JP2975519B2 - 新規フォトクロミック化合物 - Google Patents
新規フォトクロミック化合物Info
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- JP2975519B2 JP2975519B2 JP5340960A JP34096093A JP2975519B2 JP 2975519 B2 JP2975519 B2 JP 2975519B2 JP 5340960 A JP5340960 A JP 5340960A JP 34096093 A JP34096093 A JP 34096093A JP 2975519 B2 JP2975519 B2 JP 2975519B2
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、インキ、塗料、繊維等
の色材用、壁材、玩具等のディスプレー用、サングラ
ス、窓ガラス、スキー用ゴーグル等の調光用、感光紙、
レーザー、フィルター等の感光用、簡易な光量測定用、
光記録材料等のメモリー用等に有用なフォトクロミック
材料に関する。
の色材用、壁材、玩具等のディスプレー用、サングラ
ス、窓ガラス、スキー用ゴーグル等の調光用、感光紙、
レーザー、フィルター等の感光用、簡易な光量測定用、
光記録材料等のメモリー用等に有用なフォトクロミック
材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、光に対して可逆的な色の変化を生
ずる材料としてフォトクロミック材料が知られている。
フォトクロミック材料のうちで最も検討されているもの
としてはスピロピラン化合物及びスピロオキサジン化合
物が挙げられる。
ずる材料としてフォトクロミック材料が知られている。
フォトクロミック材料のうちで最も検討されているもの
としてはスピロピラン化合物及びスピロオキサジン化合
物が挙げられる。
【０００３】
【発明が解決しようとしている問題点】しかしながら、
これらの従来の化合物は殆どの場合、スピロ環形成反応
中に多数の副生成物が生ずる。それ故、目的のスピロ化
合物を高純度に取り出すには、カラムクロマトグラフィ
ー法を用いる等、非常に煩雑な工程を経なければならな
い。その為、目的物であるスピロ化合物は高価となり、
その用途が著しく制限されるという問題がある。更に、
上記スピロ化合物は耐熱性が不十分の為に実際のマトリ
ックス材に使用する場合に用途に種々の制限があった。
従って本発明の目的は、インキ、塗料、繊維等の色材
用、壁材、玩具等のディスプレー用、サングラス、窓ガ
ラス、スキー用ゴーグル等の調光用、感光紙、レーザ
ー、フィルター等の感光用、簡易な光量測定用、光記録
材料等のメモリー用等に有用なフォトクロミック材料を
安価に提供することである。
これらの従来の化合物は殆どの場合、スピロ環形成反応
中に多数の副生成物が生ずる。それ故、目的のスピロ化
合物を高純度に取り出すには、カラムクロマトグラフィ
ー法を用いる等、非常に煩雑な工程を経なければならな
い。その為、目的物であるスピロ化合物は高価となり、
その用途が著しく制限されるという問題がある。更に、
上記スピロ化合物は耐熱性が不十分の為に実際のマトリ
ックス材に使用する場合に用途に種々の制限があった。
従って本発明の目的は、インキ、塗料、繊維等の色材
用、壁材、玩具等のディスプレー用、サングラス、窓ガ
ラス、スキー用ゴーグル等の調光用、感光紙、レーザ
ー、フィルター等の感光用、簡易な光量測定用、光記録
材料等のメモリー用等に有用なフォトクロミック材料を
安価に提供することである。
【０００４】
【問題点を解決する為の手段】上記目的は以下の本発明
によって達成される。即ち、本発明は、下記の式（１）
によって示されるインドリン部分とナフトオキサジン部
分を含み、ナフトオキサジン部分の７´位にイミド結合
を有する新規なナフトスピロオキサジン系フォトクロミ
ック化合物である。
によって達成される。即ち、本発明は、下記の式（１）
によって示されるインドリン部分とナフトオキサジン部
分を含み、ナフトオキサジン部分の７´位にイミド結合
を有する新規なナフトスピロオキサジン系フォトクロミ
ック化合物である。
【化２】 （上記式において、Ｘは、エチレン基、プロピレン基、
置換基としてニトロ基、ハロゲン基、シアノ基、アルキ
ル基（Ｃ１〜Ｃ３）又はアルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３）を
有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、Ｙは
水素原子、ハロゲン基、アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３）又は
アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３）を表す。）
置換基としてニトロ基、ハロゲン基、シアノ基、アルキ
ル基（Ｃ１〜Ｃ３）又はアルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３）を
有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、Ｙは
水素原子、ハロゲン基、アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３）又は
アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３）を表す。）
【０００５】
【作用】スピロオキサジンにイミド結合を導入すること
により、繰り返し耐久性の優れたフォトクロミック性を
保持したまま、更に耐熱性が向上した化合物を高収率に
て得ることが出来、このものは適当な溶媒を選んで再結
晶を行うことにより、容易に高純度に精製することが出
来る。
により、繰り返し耐久性の優れたフォトクロミック性を
保持したまま、更に耐熱性が向上した化合物を高収率に
て得ることが出来、このものは適当な溶媒を選んで再結
晶を行うことにより、容易に高純度に精製することが出
来る。
【０００６】
【好ましい実施態様】次に好ましい実施態様を挙げて本
発明を更に詳細に説明する。本発明の化合物は、例え
ば、次の様にして製造することが出来る。アミノナフト
ール類と酸無水物とを公知の方法で高温に加熱して脱水
縮合してイミド結合を生成させる。
発明を更に詳細に説明する。本発明の化合物は、例え
ば、次の様にして製造することが出来る。アミノナフト
