JPS62465A

JPS62465A - スクアリリウム化合物

Info

Publication number: JPS62465A
Application number: JP60141096A
Authority: JP
Inventors: Konoe Miura; 三浦　近衛; Tetsuo Ozawa; 鉄男尾澤; Junko Iwanami; 岩波　淳子
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1985-06-27
Filing date: 1985-06-27
Publication date: 1987-01-06
Anticipated expiration: 2010-01-25
Also published as: JPH075551B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、広範囲の溶媒に対する溶解性が良好でかつ溶
液中における極大吸収波長が７００〜９００　ｎｍの付
近にある、耐光性が良好の新規なスクアリリウム化合物
に関する。

（従来の技術）スクアリリウム化合物が、光導電性を、示し、例えば電
子写真用感光体の電荷発生剤（特開昭４９−１０５５３
６号公報）、レーザー書き込み液晶表示用レーザー光吸
収材料（特開昭５９−１９７４８５号公報）、あるいは
光デイスク用記録材料（特開昭５６−４６２２１号、特
開昭５８−２１７７５８号及び特開昭５９−１２９９５
４号等の各公報）などとして使用されていることは知ら
れている。

（発明が解決しようとする問題点）しかしながら、従来公知のスクアリリウム化合物は、例
えばＮ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ホルムアミド等の非プロ
トン系極性溶媒などの限られた溶媒にのみ可溶なもので
あるばかりか、例えば特開昭５９−１２９９５４号公報
記載の化合物Ａ６のように溶解性の非常に乏しいものも
あるなど、溶解性上問題点のあるものであった。また、
これらの多くのものは、溶液中での極太吸収波長が半導
体レーザーの発振波長である７８０ｎｍ、８３０ｎｍ又
は８５０ｎｍから大きく外れており、更には耐光性が不
充分で安定性に欠ける、といった問題点のあることから
も利用分野に制限があシ、とくにレーザー光を光源とす
る各種情報材料として使用するには満足できるものでは
なかった。

本発明は、従来公知のスクア１７１Ｊウム化合物にある
上記の問題点を解決しうる新規なスクアリリウム化合物
の提供を目的とする。

（問題点を解決するための手段）本発明は、一般式ＣＩ）但し、Ｃ環は１個若しくは２個の窒素原子、酸素原子又
は硫黄原子を有する複素環を示し、Ｒ１及びＲ２は水素
原子、アルキル基又は置換基を有していてもよいアルコ
キシ基を示す。

Ｒ’ わす。但し　Ｃ／環は１個若しくは２個の窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子を有する複素環を示し、Ｒ１′及び
Ｒ２／は水素原子、アルキル基又は置換基を有していて
もよいアルコキシ基を示し、まだＲ３及びＲ４は水素原
子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基を示し、
Ｒ３及びＲ４は互に連結して芳香族環又は環状アルキレ
ン基を形成してもよく、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は水素原子
、アルキル基又は置換基を有していてもよいアルコキシ
基を示す。）で表わされるスクアリリウム化合物を要旨
とするものである。

本発明の前爪一般式（１）で表わされるスクアリリウム
化合物は、一般式ＣＩ）及び一般式〔■′〕（式中、Ｃ環、Ｒ１，Ｒ２，Ｃ／環、Ｒ１／及びＲは前
爪一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義を有する。）で表
わされるアズレン誘導体と下記構造式で表わされる３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン
−１，２−ジオン、すなわちスクアリック酸とを溶媒中
で反応させることにより、あるいは前爪一般式（ｎ）及
び一般式ＣＩ）（式中　Ｒ３−Ｒ７は前足一般式（１”
ｌにおけると同一の意義を有する。）で表わされるアズ
レン誘導体とスクアリック酸とを溶媒中で反応させるこ
とによって容易に製造することができる。

かくして製造される前足一般式ＣＩ）で表わされる本発
明のスクアリリウム化合物は、一般式〔１′〕あるいは
一般式〔１″〕（式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ”　、　Ｒ”　、　Ｒ３，Ｒ’
、　Ｒ５，Ｒ６及びＲ７並びにＣ環及びＣ′環は前足一
般式〔Ｉ〕、〔■〕、〔■′〕及び帽〕　におけると同
一の意義を有する。）の二つの一般式で示される各構造
式によって表わされる。

