JPH075620B2 - ビス（１，２‐ジアリール―１，２‐エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法 - Google Patents
ビス（１，２‐ジアリール―１，２‐エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法Info
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- JPH075620B2 JPH075620B2 JP8489089A JP8489089A JPH075620B2 JP H075620 B2 JPH075620 B2 JP H075620B2 JP 8489089 A JP8489089 A JP 8489089A JP 8489089 A JP8489089 A JP 8489089A JP H075620 B2 JPH075620 B2 JP H075620B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子機器用近赤外線カットフィルター、写真用
近赤外線フィルター、保護メガネ、サングラス、ゴーグ
ル、熱線遮断フィルム、農業用フィルム、光ディスク、
光学文字読み取り用記録、太陽熱貯蔵、写真用感光材な
どに有用な、近赤外線を吸収するビス（1,2−ジアリー
ル−1,2−エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造
方法に関するものである。
近赤外線フィルター、保護メガネ、サングラス、ゴーグ
ル、熱線遮断フィルム、農業用フィルム、光ディスク、
光学文字読み取り用記録、太陽熱貯蔵、写真用感光材な
どに有用な、近赤外線を吸収するビス（1,2−ジアリー
ル−1,2−エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造
方法に関するものである。
一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は互いに同一、もしくは相異なるフェニ
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基，アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるビス（1,2−ジアリール−1,2−エチレ
ンジチオラト）ニッケル系錯体は前記のように近赤外線
の領域に吸収を有する化合物であり、近赤外光調整フィ
ルター、光ディスク記録等の用途を有する化合物の一群
である。また、一重項酸素を脱活性化する性質を有し、
一重項酸素クエンチャーとして、例えばポリオレフィン
類の光安定剤や酸化防止剤、有機色素などの光劣化防止
剤としての用途も有する。
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基，アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるビス（1,2−ジアリール−1,2−エチレ
ンジチオラト）ニッケル系錯体は前記のように近赤外線
の領域に吸収を有する化合物であり、近赤外光調整フィ
ルター、光ディスク記録等の用途を有する化合物の一群
である。また、一重項酸素を脱活性化する性質を有し、
一重項酸素クエンチャーとして、例えばポリオレフィン
類の光安定剤や酸化防止剤、有機色素などの光劣化防止
剤としての用途も有する。
該化合物の一般的な製法は、例えばG.N.Schrauzerらの
ジヤナール オブ アメリカン ケミカル ソシャリテ
ィ〔J.Am.Chem.Soc.,87巻、1483頁（1965年）〕に示さ
れており、次に示す様な反応経路により該化合物を得る
事が出来る。
ジヤナール オブ アメリカン ケミカル ソシャリテ
ィ〔J.Am.Chem.Soc.,87巻、1483頁（1965年）〕に示さ
れており、次に示す様な反応経路により該化合物を得る
事が出来る。
即ち、ジオキサン中で次式（III） 〔式中、Ｒは水素、メチル基、メトキシ基、塩素原子を
示す。〕で表されるベンゾイン化合物と五硫化リンを加
熱して反応させ、リン化合物の中間体を生成させ室温ま
で冷却し、不溶物を濾過後、塩化ニッケル（II）水溶液
を加えて、加熱して反応させることにより一般式（IV） 〔式中Ｒは水素、メチル基、メトキシ基、塩素原子を示
す。〕で表されるビス（1,2−ジアリール−1,2−エチレ
ンジチオラト）ニッケル系錯体を得る方法が記載されて
いる。
示す。〕で表されるベンゾイン化合物と五硫化リンを加
熱して反応させ、リン化合物の中間体を生成させ室温ま
で冷却し、不溶物を濾過後、塩化ニッケル（II）水溶液
を加えて、加熱して反応させることにより一般式（IV） 〔式中Ｒは水素、メチル基、メトキシ基、塩素原子を示
す。〕で表されるビス（1,2−ジアリール−1,2−エチレ
ンジチオラト）ニッケル系錯体を得る方法が記載されて
いる。
従来、前記一般式（Ｉ）の化合物を得る反応は、ジオキ
サン中で反応させるが、副反応が多く目的物の収率は35
％前後と低い収率であった。そのため工業的コストの面
で問題となっていた。
サン中で反応させるが、副反応が多く目的物の収率は35
％前後と低い収率であった。そのため工業的コストの面
で問題となっていた。
本発明の課題は該目的物を高収率で得る方法を提供する
ことを目的とする。
ことを目的とする。
本発明者らは、一般式（Ｉ）の化合物を収率よく得る方
法について鋭意検討を行った結果、前記の反応におい
て、ジオキサンの代わりに1,3−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン（以後DMIと略す）を溶媒として行ったとこ
ろ、副生体の生成が減少し、目的とするビス（1,2−ジ
アリール−1,2−エチレンジチオラト）ニッケル系錯体
を高収率で得ることを見出し、本発明を完成した。