ール類と酸無水物とを公知の方法で高温に加熱して脱水
縮合してイミド結合を生成させる。
【０００７】上記イミド化合物を適当な溶媒、例えば、
水、アルコール、ケトン、ＤＭＦ等の親水性の溶剤の中
で亜硝酸により１０℃以下で、好ましくは５℃〜−５℃
でニトロソ化して、下記式（２）のニトロソ化ナフトー
ル類を得る。
水、アルコール、ケトン、ＤＭＦ等の親水性の溶剤の中
で亜硝酸により１０℃以下で、好ましくは５℃〜−５℃
でニトロソ化して、下記式（２）のニトロソ化ナフトー
ル類を得る。
【０００８】
【化３】 （式中Ｘは前記定義と同じ）上記化合物に、下記の式
（３）で表されるインドリン誘導体と不活性気流下に反
応させることにより目的とする前記式（１）の化合物が
得られる。
（３）で表されるインドリン誘導体と不活性気流下に反
応させることにより目的とする前記式（１）の化合物が
得られる。
【０００９】
【化４】 （式中Ｙは前記定義と同じ）
【００１０】式（３）のインドリン誘導体と式（２）の
ニトロソ化ナフトール類との縮合反応は、無触媒で無溶
媒或は溶媒中で３０℃〜１５０℃の反応温度で１時間〜
８時間反応させることにより実施されるが、好ましくは
メタノール、エタノール又はトルエン中で５０〜８０℃
に加熱することにより反応を更に円滑に行うことが出来
る。反応物を冷却することにより折出した粗結晶を濾過
して分離することにより目的物を得ることが出来る。更
に必要に応じてアルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類等から適当な溶媒を選択して、再結晶
することにより高純度の目的化合物（式１）を得ること
が出来る。
ニトロソ化ナフトール類との縮合反応は、無触媒で無溶
媒或は溶媒中で３０℃〜１５０℃の反応温度で１時間〜
８時間反応させることにより実施されるが、好ましくは
メタノール、エタノール又はトルエン中で５０〜８０℃
に加熱することにより反応を更に円滑に行うことが出来
る。反応物を冷却することにより折出した粗結晶を濾過
して分離することにより目的物を得ることが出来る。更
に必要に応じてアルコール類、芳香族炭化水素類、エー
テル類、ケトン類等から適当な溶媒を選択して、再結晶
することにより高純度の目的化合物（式１）を得ること
が出来る。
【００１１】
【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは重量基
準である。 実施例１ 窒素気流中で、１，３，３−トリメチル−２−メチレン
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ースクシンイミドナフタレン７．０部とをメタノール
１５０部に加えて６時間おだやかに沸点にてかき混ぜ
た。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このもの
をエタノールより再結晶して精製品（融点２４９℃）を
得た。
具体的に説明する。尚、文中部又は％とあるのは重量基
準である。 実施例１ 窒素気流中で、１，３，３−トリメチル−２−メチレン
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ースクシンイミドナフタレン７．０部とをメタノール
１５０部に加えて６時間おだやかに沸点にてかき混ぜ
た。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このもの
をエタノールより再結晶して精製品（融点２４９℃）を
得た。
【００１２】実施例２ 窒素気流中で、１，３，３−トリメチル−２−メチレン
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ーフタルイミドナフタレン９．１部とをメタノール１
７０部に加えて６時間おだやかに沸点にてかき混ぜた。
放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このものをエ
タノールより再結晶して精製品（融点２６０℃）を得
た。
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ーフタルイミドナフタレン９．１部とをメタノール１
７０部に加えて６時間おだやかに沸点にてかき混ぜた。
放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このものをエ
タノールより再結晶して精製品（融点２６０℃）を得
た。
【００１３】実施例３ 窒素気流中で、１，３，３−トリメチル−２−メチレン
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ーテトラクロロフタルイミドナフタレン１３．２部と
をエタノール２００部に加えて８時間おだやかに沸点に
てかき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得
た。このものを１，４−ジオキサンより再結晶して精製
品（融点２４７℃）を得た。
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ーテトラクロロフタルイミドナフタレン１３．２部と
をエタノール２００部に加えて８時間おだやかに沸点に
てかき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得
た。このものを１，４−ジオキサンより再結晶して精製
品（融点２４７℃）を得た。
【００１４】実施例４ 窒素気流中で、１，３，３−トリメチル−２−メチレン
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ーナフタルイミドナフタレン１０．６部とをエタノー
ル１７０部に加えて５時間おだやかに沸点にてかき混ぜ
た。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このもの
を１，４−ジオキサンより再結晶して精製品（融点２６
８℃）を得た。
インドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキシ−
５ーナフタルイミドナフタレン１０．６部とをエタノー
ル１７０部に加えて５時間おだやかに沸点にてかき混ぜ
た。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このもの
を１，４−ジオキサンより再結晶して精製品（融点２６
８℃）を得た。
【００１５】実施例５ 窒素気流中で、５−クロロ−１，３，３−トリメチル−
