビニルエー
テル、エポキシ樹脂、ポリアクリル酸エステル、ポリメ
タクリル酸エステル、ポリエステル、アルキド樹脂、ボ
リア／クルアミ）Ｆ 、 ＄ ’Ｊビニルアルコール、
ポリエチレンオキシド、ポリジメチルアクリルアミド、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルホルムアミげ
、ポリビニルメチルアセトアミ−及び列挙した単独東合
体を形成する単量体の共重合体。
他の予想される結合剤は、天然物質５１＆′＠変性した
天然物質、飼えばゼラチン又はセルロースエーテルであ
る。
天然物質、飼えばゼラチン又はセルロースエーテルであ
る。
特忙好ましくは、可溶性であるか父暎アルカリ性水溶液
中で少なくとも膨閥可能であるような結合剤が使用され
る。それというのも、このような結合剤を含有する層は
、有利に使用される水性アルカリ性現像剤で現像するこ
とができるからである。この型の結合剤は、例えば次の
基を有することができる： −ＣＯＯＨ，−ＰＯ３Ｈ，
、−８０３Ｈ，−８Ｏ２ＮＨ−又は−８０，−ＮＨ−Ｃ
ｏ−０これらの例は、次のものである：マレイン酸樹脂
、β−メタクリロイルオキシーエチルＮ−（ｐ−）リル
ースルホニル）−カルバメートの重合体及びこれらの同
様の単量体と他の単量体との共重合体、ならびにスチレ
ン／無水マレイン酸共重合体。アルキルメタクリレート
とメタクリル酸の共重合体ならびにメタクリル酸、アル
キルメタクリレート及びメチルメタクリレートの共重合
体及び／又はスチレン、アクリルニトリル等（これらは
、西ドイツ国特軒公開公報舘２Ｕ６４０８０号及び同第
２３１６５８０６号に記載されている）は、使用するの
が好ましい。
中で少なくとも膨閥可能であるような結合剤が使用され
る。それというのも、このような結合剤を含有する層は
、有利に使用される水性アルカリ性現像剤で現像するこ
とができるからである。この型の結合剤は、例えば次の
基を有することができる： −ＣＯＯＨ，−ＰＯ３Ｈ，
、−８０３Ｈ，−８Ｏ２ＮＨ−又は−８０，−ＮＨ−Ｃ
ｏ−０これらの例は、次のものである：マレイン酸樹脂
、β−メタクリロイルオキシーエチルＮ−（ｐ−）リル
ースルホニル）−カルバメートの重合体及びこれらの同
様の単量体と他の単量体との共重合体、ならびにスチレ
ン／無水マレイン酸共重合体。アルキルメタクリレート
とメタクリル酸の共重合体ならびにメタクリル酸、アル
キルメタクリレート及びメチルメタクリレートの共重合
体及び／又はスチレン、アクリルニトリル等（これらは
、西ドイツ国特軒公開公報舘２Ｕ６４０８０号及び同第
２３１６５８０６号に記載されている）は、使用するの
が好ましい。
一般に、結合剤の添加量は、Ｉｆ６成分の２０〜９０−
ｔｌｉ遊％、有利に４０〜８０逼量優に達する。
ｔｌｉ遊％、有利に４０〜８０逼量優に達する。
光重合可能な混合物は、その意図する使用及び所望の性
質に応じて種々の付加的な物質を含有することができる
。この混合物の例は、次のものであるニ ー単量体の熱恵合を阻止する抑制剤、 −水素供与体、 −この型の層のセンシトメトリー性ケ制御する物質、 一染料、 一有色顔料及び日色餉科 一色形成剤、 一指示薬、 一可塑剤等。
質に応じて種々の付加的な物質を含有することができる
。この混合物の例は、次のものであるニ ー単量体の熱恵合を阻止する抑制剤、 −水素供与体、 −この型の層のセンシトメトリー性ケ制御する物質、 一染料、 一有色顔料及び日色餉科 一色形成剤、 一指示薬、 一可塑剤等。
これらの成分は有利に、それらの吸収が開始過程に対し
てム要である化学線の範囲内でできるだけ低くなるよう
に選択しなければならない。
てム要である化学線の範囲内でできるだけ低くなるよう
に選択しなければならない。
本発明の範囲内で化学線は、エネルギーが少なくとも短
波長の可視光線のエネルギーに相当する全部の電磁線と
して認めることができる。
波長の可視光線のエネルギーに相当する全部の電磁線と
して認めることができる。
長波長のＵＶ線は適当であるが、電子線、Ｘ線及びレー
ザー光線も適当である。
ザー光線も適当である。
本発明による光重合可能な混合物は、例えば安全ガラス
の製造、光線又は粒子線、例えば電子ビームの作用によ
って硬化されるワニス、歯科用充填剤のような多数の分
野の用途に使用することができ、味に感光性複写材料と
して複写の分野に１史用することができる。
の製造、光線又は粒子線、例えば電子ビームの作用によ
って硬化されるワニス、歯科用充填剤のような多数の分
野の用途に使用することができ、味に感光性複写材料と
して複写の分野に１史用することができる。
本発明の詳細な記載は、この複写の分野の用途に制限さ
れているが、本発明は、これによってＩａｆされるもの
とは限らない。この分野で予想される用途の例は、次の
ものであるニレリーフ印刷、平版印刷、グラビア印刷、
スクリーン印刷に適当な印刷版の写真製版を製造するた
めの複写層、レリーフコピー、例工ばデライユ・ゾツク
ス（Ｂｒａｉｌｌｅ ｂｏｏｋｓ ） ＃ｊ造の複写層
、シングル・コピー、硬化ｌ１ＩｉＩ像、顔料画家等の
複写層。史に、前記混合物は、腐蝕レゾストの写真製版
の製造、向えばネーム・プレート、印刷回よる混合物は
、平版印刷版及び腐食レゾストを、殊にゾレセンシタイ
ズされた材料の形で写真製版により製造することく関連
して殊に重要なものである。
れているが、本発明は、これによってＩａｆされるもの
