JPS61218550A - スクアリリウム化合物 - Google Patents
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- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ）発明の目的
本発明は溶液中における極太吸収波長が７００〜８００
ｎｍの領域内にある新規なスクアリリウム化合物に関す
る。
ｎｍの領域内にある新規なスクアリリウム化合物に関す
る。
（産業上の利用分野）
本発明の化合物は、レーダー光を光源とする各種情報材
料、７ｔとえは各種の電子写真感光材料、光ディスク用
記録材料、又は赤外線カットフィルター等の分野での有
用性が期待される。
料、７ｔとえは各種の電子写真感光材料、光ディスク用
記録材料、又は赤外線カットフィルター等の分野での有
用性が期待される。
（従来技術）
成る種のスクアリリウム化合物が光導電性を示し、九と
えば電子写真用感光体の電荷発生剤として使用されるこ
とは既に知られている（特開昭４９−１０５５３６号公
報）。
えば電子写真用感光体の電荷発生剤として使用されるこ
とは既に知られている（特開昭４９−１０５５３６号公
報）。
しかし、従来知られたスクアリリウム化合物は、一般に
溶液中での吸収極大波長はせいぜい６５０ｎｍ付近と短
く、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド等の限られた溶媒に対してのみ可
溶性であシ、ま九耐光性が不充分で安定性に欠ける等の
点から利用分野に制限がちシ、特にレーザー光を光源と
する各種情報材料として使用するには満足できなかった
。
溶液中での吸収極大波長はせいぜい６５０ｎｍ付近と短
く、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド等の限られた溶媒に対してのみ可
溶性であシ、ま九耐光性が不充分で安定性に欠ける等の
点から利用分野に制限がちシ、特にレーザー光を光源と
する各種情報材料として使用するには満足できなかった
。
（発明が解決せんとする問題点）
本発明は可視吸収スペクトルの極太吸収波長が７００〜
８００ｎｍの領域にあるスクアリリウム化合物を提供せ
んとするものである。
８００ｎｍの領域にあるスクアリリウム化合物を提供せ
んとするものである。
（ｂ）発明の構成
本発明のスクアリリウム化合物は、一般式（式中、Ｒ１
は置換基若しくは置換原子を有しうるアリール基又は置
換基若しくは置換原子を有しうるアラルキル基を示し、
Ｒは水素原子又は炭素数１〜１３のアルキル基を示す。
は置換基若しくは置換原子を有しうるアリール基又は置
換基若しくは置換原子を有しうるアラルキル基を示し、
Ｒは水素原子又は炭素数１〜１３のアルキル基を示す。
）で表わされる化合物でおる。
本発明の前記一般式（１）で貴わされるスクアリリウム
化合物は、一般式 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記の一般式（１）におけるＲ
１及びＲ２とそれぞれ同一である。〕で表わされる化合
物と、構造式 で表わされる３、４−ジヒドロキシ−３−シクログテン
−１，２−フォノ、すなわちスクアリック酸と金、溶媒
中で反応させることによって容易に製造することができ
る。
化合物は、一般式 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記の一般式（１）におけるＲ
１及びＲ２とそれぞれ同一である。〕で表わされる化合
物と、構造式 で表わされる３、４−ジヒドロキシ−３−シクログテン
−１，２−フォノ、すなわちスクアリック酸と金、溶媒
中で反応させることによって容易に製造することができ
る。
原料の前記一般式（ｎ）で表わされる化合物としては、
九とえは、１−フェニル−アズレン、１−７エニルー５
−メチル−アズレン、１−７エニルー６−メチルーアズ
レン、１−フェニル−５−イソプロピルアズレン、１−
フェニル−６−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−メチ
ルフェニル）−６−イソプロピルアズレン、１− （ｍ
−メチルフェニル）−５−４ソゾロピルアズレン、１−
（ｐ−エチルフェニル）−５−メチルアズレ・／、１−
（ｐ−エチルフェニル）−６−４ンゾロピルアズレン、
１−（ｐ−ｎ−プロポキシフェニル）−５−イソプロピ
ルアズレン、１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−５−イ
ソプロピルアズレン、１−（ｐ−ｎ−！トキシフエール
）−５−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−ｎ−ペンチ
ルフェニル−５−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−ｎ
−へキシルフェニル）−６−イソプロピルアズレン、１
−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル）−５−イソプロピルア
ズレン、１−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル）−６−メチ
ルアズレン、１−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）−５−
