JP2547033B2 - メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 - Google Patents
メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
-
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-
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、メチン系化合物、その製法及びそれを用い
た光情報記録媒体に関する。
た光情報記録媒体に関する。
＜従来の技術＞ 本系統化合物の用途としては、光情報記録媒体用、カ
ラー撮像素子及びカラーディスプレー用の微細色分解フ
ィルター用などがある。
ラー撮像素子及びカラーディスプレー用の微細色分解フ
ィルター用などがある。
上記分野、特に光情報記録媒体用色素としては、ジア
ニン系色素類（例えば特開昭58−114989号公報）、金属
錯体（例えば特開昭58−16888号公報）等が提案されて
いる。
ニン系色素類（例えば特開昭58−114989号公報）、金属
錯体（例えば特開昭58−16888号公報）等が提案されて
いる。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながらこれらの化合物は薄膜状態での空気中の
保存に対して不安定であるため、種々の安定化方法（例
えば特開昭59−55794号公報）が提案されており、いま
なお改良が続けられている。
保存に対して不安定であるため、種々の安定化方法（例
えば特開昭59−55794号公報）が提案されており、いま
なお改良が続けられている。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者らは上記の欠点を改良すべく鋭意検討を行っ
た結果、下記一般式（Ｉ）で示される化合物が安定であ
り、特に記録材料として有用であることを見い出し本発
明を完成するに至った。
た結果、下記一般式（Ｉ）で示される化合物が安定であ
り、特に記録材料として有用であることを見い出し本発
明を完成するに至った。
（式中、Ｘは を表す。
R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換され
てもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは を表す。R5、R6はそれぞれ独立に水素原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアリール基または
シクロヘキシル基を表す。また、R5、R6は環を形成して
いてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成しても
よい。R7、R8はそれぞれ独立して水素原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまたは を表す。
いアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換され
てもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは を表す。R5、R6はそれぞれ独立に水素原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアリール基または
シクロヘキシル基を表す。また、R5、R6は環を形成して
いてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成しても
よい。R7、R8はそれぞれ独立して水素原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまたは を表す。
R3は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換さ
れてもよいアリール基またはヘチロアリール基を表す。
R10〜R12は水素原子またはアルキル基を表す。
れてもよいアリール基またはヘチロアリール基を表す。
R10〜R12は水素原子またはアルキル基を表す。
−NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、 を表し、−Ｂ＜は を表わし、ここで、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立し
て、水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアリール基、複素環残基またはシクロヘキシル
基を表す。
て、水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアリール基、複素環残基またはシクロヘキシル
基を表す。
本発明の化合物は、一般式（II） （式中、R1〜R4は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換されてもよいア
ミノ基、−Ａ−Ｒまたは を表し−Ａ−は Ｈ−、 、 −NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、 を表し、 −Ｂ＜は または を表し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立して水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリー
ル基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。） で表される化合物と一般式（III） Ｘ−CH＝CH−CHO （III） （式中、Ｘは を表す。ここでR5、R6はそれぞれ独立に水素原子、置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基
またはシクロヘキシル基を表し、R5、R6は環を形成して
いてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成しても
よい。
基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置換されてもよいア
ミノ基、−Ａ−Ｒまたは を表し−Ａ−は Ｈ−、 、 −NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、 を表し、 −Ｂ＜は または を表し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立して水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリー
ル基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。） で表される化合物と一般式（III） Ｘ−CH＝CH−CHO （III） （式中、Ｘは を表す。ここでR5、R6はそれぞれ独立に水素原子、置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基
またはシクロヘキシル基を表し、R5、R6は環を形成して
いてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成しても
よい。
R7、R8はそれぞれ独立して水素原子、置換されてよい
アルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまたは を表し、ここで、−Ａ−は −Ｎ −NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、− を表し、−Ｂ＜は 表わし、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立して、水素原
子、置換されてもよいアルキル層、置換されてもよいア
リール基、複素環残基部はまたはシクロヘキシル基を表
す。R9は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表
す。また、R10〜R12は水素原子またはアルキル基を表
す。）で表される化合物を縮合させることによって製造
できる。
アルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまたは を表し、ここで、−Ａ−は −Ｎ −NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、− を表し、−Ｂ＜は 表わし、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立して、水素原
子、置換されてもよいアルキル層、置換されてもよいア
リール基、複素環残基部はまたはシクロヘキシル基を表
す。R9は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基またはヘテロアリール基を表
す。また、R10〜R12は水素原子またはアルキル基を表
す。）で表される化合物を縮合させることによって製造
できる。
前記縮合反応は不活性有機溶媒、例えば、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、トルエン、クロロ
ベンゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等中において実施される。
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、トルエン、クロロ
ベンゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン、アセトニトリル等中において実施される。
一般式（II）の化合物及び一般式（III）の化合物を
前記溶媒中で混合し、更に必要により触媒、特にピペリ
ジン、ピリジン、トリエチルアミンもしくはピペリジン
と氷酢酸との混合液のような有機塩基を加え、０〜100
℃、好ましくは20〜80℃で0.5〜10時間、好ましくは１
〜５時間反応させる。ついで反応混合物を冷却し、濾過
することで、一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物の
粗ケーキが得られる。粗ケーキの精製は適当な溶媒から
の再結晶等により行うことができる。
前記溶媒中で混合し、更に必要により触媒、特にピペリ
ジン、ピリジン、トリエチルアミンもしくはピペリジン
と氷酢酸との混合液のような有機塩基を加え、０〜100
℃、好ましくは20〜80℃で0.5〜10時間、好ましくは１
〜５時間反応させる。ついで反応混合物を冷却し、濾過
することで、一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物の
粗ケーキが得られる。粗ケーキの精製は適当な溶媒から
の再結晶等により行うことができる。
＜発明の効果＞ 本発明より、新規なメチン系化合物を得ることができ
た。
た。
本発明の化合物の薄膜は、600nm〜800nmの領域に吸収
極大成長を有し、また650nm〜850nmの領域で高い反射率
を有しているため、種々の用途、特に光情報記録媒体と
して有用である。
極大成長を有し、また650nm〜850nmの領域で高い反射率
を有しているため、種々の用途、特に光情報記録媒体と
して有用である。
以下実施例により具体的説明を行うが、本発明はこれ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
なお、実施例においてスペクトルの測定は島津製作所
uv−365型分光光度計を用い、基板側より光を照射して
測定を行った。また膜厚測定はテイラー・ホブソン社製
タリスリップ薄厚計を用いた。
uv−365型分光光度計を用い、基板側より光を照射して
測定を行った。また膜厚測定はテイラー・ホブソン社製
タリスリップ薄厚計を用いた。
＜実施例＞ 実施例１ ３−ジシアノメチレンインダン−１−オン1.10gとＰ
−（ジメチルアミノ）ケイ皮アルデヒド1.00gをメタノ
ール100ml中で混合し、20〜23℃で３時間撹拌した。こ
の混合液を５℃に冷却し、生成物を濾過し、水冷メタノ
ールで洗浄した乾燥した。
−（ジメチルアミノ）ケイ皮アルデヒド1.00gをメタノ
ール100ml中で混合し、20〜23℃で３時間撹拌した。こ
の混合液を５℃に冷却し、生成物を濾過し、水冷メタノ
ールで洗浄した乾燥した。
クロロホルムより再結晶し、下記式（１） の化合物1.53gが得られた。
融点185〜188℃。アセトン溶液中の吸光度、λmax＝6
30nm。
30nm。
実施例２ ４−クロロ−３−ジシアノメチレンインダン−１−オ
ン0.60gとｐ−（ジメチルアミノ）ケイ皮アルデヒド0.5
5gをメタノール150ml中で混合し、20〜22℃で12時間撹
拌した。この混合液５℃に冷却し、生成物を濾過し、氷
冷メタノールで洗浄し、乾燥した。クロロホルムより再
結晶し、下記式（２） の化合物0.42gが得られた。
ン0.60gとｐ−（ジメチルアミノ）ケイ皮アルデヒド0.5
5gをメタノール150ml中で混合し、20〜22℃で12時間撹
拌した。この混合液５℃に冷却し、生成物を濾過し、氷
冷メタノールで洗浄し、乾燥した。クロロホルムより再
結晶し、下記式（２） の化合物0.42gが得られた。
融点246〜250℃。アセトン溶液中の吸光度、λmax＝7
07nm。
07nm。
以下実施例1,2と同様の方法で表−１に示す化合物を
製造することができた。
製造することができた。
実施例32 ガラス基板上に実施例１で得られた化合物の濃度＝1.