とは限らない。この分野で予想される用途の例は、次の
ものであるニレリーフ印刷、平版印刷、グラビア印刷、
スクリーン印刷に適当な印刷版の写真製版を製造するた
めの複写層、レリーフコピー、例工ばデライユ・ゾツク
ス（Ｂｒａｉｌｌｅ ｂｏｏｋｓ ） ＃ｊ造の複写層
、シングル・コピー、硬化ｌ１ＩｉＩ像、顔料画家等の
複写層。史に、前記混合物は、腐蝕レゾストの写真製版
の製造、向えばネーム・プレート、印刷回よる混合物は
、平版印刷版及び腐食レゾストを、殊にゾレセンシタイ
ズされた材料の形で写真製版により製造することく関連
して殊に重要なものである。
この混合物は、使用者によって適当な支持体に塗布され
る液体溶腹又は分散液、例えばフォトレゾスト溶液とし
て、前記の用途、例えば蝕刻、印刷回路の製造、スクリ
ーン印刷ステンシルの製造等に工業的に使用することが
できる。
る液体溶腹又は分散液、例えばフォトレゾスト溶液とし
て、前記の用途、例えば蝕刻、印刷回路の製造、スクリ
ーン印刷ステンシルの製造等に工業的に使用することが
できる。
この混合物は、適当な支持体上の固体の感光性層として
、すなわち貯蔵可能のゾレセンシタイズされた複写材料
として印刷版の製造に対し存在することもできる。それ
は、ドライレジストの製造に対して使用することもでき
る。
、すなわち貯蔵可能のゾレセンシタイズされた複写材料
として印刷版の製造に対し存在することもできる。それ
は、ドライレジストの製造に対して使用することもでき
る。
一般に、光重合の間には、混合物を空気酸素の影響から
実質的（絶縁するのが有利である。
実質的（絶縁するのが有利である。
混合物を薄い複写層の形で使用する場合には、ｅｌＩ素
に対して低い一過性を有する適当な被膜を通用するのが
望ましい。この被膜は、自己支持性であることができ、
現像よりも先に複写層から除去することができる。例え
ば、ポリエステルフィルムは、この目的にとって好適で
ある。
に対して低い一過性を有する適当な被膜を通用するのが
望ましい。この被膜は、自己支持性であることができ、
現像よりも先に複写層から除去することができる。例え
ば、ポリエステルフィルムは、この目的にとって好適で
ある。
被膜は、現像液に溶解するか又をに現像の間に少なくと
も非ｆｆ化部分から除去することができる材料から構成
することもできる。この目的に対して適当な材料の例は
、なかんずく蝋、ポリビニルアルコール、ポリホスフェ
−）、？１１Ｑｌ？ある。
も非ｆｆ化部分から除去することができる材料から構成
することもできる。この目的に対して適当な材料の例は
、なかんずく蝋、ポリビニルアルコール、ポリホスフェ
−）、？１１Ｑｌ？ある。
本発明による混合物を使用して製造される複写材料に対
して適当な層支持体は、例えばアルミニウム、鋼、亜鉛
、１銅、プラスチックフィルム、例えばポリエチレンテ
レフタレート又は酢酸セルロースのフィルム及びスクリ
ーン印刷支持体、列えはパーロン・ガーゼを包含する。
して適当な層支持体は、例えばアルミニウム、鋼、亜鉛
、１銅、プラスチックフィルム、例えばポリエチレンテ
レフタレート又は酢酸セルロースのフィルム及びスクリ
ーン印刷支持体、列えはパーロン・ガーゼを包含する。
本発明による混合物を使用する感光性材料は、公知方法
で製造される。従って、この混合物は、溶剤中に入れる
ことができ、得られる溶液又は分散敵は、所定の支持体
忙薄膜として流延、噴祷、浸漬によって塗布することが
できるか又はロール塗布及びその後の乾燥によって塗布
することができる。厚層（例えば、２５０μ及びそれ以
上の厚さの）は、第１に自己支持性フィルムな押出又は
成形によってＪＡＮし、次九支持体に積層することによ
って有利に製造される。乾燥レジストの場合には、混合
物の溶液は、透明な中間支持体に塗布され、乾燥される
。更に、感光性層（厚さ約１０〜１００μ）は、一時的
な支持体と一緒にして積層することによって所望の支持
体にも結合される。
で製造される。従って、この混合物は、溶剤中に入れる
ことができ、得られる溶液又は分散敵は、所定の支持体
忙薄膜として流延、噴祷、浸漬によって塗布することが
できるか又はロール塗布及びその後の乾燥によって塗布
することができる。厚層（例えば、２５０μ及びそれ以
上の厚さの）は、第１に自己支持性フィルムな押出又は
成形によってＪＡＮし、次九支持体に積層することによ
って有利に製造される。乾燥レジストの場合には、混合
物の溶液は、透明な中間支持体に塗布され、乾燥される
。更に、感光性層（厚さ約１０〜１００μ）は、一時的
な支持体と一緒にして積層することによって所望の支持
体にも結合される。
複写材料は、公知方法で処理される。該複写材料は、適
当逓現゛像溶液、有利に弱アルカリ性溶販で処理するこ
とによって現鍼され、それによって層の未蕗元゛部分は
溶解除去され、複写層の露光部分は支持体上に留まる。
当逓現゛像溶液、有利に弱アルカリ性溶販で処理するこ
とによって現鍼され、それによって層の未蕗元゛部分は
溶解除去され、複写層の露光部分は支持体上に留まる。
次の記載は、本発明による混合物の例を与える。第１に
、若手の本発明による新規の光重合開始剤の製造が記載
されている。化合物（Ａ）を生じる環化の最終段階を６
つの異なる中間生成物（１ｖ）、（Ｖ）及び゛（■）か
ら出発することができる場合には、実砲態様の幅広い変
法が可能である。
、若手の本発明による新規の光重合開始剤の製造が記載
