JPS63112592A - 近赤外吸収２：１型ニツケル錯体色素 - Google Patents
近赤外吸収２：１型ニツケル錯体色素Info
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- JPS63112592A JPS63112592A JP25612986A JP25612986A JPS63112592A JP S63112592 A JPS63112592 A JP S63112592A JP 25612986 A JP25612986 A JP 25612986A JP 25612986 A JP25612986 A JP 25612986A JP S63112592 A JPS63112592 A JP S63112592A
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Landscapes
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は近赤外光域に吸収を示す色素材料の新規物質に
関し、さらに具体的には、光記録材料用色素、赤外線吸
収フィルター用色素、レーザプリンター用色素、−重積
酸素クエンチャー、退色防止剤に係わる色素材料に関す
る。
関し、さらに具体的には、光記録材料用色素、赤外線吸
収フィルター用色素、レーザプリンター用色素、−重積
酸素クエンチャー、退色防止剤に係わる色素材料に関す
る。
（従来の技術）
近赤外光域に吸収を有する色素の個々の応用に対して、
材料が具備すべき特性はそれぞれに異なるが、基本特性
として、近赤外光域での吸収が大きく、化学的に安定で
あることが必要である。さらに応用分野によっては、膜
状で使用するので、与えられた条件で膜形成が容易でな
ければならない。このような材料はこれまでいくつか開
発されている。例えば、スクアリリウム、シアニン系色
素、金属フタロシアニン、白金ビス（ジチオαジケトン
）錯化合物等が挙げられる。スクアリリウムは吸収率が
低く又形成された膜状態が悪いという問題を有し、シア
ニン系色素は近赤外光の吸収率を高めるために分子鎖を
長くすると化学的に不安定となる問題を有し、金属フタ
ロシアニンは膜を形成すると非晶質となり、その長期安
定性、即ち結晶化の問題を有し、白金ビス（ジチオαジ
ケトン）錯化合物は成膜性が悪く化学的に不安定である
という問題を有している。このように従来開発されてい
る近赤外光吸収色素は何らかの問題を有し、実用には到
っていない。
材料が具備すべき特性はそれぞれに異なるが、基本特性
として、近赤外光域での吸収が大きく、化学的に安定で
あることが必要である。さらに応用分野によっては、膜
状で使用するので、与えられた条件で膜形成が容易でな
ければならない。このような材料はこれまでいくつか開
発されている。例えば、スクアリリウム、シアニン系色
素、金属フタロシアニン、白金ビス（ジチオαジケトン
）錯化合物等が挙げられる。スクアリリウムは吸収率が
低く又形成された膜状態が悪いという問題を有し、シア
ニン系色素は近赤外光の吸収率を高めるために分子鎖を
長くすると化学的に不安定となる問題を有し、金属フタ
ロシアニンは膜を形成すると非晶質となり、その長期安
定性、即ち結晶化の問題を有し、白金ビス（ジチオαジ
ケトン）錯化合物は成膜性が悪く化学的に不安定である
という問題を有している。このように従来開発されてい
る近赤外光吸収色素は何らかの問題を有し、実用には到
っていない。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、近赤外光域に大きな吸収を有し、化学
的に安定で、成膜し易い色素材料を提供することである
。
的に安定で、成膜し易い色素材料を提供することである
。
（問題点を解決するための手段）
すなわち本発明は、
一般式［ＩＩ
（式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン、アミノ基、置換アミノ基を示し、Ｘ
はイオウ、セレン、イミノ基を、またＹは水素原子また
はアミン基を示す。Ｒ′はアルキル基を示し、ｍは１ま
たは２を示す。）で表わされる近赤外吸収２：１型ニッ
ケル錯体色素である。
トロ基、ハロゲン、アミノ基、置換アミノ基を示し、Ｘ
はイオウ、セレン、イミノ基を、またＹは水素原子また
はアミン基を示す。Ｒ′はアルキル基を示し、ｍは１ま
たは２を示す。）で表わされる近赤外吸収２：１型ニッ
ケル錯体色素である。
本発明の化合物は例えば次のようにして製造することが
できる。すなわち、一般式［ＩＩ ］（式中、Ｘ、Ｙ、
Ｒ，ｍは一般式［ＩＩにおける同様の意義を有する。）
で表わされる化合物をエタノールにとがし、金属カリウ
ムまたは水酸化カリウムを添加してイオン化させた後、
ニッケル（ＩＩ ）タロライド６水和物のエタノール溶
液と反応させ、さらにテトラブチルアンモニウムブロマ
イドを加えて安定化させることにより、深い緑色色素と
して下記一般式［１１１］ （式中、Ｒ，Ｘ、Ｙ、Ｒ’ 、ｍは一般式［ＩＩにおけ
るのと同様の意義を有する。）で表わされる化合物が製
造される。
できる。すなわち、一般式［ＩＩ ］（式中、Ｘ、Ｙ、
Ｒ，ｍは一般式［ＩＩにおける同様の意義を有する。）
で表わされる化合物をエタノールにとがし、金属カリウ
