JPS61238755A - スクアリリウム化合物 - Google Patents

スクアリリウム化合物

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JPS61238755A
JPS61238755A JP60081893A JP8189385A JPS61238755A JP S61238755 A JPS61238755 A JP S61238755A JP 60081893 A JP60081893 A JP 60081893A JP 8189385 A JP8189385 A JP 8189385A JP S61238755 A JPS61238755 A JP S61238755A
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Tetsuo Ozawa
鉄男 尾澤
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、広範囲の溶媒に溶解しかつ溶液中における極
大吸収波長がＳＯＯ〜９００ｎｍの領域内にある、耐光
性が良好で新規なスクアＩＪ　ＩＪウム化合物に関する
。
（従来の技術） スクアリリウム化合物が、光導電性を示し、例えば電子
写真用感光体の電荷発生剤（特開昭４９−１０５５３６
号公報）、レーザー書き込み液晶表示用レーザー光吸収
材料（特開昭５９−３９７４８５号公報）、あるいは光
デイスク用記録材料（特開昭５６−４６２２１号、特開
昭５８−２１７７５８号及び特開昭５９−１２９９５４
号等の各公報）などとして使用されていることは知られ
ている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、従来公知のスクアリリウム化合物は、例
えばＮ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ホルムアミド等の非プロ
トン系極性溶媒などの限られた溶媒にのみ可溶なもので
あるばかシか、例えば特開昭５９−１２９９５４号公報
記載の化合物煮６のように溶解性の非常に乏しいものも
あるなど、溶解性上問題点のあるものであった。また、
これらの多くのものは、溶液中での極大吸収波長が半導
体レーザーの発振波長である７８０ｎｍ、８３０ｎｍ又
はｓｓｏｎｍから大きく外れており、更には耐光性が不
充分で安定性に欠ける、といった問題点のあることから
も利用分野に制限があり、とくにレーザー光を光源とす
る各種情報材料として使用するには満足できるものでは
なかった。
本発明は、従来公知のスクアＩＪ　ＩＪウム化合物にあ
る上記の問題点を解決しうる新規なスクアリリウム化合
物の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、一般式ＣＩ） （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜１
３のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１
〜１３のアルコキシ基を示し、Ｒ２は水素原子又は置換
基を有していてもよい炭素数１〜１３のアルコキシ基を
示し、Ｒ３は水素原子又は炭素数１〜１３のアルキル基
を示し、かつＲ１、Ｒ２及びＲ３の少くとも一つは前記
のアルキル基又はアルコキシ基を示す。）で表わされる
スクアリリウム化合物を要旨とするものである。
本発明の前足一般式ＣＩ）で表わされるスクアリリウム
化合物は、一般式ＣＩ） （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前足一般式ＣＩ）における
と同一の意義を有する。）で表わされるベンズ（ａ）ア
ズレン誘導体と構造式 で表わされる３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン
−１，２−ジオン、すなわちスクアリック酸とを、溶媒
中で反応させることによって容易に製造することができ
る。
前足一般式（１）で表わされる原料化合物におけるＲ１
としては、水素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子、メチル基、エチル基、　ｔｅｒｔ−ブチル基、ノ
ニル基等の炭素数１〜１３のアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基、ブチルオキシ基、ノニルオキシ基等の炭素
数１〜１３のアルコキシ基、あるいはメトキシエトキシ
基、エトキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、エトキ
シエトキシエトキシ基等のアルコキシ基で置換されてい
てもよいアルコキシ基などが挙げられる。Ｒ２としては
、水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、ノ
ニルオキシ基等の炭素数１〜１３のアルコキシ基、メト
キシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキ
シエトキシ基。
エトキシエトキシエトキシ基等のアルコキシ基で置換さ
れていてもよいアルコキシ基などが挙げられる。Ｒ３と
しては、水素原子、メチル基、イソプロピル基等の炭素
数１〜１３のアルキル基などが挙げられる。但し、Ｒ１
、Ｒ２及びＲ３が同時に水素原子であることはない。
すなわち、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が同時に水素原子の場合
、後述の溶媒に難溶であるだめ利用分野に限界があり、
そして極大吸収波長が８１４ｎｍ（クロロホルム中で測
定）であシ半導体レーザーの発振波長である８　３０　
ｎｍ又は８５０ｎｍからのずれが大きい。
また、本発明のスクアリリウム化合物の製造反応におい
