JPH04252268A - ポリメチン染料 - Google Patents

ポリメチン染料

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JPH04252268A
JPH04252268A JP3160191A JP16019191A JPH04252268A JP H04252268 A JPH04252268 A JP H04252268A JP 3160191 A JP3160191 A JP 3160191A JP 16019191 A JP16019191 A JP 16019191A JP H04252268 A JPH04252268 A JP H04252268A
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formula
compound
alkyl
amino
phenyl
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Michael Acker
ミヒャエル　アッカー
Peter Neumann
ノイマン ペーター
Bernhard Albert
ベルンハルト　アルベルト
Sibylle Brosius
ジビレ　ブロジウス
Klaus D Schomann
クラウス　ディーター　ショーマン
Harald Kuppelmaier
クッペルマイアー ハラルト
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２
】
【化３】
【０００３】［式中、Ａは融合してヘテロ環になってい
て、次の置換基：その炭素鎖がエーテル官能性の酸素原
子により中断されていてよいＣ１〜Ｃ１２−アルキル、
Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フ
ェニルチオ、シアノ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２−ア
ルキル）アミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル）アミノ
、ヒドロキシル又はハロゲンの３個までを有してよいベ
ンゼン又はナフタレン核の基であり、Ｂは、Ａの意味す
るもののうちの１つを表わし、Ｚ１及びＺ２は、各々−
ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−又は−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−であり、Ｄは、
【０００４】
【化４】
【０００５】（ここでＸ１は水素又はＣ１〜Ｃ６−アル
キルであり、Ｘ２は塩素又は臭素又はＸ１の表わすもの
のうちの１つを表わす）であり、 Ｒ１は、基： −（ＣＨ２）ｍ−Ｙ＋（Ｒ３）３ （ここで、 ｍは１〜１０であり、 Ｙは窒素又はリンであり、Ｒ３は各々同じか又は異なっ
ていてよく、次の置換基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンの３個までを各々有し
てよいフェニル又はＣ５〜Ｃ７−シクロアルキルである
か、又はその炭素鎖がエーテル官能性の酸素原子により
中断されていてよく、次の置換基：カルボキシル、Ｃ１
〜Ｃ４−アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシカルボニルアミノ、アクリロイルオキシ、メ
タクリロイルオキシ、フェニル、アミノ、シアノ、ヒド
ロキシル又はハロゲンの３個までを有してよいＣ１〜Ｃ
２２−アルキルである）であり、Ｒ２は、Ｒ１の意味す
るもののうちの１つを表わすか、又は前記の置換又は非
置換アルキルＲ３であり、Ａｎ−は、１当量の酸陰イオ
ンであり、ｎは２、又はＲ２が基Ｒ１の場合には３であ
る］の新規のポリメチン染料及び染料Ｉを含有する光学
的記録媒体に関する。
【０００６】
【従来の技術】高エネルギー放射時に状態の局所的変化
を受ける記録媒体は公知である。この熱的に開始された
状態の変化、例えば蒸発、変えられたなめらかさ又は褪
色は、光学特性、例えば吸収最大又は吸光度でのシフト
による吸収の変化と共に進行し、この光学特性の変化は
情報又はデータ記録に利用することができる。
【０００７】光学的記録用の好適な光源は、特に近赤外
で放射する半導体レーザーを包含する。ここで特に好適
であるのは、固体注入形レーザー、特に約７００〜９０
０ｎｍの波長範囲内で放射するＡｌＧａＡｓレーザーで
ある。