２−メチレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−
ヒドロキシ−５ースクシンイミドナフタレン６．０部と
をエタノール１７０部に加えて５時間おだやかに沸点に
てかき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得
た。このものをエタノールより再結晶して精製品（融点
２８９℃）を得た。
２−メチレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−
ヒドロキシ−５ースクシンイミドナフタレン６．０部と
をエタノール１７０部に加えて５時間おだやかに沸点に
てかき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得
た。このものをエタノールより再結晶して精製品（融点
２８９℃）を得た。
【００１６】実施例６ 窒素気流中で、５−クロロ−１，３，３−トリメチル−
２−メチレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−
ヒドロキシ−５ーフタルイミドナフタレン７．７部とを
エタノール２００部に加えて５時間おだやかに沸点にて
かき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。
このものをエタノールより再結晶して精製品（融点２４
２℃）を得た。
２−メチレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−
ヒドロキシ−５ーフタルイミドナフタレン７．７部とを
エタノール２００部に加えて５時間おだやかに沸点にて
かき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。
このものをエタノールより再結晶して精製品（融点２４
２℃）を得た。
【００１７】実施例７ 窒素気流中で、１，３，３，５−テトラメチル−２−メ
チレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロ
キシ−５ースクシンイミドナフタレン６．５部とをエタ
ノール２００部に加えて５時間おだやかに沸点にてかき
混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。この
ものをエタノールより再結晶して精製品（融点２７１
℃）を得た。
チレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロ
キシ−５ースクシンイミドナフタレン６．５部とをエタ
ノール２００部に加えて５時間おだやかに沸点にてかき
混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。この
ものをエタノールより再結晶して精製品（融点２７１
℃）を得た。
【００１８】実施例８ 窒素気流中で、５−メトキシ−１，３，３−トリメチル
−２−メチレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２
−ヒドロキシ−５ースクシンイミドナフタレン６．０部
とをメタノール２００部に加えて５時間おだやかに沸点
にてかき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得
た。このものをエタノールより再結晶して精製品（融点
２５８℃）を得た。
−２−メチレンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２
−ヒドロキシ−５ースクシンイミドナフタレン６．０部
とをメタノール２００部に加えて５時間おだやかに沸点
にてかき混ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得
た。このものをエタノールより再結晶して精製品（融点
２５８℃）を得た。
【００１９】実施例９ 窒素気流中で、１，３，３，５−トリメチル−２−メチ
レンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキ
シ−５ーグルタルイミドナフタレン７．０部とをメタノ
ール１５０部に加えて６時間おだやかに沸点にてかき混
ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このも
のをエタノールより再結晶して精製品（融点２３４℃）
を得た。
レンインドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ヒドロキ
シ−５ーグルタルイミドナフタレン７．０部とをメタノ
ール１５０部に加えて６時間おだやかに沸点にてかき混
ぜた。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このも
のをエタノールより再結晶して精製品（融点２３４℃）
を得た。
【００２０】比較例１ 下記の化合物を次の通りに合成した。
【化５】 窒素気流中で１，３，３−トリメチル−２−メチレンイ
ンドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ナフトール５．
０部とをエタノール８０部に加えて４時間おだやかに沸
点にてかき混ぜた。反応後エタノールを約６０部留去し
た。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このもの
をエタノールにより３回再結晶を繰り返して精製品（融
点１４７℃）を得た。
ンドリン５．０部と１−ニトロソ−２−ナフトール５．
０部とをエタノール８０部に加えて４時間おだやかに沸
点にてかき混ぜた。反応後エタノールを約６０部留去し
た。放冷後、折出物を濾過して粗結晶を得た。このもの
をエタノールにより３回再結晶を繰り返して精製品（融
点１４７℃）を得た。
【００２１】試験例 実施例１〜９及び比較例１で得られたスピロオキサジン
系化合物の夫々３部を、ベッコゾールＪ５５７（大日本
インキ製）６部及びＡソルベント（日本石油製）４部に
加え、ペイントシェーカーにて１時間分散溶解させ、更
にベッコゾールＪ５５７の２０部を加えてレットダウン
した。これに硬化剤を加えて白紙に展色し室温にて乾燥
させた。この展色物に紫外線ランプにより紫外線を照射
すると速やかに青色に変色し、照射を止めると速やかに
消色した。
系化合物の夫々３部を、ベッコゾールＪ５５７（大日本
インキ製）６部及びＡソルベント（日本石油製）４部に
加え、ペイントシェーカーにて１時間分散溶解させ、更
