JPH03176457A - 新規プロパルギル化合物、その製法ならびに該化合物を含む被覆材 - Google Patents

新規プロパルギル化合物、その製法ならびに該化合物を含む被覆材

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JPH03176457A
JPH03176457A JP1315852A JP31585289A JPH03176457A JP H03176457 A JPH03176457 A JP H03176457A JP 1315852 A JP1315852 A JP 1315852A JP 31585289 A JP31585289 A JP 31585289A JP H03176457 A JPH03176457 A JP H03176457A
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光夫 山田
Hiroshi Aoki
啓 青木
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なるプロパルギル（ヒ合物、その製法なら
びに該ｆヒ合物を含む被覆材、封止剤および成形材料に
関するものである。
従来技術 近年、電気、電子、自動車、航空機部品、プラント部材
等の被覆用に用いられる樹脂の硬（上方法としては、ア
ミノ樹脂やインシアネー＋−１ヒ合杓（ブロックイソシ
アネー１−　ｆヒ合物を含む）などの硬化剤を用いる方
法や、樹脂自体の酸１ヒ重合による方法が多用されてい
る。しかしなから、アミノ樹脂を用いる硬ｆヒ方法では
、アルコール、水の脱離の問題、反応により形成された
結合の熱安定性の問題、イソシアネート１ヒ合物を用い
る方法では、作業性の問題、さらに酸化重合による硬ｒ
ヒ方法では、高温を必要とする等の問題があり、新規硬
ｆヒ形式の出現が望まれている。
アセチレン基、あるいはプロパルギル基を有する１ヒ合
物は、種々の反応性（ジエン重合反応、酸化カップリン
グ反応、３量１ヒあるいは４量（ヒ反応性など〉を有し
ており、光、熟、電気等のエネルギーにより容易に反応
が進行する。特に加熱による重ｆ寸加反応を利用し、高
分子量体を与えることかでき、反応時、脱Ｍ物、揮散物
がないため新しい硬化形式として注目されている。
かかるアセチレン末端基あるいは１０パルギル基を有す
るｆヒ合物は、各種文献に多数報告されているが（例え
ば、特開昭５５−９４３５１　、同５５−９４３５２、
同６３　１１７１）３４等）、プロパルギル１ヒき杓に
ついては、例えばｔＪ、３．３３８６８９７号に、等が
記載されている。
しかしながら、従来提案されてきたプロパルギル化合↑
勿は、いずれもアミン・１ヒ合物のモノ−置換体であり
、プロパルギル基の反応性に問題があった。
発明が解決しようとする問題点 そこで、プロパルギル基の反応性をさらに高め、オレフ
ィン化合物との共反応性に富む新規プロパルギル化合物
が得られるならば、航空機部品、プラント部材電気・電
子部品の等の被覆材および封止剤として、あるいはｔＭ
等に極めて有用な硬化性化合物たりうろこと期待され、
かかる課題に答えることが本発明目的である。
問題点を解決するための手段 本発明に従えば、上記目的が、 （式中ＲはＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜２ｏのア
ルキレン基（−ＮＨ−で中断されていてもよい）、Ｃ６
〜７の脂環族基、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、
ジフェニルメタン、ジフェニルスルホンなどから選ばれ
る芳香族基、ピペラジンおよびスピロウンデカンを表し
、これらの基は、低級°アルキル基、ハロゲン、ニトロ
、低級アルコキシ基およびシアノ基からなる置換基を有
していても構わない；Ｒ１は、１〜１０１）％が−ＣＨ
２ｃ＝ｃＨ基で、９９〜Ｏ？６がＨｅｎは１から４）ζ
・表されるプロパルギル１ヒ合物により達成せられる。
上記プロパルギル化合物はいずれも文献未記載の新規ｆ
ヒ合物であって、 式　　　Ｒ十ＮＨ２）、、　　　　　　　　　　・・・