【０００８】このレーザーの使用は、小型であること、
その低いエネルギー消費量及び駆動電流の変調により光
出力を直接に変調させる可能性に基づき、特に有利であ
る。使用記録媒体は、次の要求を満たすべきである。媒
体中の染料は所望の波長範囲内で強く吸収すべきであり
、工業的に容易に入手可能であるべきで、かつ外部因子
に対し安定であり、容易にアルコール及びポリマー中に
溶けるべきである。これにより、これらは慣用の基板物
質に堅固に付着する高い基礎反射性を有する薄い均質染
料層に加工できる。更に記録媒体は、半導体レーザーに
より書きこみ可能であり、続いて容易に読みとり可能で
あり、かつ非常に高いＳＮ比を有すべきである。
【０００９】好適な光学的記録染料は、メチンを基礎と
する染料を包含することが知られている。末端基中にカ
チオン性成分を有するポリメチン染料のうちで、有利な
のは従来、例えば西独特許（ＤＥ−Ｃ）第２２３６９５
６号、米国特許（ＵＳ−Ａ）第２２５６１６３号明細書
及びＪ．ヘテロサイクリック　　Ｃｈｅｍ．（Ｊ．Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈｅｍ．）２２（１９８５
）、１７２７〜３４中に記載されているように、トリメ
チン染料であった。しかしながら、これらの化合物は特
に、市販の半導体レーザーにより放射されるものより短
かい波長で吸収するという欠点を有する。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の種類の染料よりも所望の特性の組み合わせに近づき、
かつ有利な半導体レーザーの波長範囲内で吸収する光学
的記録媒体に好適な染料を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】この目的は、前記のポリ
メチン染料Ｉにより達成されることが判明した。
【００１２】更に本発明は、レーザー感光層中にこれら
の染料を含有する、レーザービームによる情報の記録及
びプレイング・バック（ｐｌａｙｉｎｇ　　ｂａｃｋ）
のための光学的記録媒体を提供することである。
【００１３】基Ａ及びＢは同じであるのが有利である。 又、この種の非置換の基、特に融合されたベンゼン環に
該当するものが有利である。
【００１４】置換された基Ａ又はＢにおいて、好適な置
換基は次のものである：−Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル基、
例えばヘプチル、オクチル、２−エチル−ヘキシル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル又はドデシル及びこのタイプ
の分枝状の基及び特にＣ１〜Ｃ６−アルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル又は２
−メチルペンチル；−その炭素鎖がエーテル官能性の酸
素原子により中断されているＣ１〜Ｃ１２−アルキル基
、たとえば２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、
２−プロピルエチル、２−イソプロポキシエチル、２−
ブトキシエチル、２−又は３−メトキシプロピル、２−
又は３−エトキシプロピル、２−又は４−エトキシブチ
ル、２−又は４−イソプロポキシブチル、５−エトキシ
ペンチル、６−メトキシヘキシル、４−オキサ−６−エ
チルデシル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオ
キサオクチル、３，６−ジオキサデシル、３，６，９−
トリオキサデシル又は３，６，９−トリオキサウンデシ
ル；−Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ基、例えばヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ又はドデ
シルオキシ及び特にＣ１〜Ｃ６−アルコキシ基、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ペンチルオキシ
、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ又はヘキシ
ルオキシ；−モノ−及びジ−（Ｃ１〜Ｃ１２アルキル）
アミノ基、例えばペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘ
プチルアミノ及び２−エチルヘキシルアミノ及び又ジペ
ンチルアミノ及びジヘキシルアミノ及び特にモノ−及び
ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基、例えばメチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ又はジイソプロピルアミノ；−フェ
ノキシ、フェニルチオ及び特にフェニル；−シアノ、ヒ
ドロキシル、ハロゲン例えばフッ素、特に塩素又は臭素
、又は特にアミノ。
【００１５】基Ｚ１又はＺ２のうちでは、−ＮＨ−及び
特に−Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−及び−ＣＨ＝ＣＨ−が
有利である。
【００１６】好適な基Ｄは−ＣＸ２＝、−ＣＨ＝ＣＸ２
−ＣＨ＝及び
【００１７】
【化５】
【００１８】［式中、Ｘ１は水素又はＣ１〜Ｃ６−アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘ
キシル又は２−メチルペンチルであり、Ｘ２は付加的に
塩素又は臭素であってよい］である。特に有利な基Ｄは
、次のものである：
【００１９】
【化６】
【００２０】式：−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ＋（Ｒ３）３であ
る基Ｒ１の中では、ｍが１〜１０であるものが有利であ
り、ｍが１〜６であるものは特に有利である。この場合
Ｙは有利に窒素である。
【００２１】アルキルＲ３は、基Ａ及びＢの置換基とし
てすでに記載されたもののうち炭素原子６個までのアル
キルが特に有利である。
【００２２】更に、好適なＲ３は、例えば次のアルキル
基を包含する：トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、ヘンエイコシル及びドコシル及び
この種の分枝状の基。
【００２３】アルキル基の炭素鎖がエーテル官能性の酸
素原子により中断されている場合は、鎖構成員の数はこ
れらの酸素原子数により増加する。Ｃ１〜Ｃ６−アルキ
ル基は、有利にその鎖中に酸素原子１又は２個有し、Ｃ
７〜Ｃ１２−アルキル基は３個まで、かつＣ１３〜Ｃ２
２−アルキル基は５個までを有する。これらの基の例は
、Ａ及びＢのための置換基としての前記の基である。
【００２４】アルキル基Ｒ３は、置換基３個まで、有利
に２個までを有してよい。置換アルキル基の例は、次の
基である： −有利にカルボキシアルキル、例えば特にカルボキシメ
チル及び２−カルボキシエチル及び又３−カルボキシプ
ロピル、４−カルボキシブチル及び５−カルボキシペン
チル； −Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアルキル例えばプロパン−
２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、ブ
タン−３−オン−２−イル及び２−エチルペンタン−３
−オン−１−イル； −有利にＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアルキル、
例えば特にエトキシカルボニルメチル、２−（エトキシ
カルボニル）−エチル及び２−（オクチルオキシカルボ
ニル）エチル及び又２−及び３−（メトキシカルボニル
）プロピル及び３−（イソプロポキシカルボニル）プロ
ピル； −Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノアルキル、例えばア
セチルアミノメチル、２−（アセチルアミノ）エチル、
２−（プロピオニルアミノ）エチル及び２−（ブチリル
アミノ）エチル； −Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルアミノアルキル、
例えばエトキシカルボニルアミノメチル及び２−（エト
キシカルボニルアミノ）−エチル； −特にアクリロイルオキシアルキル及びメタクリロイル
オキシアルキル例えば２−アクリロイルオキシエチル、
２−メタクリロイルオキシエチル、２−及び３−メタク
リロイルオキシプロピル、２−及び４−メタクリロイル
オキシブチル； −フェニルアルキル、例えばベンジル及び１−及び２−
フェニルエチル； −有利にヒドロキシアルキル、例えば特に２−ヒドロキ
シエチル、しかし又２−及び３−ヒドロキシプロピル、
２−及び４−ヒドロキシブチル、５−ヒドロキシペンチ
ル、６−ヒドロキシヘキシル、及び又７−ヒドロキシヘ
プチル及び８−ヒドロキシオクチル； −ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル、１，