されている。化合物（Ａ）を生じる環化の最終段階を６
つの異なる中間生成物（１ｖ）、（Ｖ）及び゛（■）か
ら出発することができる場合には、実砲態様の幅広い変
法が可能である。
製造規足及びそれに続く実砲例において、重量部（ｐ−
ｂ、ｗ−）及び重量部（ｐ−ｂ−ｕ−）は、Ｉ及びｃ１
１２と同じ関係を有する。別記しない限り、百分率及び
量は、ｊｔｔｊｔ単位として認めることができる。
ｂ、ｗ−）及び重量部（ｐ−ｂ−ｕ−）は、Ｉ及びｃ１
１２と同じ関係を有する。別記しない限り、百分率及び
量は、ｊｔｔｊｔ単位として認めることができる。
アゾ−ビス−イソブチロニトリル（ＡＩＢＮ ）０．２
．９及び塩化スルフリル２モルを温度７７℃でテトラク
ロルメタン２１中の２．４．６−ドリクロルビＩｌミシ
ンー５−カルボアルデヒド２モルの溶液に添加し、この
混合物を１５時間沸虐させ、その時間の間にこれ罠塩化
スルフリル１６ｍｌ及びＡＩＢＮ Ｏ，１＃を全部で３
時間で添加する。冷却及び痣過後、この溶剤を真空中で
除去し、残滓を蒸留する。融点４４℃を有する無色の留
出物３９１．４１ （７１℃〜７３℃７０．２ミリバー
ル）が得られ、この収量は、化合物（１１）の理−値７
９．６％に相当する。
．９及び塩化スルフリル２モルを温度７７℃でテトラク
ロルメタン２１中の２．４．６−ドリクロルビＩｌミシ
ンー５−カルボアルデヒド２モルの溶液に添加し、この
混合物を１５時間沸虐させ、その時間の間にこれ罠塩化
スルフリル１６ｍｌ及びＡＩＢＮ Ｏ，１＃を全部で３
時間で添加する。冷却及び痣過後、この溶剤を真空中で
除去し、残滓を蒸留する。融点４４℃を有する無色の留
出物３９１．４１ （７１℃〜７３℃７０．２ミリバー
ル）が得られ、この収量は、化合物（１１）の理−値７
９．６％に相当する。
式（１１）の化合物な製造するために使用される一般的
方法： 塩化アシル（…）１モルを相当する芳香族化合物Ｃ６Ｈ
３Ｒ”Ｒ２Ｈ” ５〜７モル及び塩化アルミニウム１．
２モルと反応させ、その際使用した溶剤は、芳香族化合
物の過剰量であるか又はフリーデル−クラフッのアシル
化に常用される溶剤の１つである。この反応混合物ｙ
Ｈｃｔ ／氷で加水分解し、水相を適当な溶剤を用いて
できる限り抽出し、溶剤の留去後に留まる抽出残滓を再
結晶さ第 １ 表 一般式Ｃｍ）の化合＃Ｅ１モルを芳香族アミン１モル及
び第３アミン、有利にトリエチルアミン１．１モルと、
反応条件下で不活性である溶剤中、有Ａ・すにテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン又はシアルキルエーテル中で温
度０℃〜４０’Ｏ１有利に２０℃で反応させる。トリエ
チルアミン塩酸塩を濾別し、溶剤を蒸留によって除去し
、こうして祷られた残滓ビ適当な溶剤との混合によって
結晶させる。 ３ 絹■表 Ｅｌ ＝Ｒ−ｎ れる一般的方法： 一般式（バ）の化合物０．１モルを、室温でアルカリ金
属アルコラードＭｅＲ５０，１モルと、相当するアルコ
ール中で５時間反応させ、その上固体を吸引濾過によっ
て濾別し、アルコールで洗浄し、水で洗浄し、かつ乾燥
するか；或いは一般式（ＩＶ）の化合物０．１モルを、
室温でアミンＲ５Ｈ０，３モルと、テトラヒドロフラン
中で１〜５時間攪拌しながら反応させ、その上この反応
混合物をアミン塩酸塩から濾別し、溶剤の除去後１ｃ鑵
液乞適当な溶剤と一緒にしての攪拌によって結晶させる
。
方法： 塩化アシル（…）１モルを相当する芳香族化合物Ｃ６Ｈ
３Ｒ”Ｒ２Ｈ” ５〜７モル及び塩化アルミニウム１．
２モルと反応させ、その際使用した溶剤は、芳香族化合
物の過剰量であるか又はフリーデル−クラフッのアシル
化に常用される溶剤の１つである。この反応混合物ｙ
Ｈｃｔ ／氷で加水分解し、水相を適当な溶剤を用いて
できる限り抽出し、溶剤の留去後に留まる抽出残滓を再
結晶さ第 １ 表 一般式Ｃｍ）の化合＃Ｅ１モルを芳香族アミン１モル及
び第３アミン、有利にトリエチルアミン１．１モルと、
反応条件下で不活性である溶剤中、有Ａ・すにテトラヒ
ドロフラン、ジオキサン又はシアルキルエーテル中で温
度０℃〜４０’Ｏ１有利に２０℃で反応させる。トリエ
チルアミン塩酸塩を濾別し、溶剤を蒸留によって除去し
、こうして祷られた残滓ビ適当な溶剤との混合によって
結晶させる。 ３ 絹■表 Ｅｌ ＝Ｒ−ｎ れる一般的方法： 一般式（バ）の化合物０．１モルを、室温でアルカリ金
属アルコラードＭｅＲ５０，１モルと、相当するアルコ
ール中で５時間反応させ、その上固体を吸引濾過によっ
て濾別し、アルコールで洗浄し、水で洗浄し、かつ乾燥
するか；或いは一般式（ＩＶ）の化合物０．１モルを、
室温でアミンＲ５Ｈ０，３モルと、テトラヒドロフラン
中で１〜５時間攪拌しながら反応させ、その上この反応
混合物をアミン塩酸塩から濾別し、溶剤の除去後１ｃ鑵
液乞適当な溶剤と一緒にしての攪拌によって結晶させる
。
第ｍ表
Ｒ−Ｒ−Ｈ
置換外をピＩＪ ミシン環の２位及び／又は４位に装入
するために、一般式（１ｖ）父は（ｖ）の化合物０．１
モルを相当するアルコール中のアルカリ金桐アルコラー
ド０．４モルと一緒にして１０〜１５時間７０”０に加
熱し、固体を冷却後に吸引濾過によって濾別し、アルコ
ールで洗浄し、水で洗浄し、かつ再結晶させるか；或い
は一般式（１ｖ）父は（Ｖ）の化合物０．１モルをテト
ラヒドロフラン中はアセトニトリル中のアミン０．５モ
ルと一緒にして１２〜１６時間沸騰加熱し、アミン塩酸
