JPS5914465B2 - 2,4,6−トリ置換−1,3,5−チアジアジニリウム塩の製造法 - Google Patents
2,4,6−トリ置換−1,3,5−チアジアジニリウム塩の製造法Info
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- JPS5914465B2 JPS5914465B2 JP13436079A JP13436079A JPS5914465B2 JP S5914465 B2 JPS5914465 B2 JP S5914465B2 JP 13436079 A JP13436079 A JP 13436079A JP 13436079 A JP13436079 A JP 13436079A JP S5914465 B2 JPS5914465 B2 JP S5914465B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2、4、6−トリ置換−1、3、5−チアジア
ジニリウム塩の製造法に関し、より詳細には、これら化
合物を2、4、6−トリ置換−4H−1、3、5−5チ
アジアジンと無機強酸のトリチル塩との簡単な反応によ
り、かつ比較的収率良く製造する方法に関する。
ジニリウム塩の製造法に関し、より詳細には、これら化
合物を2、4、6−トリ置換−4H−1、3、5−5チ
アジアジンと無機強酸のトリチル塩との簡単な反応によ
り、かつ比較的収率良く製造する方法に関する。
従来、複素カチオン環化合物は、たとえばチオピリリウ
ム塩や1、3−チアジニウム塩などのよう10光感度促
進剤、農薬、カチオン染料などとして、或はこれらの合
成中間体として広く利用されていた。
ム塩や1、3−チアジニウム塩などのよう10光感度促
進剤、農薬、カチオン染料などとして、或はこれらの合
成中間体として広く利用されていた。
しかし、より光感度促進効果のある増感剤や、耐薬品性
を持つた害虫の出現対策としての新規農薬への要望は極
めて強く、当該分野においては新規15増感剤や新規農
薬等の開発が活発に続けられていた。そこで本発明はか
かる現状の一環としてなされたものであり、新規なチア
ジアジリニウム塩を含めてこれら化合物を簡単な反応で
、かつ比較的高収率で合成でき、しかもこれらチアジア
ジリニウ20 ム塩が増感剤、農薬、カチオン染料とし
ても有用であるなどの特徴を有するものである。本発明
はかかる目的達成のために下記一般式(I)で表わされ
る2、4、6−トリ置換−4H−1、3、5−チアジア
ジンを有機溶媒中で無機強酸のトリチル25塩と反応さ
せることによつて、下記一般式(■)で示される2、4
、6−トリ置換−1、3、5−チアジアジニリウム塩を
得るようになしたものである。
を持つた害虫の出現対策としての新規農薬への要望は極
めて強く、当該分野においては新規15増感剤や新規農
薬等の開発が活発に続けられていた。そこで本発明はか
かる現状の一環としてなされたものであり、新規なチア
ジアジリニウム塩を含めてこれら化合物を簡単な反応で
、かつ比較的高収率で合成でき、しかもこれらチアジア
ジリニウ20 ム塩が増感剤、農薬、カチオン染料とし
ても有用であるなどの特徴を有するものである。本発明
はかかる目的達成のために下記一般式(I)で表わされ
る2、4、6−トリ置換−4H−1、3、5−チアジア
ジンを有機溶媒中で無機強酸のトリチル25塩と反応さ
せることによつて、下記一般式(■)で示される2、4
、6−トリ置換−1、3、5−チアジアジニリウム塩を
得るようになしたものである。
ゝ(
R3夫人R1 (I)
ここで(I)式中、R1、R2、R3はフェニル基、低
級アルキル置換フェニル基、ハロゲン置換フェニル35
基及び低級アルコキシ置換フェニル基からなる群から選
ばれた置換基を表わすものである。
級アルキル置換フェニル基、ハロゲン置換フェニル35
基及び低級アルコキシ置換フェニル基からなる群から選
ばれた置換基を表わすものである。
ここで(9)式中、Rl,R2,R3は前記した基と同
一であり、Xは無機強酸の酸根を表わす。
一であり、Xは無機強酸の酸根を表わす。
たとえば前記(1)として2,4,6−トリフエニル−
4H−1,3,5−チアジアジン(1A)を用い、トリ
チル塩として四フツ化ホウ素酸のトリチル塩(11を用
いた場合を例にとれば、反応は下記(5)式のように表