１−ジフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、５−フルオロペンチル、
特にクロロメチル及びトリクロロメチル、２−クロロエ
チル、４−クロロブチル、６−クロロヘキシル及び特に
ブロモメチル、２−ブロモエチル及び４−ブロモブチル
；−シアノアルキル、例えばシアノメチル、２−シアノ
エチル、３−シアノプロピル、４−シアノブチル、５−
シアノペンチル及び６−シアノヘキシル；−アミノアル
キル、例えば２−アミノエチル、２−及び３−アミノプ
ロピル、２−及び４−アミノブチル、５−アミノペンチ
ル及び６−アミノヘキシル。
【００２５】Ｒ３は、又シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル又は特にフェニルであってよく、こ
れらは各々有利に非置換であるか、でなければ置換基、
例えば前記のＣ１〜Ｃ４−アルキル及びＣ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基及びハロゲン、例えばフッ素、有利に塩素及
び臭素３個までを有してよい。この基の置換された基の
例は、４−メチルフェニル、４−メトキシフェニル、４
−クロロフェニル、４−ブロモフェニル、３−メチルシ
クロペンチル、４−メチルシクロヘキシル、４−エチル
シクロヘキシル及び２，３−ジクロロシクロヘキシルで
ある。
【００２６】有利な基Ｒ１（ここでＰｈ＝フェニル、Ｍ
ｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチル）は次のものである：−（Ｃ
Ｈ２）４−Ｎ＋Ｅｔ３、−（ＣＨ２）３−Ｎ＋Ｍｅ３、
−（ＣＨ２）３−Ｎ＋（Ｃ４Ｈ９）３、−（ＣＨ２）３
−Ｎ＋Ｐｈ３及び−（ＣＨ２）３−Ｐ＋Ｍｅ３。特に有
利であるのは、例えば−（ＣＨ２）３−Ｎ＋Ｅｔ３、−
（ＣＨ２）６−Ｎ＋Ｅｔ３、−（ＣＨ２）１０−Ｎ＋Ｅ
ｔ３、−（ＣＨ２）３−Ｐ＋Ｅｔ３及び−（ＣＨ２）３
−Ｐ＋Ｐｈ３である。
【００２７】Ｒ２は、前記の基Ｒ１のうちの１つか又は
置換又は非置換のアルキル基Ｒ３のうちの１つである。
【００２８】好適な陰イオンＡｎ−は有機又は無機酸の
陰イオンであってよい。特に有利であるのは、ここでは
例えばメチルスルホネート、４−メチルフェニルスルホ
ネート、アセテート、トリフルオロアセテート、ヘプタ
フルオロブチレート、クロリド、ブロミド、ヨージド、
ペルクロレート、テトラフルオロボレート、同様にヘキ
サフルオロホスフェート及びテトラフェニルボレートで
ある。
【００２９】更に、使用陰イオンは、ヘテロポリ酸の無
機陰イオン、例えばリン又はケイ素の陰イオンであって
もよい。例は次のものである：モリブデートリン酸、ボ
リブデートケイ酸、バナデートリン酸、バナデートケイ
酸、タングステネートリン酸、タングステネートケイ酸
及びこれらの種類の混合酸。
【００３０】公知のように、これらヘテロポリ酸及びそ
の塩は、アルカリ金属又はモリブデン酸アンモニウム、
バナジン酸塩及び／又はタングステン酸塩の溶液を、水
溶性リン酸塩及び／又はケイ酸塩の存在下に酸性化する
ことにより製造する。
【００３１】有利なポリメチン染料Ｉが例中にみられる
。
【００３２】ペンタメチン及びヘプタメチンの製法は常
識になっており、例えばホーベンーベイル（Ｈｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ）、第４版、第Ｖ／１ｄ巻、２６８〜２７
３頁（１９７２）中に記載されている。
【００３３】本発明によるポリメチン染料Ｉは、同様な
方法で、例えば式ＩＩ：
【００３４】
【化７】
【００３５】の化合物と、式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｅ：
【０
０３６】
【化８】
【００３７】の化合物の中の１つとを縮合させることに
より製造でき、これは基Ｄを次の基：
【００３８】
【化９】
【００３９】の形で有する。
【００４０】この反応は、有利に、触媒としての塩基、
例えばトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン又は酢
酸ナトリウムの存在下に、溶剤、例えばメタノール、プ
ロパノール、ブタノール及び氷酢酸、有利に無水酢酸及
びエタノール、又は前記溶剤の混合物中で、４０〜１４
０℃、特に８０〜１２０℃で実施するのが有利である。 　　式ＩＩの第四塩を式ＩＩＩのＣ３〜又はＣ５−単位
とモル比２：１で反応させる場合には、対称性のトリカ