次に前示各一般式における置換基を例示する。置換基Ｒ
１，Ｒ２，Ｒ１′、　Ｒ”　、　Ｒ３，Ｒ’、　Ｒ５，
Ｒ’及びＲ７におけるアルキル基としては、炭素数１〜
２５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基を挙げることがで
き、又これらの各置換基におけるアルコキシ基としては
、炭素数１〜２５の直鎖状若しくは分岐鎖状アルコキシ
基又はアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基若しくは
アルコキシアルコキシアルコキシ基等で置換されたアル
コキシ基などのエーテル結合を有するアルコキシ基を挙
げることができる。

置換基Ｒ３、Ｒ４におけるアラルキル基としては、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル
基あるいはフェニルエチル基を挙げることができ、置換
基Ｒ３，Ｒ４におけるアリール基としては、前記アラル
キル基におけると同様な置換基で置換されていてもよい
フェニル基等を挙げることができる。

また、前足一般式〔ｌ〕、〔Ｉ′〕、〔Ｉ“〕及び〔■
〕におけるＣ環並びに前足一般式〔Ｉ〕、〔１つ及び〔
■りにおけるＣ′環としては、フラン環、ジヒドロフラ
ン環、チオフェン環、ジヒドロチオフェン環、ピロール
環、ジヒドロビロール環、ピラゾール環、イミダゾール
環、チアゾール環、ピリジン環、ジヒドロピリジン環、
テトラヒドロピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環
、ピラジン環、チアピラン環、キノキサリン環等を挙げ
ることができる。

更に前足一般式（１）及び〔■って表わされる原料化合
物としては、例えば（以下のアズレノ（１，２−ｂ）チオフェンのナンバア
ズ７ノ（１，２−ｂ）チオフェン。

７−メチルアズレノ（１，２−ｂ）チオフェン。

７−イソプロビルアズレノ［：１．２−ｂ）チオフェン
。

６−メチルアズレノ（：１，２−ｂ）チオフェン。

６−イソプロビルアズレノ（１，２−ｂ）チオフェン。

４−メトキシ−７−イソプロビルアズレノ〔１，２−リ
チオフェン。

４−ブトキシ−７−イソプロビルアズレノＣＩ、２−ｂ
）チオフェン。

４−オクチルオキシ−６−イソプロビルアズレノ（１，
２−ｂ）チオフェン。

４−エトキシエトキシ−７−イソプロビルアズレノ（１
，２−ｂ）チオフェン。

４−メトキシエトキシエトキシ−７−イソプロビルアズ
レノ（１，２−ｂ）チオフェン。

１、４．８−　トリメチルアズレノ（１，２−ｂ）チオ
フェン。

４−トリデシルオキシ−７−イソプロビルアズレノ（’
１．２−ｂ）チオフェン。

４−オクタデシルオキシ−７−イソプロビルアズレノ（
１，２−ｂ’）チオフェン。

アズレノ（１，２−ｂ）　１．２−ジヒドロキシチオフ
ェン。

７−イソプロビルアズレノ（１，２−ｂ）　１．２−ジ
ヒドロチオフェン。

６−イソプロビルアズレノＣ１，２−ｂ）ｔ、　２−ジ
ヒドロチオフェン。

７−メチルアズレノ（１，２−ｂ）１．２−ジヒドロチ
オフェン。

４−メトキシ−７−イソプロビルアズレノ（１，２−ｂ
）１．２−ジヒドロチオフェン。

４−へブチルオキシ−７−イソプロビルアズレノ（１，
２−ｂ）１．２−ジヒドロチオフェン。

４−オクタデシルオキシ−７−イソプロビルアズレノ（
１，２−ｂ）１．２−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシ−６−イソプロビルアズレノ（１，２−ｂ
）１．２−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシアズレノ（１，２−ｂ）ｔ、　２−ジヒド
ロチオフェン。