て用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノ
ール、１−プロパツール、インプロパツール、１−ブタ
ノール。
２−ブタノール、アミルアルコール、１−ヘキサノール
、シクロヘキサノール、１−ヘプタツール、１−ノナノ
ール等のアルコール類、又は、これらのアルコール類と
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳
香族炭化水素系との混合溶媒などが挙げられる。
また、上記の製造反応における反応温度としては、通常
７０〜１５０℃、好ましくは９（）−１２０℃の温度が
用いられる。
（作用） かくして得られる本発明の新規なスクアリリウム化合物
は、広範な各種の溶媒に可溶である。すなわち、例えば
クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン等の含
ハロゲン炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテ
ル系溶媒；酢酸エチル等のエステル系溶媒；ベレゼン、
トルエン、キシレン。
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；アセトアミ
ド、Ｎ−ジメチルアセトアミド。
Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；メタノール、
エタノール、メチルセロソルブ等のアルコール系溶媒；
ジメチルスルホキシドなどの溶媒のいずれにも可溶であ
る。加えてこれらの溶媒中における極太吸収スペクトル
の吸収波長は、８００〜９００ｎｍの領域内でも、とく
に半導体レーザーの発振波長である８３０ｎｍ又は８５
０ｎｍ付近にあり、かつ耐光性が良好である。
（実施例） 次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ ３．４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジ
オ：１０．０３８ｆにｎ−ブチルアルコール２０ｍ１を
加え、約１００℃に加熱して溶解した。この溶液に８−
イソプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレｙ０．１５ｆとベン
ゼン１５ｍ１を加え、９５〜１０５℃で生じる水を共沸
的に留去しながら約１時間攪拌した。冷却後ｎ−へキサ
ンを添加し、析出した結晶をカラムクロマトにより精製
して、下記構造式： で示される化合物０．１６ｆを得た。本化合物は１９４
〜１９５℃の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での
吸収スペクトルの極大吸収波長は８２３　ｎｍであった
。
実施例２ 実施例１の８−イソプロピル−ベンズＣａ）アズレンの
代シに同モル数の３−エチル−８−インプロピル−ベン
ズ（ａ）アズレンを用いた以外は、実施例１と同様にし
て反応させ、下記構造式： で示される化合物を得た。本化合物は１９５〜１９６℃
の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での吸収スペク
トルの極太吸収波長は８３６ｎｍであった。
実施例３ 実施例１の８−イソプロピル−ベンズ（ａ）アズレンの
代りに同モル数の３−　ｔｅｒｔ−プチル−ベンズ〔ａ
〕アズレンを用いた以外は、実施例１と同様にして反応
させ、ｎ−ブタノールより再結晶を行い、下記構造式： で示される化合物を得た。本化合物は３１０〜３１１℃
の融点を示し、そのクロロホルム溶液中での吸収スペク
トルの極大吸収波長は８２３ｎｍであった。
実施例４ 実施例１の方法に準じて合成した、実施例１〜３以外の
２７種の本発明のスクアＩＪ　ＩＪウム化合物につき、
それぞれの構造式及びクロロホルム溶液中での極大吸収
波長を下記第１表の１〜２に表示する。
第　　１　　表　　の　　１ 第　　１　　表　　の　　２ （発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の新規なスクア
リリウム化合物は、広範な各種溶媒のいずれにも可溶性
を示すばかりでなく、これらの溶媒中における極太吸収
波長は、８００〜９００ｎｍの領域内にあってとりわけ
半導体レーザーの発振波長である８　３０　ｎｍ又は８
５０　ｎｍの付近に集中しており、しかも耐光性が良好
である、という工業的価値ある顕著な効果を奏するもの
である。したがって、レーザー光を利用する各種情報材
料、例えばレーザー書き込み液晶表示用レーザー光吸収
材料、レーザーを光源とした電子写真プリンターの電子
写真感光材料、レーザーによる書き込みと読み出しが可
能な光デイスク用記録材料、あるいは赤外線カットフィ
ルターなどの分野で、とくにその有用性が期待されるも
のである。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
    １３のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数
    １〜１３のアルコキシ基を示し、Ｒ＾２は水素原子又は
    置換基を有していてもよい炭素数１〜１３のアルコキシ
    基を示し、Ｒ＾３は水素原子又は炭素数１〜１３のアル
    キル基を示し、かつＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３の少くと
    も一つは前記のアルキル基又はアルコキシ基を示す。）
    で表わされるスクアリリウム化合物。
JP60081893A 1984-12-19 1985-04-16 スクアリリウム化合物 Pending JPS61238755A (ja)

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