現され、2,4,6−トリフエニル−1,3,5−チア
ジアジニリウム四フツ化ホウ素酸塩(A)が得られる。
4H−1,3,5−チアジアジン(1A)を用い、トリ
チル塩として四フツ化ホウ素酸のトリチル塩(11を用
いた場合を例にとれば、反応は下記(5)式のように表
現され、2,4,6−トリフエニル−1,3,5−チア
ジアジニリウム四フツ化ホウ素酸塩(A)が得られる。
ここで原料の一つである4H−1,3,5−チアジアジ
ン(1)は、アルデヒド、チオアミド、ニトリルのほぼ
等モルをフロロホルム溶液中で室温下にBF3−エーテ
ルコンプレツクスと作用させることにより、容易に得ら
れる。
ン(1)は、アルデヒド、チオアミド、ニトリルのほぼ
等モルをフロロホルム溶液中で室温下にBF3−エーテ
ルコンプレツクスと作用させることにより、容易に得ら
れる。
従つてこれらの原料を適宜整択すれば、4H一1,3,
5−チアジアジン(1)の置換基R1,R2,R3を任
意に選ぶことができ、Rl,R2,R3をそれぞれ異な
つた置換基とすることもできる。
5−チアジアジン(1)の置換基R1,R2,R3を任
意に選ぶことができ、Rl,R2,R3をそれぞれ異な
つた置換基とすることもできる。
他の一方の原料であるトリチル塩はトリフエニルカルビ
ノールと無機強酸とからの脱水反応により容易に得るこ
とができるし、或はすでに市販されているものを用いる
こともできる。
ノールと無機強酸とからの脱水反応により容易に得るこ
とができるし、或はすでに市販されているものを用いる
こともできる。
また、前記反応(1V)に使用する有機溶媒は前述した
各原料に対して不活性であれば如何なるものを用いるこ
ともでき、たとえばアセトニトリル、ベンゼン、無水酢
酸、氷酢酸、エーテル、石油エーテル、クロロホルムや
これらの混合溶媒を使用することができる。
各原料に対して不活性であれば如何なるものを用いるこ
ともでき、たとえばアセトニトリル、ベンゼン、無水酢
酸、氷酢酸、エーテル、石油エーテル、クロロホルムや
これらの混合溶媒を使用することができる。
しかしアルコール類などはトリチル塩を分解するために
使用することができない。更に、トリチル塩を形成する
無機強酸のアニオンは如何なるものでも使用できるが、
前記(5)によつて生成したチアジアジニリウム塩の安
定性に及ぼす影響を考慮すれば、四フツ化ホウ素酸また
は過塩素酸の使用が好ましく、チアジアジニリウム塩を
安定な結晶として析出させることができる。反応温度は
通常、室温付辺の比較的温和な温度であり、必要ならば
加熱または冷却しても良い。反応は一般に4H−チアジ
アジンの溶液に攪拌しながらトリチル塩の溶液を注ぎ込
み、更にしばらく攪拌を続けた後に、室温あるいは冷蔵
庫中に放置し、析出した微結晶を瀘別すれば、ほとんど
純粋な2,4,6−トリ置換−1,3,5−チアジアジ
ニリウム塩を得ることができ、必要に応じて適宜溶媒か
ら再結晶して精製する。4H−チアジアジンに対するト
リチル塩のモル比は前記([V)式からすれば等モルで
良いが、トリチル塩は空気中の湿気や、溶媒中に微量に
含まれる水分に敏感であるため、4H−チアジアジンに
対して1.2〜1.5倍モル使用することが好まし,い
。
使用することができない。更に、トリチル塩を形成する
無機強酸のアニオンは如何なるものでも使用できるが、
前記(5)によつて生成したチアジアジニリウム塩の安
定性に及ぼす影響を考慮すれば、四フツ化ホウ素酸また
は過塩素酸の使用が好ましく、チアジアジニリウム塩を
安定な結晶として析出させることができる。反応温度は
通常、室温付辺の比較的温和な温度であり、必要ならば
加熱または冷却しても良い。反応は一般に4H−チアジ
アジンの溶液に攪拌しながらトリチル塩の溶液を注ぎ込
み、更にしばらく攪拌を続けた後に、室温あるいは冷蔵
庫中に放置し、析出した微結晶を瀘別すれば、ほとんど
純粋な2,4,6−トリ置換−1,3,5−チアジアジ
ニリウム塩を得ることができ、必要に応じて適宜溶媒か
ら再結晶して精製する。4H−チアジアジンに対するト
リチル塩のモル比は前記([V)式からすれば等モルで
良いが、トリチル塩は空気中の湿気や、溶媒中に微量に
含まれる水分に敏感であるため、4H−チアジアジンに
対して1.2〜1.5倍モル使用することが好まし,い
。
上述した如き本発明によつて得られた2,4,6トリ置