２−メチル−７−イソプロビルアズレノ（：１，２−ｂ
）チオフェン。

４−メトキシエトキシ−７−インプロビルアズレノ（１
，２−ｂ）１．２−ジヒドロチオフェン。

２−メチルアズレノＣ１，２−ｂ）チオフェン。

４−メトキシアズレノ（１，２−ｂ）チオフェン。

１．２−ジフェニルアズレノ（１，２−ｂ）チオフェン
。

４、６．８−トリメチル−２−フェニルアズレノ（１，
２−ｂ）チオフェン；（以下のアズレノ（２，ｔ−ｂ’ｌチオフェンのナンバ
アズレノ（２，１−ｂ）チオフェン。

７−メチルアズレノ（２，１−ｂ）チオフェン。

７−イソプロビルアズレノｌ１ｌ−ｂ）チオフェン。

６−メチルアズレノ（２，１−ｂ）チオフェン。

６−イソプロビルアズレノ〔２，１−ｂ）チオフェン。

４−メトキシ−７−イソプロビルアズレノ（２，１−ｂ
）チオフェン。

４−ブトキシ−７−イソプロビルアズレノ（２，１−ｂ
）チオフェン。

４−オクチルオキシ−６−イソプロビルアズレノ（２，
１−ｂ）チオフェン。

４−エトキシエトキシ−７−イノプロピルアズレノ（２
，ｔ−ｂ）チオフェン。

４−メトキシエトキシエトキシ−７−インプロビルアズ
レノ（２，１−ｂ）チオフェン。

４−ドデシルオキシ−７−イソプロビルアズレノ（２，
１−ｂ）チオフェン。

４−オクタデシルオキシ−７−インプロビルアズレノ（
２，１−ｂ）チオフェン。

アズレノ（２，１−ｂ）２．３−ジヒドロチオフェン。

７−イソプロビルアズレノ（２，１−ｂ）２．３−ジヒ
ドロチオフェン。

６−イソプロビルアズレノ（２，ｔ−ｂ）ｚ、　３−ジ
ヒドロチオフェン。

７−メチルアズレノ（２，１−ｂ）２．３−ジヒドロチ
オフェン。

４−メトキシ−７−イソプロビルアズレノ（２，１−ｂ
）ｚ、　３−ジヒドロチオフェン。

４−へブチルオキシ−７−イソプロビルアズレノ（２，
１−ｂ）２．３−ジヒドロチオフェ／。

４−オクタデシルオキシ−７−イノプロピルアズレノ（
２，１−ｂ）２．３−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシ−６−イソプロビルアズレノ〔２，１−ｂ
）ｚ、　３−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシアズレノ（２，１−ｂ）２．３−ジヒドロ
チオフェン。

２−エトキシカルボニルアズレノ（２，１−ｂ）チオフ
ェ／。

３−メチルアズレノ（２，１−ｂ）チオフェン。

３−メトキシアズレノ（２，１−ｂ）チオフェン。

４−メトキシエトキシ−７−イソプロビルアズレノ（２
，１−ｂ）２．３−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシアズレノ［２，１−ｂ）チオフェン；（以
下のアズレノ（１，２−Ｃ）チオフェンのナンバリンア
ズレノ（１，２−Ｃ）チオフェン。