ムまたは水酸化カリウムを添加してイオン化させた後、
ニッケル（ＩＩ ）タロライド６水和物のエタノール溶
液と反応させ、さらにテトラブチルアンモニウムブロマ
イドを加えて安定化させることにより、深い緑色色素と
して下記一般式［１１１］ （式中、Ｒ，Ｘ、Ｙ、Ｒ’ 、ｍは一般式［ＩＩにおけ
るのと同様の意義を有する。）で表わされる化合物が製
造される。
上記反応は通常メタノールやエタノールなどのアルコー
ル類を主とした極性溶媒中で実施゛させる。反応温度は
室温もしくは０６Ｃ〜５０°Ｃで円滑に実施できる。
ル類を主とした極性溶媒中で実施゛させる。反応温度は
室温もしくは０６Ｃ〜５０°Ｃで円滑に実施できる。
本発明の２＝１型ニッケル錯体は新規な色素であり、近
赤外領域に強い吸収スペクトルを示す特徴をもつ色素と
して低分子物質の着色及び合成高分子物質からなるシー
ト状繊維状その他の成形物の着色に有用である。着色法
としては、混練、塗布、スパッタ等の方法が挙げられる
。又、本発明化合物は種々の機能性色素、たとえば近赤
外吸収光記録材料用色素、赤外線吸収フィルター用色素
、レーザプリンター用色素、−重積酸素クエンチャー、
混色防止剤などとして価値あるものである。
赤外領域に強い吸収スペクトルを示す特徴をもつ色素と
して低分子物質の着色及び合成高分子物質からなるシー
ト状繊維状その他の成形物の着色に有用である。着色法
としては、混練、塗布、スパッタ等の方法が挙げられる
。又、本発明化合物は種々の機能性色素、たとえば近赤
外吸収光記録材料用色素、赤外線吸収フィルター用色素
、レーザプリンター用色素、−重積酸素クエンチャー、
混色防止剤などとして価値あるものである。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明
は下記実施例に限定されるものではない。
は下記実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
無水エタノール１２ｍ１に金属カリウム０．４ｇ（０，
０１モル）［又は水酸化カリウム０．５５ｇ（０，０１
モル）］を溶かし、その溶液にオルトフェニレンジアミ
ン０．００５モル（０゜５４ｇ）を室温で加える。一方
、無水エタノール５ｍｌにニッケル（ＩＩ）クロライド
・６水和物を０．００２５モル（０゜５８ｇ）とかし、
この溶液を上記リガンド溶液にかきまぜながら加えると
緑色に発色する。この状態でさらに２時間かきまぜた後
、エタノール１０ｍ１にテトラブチルアンモニウムブロ
マイド０．００２５モル（０，８ｇ）を溶かした溶液を
加え、さらに３時間かきまぜる。生成した沈殿をろ別し
、エタノールで洗浄して乾燥すると収率４８％で錯体色
素［ＩＶ］が得られる。この色素の融点は３００°Ｃ以
上で、ＤＭＦ溶液は７８３ｎｍにεが３７４００の強い
吸収を示す。金属カリウムの替りに水酸化カリウムを用
いた場合も全く同様にして上記生成物が４８％の収率で
合成できる。
０１モル）［又は水酸化カリウム０．５５ｇ（０，０１
モル）］を溶かし、その溶液にオルトフェニレンジアミ
ン０．００５モル（０゜５４ｇ）を室温で加える。一方
、無水エタノール５ｍｌにニッケル（ＩＩ）クロライド
・６水和物を０．００２５モル（０゜５８ｇ）とかし、
この溶液を上記リガンド溶液にかきまぜながら加えると
緑色に発色する。この状態でさらに２時間かきまぜた後
、エタノール１０ｍ１にテトラブチルアンモニウムブロ
マイド０．００２５モル（０，８ｇ）を溶かした溶液を
加え、さらに３時間かきまぜる。生成した沈殿をろ別し
、エタノールで洗浄して乾燥すると収率４８％で錯体色
素［ＩＶ］が得られる。この色素の融点は３００°Ｃ以
上で、ＤＭＦ溶液は７８３ｎｍにεが３７４００の強い
吸収を示す。金属カリウムの替りに水酸化カリウムを用
いた場合も全く同様にして上記生成物が４８％の収率で
合成できる。
（実施例２）
実施例１と同様にして、ニーアミノベンゼンチオールを
リガンドとして用いた場合には下記化合物［Ｖ］が合成
できる。
リガンドとして用いた場合には下記化合物［Ｖ］が合成
できる。
この色素の吸収極大はＤＩ’ｖｉＦ中で８９４ｎｍ、融
点は３００°Ｃ以上、収率は８５％である。
点は３００°Ｃ以上、収率は８５％である。
（実施例３）
実施例１と同様にして、２−アミノベンゼンセレノール
亜鉛塩をリガンドとして用いた場合には下記化合物［Ｖ
Ｉ］が合成できる。
亜鉛塩をリガンドとして用いた場合には下記化合物［Ｖ
Ｉ］が合成できる。
この色素の吸収極大はＤＭＦ中で８５８ｎｍ、融点は３
００°Ｃ以上、収率は８０％である。
００°Ｃ以上、収率は８０％である。
（実施例４）
実施例１と同様にして３，４．５− ）リアミノエチル
ベンゼンをリガントとして用いた場合には下記化合物［
■］が合成できる。
ベンゼンをリガントとして用いた場合には下記化合物［
■］が合成できる。
この色素の吸収極大はＤＭＦ中で７９０ｎｍ、融点は３
００°Ｃ１収率は７５％である。
００°Ｃ１収率は７５％である。
この色素はエタノールに易溶であるので反応溶媒を留去
することにより単離される。この色素のエタノール溶液
を用いて、溶液塗布法によってガラス、碍脂等の基板上
に色素薄膜を形成することができる。
することにより単離される。この色素のエタノール溶液
を用いて、溶液塗布法によってガラス、碍脂等の基板上