法について鋭意検討を行った結果、前記の反応におい
て、ジオキサンの代わりに1,3−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン（以後DMIと略す）を溶媒として行ったとこ
ろ、副生体の生成が減少し、目的とするビス（1,2−ジ
アリール−1,2−エチレンジチオラト）ニッケル系錯体
を高収率で得ることを見出し、本発明を完成した。
また、このDMI溶媒法においては中間体のリン化合物が
生成する場合に副生成する不溶物がなく、濾過する必要
なく、１段の反応で連続的に操作を行うことができ、工
業的に非常に価値のあることが判明した。
生成する場合に副生成する不溶物がなく、濾過する必要
なく、１段の反応で連続的に操作を行うことができ、工
業的に非常に価値のあることが判明した。
即ち、本発明は式（II） 〔式中、R1、R2は互いに同一、もしくは相異なるフェニ
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるベンゾイン化合物と五硫化リンとをDM
I溶媒中で反応させ、さらに塩化ニッケル（II）と反応
させることを特徴とする一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は互いに同一、もしくは相異なるフェニ
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基，アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるビス（1,2−ジアリール−1,2−エチレ
ンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法である。
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるベンゾイン化合物と五硫化リンとをDM
I溶媒中で反応させ、さらに塩化ニッケル（II）と反応
させることを特徴とする一般式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は互いに同一、もしくは相異なるフェニ
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基，アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるビス（1,2−ジアリール−1,2−エチレ
ンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法である。
ここで、式（II）で示されるベンゾイン化合物は、Orga
nic Reactions 4巻,263頁（1948年）の方法により容易
に合成できる。
nic Reactions 4巻,263頁（1948年）の方法により容易
に合成できる。
本発明の製造法が適用できる一般式（Ｉ）中のフェニル
基またはナフチル基上の置換基の具体例を次に示す。
基またはナフチル基上の置換基の具体例を次に示す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等、シクロアル
キル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル
等、アリール基としては、フェニル基、ｐ−ニトロフェ
ニル基等、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基等、フェノキシ基、ヒドロキシ基、ア
ルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジブチルアミノ基等、アリールアミノ基とし
ては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等、トリ
フルオロメチル基、アルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、ブチルチオ基等、アリールチオ基
としては、フェニルチオ基、トリルチオ基等、ニトロ
基、シアノ基、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等、シクロアル
キル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル
等、アリール基としては、フェニル基、ｐ−ニトロフェ
ニル基等、アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキ
シ基、ブトキシ基等、フェノキシ基、ヒドロキシ基、ア
ルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチル
アミノ基、ジブチルアミノ基等、アリールアミノ基とし
ては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等、トリ
フルオロメチル基、アルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、ブチルチオ基等、アリールチオ基
としては、フェニルチオ基、トリルチオ基等、ニトロ
基、シアノ基、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）で表される二つの異性体は混在した化
合物として得られる。
合物として得られる。
これらの本発明化合物は出発原料である対応するベンゾ
イン類１重量部を１〜100重量部、好ましくは４〜20重
量倍のDMI中に１〜５モル比、好ましくは1.2〜２モル比
の五硫化リンとともに溶解又は懸濁させ、50℃〜160
℃、好ましくは70〜120℃に加熱させることにより中間
体のリン化合物を得ることができる。
イン類１重量部を１〜100重量部、好ましくは４〜20重
量倍のDMI中に１〜５モル比、好ましくは1.2〜２モル比