9％トリクロルエチレン溶液を2000rpm×20secの条件で
回転塗布して厚さ700Åの記録層を形成し、光情報記録
媒体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率
曲線を第１図に示す。
9％トリクロルエチレン溶液を2000rpm×20secの条件で
回転塗布して厚さ700Åの記録層を形成し、光情報記録
媒体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率
曲線を第１図に示す。
第１図は本発明の実施例32で得られた記録媒体の透過率
及び反射率スペクトルを示す。
及び反射率スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 275/42 Ｃ０７Ｃ 275/42 311/15 311/15 317/44 317/44 327/48 327/48 335/16 335/16 Ｃ０７Ｄ 209/86 Ｃ０７Ｄ 209/86 277/40 277/40 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｊ Ｋ
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｘは を表す。ここで、R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは を表す。R5、R6はそれぞれ独立に水素原子、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール基ま
たはシクロヘキシル基を表す。また、R5、R6は環を形成
していてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成し
てもよい。R7、R8はそれぞれ独立して水素原子、置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまた
は を表す。R9は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
置換されてもよいアリール基またはヘテロアリール基を
表す。また、R10〜R12は水素原子またはアルキル基を表
す。−Ａ−は −NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、 または または を表し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立して、水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
リール基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表
す。）で表わされるメチン系化合物。 - 【請求項２】一般式（II） （式中、R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子、置換され
てもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、置
換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは −NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、 または または を表し、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立して水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアリー
ル基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。）で
表される化合物と、一般式（III） Ｘ−CH＝CH−CHO （III） （式中、Ｘは を表す。R5、R6はそれぞれ独立に水素原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアリール基または
シクロヘキシル基を表す。又R5、R6は環を形成してもよ
く、さらにヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。
R7、R8はそれぞれ独立して水素原子、置換されてもよい
アルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまたは を表わし、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立して水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
リール基、複素環残基またはシクロヘキシル基を表す。
R9は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。R
10〜R12は水素原子またはアルキル基を表す。）で表わ
される化合物とを反応させることを特徴とする一般式
（Ｉ） （式中、Ｘ、R1、R2、R3、R4は前記の意味を有する。）
で表されるメチン系化合物の製法。 - 【請求項３】基板上に直接または下引き層を介して記録
層を設け、さらにその上に必要に応じて保護層を設けて
なる光情報記録媒体において、前記記録層が少なくとも
下記一般式（Ｉ）で表される化合物を一種以上含むこと
を特徴とする光情報記録媒体。 （式中、Ｘ を表す。ここで、R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは を表す。R5、R6はそれぞれ独立に水素原子、置換されて
もよいアルキル基、置換されてもよいアリール基または
シクロヘキシル基を表す。また、R5、R6は環を形成して
もよく、さらにヘテロ原子を含んで環を形成してもよ
い。R7、R8はそれぞれ独立して水素原子、置換されても
よいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−Ａ−Ｒまたは を表す。R9は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
置換されてもよいアリール基またはヘテロアリール基を
表す。また、R10〜R12は水素原子またはアルキル基を表
す。−Ａ−は −NHSO2−、−SO2NH−、−SO2−、 または または を表わし、ここで、Ｒ、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ独立し
て、水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアリール基、複素環残基またはシクロヘキシル
基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62188326A JP2547033B2 (ja) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62188326A JP2547033B2 (ja) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6431868A JPS6431868A (en) | 1989-02-02 |
| JP2547033B2 true JP2547033B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=16221648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62188326A Expired - Lifetime JP2547033B2 (ja) | 1987-07-28 | 1987-07-28 | メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2547033B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4423485A1 (de) * | 1994-07-05 | 1996-01-11 | Basf Ag | Thiazolmethinfarbstoffe |
| US6103331A (en) * | 1997-09-26 | 2000-08-15 | Fuji Electric Co., Ltd. | Optical recording medium comprising organic dye thin film |
| EP4034610A1 (en) * | 2019-09-27 | 2022-08-03 | Transitions Optical, Ltd. | Dihydroquinoline photochromic compounds |
-
1987
- 1987-07-28 JP JP62188326A patent/JP2547033B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6431868A (en) | 1989-02-02 |
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