７−メチルアズレノ（１，２−（りチオフェン。

７−イソプロビルアズレノ（１，２−Ｃｊチオフェン。

６−メチルアズレノ（１，２−ｃ）チオフェン。

６−イソプロビルアズレノ（１，２−Ｃ）チオフェン。

４−メトキシ−７−イソプロピルアズレノ（１，２−Ｃ
）チオフェン。

４−ブトキシ−７−イソプロピルアズレノＣＩ、２−Ｃ
）チオフェン。

４−オクチルオキシ−６−イソプロピルアズレノ（１，
２−ｃ）チオフェン。

４−エトキシエトキシ−７−イソプロピルアズレノ（：
１，２−Ｃ）チオフェン。

４−メトキシエトキシエトキシ−７−イソプロピルアズ
レノ（１，２−ｃ）チオフェン。

４−オクタデシルオキシ−７−イソプロピルアズレノ（
１，２−ｃ）チオフェン。

アズレノＣ１，２−ｃ）１．３−ジヒドロチオフェン。

７−イソプロピルアズレノ（１，２−Ｃ）１．　ａ−ジ
ヒドロチオフェン。

６−イソプロピルアズレノ（１，２−ｃ）１．３−ジヒ
ドロチオフェン。

７−メチルアズレノ（１，２−ｃ：］ｘ、　３−ジヒド
ロチオフェン。

４−メトキシ−７−イソプロピルアズレノ（−１，２−
Ｃ’）１．３ジヒドロチオフエン。

４−へブチルオキシ−７−イソプロピルアズレノ（：１
．２−Ｃ）１．３−ジヒドロチオフェン。

４−オクタデシルオキシ−７−イソプロピルアズレノ（
：１．２−Ｃ）１．　ａ−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシ−６−イソプロピルアズレノ（１，２−Ｃ
）１．３−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシアズレノ（１，２−ｅ）１．３−ジヒドロ
チオフェン。

４−メトキシエトキシ−７−イソプロピルアズレノ（１
，２−ｃ）ｔ、　３−ジヒドロチオフェン。

４−メトキシアズレノ（１，２−ｃ）チオフェン；（以
下のアズレノ（１，２−ｂ）フランのナンバリングはア
ズレノ（１，２−ｂ）フラン。

７−メチルアズレノＣＩ、２−ｂ）フラン。

７−イソプロピルアズレノ〔１，２−ｂ〕フラン。

６−メチルアズレノ（１，２−ｂ）フラノ。

６−イソプロピルアズレノ〔１，２−ｂ）フラン。

４−メトキシ−７−イソプロピルアズレノ（１，２−ｂ
）フラン。

４−ブトキシ−７−イソプロピルアズレノＣ１，２−ｂ
）フラン。

４−オクチルオキシ−６−インブロビルアズレノＣ１，
２−ｂ）フラン。

４−エトキシエトキシ−７−イソプロピルアズレノ（１
，２−ｂ）フラン。

４−メトキシエトキシエトキシ−７−インプロピルアズ
レノ（１，２−ｂ）フラン。

４−オクタデシルオキシ−７−イソプロピルアズレノ（
１，２−ｂ）フラン。

４−メトキシアズレノ（１，２−ｂ）フラン；（以下の
アズレノ（１，２−ｂ）ピロールのナンバリンクアズレ
ノ［：１．２−ｂ）ピロール。

７−メチルアズレノ（１，２−ｂ）ピロール。

７−イソプロピル（１，２−ｂ）ピロール。

６−イソプロピル（１，２−ｂ）ピロール。

３−エトキシカルボニルアズレノ（１，２−ｂ）ピロー
ル。

３−エトキシカルボニル−７−イソプロピルアズレノ（
１，ｚ−ｂ）ピロール。

３−エトキシカルボニル−６−イソプロピルアズレノ（
１，２−ｂ）ピロール；（以下のアズレノ（１，２−Ｃ）ピリジンのナンバリン
グアズレノ（１，２−ｃ）ピリジン。

８−メチルアズレノ（１，２−ｃ）ピリジン。

８−イソプロピルアズレノ〔１，２−ｃ）ピリジン。

７−イソプロピルアズレノ（：１，２−ｃ）ピリジン。

３−エトキシカルボニルアズレノ（１，２−ｃ）１．２
．３゜４−テトラヒドロピリジン。

３−エトキシカルボニル−８−イソプロピルアズレノ（
１，２−Ｃ）　１．２．３．４−テトラヒドロピリジン
。

３−エトキシカルボニル−７−イソプロピルアズレノ（
１，２−Ｃ）１．　Ｚ　３．４−　テ）ジヒドロピリジ
ン；（以下のアズレノ（２，１−ｃ）ピリジンのナンバ
リングアズレノ（２，１−ｃ）ピリジン。