塩を纏過によって分離し、溶剤の除去後に留まる濾液を
適当な解削と一緒にしての攪拌によって結晶させる。
するために、一般式（１ｖ）父は（ｖ）の化合物０．１
モルを相当するアルコール中のアルカリ金桐アルコラー
ド０．４モルと一緒にして１０〜１５時間７０”０に加
熱し、固体を冷却後に吸引濾過によって濾別し、アルコ
ールで洗浄し、水で洗浄し、かつ再結晶させるか；或い
は一般式（１ｖ）父は（Ｖ）の化合物０．１モルをテト
ラヒドロフラン中はアセトニトリル中のアミン０．５モ
ルと一緒にして１２〜１６時間沸騰加熱し、アミン塩酸
塩を纏過によって分離し、溶剤の除去後に留まる濾液を
適当な解削と一緒にしての攪拌によって結晶させる。
第 ■ 表
Ｒ” ＝ Ｒ３＝ Ｈ
れる一般的方法：
一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（Ｖｌ）の化合物１重量部
を温度４０℃〜５０℃でトリフルオル酢酸１０容１１ｔ
？ｆ！ｌと＃Ｌ酸１答せ部（９８俤）との混合物に作加
し、同じ温度ヶ維持しながら反応が完結するまで攪拌し
、次にこの反応生成物を氷５０容量部上に注入し、アル
カリ金属水酸化物を用いて…８に調節し、固体を分離し
、中性媒体中で洗浄し、かつジメチルホルムアミｒから
再結晶させ７）。この反応の間にピリジン環への環化が
起こる。一般式（ＩＶ）父は（Ｖ）の化合物を使用する
場合には、１Ｍ素原子Ｒ５及び／又は塩素原子Ｒ６は、
同時にＯＨ基によって代えられる。
を温度４０℃〜５０℃でトリフルオル酢酸１０容１１ｔ
？ｆ！ｌと＃Ｌ酸１答せ部（９８俤）との混合物に作加
し、同じ温度ヶ維持しながら反応が完結するまで攪拌し
、次にこの反応生成物を氷５０容量部上に注入し、アル
カリ金属水酸化物を用いて…８に調節し、固体を分離し
、中性媒体中で洗浄し、かつジメチルホルムアミｒから
再結晶させ７）。この反応の間にピリジン環への環化が
起こる。一般式（ＩＶ）父は（Ｖ）の化合物を使用する
場合には、１Ｍ素原子Ｒ５及び／又は塩素原子Ｒ６は、
同時にＯＨ基によって代えられる。
第７表
Ｒ，＝ Ｒ３＝ Ｈ
式Ａａ〜ｒによる全部の開始剤の出−光活性は、若干の
実殉例中の表九よって示される。
実殉例中の表九よって示される。
例 】
メチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（喰価約
１１０ ） ４．０瓜量部、トリメナロー
ルエタントリアクリレート４、Ｏｉｆｊ虚部、 ２．４１’ニトロ−６−クロルペンゼンゾアデニウム塩
を２−メトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ−７アノエチ
ルーＮ−ヒｒロキシェチルアニリンとカップリングする
こと罠よって得られた青色アゾ染料 ｏ、
ｏ ａ Ｍ全部、ならびに エチレングリコールモノエチルエーテル３８ ｉＭ最部
及び 酢酸エチル １８点線部中の本台開始剤
０．２１重量部の俗ｌ洩を、屯ｈイ
により粗面化しかつ一極酸化した、厚さ０．３１のアル
ミニウム上ＩＣ回転塗布し、乾様層重１ｆｆｉ ２５
＆ ／ ｍ”が得られるような方法で乾ｖｋｊる。
１１０ ） ４．０瓜量部、トリメナロー
ルエタントリアクリレート４、Ｏｉｆｊ虚部、 ２．４１’ニトロ−６−クロルペンゼンゾアデニウム塩
を２−メトキシ−５−アセチルアミノ−Ｎ−７アノエチ
ルーＮ−ヒｒロキシェチルアニリンとカップリングする
こと罠よって得られた青色アゾ染料 ｏ、
ｏ ａ Ｍ全部、ならびに エチレングリコールモノエチルエーテル３８ ｉＭ最部
及び 酢酸エチル １８点線部中の本台開始剤
０．２１重量部の俗ｌ洩を、屯ｈイ
により粗面化しかつ一極酸化した、厚さ０．３１のアル
ミニウム上ＩＣ回転塗布し、乾様層重１ｆｆｉ ２５
＆ ／ ｍ”が得られるような方法で乾ｖｋｊる。
乾燥後、光重合体層に、
結実した水 ９５重触部中のボ１７ビニ
ルアルコール（残留アセチル基１２％、 Ｋ１直８ ）
５重数
部の溶液からなる被膜を設け、乾燥し、したがって重量
約５＆／νｎ２を有する剥離ＯＴ能な破橿層を傅る。
ルアルコール（残留アセチル基１２％、 Ｋ１直８ ）
５重数
部の溶液からなる被膜を設け、乾燥し、したがって重量
約５＆／νｎ２を有する剥離ＯＴ能な破橿層を傅る。
その後に、この板を５ ｋＷの金属ハロゲン化物灯を用
いて１６段の露光楔を介して４０秒間露光する。両光後
、この板を短時間９０°Ｃに加熱する。次に、露光した
光重合体層を、陶パッＶを使用して、 メタ珪酸ナトリウムｘ ９ Ｈ２Ｏ１−５重！を部、オ
キシエチレン単位約８を有ｊるヤシｍｕｈｕ’アルコー
ルのポリオキシエチレンエーテル０．０１重量部及び 拮製した水 ９８．６重量部の現家液
で約１分間現像する。
いて１６段の露光楔を介して４０秒間露光する。両光後
、この板を短時間９０°Ｃに加熱する。次に、露光した
光重合体層を、陶パッＶを使用して、 メタ珪酸ナトリウムｘ ９ Ｈ２Ｏ１−５重！を部、オ
キシエチレン単位約８を有ｊるヤシｍｕｈｕ’アルコー
ルのポリオキシエチレンエーテル０．０１重量部及び 拮製した水 ９８．６重量部の現家液
で約１分間現像する。
この板を水で洗浄し、１％強燐ばで酸性に変え、脂肪イ
ンキで着肉する。
ンキで着肉する。
着肉後、この板を市場で入手しうる減感がム溶液で処理
し、乾燥する。オフセット印刷機で約１０００００枚の
印刷物を印刷することができる。
し、乾燥する。オフセット印刷機で約１０００００枚の