　（Ｉｌ）（式中Ｒおよびｎは上記の通り） で表されるアミン１ヒ合物１ｍ０１とプロパルギルハラ
イド１．ｆ）５〜６ｍ０１を反応させることにより容易
に製造せられる。
なお、上記のプロパルギル化合物は、 で表される（ヒ合物と、 で表される化合物との（ＩＩ［）　：　（ＩＶ）　＝　
１００１０〜１／９９の混合物として提供され、式（Ｉ
ＩＩ）で表される（ヒ合物が常に１？Ｓ以上存在する特
徴を有するものである。
本発明においては、かかる新規（ヒキ拘〈混合物）が被
覆材あるいは封止剤として極めて有用であることの知見
に基づき完成されたものである。
しかしながら、所望により上記の（１）で表される新規
化合物を単離精製して用いることも可能であり、この化
合物（Ｉ［Ｉ）を工業的有利にうる目的に対しては、 式　　　　　　Ｒ＋Ｎ１（２）ｎ・＝・（１１＞（式中
Ｒおよびｎは上記の通り） で表されるアミン（ヒ合物１ｍｏｌとプロパルギルハラ
イド２〜６ｍｏｌとを、好ましくは水−有機溶剤の媒体
中、相間移動触媒の存在下に反応させ１反応生成物をカ
ラム分離精製する方法が好適に四用せられる。
反応原料として用いられる式（ＩＩ）で表されるアミン
化合拘は、各種のものが知られており、岡えば下記のも
のが好適に使用せられる。
モノアミ〉′Ｍ：エチルアミン、ブチルアミン、プロピ
ルアミン、アニリン、 メチルアニリン等 ポリアミン′類： 脂肪族系；エチレンジアミン、１．２−ジアミノプロペ
ン、１，３−ジアミノフ”ロ パン、１．２−ジアミノブタン。
１．３−ジアミノブタン、１．４− ジアミノブタン、１．５−ジアミノ デンタ〉、１，６−ヘキサンジア ミン、１．９−ジアミノブタン、 １．１０−ジアミノデカン、１．１２−ジアミノドデカ
ン、Ｃ２０までのポリ ポリメチレンジアミン等 脂環族系二Ｎ−アミノエチルピペラジン、ラミロンＣ−
２６０（ＢＡＳＦ）、イソ ホロンジアミン（Ｈｕｌｓ）、ワン ダミンＨＭ（新日本理化）、１．３ ＢＡＣ（三菱瓦斯１ヒ学）、ジアミノ シクロヘキサン等 芳香族系ニー数式、 ８２Ｎ−Ｒ−ＮＨ２ （式中、Ｒは二価の有機基） で表されるジアミン１ヒ合杓、例え ば、４．４゛−ビス（４−アミノ フエノキシンヒ′フェニル、４．４ −ジアミノジフェニルスルホン、 ３．３′−ジアミノトルエニルス ル、ビス［４−（４−アミノフェノ キシ〉フェニルコ、スルホン、ビス ［４−（３−アミノフェノキシ） フェニル］スルホン、ビス［４− （２−アミノフェノキシ）フェニ ル］スルホン、１．４−ビス（４− アミノフェノキシ）ベンゼン、１゜ ３−ビス（４−アミノフェノキシ〉 ベンゼン、１，３−ビス（３−アミ ノフェノキシ〉ベンゼン、１．４− ビス（４−アミノフェニル）ベン ゼン、ビス［４−（４−アミノフェ ノキシ）フェニル］エーテル、ビス （３−エチル−４−アミノフェニ ル〉メタン′、ビス（３−クロロ−４ −アミノフェニル）メタン、ビス （３−クロロ−４−アミノフェニ ル）メタン゛、３．３′−ジアミノ フェニルスルホン、４．４゛−ジア ミノフェニルスルホン、４．４′ ジアミノフェニルスルフィド、３゜ ３″−ジアミノフェニルエーテ ルロパル テル、４．４″−ジアミノフェニル エーテル、４．４゛−ジアミノフェ ニルメタン、２．４−ジアミノト ルエン、メタフェニレンジアミン、 ２．２−ビス［４−（４−アミノ フェノキシンフェニルトコプロパン、 ２．２″−ビス［４−（４−アミノ フェノキシ）フェニル］ヘキサフル オロプパン、２．２′−ビス（４− アミノフェニル）プロパン、２．２ −ビス（４−アミノフェニル）へキ サフルオロプロパン、２．２′−ビ ス〈３−ヒドロキシ−４−アミノ フェニル〉プロパン、２．２ ビス（３−ヒドロキシ−４−アミ ノフェニル）へキサフルオロプロ パン、９．９°−ビス（４−アミノ フェニル〉−１０−ヒドロ−アント ラセン、オルトトリジンスルホン、 さらには３．３’　　４．４’−ビ フェニルテトラアミン′、３．３゛ ４．４′−テトラアミノジフェニル エーテル等の多価アミン（ヒ合物の一 部使用も可能である。４，４′ジアミ ノ２，３．５，６．２°、　３’、　５’、　６’オク
タフルオロビフェニル、３．９ −ビス（３−アミノプロピル）２゜ ４．８．１０−テトラスピロ［５゜ ５］ウンデンカン等 などが挙げられる。