８−メチルアズレノＣ２，１−ｃ”Ｊピリジン。

８−イソプロピルアズレノＣ２，１−ｃ）ピリジン。

７−イソプロピルアズレノ（２，１−ｃ）ピリジン。

アズレノ（２，１−ｃ）　１．２．３．４−テトラヒド
ロピリジン。

アズレノ（２，１−ｃｌ　３．４−ジヒドロピリジン。

２−エトキシカルボニルアズレノ（２，１−ｃ）１、２
．３．４−テトラヒドロピリジン。

２−エトキシカルボニル−８−イソプロピルアズレノ（
２，１−Ｃ）　１．２．３．４−テトラヒドロピリジン
。

２−エトキシカルボニル−７−イソプロピルアズレノ（
２，１−Ｃ）　１．２．３．４−テトラヒドロピリジン
；（以下のアズレノＣ１，２−ｂ）ピリジンのナンバリ
ングアズレノ（１，２−ｂ）ピリジン。

４−エトキシカルボニルアズレノ（１，２−ｂ）１、２
．３．４−テトラヒドロピリジン。

４−エトキシカルボニル−８−イソプロピルアズレノ（
１，２−ｂ）　１．２．３．４−テトラヒドロピリジン
。

４−エトキシカルボニル−７−イソプロピルアズレノ〔
１，２−ｂ）　１．２．３．４−テトラヒドロピリジン
；（以下のアズレノ〔２，’１−ｂ）ピリジンのナンバ
リングアズレノ（２，１−ｂ：）ピリジン。