印刷物を印刷することができる。
次の感光性が測定される：
化合物 現像した固体段階
八 ａ ２Ｉ
１
３
−２
２
４
ｈ ２
１ ５
３
ｋ ６
５
４
６
５
２
１
２
ガ ２
２．２．４−トリメチル−へキサメチレンジイソシアネ
ート１モルを２−ヒドロキシ−エチルメタクリレート２
モルと反応させることによって得られた生成物
５．６重量部、スチレン、ｎ−へキシルメタクリ
レート及びメタクリル酸（ｉｏ：６０：３０）の三元点
合体 ６．５重量部、化
合物Ａ１、Ａｔ、Ａｍ及びＡｏの１つＬｌ、２直置部、 トリエチレングリコールジメタクリレート肌１５京量部
、 ならびに ブタノン ６０点線部及びエチルアル
コール ０．５ 重量 ｆｌｓ 中ノ例１に記
載の背色アゾ染料 ０．０３５重置部からそれぞれ構成
されている４つの醪液を、厚さ２５μの層（３０，９／
ｍ２）が得られるような方法で厚さ２５μのポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上に連続的に回転砿涌する。
ート１モルを２−ヒドロキシ−エチルメタクリレート２
モルと反応させることによって得られた生成物
５．６重量部、スチレン、ｎ−へキシルメタクリ
レート及びメタクリル酸（ｉｏ：６０：３０）の三元点
合体 ６．５重量部、化
合物Ａ１、Ａｔ、Ａｍ及びＡｏの１つＬｌ、２直置部、 トリエチレングリコールジメタクリレート肌１５京量部
、 ならびに ブタノン ６０点線部及びエチルアル
コール ０．５ 重量 ｆｌｓ 中ノ例１に記
載の背色アゾ染料 ０．０３５重置部からそれぞれ構成
されている４つの醪液を、厚さ２５μの層（３０，９／
ｍ２）が得られるような方法で厚さ２５μのポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上に連続的に回転砿涌する。
次に、この板を乾燥炉中で１００℃で２分間加熱する。
こうして得られた層をダストによる汚染又は損１Ｍから
保護するために、この層を厚さ２・０〜２５μを有する
被膜で被覆し、それによって破情層と感光性層との間の
接着は、層とポリエステル支持体との間の接着よりも小
さくなる。こうして処理した場合、この板は、比較的に
長時１ｉｊＪにわたって貯蔵することができる。
保護するために、この層を厚さ２・０〜２５μを有する
被膜で被覆し、それによって破情層と感光性層との間の
接着は、層とポリエステル支持体との間の接着よりも小
さくなる。こうして処理した場合、この板は、比較的に
長時１ｉｊＪにわたって貯蔵することができる。
厚さ６５μの銅箔を結合している、フェノプラスト積層
板の鋼表面を軽石粉又はブラッシング機で機愼的に掃除
し、水で十分に洗浄した後に油不含空気で吹込乾燥する
。
板の鋼表面を軽石粉又はブラッシング機で機愼的に掃除
し、水で十分に洗浄した後に油不含空気で吹込乾燥する
。
被膜を剥離し、ドライレゾストを掃除した鋼板上に、加
熱ロール７に装備した積層装置を用いて謳ｌｉｔ １２
０℃で速度１．５νｎ ／ ｍｉｎで積層する。
熱ロール７に装備した積層装置を用いて謳ｌｉｔ １２
０℃で速度１．５νｎ ／ ｍｉｎで積層する。
次に、４つの試料を濃度増加分０．１５を有する１６段
の露光楔の下で支持フィルムを介して線光する。路光は
、５ ｋＷの金属ノーロダン化物幻促用いて実踊され、
露光時間は、１０秒、２０秒及び４０秒である。
の露光楔の下で支持フィルムを介して線光する。路光は
、５ ｋＷの金属ノーロダン化物幻促用いて実踊され、
露光時間は、１０秒、２０秒及び４０秒である。
ａ＊＋ｉｏ°１・″”［ｔＯ，０５１Ｃ，ｆ”＠ｊ’；
６ ＜ ７ ｌイルム材料の自動吸収）。
：支持膜の除去後、板を０．８
％炭酸ナトリウム溶液で噴積現塚する。現１象時間ン工
、温度２６“Ｃで約６０秒である。
６ ＜ ７ ｌイルム材料の自動吸収）。
：支持膜の除去後、板を０．８
％炭酸ナトリウム溶液で噴積現塚する。現１象時間ン工
、温度２６“Ｃで約６０秒である。
現像剤の抵抗性を試験するために（この場合、この試験
の目的は、挨段階が完全に架橋されているかどうかを見
い出すことである）、試料に露光してから２０秒後に３
倍の現隊時間、丁なわち１８０秒、を受けさせる。
の目的は、挨段階が完全に架橋されているかどうかを見
い出すことである）、試料に露光してから２０秒後に３
倍の現隊時間、丁なわち１８０秒、を受けさせる。
ドライレジスト層の完全に架橋した喫段階は、次表中に
纒められており、その除屑は、単にそのつど使用される
光重合開始剤によって互いに区別される： 汐り３ 化合物Ａｉ、Ａ４、Ａｍ及びＡｏ Ｏ，４１宛を例２の
記載と同様に元１に合体混合物に添加し、この浴液を厚
さ２５μの層＜３０１１７ｍ”）が得られるような方法
で厚さ２５μのポリエチレンテレフタレートフィルム上
に回転塗布する。
纒められており、その除屑は、単にそのつど使用される
光重合開始剤によって互いに区別される： 汐り３ 化合物Ａｉ、Ａ４、Ａｍ及びＡｏ Ｏ，４１宛を例２の
記載と同様に元１に合体混合物に添加し、この浴液を厚
さ２５μの層＜３０１１７ｍ”）が得られるような方法
で厚さ２５μのポリエチレンテレフタレートフィルム上
に回転塗布する。
次に、例２０方法に従い、この層をそれぞれ寸法１０ｃ
ｍ×１５ｃＩｎを有するＣｕ−ベルチナツクス（Ｐｅｒ
ｔｉｎａＸ ）板の掃除した鋼表面に通用し、支持膜を
介して露光し、かつ８％炭酸ナトリウム水浴欣で露光す