の五硫化リンとともに溶解又は懸濁させ、50℃〜160
℃、好ましくは70〜120℃に加熱させることにより中間
体のリン化合物を得ることができる。
続いて、反応液を室温に冷却し、水に溶解させた0.4〜
２モル比、好ましくは0.4〜0.6モル比の塩化ニッケル
（II）６水和物を加え10〜160℃、好ましくは40〜120℃
に加熱して反応させ、続いて反応液を水、アルコール又
はアセトン中に排出し、濾過、アルコール洗浄、水洗、
乾燥することにより式（Ｉ）の二種の異性体の混在した
化合物を高収率で得ることができる。
２モル比、好ましくは0.4〜0.6モル比の塩化ニッケル
（II）６水和物を加え10〜160℃、好ましくは40〜120℃
に加熱して反応させ、続いて反応液を水、アルコール又
はアセトン中に排出し、濾過、アルコール洗浄、水洗、
乾燥することにより式（Ｉ）の二種の異性体の混在した
化合物を高収率で得ることができる。
本発明に用いたDMIは毒性が低く、熱的、化学的に安定
で、沸点は225℃、引火点は107℃と高く、凝固点は82℃
と低く取り扱い易い性質を持っており、無機及び有機化
合物に対して強い溶解力を持ち、またその高い誘導率と
溶媒和効果により反応物を反応し易い形にする能力を持
っている。特に本発明ニッケル錯体合成のようにイオン
的反応の場合には有利であると推定し、研究を開始し完
成するに到った。比較例において、他の極性有機溶媒を
用いた例を述べているが、いずれも良好な結果を得るこ
とはできず、本発明のDMI溶媒法が、特異的に良好な製
造法であることが証明された。
で、沸点は225℃、引火点は107℃と高く、凝固点は82℃
と低く取り扱い易い性質を持っており、無機及び有機化
合物に対して強い溶解力を持ち、またその高い誘導率と
溶媒和効果により反応物を反応し易い形にする能力を持
っている。特に本発明ニッケル錯体合成のようにイオン
的反応の場合には有利であると推定し、研究を開始し完
成するに到った。比較例において、他の極性有機溶媒を
用いた例を述べているが、いずれも良好な結果を得るこ
とはできず、本発明のDMI溶媒法が、特異的に良好な製
造法であることが証明された。
以下に実施例を示すが、例中の「部」は「重量部」を示
し、％は重量％を示す。
し、％は重量％を示す。
実施例１ ベンゾイン５部、五硫化リン7.5部、DMI35部を混合し、
100〜105℃で２時間反応させた。反応液を室温に冷却
し、塩化ニッケル（II）６水和物2.8部を水10部に溶か
したものを加え、90℃に加熱して２時間反応させた。反
応液を室温に冷却しエタノール150部中に排出し、濾
過、エタノール洗浄、温水で洗浄、乾燥し、次式で示さ
れる化合物5.0部（収率78％）を得た。また純度はイア
トロスキャンTH-10（ヤトロン社製、溶離液トルエン）
にて分析した結果99.7％であった。
100〜105℃で２時間反応させた。反応液を室温に冷却
し、塩化ニッケル（II）６水和物2.8部を水10部に溶か
したものを加え、90℃に加熱して２時間反応させた。反
応液を室温に冷却しエタノール150部中に排出し、濾
過、エタノール洗浄、温水で洗浄、乾燥し、次式で示さ
れる化合物5.0部（収率78％）を得た。また純度はイア
トロスキャンTH-10（ヤトロン社製、溶離液トルエン）
にて分析した結果99.7％であった。
外観：緑味黒色結晶性粉末 極大吸収波長λmax＝855nm（クロロホルム中） 融点＝292〜293℃ （文献値292℃） 実施例２ 実施例１のベンゾインの代わりにアニソイン6.4部を用
いて、塩化ニッケル添加後50℃で１時間、さらに90℃±
５℃で２時間反応させた以外は実施例１と同様な操作を
行った。乾燥後、次式で示される化合物5.8部（収率74
％）を得た。また純度はイアトロスキャンTH-10（ヤト
ロン社製、溶離液トルエン）にて分析した結果99.4％で
あった。
いて、塩化ニッケル添加後50℃で１時間、さらに90℃±
５℃で２時間反応させた以外は実施例１と同様な操作を
行った。乾燥後、次式で示される化合物5.8部（収率74
％）を得た。また純度はイアトロスキャンTH-10（ヤト
ロン社製、溶離液トルエン）にて分析した結果99.4％で
あった。
外観：褐色粉末 極大吸収波長λmax＝920nm（クロロホルム中） 融点＝328〜329℃（分解）（文献値329） 実施例３〜41 実施例１において使用したベンゾイン化合物のみを替え
て表−１に示す各種の一般式（Ｉ） で表されるビス（1,2−ジアリール1,2−エチレンジチオ
ラト）ニッケル系錯体を得た。
て表−１に示す各種の一般式（Ｉ） で表されるビス（1,2−ジアリール1,2−エチレンジチオ
ラト）ニッケル系錯体を得た。
比較例１（文献記載G.N.SchrauzerらJ.Am.Soc.87巻、14
83頁、1965年） 実施例１のDMIの代わりにジオキサンを用いて、反応開
始２時間後（塩化ニッケル装入前に）不溶物を濾過して
除いた以外は実施例１同様の操作を行った。
83頁、1965年） 実施例１のDMIの代わりにジオキサンを用いて、反応開
始２時間後（塩化ニッケル装入前に）不溶物を濾過して
除いた以外は実施例１同様の操作を行った。
乾燥後、得られた緑味黒色結晶性粉末は収率35％しか得
られなかった。
られなかった。
比較例２ 実施例１のDMIの代わりにN,N−ジメチルホルムアミドを
用いて、実施例１と同様の操作を行ったが、目的物は得
られなかった。
用いて、実施例１と同様の操作を行ったが、目的物は得
られなかった。
比較例３ 実施例１のDMIの代わりにジメチルスルホキシドを用い
て同様の操作を行ったが、目的物は全く得ることができ
なかった。
て同様の操作を行ったが、目的物は全く得ることができ
なかった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（II） 〔式中、R1、R2は互いに同一、もしくは相異なるフェニ