２．３−ジクロルアズレノ（２，１−ｂ）ピリジン。

２−メトキシ−３−エトキシカルボニルアズレノ（２，
１−ｂ）ピリジン。

２−メチルアミノ−３−エトキシカルボニルアズレノ（
２，１−ｂ）ピリジン。

２−メトキシ−３−７アノアズレノ（２，１−ｂ）ピリ
ジン等が挙げられる。

まだ、前足一般式帽〕で表わされる原料化金物としては
、例えばアズレン。

４、６．８−　トリメチルアズレン。

６−インプロビル−４，８−ジメチルアズレン。

６−　ｔｅｒｔ−ブチル−４，８−ジメチルアズレン。

１−メチル−２−エチル−５−イソプロピルアズレン。

１−メチル−２−エチル−６−メチルアズレン。

１−エチル−２−ｎ−プロピル−５−イソプロピルアズ
レン。

１−エチル−２−ｎ　−フロピルー６−イソプロピルア
ズレノ。

１−ｎ−プロピル−２−ｎ−ブチル−５−イソプロピル
アズレン。

１−イソプロピル−２−イソ７”ｏピル−５−イソプロ
ピルアズレン。

１−　ｎ−ブチル−２−ｎ−ペンチルー５−イソプロピ
ルアズレン。

１−ｎ−ペンチル−２−ｎ−へキシル−６−イソプロピ
ルアズレノ。

１−　ｎ−へキシル−２−ｎ−オクチル−６−イソプロ
ピルアズレノ。

１−ｎ−デシル−２−ｎ−ウンデシル−５−イソプロピ
ルアズレン。

１、４−　ジメチル−７−イソプロピルアズレノ。

１−ｎ−ドデシル−２−ｎ−トリデシル−５−イソプロ
ピルアズレノ。

１−メチル−８−メトキシアズレン。

１−エチル−８−メトキシアズレン。

１−メチル−５−イソプロピルアズレン。

１−エチル−５−イソプロピルアズレン。

１−ｎ−プロピル−５−イソプロピルアズレン。

１−ブチル−５−イソプロピルアズレン。

１−フェニル−’　５−　イソプロピルアズレン。

１−ベンジル−５−イソプロピルアズレン。

１−ｎ−オクチル−５−イソプロピルアズレン。

１−ｎ−７”シル−５−イソプロピルアズレン。

１−ｎ−オクタデシル−５−イソプロピルアズレン。

１−メチル−６−イソプロピルアズレン。

１−プロピル−６−イソプロピルアズレン。

１−ｎ−ブチル−５−イソプロピル−８−メトキシアズ
レン。

１−ｎ−プロピル−５−イソプロピル−８−ｎ−へキノ
ルオキ７アズレン。

１−エチル−５−イソプロピル−８−ｎ−オクタデシル
オキシアズレン。

１−　ｎ−べ／ナルー５−イソプロピルー８−エトキシ
エトキシアズレン。

１、５．８−　トリメチルアズレン。

１、６．８−　）リメチルアズレン。

１、２−　）ジメチレン−５−イソプロビルアズンン。

１、２−　）ジメチレン−６−イソプロビルアズレン。

１、２−　）ジメチレン−５−メチルアズレン。

１、２−　トリメチレン−６−メチルアズレン。

１、２−）リメチレンアズレン。

１．２−テトラメチレンアズレン。

１．２−テトラメチレン−５−メチルアズレン。

１．２−テトラメチレン−６−メチルアズレン。

１．２−テトラメチレン−５−イソプロピルアズレン。

１．２−テトラメチレン−６−イソプロピルアズレン。

１．２−ペンタメチレン−５−メチルアズレン。

１．２−ペンタメチレン−６−メチルアズレン。

１．２−ペンタメチレン−５−イソプロピルアズレン。

１．２−ペンタメチレン−６−イソプロピルアズレン。

１．２−へキサメチレン−５−イソプロピルアズレン。

１．２−へキサメチレン−６−イソプロピルアズレン。

１．２−デカメチレン−５−イソプロピルアズレン。

１．２−デカメチレン−６−イソプロピルアズレン；（
以下のベンズ〔ａ〕アズレンのナンバリングはベンズＣ
ａ）アズレン。

１、２．３．４−テトラヒドロ−３−メチル−〔ａ〕ア
ズレン。

８−イノプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレン。

７−イノプロピルーベンズ〔ａ〕アズレン。

３−エチル−８−インプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。

３−　ｔｅｒｔ−ブチル−８−イソプロピル−ベンズ（
ａ）アズレン。

３−ｎ−オクチル−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ〕ア
ズレン。

３−ｎ−ヘプチル−７−メチル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。

３−メトキシ−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレ
ン。

２−メトキシ−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレ
ン。

２−ｎ−ブトキシ−８−メチル−ベンズ（ａ）アズレン
。

３−メトキシ−７−イノプロピルーベンズ〔ａ〕アズレ
ン。

３−ブロモ−８−インプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。

３−エチル−５−メトキシ−８−インプロピル−ベンズ
〔ａ〕アズレン。

３−ｎ−ブチル−５−メトキシ−８−イソプロピル−ベ
ンズ（ａ）アズレン。

３−ｎ−プロピル−５−ブトキン−７−インプロピル−
ベンズ〔ａ〕アズレン。

５−エトキシエトキシ−８−インプロピル−ベンズ〔ａ
〕アズレン。

３−　ｘ　チル−７−イツブロビルーベンズＣａ）アズ
レン。

３−　ｎ　−フロピルー７−イツプロピルーペンズ〔ａ
〕アズレン。

３−ｎ−プロピル−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ〕ア