チオン性のペンタ−又はヘプタメチン染料Ｉ（Ａ＝Ｂ、
Ｚ１＝Ｚ２、Ｒ１＝Ｒ２）が生じる。
【００４１】非対称性のジ−又はトリカチオン性のポリ
メチン染料Ｉ（Ａ≠Ｂ及び／又はＺ１≠Ｚ２及び／又は
Ｒ１≠Ｒ２）は、例えば化合物ＩＩと化合物ＩＩＩａ又
はＩＩＩｄとをモル比１：１で無水酢酸中で反応させ、
引続き、その縮合生成物、式ＩＶａ又はＩＶｄ：
【００
４２】
【化１０】
【００４３】のヘミシアニンと式ＩＩａ：
【００４４】
【化１１】
【００４５】の化合物とを１：１で反応させることによ
り、又は化合物ＩＩａと化合物ＩＩＩａ又はＩＩＩｄと
を反応させて相当するヘミシアニンを生じさせ、これと
化合物ＩＩとを反応させることにより得ることができる
。
【００４６】例えば、Ｊ．ヘテロサイクリック　　Ｃｈ
ｅｍ．（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈｅｍ．
）２２（１９８５）、１７２７〜３４から公知である合
成のための出発物質として必要である第四塩ＩＩは、式
Ｖ：
【００４７】
【化１２】
【００４８】の化合物と式ＶＩ： Ｈａｌ−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ＋（Ｒ３）３　　　　　　　
　ＶＩ［式中、Ｈａｌは塩素又は臭素である］の化合物
とを反応させることにより製造することができる。
【００４９】公知のように、第四塩ＩＩａは、式Ｖａ：
【００５０】
【化１３】
【００５１】の化合物を式ＶＩＩ： Ｈａｌ′−Ｒ２　　　　　　　　　　ＶＩＩ［式中、Ｈ
ａｌ′は塩素、臭素又はヨウ素である］の化合物と反応
させることにより得ることができる。
【００５２】本発明によるポリメチン染料Ｉは、６５５
〜８２０ｎｍの波長範囲で強く吸収する。これらは、非
常に容易に有機溶剤、特にアルコール及び光学的記録媒
体の生成のために使用される熱可塑性又は架橋性結合剤
中にとける。
【００５３】本発明による光学的記録媒体は、例えばＪ
．Ｖａｃ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．１８（１９８１）
、１０５〜１０９中に記載された、一般に公知の構造を
有する。
【００５４】使用支持体は、例えばガラス又はプラスチ
ック、特にポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、
ポリスチレンコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリメチル
ペンテン及びポリカルボネートからなり、各々クラッキ
ング溝（ｃｒａｃｋｉｎｇｇｒｏｏｖｅｓ）を備えてい
てよいシート又はディスクである。
【００５５】支持体は、テープ、正方形又は長方形のシ
ート又は有利に円盤の形であってよく、レーザー光記録
要素に慣用のディスクは、有利に直径１０又は１３ｃｍ
を有する。
【００５６】染料含有レーザー感光層中での結合剤の使
用は絶対的に必要なのではないが、有利である。好適な
結合剤は、例えばシリコン樹脂、エポキシ樹脂、アクリ
レート樹脂、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマー
、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルエステルコポリマー、ポリ塩化ビニリデンコポ
リマー及びポリ塩化ビニルである。
【００５７】光吸収層と支持体との間には、反射層があ
ってよく、これは、十分に厚いので、着色層を通り抜け
る入射記録光線又は走査光線は、できるだけ完全に反射
されて、吸収層を通ってもどってくる。
【００５８】好適な光反射物質は、例えば金属、例えば
アルミニウム、錫、鉛、ビスマス、ロジウム、銅及び金
であり、これらは周知のように蒸着によって又は低い熱
伝導性のシート又は誘電体ミラーの形で支持体に施与す
ることができる。
【００５９】支持体及び光反射層の両方が、吸収層が堅
固にそこに付着している光学的になめらかで平らな表面
を有すべきである。この理由のために、支持体及び／又
は反射器に光−伝導性プラスチック製の平面化層を備え
つけることは有利である。
【００６０】付加的に結合剤、更に添加剤、例えば酸化
防止剤、シングレット酸素消光剤及びＵＶ吸収剤を含有
してよい本発明によるポリメチン染料Ｉの溶液をスピン
コーティング（ｓｐｉｎ　　ｃｏａｔｉｎｇ）すること
により、光吸収層を支持体に施与し、かつ乾燥させる。
【００６１】好適な溶剤は、例えば１，１，２−トリク