１０パルギルハライドとしては、プロパルギルブロマイ
ド、プロパルギルクロライド等が用いられる。
これら１ヒキ物は単に無溶剤で加熱反応せしめることら
可能であるが、水−有機溶剤の混き媒体中、脱ハロゲン
ｆヒ、水素剤−第４アンモニウム塩からなる相間移動触
媒（「すえばＮａＯＨ−テＩ・ラアンモニウムブロマイ
ド）の存在下に反応せしめることが有利である。また既
に述べた如く、反応生成物中に式（１）で表されるジ置
換体１ヒき拘の存在を必須とするため、原料１ヒ合物の
アミン１ヒ合拘〈式（ＩＩ））１ｍｏｌに対し、プロパ
ルギルハライドは１．１ｍｏ１以上、好ましくは２〜６
ｍ０１を反応させることが望ましい。反応生成物から式
（ＩＩＩ）で表されるジ置換体を分離する場合には、例
えば生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り単離し、適当な溶剤を用い、再結晶を行う等の手段に
より精製することができる。
かくして得られる本発明のプロパルギル（ヒー合杓は、
モノ置換体に比し、プロパルギル基の反応性が極めて高
く、また、オレフィン［ヒ合物との共反応性も高いため
、ジエン重き反応性、酸１ヒカツプリング反応性、３．
４ｆＪ、１ヒ反応性等において極めてすぐれ、光、熱、
電気エネルギーで容易に反応が進行し、そのまま、ある
いは所望により他の高分子結合剤との併用で、各種基材
の被覆材および封止剤として有用である。
しかも、（［［）と（ＩＶ）の混合物中に（ＩＶ）か１
％以上存在することにより、３．４量１ヒ等の反応の開
始をより促進されることができる。
以下実施例により本発明を説明する。
ええ燵り 攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
エチレンジアミン３０．０５ｇ　（ｆ）、５モル）　、
Ｎ　ａＯＨ８４，２１ｇ、イオン交換水１８０ｇ、塩化
メチレン１８０ｇおよびテトラアンモニウムブロマイド
１　、０　ｇを仕込み、プロパルギルブロマイド２４９
．８ｉｇ　（２，１モル）を攪拌下、室温で５時間かけ
て滴下した。滴下終了？麦、５１〕℃に昇温し、６時間
反応を継続した。反応終了後、分液ロートにより塩１ヒ
メチレン層／水層を分別し、数回イオン交換水で洗浄し
た。分別後、エバポレーターにより未反応物、溶媒を除
去した。生成物をシリカゲルカラムクロマト（ワコーゲ
ルＣ−２００）により単離精製し、Ｎ、Ｎ、Ｎ″、Ｎ″
−テトラプロパルギル−エチレンジアミンを得た。収率
９２％であった。
Ｘ遣１しＬ 攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
ｐ、ｐ’−ジアミノジフェニルメタン９９．１２ｇ　（
０，５モル）　、ＮａＯＨ８４，２１ｇ、イオン交換水
１８０ｇ、ジクロロエタン１８０ｇおよびテ）・ラアン
モニウムブロマイド１．０ｇを仕込み、プロパルギルブ
ロマイド２４９．８１ｇ　（２，１モル〉を撹拌下、８
０°Ｃで５時間かけて滴下した。滴下終了後、９０°Ｃ
に昇温し、６時間反応を継続した。反応終了埼、分液ロ
ートによりジクロロエタン層／水層を分別し、・数回イ
オン交換水で洗浄した。分別後、エバポレーターにより
未反応物、溶媒を除去した。生成物をシリカゲルカラム
クロマｌ−（ワコーゲルＣ−２００）により単離精製し
、Ｎ、Ｎ。
Ｎ″　Ｎ　＋−テトラプロパルギル−ｐ、ｐ’−ジアミ
ノジフェニルメタンを得た。収率８９％であった。
えＩ■Σ 攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
１，１２−ジアミノドデカン１　ｆ）ｌ）　、　１９　
ｇ（０，５モル）　、ＮａＯＨ６３，１５ｇ、イオン交
換水１８０ｇ、塩１ヒメチレン１８０ｇ、およびテトラ
アンモニウムブロマイド１．０ｇ　ｔ！−ｆｆ込み、プ
ロパルギルブロマイド１９０．３４ｇ　（１，６モル〉
を攪拌下、３０°Ｃで５時間かけて滴下した。滴下終了
後、６０℃に昇温し、６時間反応を継続した。反応終了
後、分液ロートにより塩ｆヒメチレン層／水層を分別し
、数回イオン交換水で洗浄した。分別後、エバポレータ