イソプロピルアズレン、１− （ｐ −ｔａｒｔ−ブチ
ルフェニル）−５−イソプロピルアズレン、１− （ｐ
−ｔ＠ｒｔ−ブチルフェニル）−６−イソプロピルアズ
レン、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−１ノグロピ
ルアズレン、１−（ｐ−クロロフェニル）−６−イソプ
ロピルアズレン、ｌ−（ｍ−ブロモフェニル）−５−−
（ソプロビルアズレン、１−ベンジル−５−イソプロピ
ルアズレン、１−ベンジル−６−イソプロピルアズレン
、１−ベンジル−ｓ−メチルアＩ Ｖ ７．１−（ｍ−
ブロモベンジル）−６−メチルアズレン、１−（ｐ−メ
チルベンジル）−５−４ソプロピルアズレン、１−（ｐ
−ｎ−ブチルベンジル）−５−イツプロビルアズレン、
１−（ｐ−ｎ−ヘキシ膚檜Ｖ ヘヘンジル）−６−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−
ｎ−へキシルオキシベンジル）−５−イソプロピルアズ
レン、１−（ｐ−ｎ−オクチルベンジル）−６−４ソプ
ロピルアズレン、１−フェネチル−５−イソプロピルア
ズレン、ｔ−（ｐ−メチルフェネチル）−６−イソプロ
ピルアズレン等がめげられる。
九とえは、１−フェニル−アズレン、１−７エニルー５
−メチル−アズレン、１−７エニルー６−メチルーアズ
レン、１−フェニル−５−イソプロピルアズレン、１−
フェニル−６−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−メチ
ルフェニル）−６−イソプロピルアズレン、１− （ｍ
−メチルフェニル）−５−４ソゾロピルアズレン、１−
（ｐ−エチルフェニル）−５−メチルアズレ・／、１−
（ｐ−エチルフェニル）−６−４ンゾロピルアズレン、
１−（ｐ−ｎ−プロポキシフェニル）−５−イソプロピ
ルアズレン、１−（ｐ−ｎ−ブチルフェニル）−５−イ
ソプロピルアズレン、１−（ｐ−ｎ−！トキシフエール
）−５−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−ｎ−ペンチ
ルフェニル−５−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−ｎ
−へキシルフェニル）−６−イソプロピルアズレン、１
−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル）−５−イソプロピルア
ズレン、１−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル）−６−メチ
ルアズレン、１−（ｐ−ｎ−オクチルフェニル）−５−
イソプロピルアズレン、１− （ｐ −ｔａｒｔ−ブチ
ルフェニル）−５−イソプロピルアズレン、１− （ｐ
−ｔ＠ｒｔ−ブチルフェニル）−６−イソプロピルアズ
レン、１−（ｐ−フルオロフェニル）−５−１ノグロピ
ルアズレン、１−（ｐ−クロロフェニル）−６−イソプ
ロピルアズレン、ｌ−（ｍ−ブロモフェニル）−５−−
（ソプロビルアズレン、１−ベンジル−５−イソプロピ
ルアズレン、１−ベンジル−６−イソプロピルアズレン
、１−ベンジル−ｓ−メチルアＩ Ｖ ７．１−（ｍ−
ブロモベンジル）−６−メチルアズレン、１−（ｐ−メ
チルベンジル）−５−４ソプロピルアズレン、１−（ｐ
−ｎ−ブチルベンジル）−５−イツプロビルアズレン、
１−（ｐ−ｎ−ヘキシ膚檜Ｖ ヘヘンジル）−６−イソプロピルアズレン、１−（ｐ−
ｎ−へキシルオキシベンジル）−５−イソプロピルアズ
レン、１−（ｐ−ｎ−オクチルベンジル）−６−４ソプ
ロピルアズレン、１−フェネチル−５−イソプロピルア
ズレン、ｔ−（ｐ−メチルフェネチル）−６−イソプロ
ピルアズレン等がめげられる。
ま几、その製造灰石において用いる溶媒としてｎ、ｌｌ
／−ル、エタノール、１−ニア’ロノ４／−ル、インプ
ロビルアルコール、１−ブタノール、２−ゲタノール、
アミルアルコール、ｌ−ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、１−ヘプタツール、１−ノナノール等のアルコー
ル類、ま几は、これら、のアルコール類トベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素
との混合溶媒等があげられる。
／−ル、エタノール、１−ニア’ロノ４／−ル、インプ
ロビルアルコール、１−ブタノール、２−ゲタノール、
アミルアルコール、ｌ−ヘキサノール、シクロヘキサノ
ール、１−ヘプタツール、１−ノナノール等のアルコー
ル類、ま几は、これら、のアルコール類トベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素
との混合溶媒等があげられる。
ま几、その製造反応温度としては、７０〜１５０℃、好
ましくは９０〜１２０℃の温度が用いられる。
ましくは９０〜１２０℃の温度が用いられる。
本発明の化合物は溶液中における可視吸収スペクトルの
極大吸収波長が７００〜８００ｎｍの領域内にある。ま
九、この化合物は、たとえばクロロホルム、ジクロルメ
タン、ジクロルエタン等の含ハロゲン炭化水素系溶媒、
ノエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等の
エステル系溶ｉ、 ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、メチル