ロロエタン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコー
ル、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール
及びこれらの混合物である。
【００６２】吸収層に付加的に、特にフッ素化されたポ
リマー製の透明な保護層を付けることも可能であり、こ
れはスピンコーティング、ナイフコーティング、蒸着又
はポリマー液中への浸漬により施与でき、かつその厚さ
は厄介な干渉を防ぐほどであるべきである。
【００６３】記録媒体及びサンドイッチ構造の適切な品
質を与えるならば、一般に保護層は必要ではない。サン
ドイッチ構造は、より大きな機械的安定性ばかりでなく
２倍の貯蔵容量をも与える。
【００６４】本発明による光学的記録媒体は、市販の半
導体レーザーの波長（約７００〜９００ｎｍ）で強く吸
収する。染料Ｉを有する層は、高い光学的品質及び有利
なしきいエネルギーを有する滑らかで均一な吸収層を製
造するような方法で光反射層に施与され、保管すべき情
報は半導体レーザーによりピットの形でこの中に書きこ
むことができ、優れたＳＮ比を与える。更に、本発明に
よる光学的記録媒体は、大気条件及び日光に対して非常
に安定である。
【００６５】
【実施例】ａ）　　ポリメチン染料Ｉの製造ａ１）　　
対称的ポリメチン染料Ｉａ：
【００６６】
【化１４】
【００６７】の製造 例　　１ 化合物：
【００６８】
【化１５】
【００６９】３．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）及び３−ブロモ
プロピルトリエチルアンモニウムブロミド６．１ｇ（２
０ｍｍｏｌ）の混合物を１６０℃で３時間撹拌し、つい
で２５℃で無水酢酸５０ｍｌ及び化合物：
【００７０】
【化１６】
【００７１】２．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）と混合した。
【００７２】この混合物を、４０℃まで加熱し、そこで
トリエチルアミン４．０ｇ（４０ｍｍｏｌ）を添加した
。引き続いてこの混合物を１００℃まで１０分間加熱し
た。冷却後に、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍ
ｌを混合物に添加すると、染料Ｉａは沈殿物を形成した
。これを分離し、ＴＨＦを用いるソックスレー（Ｓｏｘ
ｈｌｅｔ）抽出によって付随物を除いた。
【００７３】染料：
【００７４】
【化１７】
【００７５】５．９ｇが得られ、これは収率６４％に相
当する。
【００７６】例２〜１５ 例１の方法を又使用して、化合物：
【００７７】
【化１８】
【００７８】とＲ１化合物： Ｈａｌ−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ＋（Ｒ３）３及びＤ導入化合
物：
【００７９】
【化１９】
【００８０】とを反応させて同じ収率でこれらの染料Ｉ
ａを製造した。
【００８１】第１表は特別な染料Ｉａ及びメタノール、
エタノール又は塩化メチレン中で測定された吸収最大λ
ｍａｘ［ｎｍ］を示す。
【００８２】
【表１】
【００８３】
【表２】
【００８４】ａ２）　　非対称的ポリメチン染料Ｉｂ：
【００８５】
【化２０】
【００８６】の製造 例１６ 第１段階：ヘミシアニンの製造化合物：
【００８７】
【化２１】
【００８８】１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び３−ブロモ
プロピルトリエチルアンモニウムブロミド３．０ｇ（１
０ｍｍｏｌ）の混合物を１６０℃で３時間撹拌し、つい
で２５℃で無水酢酸１５ｍｌ及び化合物：
【００８９】
【化２２】
【００９０】３．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）と混合した。こ
の混合物を９０℃で４時間撹拌した。氷浴中での冷却後
に、この混合物をＴＨＦ８００ｍｌと混合すると、ヘミ
シアニン：
【００９１】
【化２３】
【００９２】が沈殿物を形成した。これを分離し、ＴＨ
Ｆ及びメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄しかつＴＨＦを
用いるソックスレー抽出によって付随物を除いた。
【００９３】ヘミシアニン４．５ｇが得られ、これは収
率６８％に相当する。
【００９４】第２段階：染料Ｉｂの製造エタノール２５
ｍｌ中の第１段階のヘミシアニン６．６ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）及び化合物：