ーにより未反応物、溶媒を除去した。生酸物をシリカゲ
ルカラムクロマト（ワコーゲルＣ−２００）により単Ｍ
精製し、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリスプロパルギル−１，１２
−ジアミノドデカンを得た。収率８５％であった。
実」υ劉」− 攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を向えた容器に、
ｐ、ｐ’−ジアミノジフェニルスルフォン１２４．３５
ｇ　（０，５モル）　、Ｎ　ａＯＨ６３，１５ｇ、イオ
ン交換水１８０ｇ、ジクロロエタン　１８０ｇおよびテ
トラアンモニウムブロマイド１．０ｇを仕込み、プロパ
ルギルブロマイド１９０．３４ｇ　（１，６モル）を撹
拌下、８０°Ｃで５時間かけて滴下した。滴下終了後、
９０°Ｃに昇温し、６時間反応を継続した。反応終了後
、分液ロートによりジクロロエタン層／水層を分別し、
数回イオン交換水で洗浄した。分別陵、エバポレーター
により未反応物、溶媒を除去した。生成物をシリカゲル
カラムクロマト（ワコーゲルＣ−２００）により単離精
製し、ＮＮＮ’−トリスプロパルギル−ｐ、ｐ−ジアミ
ノジフェニルメタンを得た。収率８９％であった。
犬ＪＬｆＬ旦二つＬ 以下表−１に示す。アミン誘導体を出発原料にして、同
様な方法により新規プロパルギル化合物を合成した。配
合、基本物性値、ＩＲスペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペク
トルの解Ｆｒ結果を表−１に示す。
尚、本発明は下記の実施態様を包含する。
（式中ＲはＣ１〜２ｏのアルキル基、Ｃ，〜２ｏのアル
キレン基（−ＮＨ−で中断されていてもよい）、Ｃ６〜
７の脂環族基、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジ
フェニルメタン、ジフェニルスルホンなどから選ばれる
芳香族基、ピペラジン、およびスピロウンデカンを表し
、これらの基は低級アルキル基、ハロゲン、ニトロ、低
級アルコキシ基およびシアノ基からなる置換基を有して
いても構わない；Ｒ１は１〜１００％が一〇Ｈ２ＣミＣ
Ｈ基で、９９〜Ｏ？≦がＨｅｎは１〜４）で表されるプ
ロパルギルハライド。
（式中Ｒおよびｎは上記の通り） で表されるプロパルギルハライド。
（３）　　　式　　　　　Ｒ十ＮＨ２）。
〈式中Ｒおよびｎは上記の通り） で表されるアミン（ヒ合物１ｍ０１とプロパルギルハラ
イド１．０５〜６　　ｍｏｌを反応させることを特徴と
する請求項第１項記載の化合物の製法。
（４）　　　式　　　　　Ｒ＋ＮＨ２）ｆｌ（式中Ｒお
よびｎは上記の通り〉 で表されるアミン化合物１　　ｍｏｌと１０パルギルハ
ライド２〜６ｍ０１とを水−有機溶剤の媒体中相間移動
触媒の存在下に反応させ、反応生成物をカラム分１精製
せしめることを特徴とする請求項第２項記載のｆヒ金物
の製法。
ｆ５１　　請求項第１項記載の（ヒ金物を主成分として
含む被覆材。
（６）請求項第１項記載の１ヒ合物を主５９．．分とし
て含む封止剤。
〈以下余白）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲはＣ＿１〜＿２＿０のアルキル基、Ｃ＿１〜＿
    ２＿０のアルキレン基（−ＮＨ−で中断されていてもよ
    い）、Ｃ＿６〜＿７の脂環族基、ベンゼン、ナフタレン
    、ビフェニル、ジフェニルメタン、ジフェニルスルホン
    などから選ばれる芳香族基、ピペラジン、およびスピロ
    ウンデカンを表し、これらの基は低級アルキル基、ハロ
    ゲン、ニトロ、低級アルコキシ基およびシアノ基からな
    る置換基を有していても構わない；Ｒ＿１は１〜１００
    ％が−ＣＨ＿２−Ｃ＝ＣＨ基で、９９〜０％がＨ；ｎは
    １〜４）で表されるプロパルギル化合物。
JP1315852A 1989-12-04 1989-12-04 新規プロパルギル化合物、その製法ならびに該化合物を含む被覆材 Pending JPH03176457A (ja)

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