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基，アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるベンゾイン化合物を、1,3−ジメチル
−２−イミダゾリジノン中で、五硫化リンと反応させ、
続いて塩化ニッケルと反応させることを特徴とする一般
式（Ｉ） 〔式中、R1、R2は互いに同一、もしくは相異なるフェニ
ル基またはナフチル基を示し、アルキル基、シクロアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、フェノキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルキルアミノ基，アリールアミノ基、ト
リフルオロメチル基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、ニトロ基、シアノ基、またはハロゲン原子によって
１〜３個、同一又は相異なって置換されていてもよ
い。〕で表されるビス（1,2−ジアリール−1,2−エチレ
ンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8489089A JPH075620B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ビス（１，２‐ジアリール―１，２‐エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法 |
| DE69025527T DE69025527T2 (de) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Verfahren zur herstellung von bis(1,2-diaryl-1,2-äthylendithiolato)nickel-komplex |
| CA002029352A CA2029352A1 (en) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Preparation process of bis(1,2-diaryl-1,2-ethylenedithiolato)nickel-based complex |
| KR1019900702555A KR930007998B1 (ko) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | 비스(1, 2-디아릴-1, 2-에틸렌디티오레이토) 니켈-기재 착물의 제조방법 |
| EP90905679A EP0420991B1 (en) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Method of producing bis(1,2-diaryl-1,2-ethylenedithiolato) nickel complex |
| PCT/JP1990/000452 WO1990012019A1 (fr) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Procede de production d'un compose bis(1,2-diaryl-1,2-ethylenedithiolato)nickel |
| US07/613,554 US5182409A (en) | 1989-04-05 | 1990-04-04 | Preparation process of bis(1,2-diaryl-1,2-ethyolenedithiolato)nickel-based complex |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8489089A JPH075620B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ビス（１，２‐ジアリール―１，２‐エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264787A JPH02264787A (ja) | 1990-10-29 |
| JPH075620B2 true JPH075620B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=13843349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8489089A Expired - Fee Related JPH075620B2 (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | ビス（１，２‐ジアリール―１，２‐エチレンジチオラト）ニッケル系錯体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075620B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0751705B2 (ja) * | 1989-11-01 | 1995-06-05 | 日立化成工業株式会社 | ジチオレン型有機金属錯体及びその製造法並びに薄膜及びその製造法 |
| JP5388050B2 (ja) * | 2008-06-27 | 2014-01-15 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 新規有機金属錯体化合物 |
-
1989
- 1989-04-05 JP JP8489089A patent/JPH075620B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02264787A (ja) | 1990-10-29 |
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