る〇 完全に架倫した喫段階の次の数が生じる（比較：谷浴Ｉ
代が本台開始剤０．６９を含有する場合の固体段階のａ
）： 例 ４ トリメチロールエタントリアクリレート１．０瓜門部、 岐価約１６０を有する、ｎ−へキフルメタクリレート、
メチルメタクリレート及びエタン１」ル酸（５０：２５
：２５）から構成された三元重合体
１．４ 、を置部、スーダンデ／ｌ／ −（Ｓ
ｕｄａｎ Ｂｌｕｅ）ｉｌ Ｏ，［Ｊ２ｆｆ１ｍＭ、及
びブタノン ６．０重置部中の化
合物Ａｉ Ｌｌ、０５重一部の溶
液を、掃除した単独段階の亜鉛腐蝕板上に回転塗布し、
虐重蓋約１０．９／Ｆｎ”が祷られるような方法で乾燥
する。
ｍ×１５ｃＩｎを有するＣｕ−ベルチナツクス（Ｐｅｒ
ｔｉｎａＸ ）板の掃除した鋼表面に通用し、支持膜を
介して露光し、かつ８％炭酸ナトリウム水浴欣で露光す
る〇 完全に架倫した喫段階の次の数が生じる（比較：谷浴Ｉ
代が本台開始剤０．６９を含有する場合の固体段階のａ
）： 例 ４ トリメチロールエタントリアクリレート１．０瓜門部、 岐価約１６０を有する、ｎ−へキフルメタクリレート、
メチルメタクリレート及びエタン１」ル酸（５０：２５
：２５）から構成された三元重合体
１．４ 、を置部、スーダンデ／ｌ／ −（Ｓ
ｕｄａｎ Ｂｌｕｅ）ｉｌ Ｏ，［Ｊ２ｆｆ１ｍＭ、及
びブタノン ６．０重置部中の化
合物Ａｉ Ｌｌ、０５重一部の溶
液を、掃除した単独段階の亜鉛腐蝕板上に回転塗布し、
虐重蓋約１０．９／Ｆｎ”が祷られるような方法で乾燥
する。
ソノ後に、複写材料にポリビニルアルコールの厚さ１〜
２μの破膜を設け、乾燥し、かつ５ｋＷの金璃ハロゲン
化物灯を使用してポジ型のオリジナルの下で４０秒間露
光する。この亜鉛板を、 メタ珪酸す） ＋７ウム九水和物 １．５重量部、ポ
リグリコール６０００ ０．３重量部、レゾリン
酸 ０．３重量部、水酸化ストロン
チウムＸ ５重ｇＯＯ，５重量部及び 精製した水 ９７．６１ｉｕ訛部から
構成された現鍼液で４５秒間現鍼する。
２μの破膜を設け、乾燥し、かつ５ｋＷの金璃ハロゲン
化物灯を使用してポジ型のオリジナルの下で４０秒間露
光する。この亜鉛板を、 メタ珪酸す） ＋７ウム九水和物 １．５重量部、ポ
リグリコール６０００ ０．３重量部、レゾリン
酸 ０．３重量部、水酸化ストロン
チウムＸ ５重ｇＯＯ，５重量部及び 精製した水 ９７．６１ｉｕ訛部から
構成された現鍼液で４５秒間現鍼する。
水での十分な洗浄後、エツチングを端部保護剤を含有す
る１０％強硝酸で５分間実砲する。
る１０％強硝酸で５分間実砲する。
硬化した光重合体層をエチレングリコールモツプチルエ
ーテルで除去する。得られた１４］刷版は、高品質の書
物の印刷に使用することができる。
ーテルで除去する。得られた１４］刷版は、高品質の書
物の印刷に使用することができる。
ｆ！ｌ ５
ｉ＋ｌＪ ４に記載されたのと同じものであるが、化合
′＠Ａ１の代りに化合物Ａｍ ０．０５ Ｍ’Ｗ部を含
有する被榎浴ｉ夜を、厚さ２０μの層（２６，９重ｍ２
）が得られるような方法で流し込みによって厚さ２５μ
のポリエチレンテレフタレートフィルムに」１用する。
′＠Ａ１の代りに化合物Ａｍ ０．０５ Ｍ’Ｗ部を含
有する被榎浴ｉ夜を、厚さ２０μの層（２６，９重ｍ２
）が得られるような方法で流し込みによって厚さ２５μ
のポリエチレンテレフタレートフィルムに」１用する。
次に、乾脈を１００℃で乾燥炉中で２分間実砲する。
乾燥したノーヲ、ポリエステルフィルムトー緒にして、
積ｌ−装置を用いできるだけ最尚の圧力、温度１１５℃
及び速度１ｍ／ｍｉｎ’ｆ便用してスクリーン印刷ｓｆ
ｉ ＶＳモノプリント（Ｍｏｎｏｐｒｉｎｔ）Ｐ ７７
（Ｖｅｒｓｅｉｄａｙ （Ｋｒｅｆｅｌｄ在）社製）
上に積層する。
積ｌ−装置を用いできるだけ最尚の圧力、温度１１５℃
及び速度１ｍ／ｍｉｎ’ｆ便用してスクリーン印刷ｓｆ
ｉ ＶＳモノプリント（Ｍｏｎｏｐｒｉｎｔ）Ｐ ７７
（Ｖｅｒｓｅｉｄａｙ （Ｋｒｅｆｅｌｄ在）社製）
上に積層する。
その後に、路光をｋＷの金属ハロゲン化物灯を用いてポ
ジ型のオリジナルの下でポリエステルフィルムを介して
６０秒間実確する。
ジ型のオリジナルの下でポリエステルフィルムを介して
６０秒間実確する。
ポリエステルフィルムを除去し、架溝されてない一１象
部分ン例４に記載の現慮削で揺動浴中で４５秒間で除去
する。水での十分な洗浄及び乾燥後、スクリーン印刷版
は直ちに使用に供せられる。
部分ン例４に記載の現慮削で揺動浴中で４５秒間で除去
する。水での十分な洗浄及び乾燥後、スクリーン印刷版
は直ちに使用に供せられる。
ドイツ連邦共和国マインツー力
スチル・エレオノーレシュトラ
ーセ１３０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（Ａ）： 〔式中、 Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一か父は異なり、それぞれ水
素原子又はハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
、父は縮合芳香族基を表わし、 Ｒ′は水素原子又はハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、へロｒノアルキル基、アルキルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基又はジアルキルアミノ基、父は