換−1,3,5−チアジアジニリウム塩は、新規化合物
を多く含み、かつ、既知化合物であるチオピリリウム塩
や1,3−チアジニリウム塩と同様に複素カチオン環化
合物の一種であつて化学的性質も類似していることから
、増感斉k農薬、カチオン染料などとして有効であるば
かりでなく、窒素含有複素環化合物合成のための重要な
中間体原料である。また、これらチアジアジニリウム塩
はいずれも収率良くかつ簡単な反応で合成することがで
き、しかも原料として使用する2,4,6−トリ置換−
4H−1,3,5−チアジアジンは単純な反応で容易に
合成でき、一方の原料のトリチル塩も容易に合成、また
は市販品を入手できるので工業的にも有利である。次に
本発明の実施例を述べる。
換−1,3,5−チアジアジニリウム塩は、新規化合物
を多く含み、かつ、既知化合物であるチオピリリウム塩
や1,3−チアジニリウム塩と同様に複素カチオン環化
合物の一種であつて化学的性質も類似していることから
、増感斉k農薬、カチオン染料などとして有効であるば
かりでなく、窒素含有複素環化合物合成のための重要な
中間体原料である。また、これらチアジアジニリウム塩
はいずれも収率良くかつ簡単な反応で合成することがで
き、しかも原料として使用する2,4,6−トリ置換−
4H−1,3,5−チアジアジンは単純な反応で容易に
合成でき、一方の原料のトリチル塩も容易に合成、また
は市販品を入手できるので工業的にも有利である。次に
本発明の実施例を述べる。
実施例 1
ベンズアルデヒド、ベンゾニトリルおよびチオベンズア
ミドの等モルをフロロホルム中、室温下にBF3−エー
テル錯体と作用させて得られた2,4,6−トリフエニ
ル−4H−1,3,5−チアジアジン3.30重量部の
無水許酸10m1溶液に、四フツ化ホウ素酸トリチル4
.00重量部の無水酢酸10m1溶液を室温中で攪拌し
ながら混合した。
ミドの等モルをフロロホルム中、室温下にBF3−エー
テル錯体と作用させて得られた2,4,6−トリフエニ
ル−4H−1,3,5−チアジアジン3.30重量部の
無水許酸10m1溶液に、四フツ化ホウ素酸トリチル4
.00重量部の無水酢酸10m1溶液を室温中で攪拌し
ながら混合した。
しばらく攪拌後、乾燥エーテル20m1を追加し、冷蔵
庫内に一夜放置した〇析出した黄色粗生成物を濾】1ル
、アセトニトリルで再結晶すると、分解点246.5℃
の2,4,6−トリフエニル−1,3,5−チアジアジ
ニリウム四フツ化ホウ素酸塩3,36重量部を得た。
庫内に一夜放置した〇析出した黄色粗生成物を濾】1ル
、アセトニトリルで再結晶すると、分解点246.5℃
の2,4,6−トリフエニル−1,3,5−チアジアジ
ニリウム四フツ化ホウ素酸塩3,36重量部を得た。
収率は81%であつた。このものの赤外吸収スペクトル
の吸収特性を下記に示す。1530(177!−1,1
490cTn−1,1450CTfL−1,1390?
−1,1350CT!L?1,1050CTIL−10
また元素分析値はC2lHl5N2SBF4として下記
のようである。
の吸収特性を下記に示す。1530(177!−1,1
490cTn−1,1450CTfL−1,1390?
−1,1350CT!L?1,1050CTIL−10
また元素分析値はC2lHl5N2SBF4として下記
のようである。
計算値(%0C:60.89,H:3.65,N:6.
76,S:7.740測定値(へ)。
76,S:7.740測定値(へ)。
C:60.73,H:3.70,N:6.85,S:7
.950また、前記において、ベンズアルデヒドの代り
にp−メチルベンズアルデヒドを用いた以外は同様にし
て実験を行つて、2,4,6−トリ(p−メチルフエニ
ル)−1,3,5−チアジアジニリウム四フツ化ホウ素
酸塩を得ることができた。
.950また、前記において、ベンズアルデヒドの代り
にp−メチルベンズアルデヒドを用いた以外は同様にし
て実験を行つて、2,4,6−トリ(p−メチルフエニ
ル)−1,3,5−チアジアジニリウム四フツ化ホウ素
酸塩を得ることができた。
実施例 2
p−クロルベンズアルデヒド、ベンゾニトリルおよびチ
オベンズアミドから上記同様にして得られた、4−(p
−クロルフエニル)−2,6−ジフエニル一4H−1,
3,5−チアジアジンの3.65重量部をベンゼン30
m1に溶した溶液に、四フツ化ホウ素酸トリチル塩4.