【００９５】
【化２４】
【００９６】４．１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の混合物をトリ
エチルアミン２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）と混合し、つい
で１００℃で１０分間撹拌した。
【００９７】冷却後にこの混合物をＴＨＦ１ｌに添加す
ると、染料Ｉｂは沈殿物を形成した。これを分離し、メ
チルｔ−ブチルエーテルを用いるソックスレー抽出によ
って付随物を除いた。
【００９８】染料：
【００９９】
【化２５】
【０１００】６．１ｇが得られ、これは収率７１％に相
当した。
【０１０１】この例の結果を第２表中に示す。
【０１０２】例１７〜２７例１６の方法を使用して、化
合物：
【０１０３】
【化２６】
【０１０４】とＲ１化合物： Ｈａｌ−（ＣＨ２）３−Ｙ＋（Ｒ３）３及びＤ導入化合
物：
【０１０５】
【化２７】
【０１０６】とを反応させ相応するヘミシアニンを得、
かつこれと化合物：
【０１０７】
【化２８】
【０１０８】とを反応させることにより同じ収率で、こ
れらの染料Ｉｂを製造した。
【０１０９】第２表は、特別な染料Ｉｂ及びそれらのメ
タノール又はエタノール吸収最大λｍａｘ［ｎｍ］を示
す。
【０１１０】
【表３】
【０１１１】ｂ）　　使用例 例１６の染料０．１２ｇ及びプロパノール３．９０ｇを
室温で１時間撹拌し、ついで濾過した。溶液を１８００
ｒｐｍのスピンコーティングによってポリメチルメタク
リレート基板に施与した。
【０１１２】得られた層は均質で高い反射性を有した。 これは半導体レーザー（λｍａｘ＝８３０ｎｍ）を用い
て容易に書きこみ可能であった。書きこまれた情報は高
コントラストで読みとることができた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ａは融合してヘテロ環になっていて、次の置換
    基：その炭素鎖がエーテル官能性の酸素原子により中断
    されていてよいＣ１〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２
    −アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
    シアノ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル）アミ
    ノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル）アミノ、ヒドロキシ
    ル又はハロゲンの３個までを有してよいベンゼン又はナ
    フタレン核の基であり、Ｂは、Ａの意味するもののうち
    の１つを表わし、Ｚ１及びＺ２は、各々−ＮＨ−、−Ｏ
    −、−Ｓ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で
    あり、Ｄは、 【化２】 （ここでＸ１は水素又はＣ１〜Ｃ６−アルキルであり、
    Ｘ２は塩素又は臭素又はＸ１の表わすもののうちの１つ
    を表わす）であり、 Ｒ１は、基： −（ＣＨ２）ｍ−Ｙ＋（Ｒ３）３ （ここで、 ｍは１〜１０であり、 Ｙは窒素又はリンであり、Ｒ３は各々同じか又は異なっ
    ていてよく、次の置換基：Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルコキシ又はハロゲンの３個までを各々有し
    てよいフェニル又はＣ５〜Ｃ７−シクロアルキルである
    か、又はその炭素鎖がエーテル官能性の酸素原子により
    中断されていてよく、次の置換基：カルボキシル、Ｃ１
    〜Ｃ４−アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−
    アルコキシカルボニルアミノ、アクリロイルオキシ、メ
    タクリロイルオキシ、フェニル、アミノ、シアノ、ヒド
    ロキシル又はハロゲンの３個までを有してよいＣ１〜Ｃ
    ２２−アルキルである）であり、Ｒ２は、Ｒ１の意味す
    るもののうちの１つを表わすか、又は前記の置換又は非
    置換アルキルＲ３であり、Ａｎ−は、１当量の酸陰イオ
    ンであり、ｎは２、又はＲ２が基Ｒ１の場合には３であ
    る］のポリメチン染料。
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