縮合芳香族基であり、 Ｒ５及びＲ６は、同一か又は異なり、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノＭ、を表わす〕で示さ
れる１０−フェニル−１、３、９−）リアデアントラセ
ン。 ２、実質的成分として、 ａ）高分子量結合剤 ｂ）少なくとも２個の末端エチレン性不飽和基を有しか
つ１００℃を越える沸点を有する重合可能な化合物及び Ｃ）光重合開始剤としての一般式（Ａ）：〔式中、 ＨＡ、Ｒ２及びＲ３は、同一か又は異なり、それぞれ水
素原子父は）１０ｒン原子、アルキル基又はアルコキシ
基、父は縮合芳香族基を表わし、 Ｒ４は水素原子又はハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲノアルキル基、アルキルカルボニル基、
アルコキシカルボニル基又はジアルキルアミノ基、父は
縮合芳香族基であり、 Ｒ６及びＲ６は、同一か又は異なり、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表わす〕で示され
る多核Ｎ−複素環式化合物を含有する光重合可能な混合
物。 ３、一般式（Ａ）（但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞ
れ水素原子である）の化合物を特徴する特許請求の範囲
第１項記載の光重合可能な混合物。 ４、一般式（Ａ）（但し、Ｒ６はヒドロキシ基又はアル
コキシ基である）の化合物を特徴する特許請求の範囲第
１項記載の光重合可能な混合９勿。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823232620 DE3232620A1 (de) | 1982-09-02 | 1982-09-02 | 10-phenyl1-1,3,9-triazaanthracene und diese enthaltendes photopolymerisierbares gemisch |
| DE32326203 | 1982-09-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965090A true JPS5965090A (ja) | 1984-04-13 |
Family
ID=6172294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58159118A Pending JPS5965090A (ja) | 1982-09-02 | 1983-09-01 | １０−フエニル−１，３，９−トリアザアントラセン及び該化合物を含有する光重合可能な混合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4464457A (ja) |
| EP (1) | EP0103218B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5965090A (ja) |
| DE (2) | DE3232620A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3420425A1 (de) * | 1984-06-01 | 1985-12-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Photopolymerisierbares gemisch, das als photoinitiator ein 1,3,10-triazaanthracen-4-on- enthaelt |
| US5175076A (en) * | 1986-09-22 | 1992-12-29 | Nippon Paint Co., Ltd. | Water-developable photosensitive composition for producing relief plates |
| PT85756A (pt) * | 1986-09-22 | 1988-10-14 | Napp Systems Inc | Processo para a preparacao de chapas fotossensiveis e revelaveis com agua |
| EP0305545B1 (en) * | 1987-03-17 | 1993-02-10 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Substituted acridine derivatives and their use |
| US6204302B1 (en) * | 1998-11-20 | 2001-03-20 | Bisco, Inc. | Photosensitizers for free radical polymerization initiation resins and method of making the same |
| US7273868B2 (en) * | 2000-04-28 | 2007-09-25 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Pyrazine derivatives |