ズレン。

３−ｎ−ブチル−８−イノプロピル−ベンズ（ａ）アズ
レン。

３−ｎ−へキシル−７−イツプロビルーペンズ（ａ）ア
ズレン。

３−ｎ−へフチルー８−メチル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。

３−ｎ−オクチル−８−メチル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。

３−ｎ−ト’）デシル−８−メチル−ベンズ（ａ）アズ
レン。

２−ｎ−ブトキン−８−インプロピル−ベンズ〔ａ〕ア
ズレン。

２−ｎ−へブチルオキシ−８−イノプロピル−ベンズ〔
ａ〕アズレン。

３−　ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−８−インプロ
ピル−ベンズ（ａ）アズレン。

３−エチル−５−ｎ−ブトキシ−８−イソプロピル−ベ
ンズＣａ）アズレ／。

３−ｎ−プロピル−５−ｎ−オクチルオキシ−７−イ：
／プロピルーベンズ（ａ）アズレン。

５−ｎ−）リゾシルオキシ−８−イソプロピル−ベンズ
〔ａ〕アズレン。

２−メトキシエトキシ−８−イソプロピル−ベンズ［、
ａ）アズレン。

２−エトキシエトキシエトキン−８−イソプロピル−ベ
ンズ〔ａ〕アズレン。

５−メトキシエトキシエトキシ−８−イングロピルーベ
ンズ（ａ）アズレン。

３−ｎ−ペンチル−ベンズ（ａ）アズレン。

３−ｎ−へブチル−ベンズ（ａ）アズレン。

３−ｎ−７’ロビルーベンズ（ａ）　７ズレン。

３−　ｔｅｒｔ−ブチル−８−イングロピルーペンズ（
ａ）アズレン。

７−イノプロビルーペンズ（ａ）アズレン。

３−ｎ−ヘキシル−ベンズ（ａ）　７ズレン。

３−ｎ−オクチル−８−イソプロピル−ベンズ（ａ）ア
ズレン。

３−ｎ−ペンチル−７−インプロピル−ベンズ（ａ）ア
ズレン。

３−ｎ−ブチル−７−イノプロピルーベ／ズ〔ａ〕アズ
レン等が挙げられる。

また、その製造反応において用いられる溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール。

１−プロパツール、イソプロパツール、１−ブタノール
、２−ブタノール、アミルアルコ−歩、１−ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、１−ヘプタツール、１−ノナ
ノール等のアルコール類又はこれらのアルコール類とベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香
族炭化水素系溶媒との混合溶媒などが挙げられる。また
その製造反応における反応温度としては、通常７０〜１
５０℃、好ましくは９０〜１２０℃の温度が用いられる
。

（作用）本発明のスクアＩＪ　ＩＪウム化合物は広範囲の種々の
溶媒に可溶性である。すなわち、例えばクロロホルム、
ジクロルメタン、ジクロルエタン等の含ハロゲン炭化水
素系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒：酢酸
エチル等のエステル系溶媒；ベンゼン。

トルエン、キ７レン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水
素系溶媒；アセトアミド、Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；メタノール、
エタノール。

メチルセロソルブ等のアルコール系溶媒；ジメチルスル
ホキシドなどの溶媒に可溶である。

しかもこれらの溶液中の極大吸収スペクトルの吸収波長
は、半導体レーザーの発振波長領域である７００〜９０
０　ｎｍ付近にあシ、かつ耐光性が良好である。

（実施例）次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例によシ限定されるものではない。

実施例１３．４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１、２−ジ
オン３７ηＫｎ−ブチルアルコール１０ｍＪを加え、約
１００℃に加熱して溶解した。この溶液にアズレノ（１
，２−ｂ）チオフェン１２０４と）　ルエン１５ｍｌを
加え、１０５〜１１０℃で生じる水を共沸的に留去しな
がら約２０分攪拌して反応させた。冷却後、反応溶液を
カラムクロマトグラフィーにより精製して、下記構造式
：で示される化合物を得た。本化合物は、３００℃以下で
融点を示さず、そのクロロホルム溶液中での吸収スペク
トルの極大吸収波長は７７５　ｎｍであった。

実施例２実施例１のアズレノ（１，２−ｂ）チオフェンの代わり
に同モル数の７−インプロピルアズレノ（１，２−ｂ）
チオフェンを用いた他は、実施例１と同様に反応させ下
記構造式：で示される化合物を得た。本化合物は、２２４．５〜２
２６．０℃の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルの極大吸収波長は７８３ｎｍであった。

実施例３実施例１のアズレノ（１，２−ｂ）チオフェンの代わり
に同モル数の７−インプロピルアズレノ（ｔ、　２−ｂ
）　、１．２−ジヒドロチオフェンを用いた他は、実施
例１と同様に反応させ、下記構造式：で示される化合物を得た。本化合物は、２１９．０〜２
２０．５℃の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルの極太吸収波長は８１５　ｎｍであった
。

