JP4428026B2 - 光スイッチングに有効な化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
1)色素のモル吸光係数が小さい。
2)π−共役系が長すぎて熱安定性が悪い。
3)溶解度が悪くて製膜が困難である。
以上の理由により、極大吸収波長が1μmを超え、かつより良い溶解性及び高い熱安定性を有する近赤外吸収色素が求められている。
The Theory of the Photographic Process,T.H.James,ed.(Macmillan Co.,Inc.,New York,London,1968) The Theory of the Photographic Process,T.H.James,ed.(Macmillan Co.,Inc.,New York,London,1977) M.Furuki,L.S.Pu,F.Sasaki,S.Kobayashi and T.Tani,4th International Workshop on Femtosecond Technology Proceedings(1997)p.135 M.Furuki,L.S.Pu,F.Sasaki,S.Kobayashi and T.Tani,Appl.Phys.Lett.,72,21(1998)p.2648) 平成10年7月13日付け日刊工業新聞第1面 平成11年7月8日付け日経産業新聞第5面 M.Furuki,M.Tian,Y.Sato,L.S.Pu, H.Kawashima,S.Tatsuura and O.Wada,Appl.Phys. Lett.,78,18(2001)p.2634 J.Fabian,H.Nakazumi and M.Matsuoka,Chem.Rev.,92(1992)p.1197
すなわち本発明は、
<1> 下記一般式(I)で示される化合物である。
本発明の新規な化合物は、下記一般式(I)で表されるものである。
前記二置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられ、具体例は前記の通りである。
前記アラルキルオキシ基としては、炭素数が7〜36の範囲のものが好ましく、炭素数が8〜26の範囲のものがより好ましい。具体的には、例えば、ベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基、3−フェニルプロポキシ基等が挙げられる。
この構造式で示される化合物は、前記一般式(I)で示される構造式を有する化合物の持つ前述のごとき特性と、同じ特性を有する。
なお、上記各結合基の好ましい具体例等は、前記一般式(I)で示される化合物において説明したものと同様である。
前記製造工程により得られた本発明の新規な化合物の具体例の構造式を、次に示す。
本発明の新規化合物の上記熱分解温度は、150℃以上であることが好ましく、200℃以上であることがより好ましい。
<実施例1>
(化合物(1)の製造)
3,5−ジヒドロキシ−N,N−ジベンジルアニリン1.222g(4.0mmol)と、4,5−ジヒドロキシ−4−シクロペンテン−1,2,3−トリオン284mg(2.0mmol)とを、2−プロパノ−ル40mlとトルエン120mlとの混合液中に加え、窒素ガスの雰囲気で室温にて2時間攪拌してから、反応液を還流まで加熱し、83〜85℃にて攪拌しながら14分間反応させた。反応から生成された水は共沸蒸留により除去した。
得られた化合物(1)について、前記の方法により各特性及び構造確認を行った。結果は以下の通りである。
−熱的特性−
・融点:なし
・分解点:169.7℃
・赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):
νmax = 3450(OH);3064、3029(=C−H);2920(CH2);
2856(CH2);2740(CH2);1784、1754(C=O);
1637、1551、1514(C=C ring);1476、1383(CH2);
1344(C−N);1276(C−O−C);1225(OH);
1179(C−O−C);1078、1024(C−O-);
969、885、814、789、724cm-1
δ= 7.422、7.403、7.390、7.386、7.354、7.337、7.324、7.310、7.306(m,20H,4×C6H5);
6.483(s,2H,Harom);6.079(s,2H,Harom);
5.083(br s,8H,4×NCH2);2.821(s,2H,OH)
m/z = 714(M+,100%)
・可視近赤外吸収スペクトル(図1):
λmax = 1080nm(テトラヒドロフラン溶液中)
テトラヒドロフランに対するこの化合物(1)の溶解度を調べたところ、75mg/mlであった。従って、この色素は、溶液塗布により容易に膜厚が1μm程度に製膜できることがわかった。
(化合物(2)の製造)
3,5−ジヒドロキシ−N,N−ジ(4−tert−ブチルベンジル)アニリン1.661g(3.98mmol)と、4,5−ジヒドロキシ−4−シクロペンテン−1,2,,3−トリオン282mg(1.99mmol)とを、2−プロパノ−ル40mlとトルエン120mlとの混合液中に加え、窒素ガスの雰囲気で室温にて60分間攪拌してから、反応液を還流まで加熱し、83〜85℃にて攪拌しながら14分間反応させた。反応から生成された水は共沸蒸留により除去した。
得られた化合物(2)について、前記の方法により各特性及び構造確認を行った。結果は以下の通りである。
−熱的特性−
・融点:なし
・分解点:177.4℃
・赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法):
νmax = 3432(OH);3112、3064、3029(=C−H);
2961(CH3);2904(CH2);2869(CH3);
2744(CH2);1785、1760(C=O);
1637、1567、1551、1514(C=C ring);
1474、1381(CH3、CH2);1337(C−N);
1274(C−O−C);1226(OH);1187、1116(C−O−C);
1021(C−O-);975、890、817、788、725cm-1
δ= 7.447(d,J=7.08Hz,8Harom)/7.267(d,J=6.59Hz,8Harom)(AA(BB(,4×C6H4);
6.493(s,2H,Harom);6.101(s,2H,Harom);
5.027(br s,8H,4×NCH2);2.833(s,2H,OH);
1.314(s,36H,12×CH3)
m/z = 939(M+,100%)
・可視近赤外吸収スペクトル(図2):
λmax = 1083nm(テトラヒドロフラン溶液中)
テトラヒドロフランに対するこの化合物(2)の溶解度を調べたところ、95mg/mlであった。従って、この色素は、溶液塗布により容易に膜厚が1.2μm程度に製膜できることがわかった。
(化合物(3)の製造)
以下のようにして、下記構造の化合物(3)を製造した。
テトラヒドロフランに対するこの化合物(3)の溶解度を調べたところ、3mg/mlであった。従って、この色素は、溶液塗布により膜厚が0.1μm程度にしか製膜することができなかった。
Claims (8)
- 前記一般式(I)中、X1〜X10及びY1〜Y10が同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、炭素数1〜20の直鎖アルキル基、及び分岐化した炭素数3〜20のアルキル基のうちのいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(I)中、X1〜X10及びY1〜Y10が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式(I)中、X3、X8、Y3及びY8がtert−ブチル基であり、X1、X2、X4、X5、X6、X7、X9、及びX10、並びに、Y1、Y2、Y4、Y5、Y6、Y7、Y9、及びY10が水素原子であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 下記一般式(II)で示されるアニリン誘導体と、下記一般式(III)で示される4,5−ジヒドロキシ−4−シクロペンテン−1,2,3−トリオンとを反応させる工程を有することを特徴とする、前記一般式(I)で示される化合物の製造方法。
- 前記一般式(II)中、X1〜X10及びY1〜Y10が同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、炭素数1〜20の直鎖アルキル基、及び分岐化した炭素数3〜20のアルキル基のうちのいずれかであることを特徴とする請求項5に記載の化合物の製造方法。
- 前記一般式(II)中、X1〜X10及びY1〜Y10が水素原子であることを特徴とする請求項5に記載の化合物の製造方法。
- 前記一般式(II)中、X3、X8、Y3及びY8がtert−ブチル基であり、X1、X2、X4、X5、X6、X7、X9、及びX10、並びに、Y1、Y2、Y4、Y5、Y6、Y7、Y9、及びY10が水素原子であることを特徴とする請求項5に記載の化合物の製造方法。
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