| KR100711042B1 (ko) * | 2000-04-28 | 2007-04-24 | 다나베 세이야꾸 가부시키가이샤 | 환상 화합물 |
| US20080027037A1 (en) * | 2000-04-28 | 2008-01-31 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Cyclic compounds |
| EP1364950A4 (en) * | 2001-02-26 | 2005-03-09 | Tanabe Seiyaku Co | PYRIDOPYRIMIDINE OR NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE |
| DE102004024847A1 (de) * | 2004-05-13 | 2005-12-08 | Volkswagen Ag | Verfahren zum Betreiben einer Brennstoffzelle |
| US8367680B2 (en) | 2008-03-28 | 2013-02-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Antibacterial small molecules and methods for their synthesis |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2027467C3 (de) * | 1970-06-04 | 1974-08-15 | Kalle Ag, 6202 Wiesbaden-Biebrich | Photopolymerisierbare Kopiermasse |
| CH599569A5 (en) * | 1970-08-11 | 1978-05-31 | Hoechst Ag | Photoinitiators |
| DE2039861C3 (de) * | 1970-08-11 | 1973-12-13 | Kalle Ag, 6202 Wiesbaden-Biebrich | Photopolymensierbare Kopier masse |
| US3959100A (en) * | 1973-11-08 | 1976-05-25 | Scm Corporation | Photopolymerizable coating compositions containing activated halogenated azine photoinitiator and process for making same |
| US4011324A (en) * | 1976-01-20 | 1977-03-08 | Pfizer Inc. | Esters and amides of pyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H)-one-2-carboxylic acids as antiulcer agents |
| US4296196A (en) * | 1978-05-20 | 1981-10-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | Photopolymerizable mixture in a transfer element |
| DE2822190A1 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-22 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch |
| US4277603A (en) * | 1978-11-13 | 1981-07-07 | Merck & Co., Inc. | Preparation of 5-deazariboflavins |
-
1982
- 1982-09-02 DE DE19823232620 patent/DE3232620A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-24 DE DE8383108311T patent/DE3363278D1/de not_active Expired
- 1983-08-24 EP EP83108311A patent/EP0103218B1/de not_active Expired
- 1983-08-29 US US06/527,466 patent/US4464457A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-09-01 JP JP58159118A patent/JPS5965090A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0103218A1 (de) | 1984-03-21 |
| DE3363278D1 (en) | 1986-06-05 |
| DE3232620A1 (de) | 1984-03-08 |
| US4464457A (en) | 1984-08-07 |
| EP0103218B1 (de) | 1986-04-30 |
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