実施例４実施例１のアズレノ（：１．２−ｂ）チオフェンの代わ
りに同モル数の７−インプロピルアズレノＣＩ、　２−
Ｃ）　１．３−ジヒドロチオフェンを用いた他は、実施
例１と同様に反応させ、下記構造式：で示される化合物を得た。本化合物は、２４９．５〜２
５０．５℃の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルの極大吸収波長は７４６　ｎｍであった
。

実施例５実施例１のアズレノ（１，２−ｂ）チオフェンの代ワり
に同モル数の７−インプロピルアズレノ（２，１−ｂ）
　２．３−ジヒドロチオフェンを用いた他は、実施例１
と同様に反応させ、下記構造式：で示される化合物を得た。本化合物は、２２０．０〜２
２１．５℃の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルの極太吸収波長は８１５ｎｍであった。

実施例６実施例１のアズレノ（１，２−ｂ）チオフェンの代ワシ
に同モル数の６−インプロピルアズレノ（１，２−ｂ）
　１．２−ジヒドロチオフェンを用いた他は、実施例１
と同様に反応させ、下記構造式：％式％）で示される化合物を得た。本化合物は、２５４．５〜２
５５．０℃の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルの極大吸収波長は８０４　ｎｍであった
。

実施例７実施例１のアズレノ（１，２−ｂ）チオフェンの代わり
に同モル数の７−イソプロピルアズレノＣＩ、２−ｂ）
フランを用いた他は、実施例１と同様に反応させ、下記
構造式：で示される化合物を得だ。本化合物は、３００°Ｃ以下
では融点を示さず、そのクロロホルム溶液中での吸収ス
ペクトルの極太吸収波長は７６０　ｎｍであった。

実施例８実施例１のアズレノ（１，２−ｂ）チオフェンの代ワリ
に同モル数の３−エトキシカルボニル−８−イソプロピ
ルアズレノ（１，２−Ｃ）１．２．３゜４−テトラヒド
ロピリジンを用いた他は、実施例１と同様に反応させて
、で示される化合物を得だ。本化合物は、２１９〜２２０
℃の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での吸収スペ
クトルの極太吸収波長は７５２ｎｍであった。

実施例９実施例１に準じて合成した、実施例１〜８以外の本発明
のスクアリリウム化合物の７５例につき、それぞれの構
造式及びクロロホルム溶液中での極大吸収波長をまとめ
て下記第１表の１〜６及び第２表の１〜５に表示する。

（発明の効果）以上の結果から明らかなように、本発明の新規なスクア
ＩＪ　ＩＪウム化合物は、広範な各種溶媒のいずれにも
可溶性を示すばかシでなく、これらの溶媒中における極
大吸収波長は、半導体レーザーの発振波長領域である７
００〜９００　ｎｍの付近にあシ、しかも耐光性が良好
である、という工業的価値ある顕著な効果を奏するもの
である。したがって、レーザー光を利用する各種情報材
料、例えばレーザー書き込み液晶表示用レーザー光吸収
材料、レーザーを光源とした電子写真プリンターの電子
写真感光材料、レーザーによる書き込みと読み出しが可
能な光デイスク用記録材料、あるいは赤外線カットフィ
ルターなどの分野で、その有用性が期待される。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕（式中、置換基Ａは▲数式、化学式、表等があります▼
を表わす。但し、Ｃ環は１個若しくは２個の窒素原子、
酸素原子又は硫黄原子を有する複素環を示し、Ｒ＾１及
びＲ＾２は水素原子、アルキル基又は置換基を有してい
てもよいアルコキシ基を示す。置換基Ｂは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼を表わす。但し、Ｃ′環は１個若し
くは２個の窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を有する複
素環を示し、Ｒ＾１＾′及びＲ＾２＾′は水素原子、ア
ルキル基又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を
示し、またＲ＾３及びＲ＾４は水素原子、アルキル基、
アラルキル基又はアリール基を示し、Ｒ＾３及びＲ＾４
は互に連結して芳香族環又は環状アルキレン基を形成し
てもよく、Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は水素原子、アル
キル基又は置換基を有していてもよいアルコキシ基を示
す。）で表わされるスクアリリウム化合物。