セルソルブ等のアルコール系溶媒、ツメチルスルホキシ
ド等の溶媒に可溶でアシ、耐光性が良好である。
極大吸収波長が７００〜８００ｎｍの領域内にある。ま
九、この化合物は、たとえばクロロホルム、ジクロルメ
タン、ジクロルエタン等の含ハロゲン炭化水素系溶媒、
ノエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等の
エステル系溶ｉ、 ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、メチル
セルソルブ等のアルコール系溶媒、ツメチルスルホキシ
ド等の溶媒に可溶でアシ、耐光性が良好である。
（実施例）
以下に、実施例ｔ６げてさらに詳述する。
実施例１
３．４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジ
オン０．１５ＪＦＫｎ−ゾチルアに：２−Ａｐ１５１１
１を加え、約１００℃に加熱して俗解させ几。この溶液
に１−フェニル−５−イソプロピルアズレン０．６５．
９ （０，００２６モル）、ベンゼン１０ｍ’を加え、
９５〜１０５℃に加熱し、かつ反応によって生ずる水を
共沸的に留去しながら、約１時間攪拌して反応場せ几。
オン０．１５ＪＦＫｎ−ゾチルアに：２−Ａｐ１５１１
１を加え、約１００℃に加熱して俗解させ几。この溶液
に１−フェニル−５−イソプロピルアズレン０．６５．
９ （０，００２６モル）、ベンゼン１０ｍ’を加え、
９５〜１０５℃に加熱し、かつ反応によって生ずる水を
共沸的に留去しながら、約１時間攪拌して反応場せ几。
反応生成物を冷却し、ｎ−へキサンを添加して析出し九
結晶ｔカラムクロマトグラフィーによシ精製して、構造
式 で表わされる化合物ｏ、ｔ３Ｎｙｆｃ’４７′ｃ。
結晶ｔカラムクロマトグラフィーによシ精製して、構造
式 で表わされる化合物ｏ、ｔ３Ｎｙｆｃ’４７′ｃ。
この化合物は２８６．０〜２８７．０℃の融点を示し。
クロロホルム溶液中での可視吸収スペクトルの極大吸収
波長が７４７ｎｍであった。
波長が７４７ｎｍであった。
この化合物をシアノピフェニル系液晶に０．３０重Ｉｔ
９６溶解し、ブラックライト（東芝（株）製ＦＬ−２０
８ＢＬＢ ）にて紫外線照射による耐光性試験を行つ九
ところ、１５時間後でも安定でおっ几。
９６溶解し、ブラックライト（東芝（株）製ＦＬ−２０
８ＢＬＢ ）にて紫外線照射による耐光性試験を行つ九
ところ、１５時間後でも安定でおっ几。
実施例２
実施例１で用いた１−フェニル−５−イソプロピルアズ
レンの代９に、１−ペンツルー５−イソプロピルアズレ
ン合同−モルｊ１（０，６８Ｎ）ｆｆｌ用し、そのほか
は実施例１と同様にして反応させ、イーシ造式 で表わされる化合物０．６５＃を得た。
レンの代９に、１−ペンツルー５−イソプロピルアズレ
ン合同−モルｊ１（０，６８Ｎ）ｆｆｌ用し、そのほか
は実施例１と同様にして反応させ、イーシ造式 で表わされる化合物０．６５＃を得た。
この化合物ヲ災施例１と同様にして耐光性試験を行つ九
ところ、良好であった。
ところ、良好であった。
実施例３〜１９
実施例１で用いｆｌ−１−フェニル−５−イソプロピル
アズレンの代シに、第１表に示す各製品化合物の置換基
と同一の置換基含有する前記一般式（１の各化合物をそ
れぞれ使用し、そのほかは実施例１０方法に準して反応
させ、第１表にそれぞれ示す各製品化合物を得た。
アズレンの代シに、第１表に示す各製品化合物の置換基
と同一の置換基含有する前記一般式（１の各化合物をそ
れぞれ使用し、そのほかは実施例１０方法に準して反応
させ、第１表にそれぞれ示す各製品化合物を得た。
得られた各化合物のクロロホルム溶液中での可視吸収ス
ペクトルの極大吸収波長は、第１表にそれぞれ示すとお
シであり九。
ペクトルの極大吸収波長は、第１表にそれぞれ示すとお
シであり九。
（Ｃ）発明の効果等
本発明のスクアリＩＪウム化合物ば、溶液中での可視吸
収スペクトルの極大吸収波長が７００〜８００ｎｍの領
域内にある。し九がって、この化合物はレーデ−元を光
源とする各種の情報材料、九とえはレーザー書き込み液
晶表示やレーザーを光源とし九電子写真プリンターの電
子写真感光材、レーザーによシ書き込みと読み出しが可
能な光デイスク用記録材料、又は赤外線カットフィルタ
ーなどの分野で有用性が期待される。
収スペクトルの極大吸収波長が７００〜８００ｎｍの領
域内にある。し九がって、この化合物はレーデ−元を光
源とする各種の情報材料、九とえはレーザー書き込み液
晶表示やレーザーを光源とし九電子写真プリンターの電
子写真感光材、レーザーによシ書き込みと読み出しが可
能な光デイスク用記録材料、又は赤外線カットフィルタ
ーなどの分野で有用性が期待される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は置換基若しくは置換原子を有しうるア
リール基又は置換基若しくは置換原子を有しうるアラル
キル基を示し、Ｒ＾２は水素原子又は炭素数１〜１３の
アルキル基を示す。） で表わされるスクアリリウム化合物。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は置換基若しくは置換原子を有しうるフ
ェニルル基、置換基若しくは置換原子を有しうるベンジ
ル基、又は ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。Ｒ＿２は水