00部の無水酢酸20m1溶液を混合した。
オベンズアミドから上記同様にして得られた、4−(p
−クロルフエニル)−2,6−ジフエニル一4H−1,
3,5−チアジアジンの3.65重量部をベンゼン30
m1に溶した溶液に、四フツ化ホウ素酸トリチル塩4.
00部の無水酢酸20m1溶液を混合した。
この溶液を約50℃に加温し、不溶物がほとんどなくな
つた所ですばやく瀘過し、瀘液を冷蔵庫内で2日間放置
した。
つた所ですばやく瀘過し、瀘液を冷蔵庫内で2日間放置
した。
析出した黄色微結晶を瀘別したところ、分解点176.
6℃の4−(p−クロルフエニル)−2,6ジフエニル
一1,3,5−チアジアジニリウム四フツ化ホウ素酸塩
2.51重量部(収率56%)を得た。
6℃の4−(p−クロルフエニル)−2,6ジフエニル
一1,3,5−チアジアジニリウム四フツ化ホウ素酸塩
2.51重量部(収率56%)を得た。
このものの赤外吸収スペクトルの特性吸収は下記のとお
りであり、1520c7rL−1,1490?→,13
90crrL−1,1330a[11180礪−1,1
050(7n−10C21H14N2SC1BF4とし
ての元素分析値は次のようであつた。
りであり、1520c7rL−1,1490?→,13
90crrL−1,1330a[11180礪−1,1
050(7n−10C21H14N2SC1BF4とし
ての元素分析値は次のようであつた。
計算値((至)。
C:56.22,H:3.14,N:6.24,S:7
.15。測定値(へ)。
.15。測定値(へ)。
C:56.70,H:3,44,N:5.98,S:7
.020実施例 3 前記と類似の方法で得られた2,4,6−トリス(p−
クロルフエニル)−4H−1,3,5−チアジアジン4
,35重量部をアセトニトリル130T!11に約5『
Cまで加温して完全に溶解させた。
.020実施例 3 前記と類似の方法で得られた2,4,6−トリス(p−
クロルフエニル)−4H−1,3,5−チアジアジン4
,35重量部をアセトニトリル130T!11に約5『
Cまで加温して完全に溶解させた。
この溶液に四フツ化ホウ素酸トリチル塩4.00重量部
を溶解させた無水酢酸溶液30m1を混合し、すばやく
瀘過した。
を溶解させた無水酢酸溶液30m1を混合し、すばやく
瀘過した。
この溶液を1夜室温で放置すると黄金色の針状結晶が析
出し、瀘別すると分解点128.5゜Cの2,4,6−
トリス(p−クロルフエニノ(ハ)−1,3,5チアジ
アジニリウム四フツ化ホウ素酸塩2.07重量部(収率
40%)を得た。
出し、瀘別すると分解点128.5゜Cの2,4,6−
トリス(p−クロルフエニノ(ハ)−1,3,5チアジ
アジニリウム四フツ化ホウ素酸塩2.07重量部(収率
40%)を得た。
このものの赤外吸収スペクトルの特性吸収およびC2l
Hl2N2SCl4BF4としての元素分析値を下記に
示する。
Hl2N2SCl4BF4としての元素分析値を下記に
示する。
1600c!n−1,1510?−1,1490(17
71−1,1460C7rL−1,1390?−1,1
340?−1,1220礪−1,1050?−10元素
分析計算値%C:48.73,H:2.34,N:5.
41,S:6,190計算値(へ)。
71−1,1460C7rL−1,1390?−1,1
340?−1,1220礪−1,1050?−10元素
分析計算値%C:48.73,H:2.34,N:5.