にベッコゾールＪ５５７の２０部を加えてレットダウン
した。これに硬化剤を加えて白紙に展色し室温にて乾燥
させた。この展色物に紫外線ランプにより紫外線を照射
すると速やかに青色に変色し、照射を止めると速やかに
消色した。
【００２２】
【表１】 λmax は紫外線を照射して発色させ、ＴＣＬスキャナー
〓（カマグ社製）により測定した。精製後の収率はニト
ロソナフトール類を基準にして精製品が得られる％であ
る。
〓（カマグ社製）により測定した。精製後の収率はニト
ロソナフトール類を基準にして精製品が得られる％であ
る。
【００２３】
【発明の効果】本発明の新規フォトクロミック化合物
は、溶剤及びマトリックスポリマーの種類によらず、一
般的な状態では無色であり、紫外線の照射を受けると直
ちに可視光領域に吸収を有する化合物に変化し、紫外線
の照射を止めると速やかに無色に戻るフォトクロミック
化合物であり、次の様な特性を有する。 １．発色−消色の繰り返し耐久性が良い。 ２．耐熱性が優れている。 ３．カラムクロマトグラフィーによらず、安価な溶剤に
より再結晶により高純度に１度の操作で多量に精製する
ことが出来る。
は、溶剤及びマトリックスポリマーの種類によらず、一
般的な状態では無色であり、紫外線の照射を受けると直
ちに可視光領域に吸収を有する化合物に変化し、紫外線
の照射を止めると速やかに無色に戻るフォトクロミック
化合物であり、次の様な特性を有する。 １．発色−消色の繰り返し耐久性が良い。 ２．耐熱性が優れている。 ３．カラムクロマトグラフィーによらず、安価な溶剤に
より再結晶により高純度に１度の操作で多量に精製する
ことが出来る。
フロントページの続き (72)発明者 梅田 啓介 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精 化工業株式会社 中央研究所内 (72)発明者 阿部 好夫 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精 化工業株式会社 中央研究所内 (72)発明者 堀口 正二郎 東京都足立区堀ノ内１−９−４ 大日精 化工業株式会社 中央研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−288830（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 498/10 C09B 57/00 C09K 9/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の式（１）によって示されるインド
リン部分とナフトオキサジン部分を含み、ナフトオキサ
ジン部分の７´位にイミド結合を有する新規なナフトス
ピロオキサジン系フォトクロミック化合物。 【化１】 （上記式において、Ｘは、エチレン基、プロピレン基、
置換基としてニトロ基、ハロゲン基、シアノ基、アルキ
ル基（Ｃ１〜Ｃ３）又はアルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３）を
有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、Ｙは
水素原子、ハロゲン基、アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３）又は
アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ３）を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340960A JP2975519B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 新規フォトクロミック化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340960A JP2975519B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 新規フォトクロミック化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165764A JPH07165764A (ja) | 1995-06-27 |
| JP2975519B2 true JP2975519B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=18341901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5340960A Expired - Fee Related JP2975519B2 (ja) | 1993-12-10 | 1993-12-10 | 新規フォトクロミック化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2975519B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6521753B1 (en) * | 2000-05-31 | 2003-02-18 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Indolinospiropyran compounds and methods for their manufacture |
| CN105541855B (zh) * | 2015-11-25 | 2018-08-07 | 内蒙古自治区科学技术研究院有限责任公司东部分院 | 一种与螺吡喃键合的1,8-萘酰亚胺化合物及制备方法和应用 |
| CN109762000B (zh) * | 2019-02-12 | 2021-03-30 | 赤峰学院 | 基于1,8-萘酰亚胺单元的螺噁嗪类氢离子荧光探针化合物及其合成方法和应用 |
-
1993
- 1993-12-10 JP JP5340960A patent/JP2975519B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07165764A (ja) | 1995-06-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070903 Year of fee payment: 8 |
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