素又は炭素数１ 〜５のアルキル基を示す。） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のスクアリリウ
ム化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60057561A JPS61218550A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | スクアリリウム化合物 |
| EP85309198A EP0187015B1 (en) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
| DE8585309198T DE3583013D1 (de) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Squarilium-verbindungen und fluessigkristallzusammensetzungen, die diese enthalten. |
| US07/605,215 US5037575A (en) | 1984-12-19 | 1990-10-29 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60057561A JPS61218550A (ja) | 1985-03-23 | 1985-03-23 | スクアリリウム化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218550A true JPS61218550A (ja) | 1986-09-29 |
Family
ID=13059238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60057561A Pending JPS61218550A (ja) | 1984-12-19 | 1985-03-23 | スクアリリウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61218550A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63235370A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | 集光用樹脂板 |
| JPH0326593A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-02-05 | Eastman Kodak Co | レーザー誘導染料熱転写に用いる染料供与素子用赤外線吸収スクアリリウム化合物 |
| US5085909A (en) * | 1988-04-28 | 1992-02-04 | Ricoh Company, Ltd. | Squarylium compounds and optical information recording medium using the same |
| US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
| US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
-
1985
- 1985-03-23 JP JP60057561A patent/JPS61218550A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63235370A (ja) * | 1987-03-25 | 1988-09-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | 集光用樹脂板 |
| US5085909A (en) * | 1988-04-28 | 1992-02-04 | Ricoh Company, Ltd. | Squarylium compounds and optical information recording medium using the same |
| JPH0326593A (ja) * | 1989-06-16 | 1991-02-05 | Eastman Kodak Co | レーザー誘導染料熱転写に用いる染料供与素子用赤外線吸収スクアリリウム化合物 |
| JPH0512156B2 (ja) * | 1989-06-16 | 1993-02-17 | Eastman Kodak Co | |
| US5275917A (en) * | 1991-07-09 | 1994-01-04 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US6171759B1 (en) | 1992-05-14 | 2001-01-09 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photocurable composition |
| US5470683A (en) * | 1993-07-28 | 1995-11-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Photosensitive microcapsule toner |
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