に色素薄膜を形成することができる。
（実施例５）
実施例１に準じた方法によりさらに化合物を得（発明の
効果）
効果）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、ハロゲン、アミノ基、置換アミノ基を示し、Ｘ
はイオウ、セレン、イミノ基を、またＹは水素原子また
はアミノ基を示す。Ｒ′はアルキル基を示し、ｍは１ま
たは２を示す。）で表わされる近赤外吸収２：１型ニッ
ケル錯体色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25612986A JPS63112592A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | 近赤外吸収２：１型ニツケル錯体色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25612986A JPS63112592A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | 近赤外吸収２：１型ニツケル錯体色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112592A true JPS63112592A (ja) | 1988-05-17 |
| JPH057398B2 JPH057398B2 (ja) | 1993-01-28 |
Family
ID=17288303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25612986A Granted JPS63112592A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | 近赤外吸収２：１型ニツケル錯体色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63112592A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998047027A1 (fr) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Kyodo Printing Co., Ltd. | Filtre colore pour affichages a cristaux liquides |
| US6863845B2 (en) | 1999-07-16 | 2005-03-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic metal complex, infrared-absorbing dye and infrared absorption filter containing it, and filter for plasma display panel |
| JP2006505946A (ja) * | 2002-11-05 | 2006-02-16 | マットソン テクノロジイ インコーポレイテッド | 基板処理チャンバーにおいて迷光を減少させる装置と方法 |
-
1986
- 1986-10-27 JP JP25612986A patent/JPS63112592A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998047027A1 (fr) * | 1997-04-15 | 1998-10-22 | Kyodo Printing Co., Ltd. | Filtre colore pour affichages a cristaux liquides |
| US6203951B1 (en) | 1997-04-15 | 2001-03-20 | Kyodo Printing Co., Ltd. | Color filter for liquid crystal displays |
| US6863845B2 (en) | 1999-07-16 | 2005-03-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic metal complex, infrared-absorbing dye and infrared absorption filter containing it, and filter for plasma display panel |
| JP2006505946A (ja) * | 2002-11-05 | 2006-02-16 | マットソン テクノロジイ インコーポレイテッド | 基板処理チャンバーにおいて迷光を減少させる装置と方法 |
| JP4937513B2 (ja) * | 2002-11-05 | 2012-05-23 | マットソン テクノロジイ インコーポレイテッド | 基板処理チャンバーにおいて迷光を減少させる装置と方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH057398B2 (ja) | 1993-01-28 |
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