41,S:6,190計算値(へ)。
C:48.81,H:2.59,N:5.49,S:6
.210実施例 4 前記と類似の方法で得た2−(p−メトキシフエニル)
−4,6−ジフエニル一4H−1,3,5−チアジアジ
ン3.55重量部を、20Tn1のベンゼンと20m1
の無水酢酸混合液に溶解させ、これに過塩素酸トリチル
塩の粉末4.10重量部を室温で攪拌しながら徐々に添
加した後、冷蔵庫内に3日間放置し、生成物の析出を促
進させた。
.210実施例 4 前記と類似の方法で得た2−(p−メトキシフエニル)
−4,6−ジフエニル一4H−1,3,5−チアジアジ
ン3.55重量部を、20Tn1のベンゼンと20m1
の無水酢酸混合液に溶解させ、これに過塩素酸トリチル
塩の粉末4.10重量部を室温で攪拌しながら徐々に添
加した後、冷蔵庫内に3日間放置し、生成物の析出を促
進させた。
析出した橙黄色の粉末を瀘別し、アセトニトリルで再結
晶したところ、分解点148。
晶したところ、分解点148。
2℃の2一(p−メトキシフエニノ(ハ)4,6−ジフ
エニル一1,3,5−チアジアジニリウム過塩素酸塩2
.88重量部(収率63%)を得た。
エニル一1,3,5−チアジアジニリウム過塩素酸塩2
.88重量部(収率63%)を得た。
このものの赤外吸収スペクトルの特性吸収は下記のとお
りであり、1600cTn−1,1510cm−1,1
480?−1,1450礪−1,1340crIL−1
,1270cTL−1,1080?−1。
りであり、1600cTn−1,1510cm−1,1
480?−1,1450礪−1,1340crIL−1
,1270cTL−1,1080?−1。
C22H17N2SC10,としての元素分析値は次の
ようであつた。計算値(5)。
ようであつた。計算値(5)。
C:57.83,H:3.75,N:6.13,S:7
.02。測定値(へ)。C:57.33,H:3.75
,N:6.08,S:7.360実施例 5前記と同様
にして得られた2,4,6−トリス(p−メトキシフェ
ニル)−4H−1,3,5−チアジアジン4.20重量
部と、四フツ化ホウ素酸トリチル塩4.00重量部をア
セトニトリル30m11無水酢酸20m1の混合液に約
50℃に加温して溶解した。
.02。測定値(へ)。C:57.33,H:3.75
,N:6.08,S:7.360実施例 5前記と同様
にして得られた2,4,6−トリス(p−メトキシフェ
ニル)−4H−1,3,5−チアジアジン4.20重量
部と、四フツ化ホウ素酸トリチル塩4.00重量部をア
セトニトリル30m11無水酢酸20m1の混合液に約
50℃に加温して溶解した。
さらに1.50重量部の過塩素酸ソーダを加えて攪拌を
続け、次いで冷蔵庫内に2日間放置した。析出した暗赤
色の結晶を瀘別し、アセトニトリルで再結晶すると、分
解点261.4℃の2,4,6−トリス(p−メトキシ
フエニル)−1,3,5−チアジアジニリウム過塩素酸
塩4.76重量部を得た。収率は92%であつた。この
ものの赤外吸収スペクトルの特性吸収は下記のようであ
り、1600(177!−1,1530αRl,l5O
OCTIL−1,1400?−1,1270cr1L−
1,1080a〔10C24H21N2SC104とし
ての元素分析値は次のとおりである。
続け、次いで冷蔵庫内に2日間放置した。析出した暗赤
色の結晶を瀘別し、アセトニトリルで再結晶すると、分
解点261.4℃の2,4,6−トリス(p−メトキシ
フエニル)−1,3,5−チアジアジニリウム過塩素酸
塩4.76重量部を得た。収率は92%であつた。この
ものの赤外吸収スペクトルの特性吸収は下記のようであ
り、1600(177!−1,1530αRl,l5O
OCTIL−1,1400?−1,1270cr1L−
1,1080a〔10C24H21N2SC104とし
ての元素分析値は次のとおりである。
計算値(へ)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3はフェニル基、低級ア
ルキル置換フェニル基、ハロゲン置換フェニル基及び低
級アルコキシ置換フェニル基からなる群から選ばれた置
換基を表わす。 )で示される2,4,6−トリ置換−4H−1,3,5
−チアジアジンを有機溶媒中で無機強酸のトリチル塩と
反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ (式中、R^1、R^2、R^3は前記した基と同一で
あり、Xは無機強酸の酸根を表わす。 )で示される2,4,6−トリ置換−1,3,5−チア
ジアジニリウム塩の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13436079A JPS5914465B2 (ja) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | 2,4,6−トリ置換−1,3,5−チアジアジニリウム塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13436079A JPS5914465B2 (ja) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | 2,4,6−トリ置換−1,3,5−チアジアジニリウム塩の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5657779A JPS5657779A (en) | 1981-05-20 |
JPS5914465B2 true JPS5914465B2 (ja) | 1984-04-04 |
Family
ID=15126544
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13436079A Expired JPS5914465B2 (ja) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | 2,4,6−トリ置換−1,3,5−チアジアジニリウム塩の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5914465B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02235879A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-18 | Agency Of Ind Science & Technol | チアジアジン誘導体及びその製造方法 |
-
1979
- 1979-10-17 JP JP13436079A patent/JPS5914465B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5657779A (en) | 1981-05-20 |
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