JPH04252268A - ポリメチン染料 - Google Patents
ポリメチン染料Info
- Publication number
- JPH04252268A JPH04252268A JP3160191A JP16019191A JPH04252268A JP H04252268 A JPH04252268 A JP H04252268A JP 3160191 A JP3160191 A JP 3160191A JP 16019191 A JP16019191 A JP 16019191A JP H04252268 A JPH04252268 A JP H04252268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- amino
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- -1 phenoxy, phenylthio Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 27
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 13
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 32
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-M 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YPJUNDFVDDCYIH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FNKGNRUAIHVWNL-UHFFFAOYSA-M 3-bromopropyl(triethyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CCCBr FNKGNRUAIHVWNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000980 Aluminium gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M Methanesulfonate Chemical compound CS([O-])(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical class Br* 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000755 henicosyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N tungstate Chemical compound [O-][W]([O-])(=O)=O PBYZMCDFOULPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0066—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain being part of a carbocyclic ring,(e.g. benzene, naphtalene, cyclohexene, cyclobutenene-quadratic acid)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/083—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines five >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/08—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines
- C09B23/086—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups more than three >CH- groups, e.g. polycarbocyanines more than five >CH- groups
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/245—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing a polymeric component
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2585—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on aluminium
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式I:
【0002
】
】
【化3】
【0003】[式中、Aは融合してヘテロ環になってい
て、次の置換基:その炭素鎖がエーテル官能性の酸素原
子により中断されていてよいC1〜C12−アルキル、
C1〜C12−アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フ
ェニルチオ、シアノ、アミノ、モノ(C1〜C12−ア
ルキル)アミノ、ジ(C1〜C12−アルキル)アミノ
、ヒドロキシル又はハロゲンの3個までを有してよいベ
ンゼン又はナフタレン核の基であり、Bは、Aの意味す
るもののうちの1つを表わし、Z1及びZ2は、各々−
NH−、−O−、−S−、−C(CH3)2−又は−C
H=CH−であり、Dは、
て、次の置換基:その炭素鎖がエーテル官能性の酸素原
子により中断されていてよいC1〜C12−アルキル、
C1〜C12−アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フ
ェニルチオ、シアノ、アミノ、モノ(C1〜C12−ア
ルキル)アミノ、ジ(C1〜C12−アルキル)アミノ
、ヒドロキシル又はハロゲンの3個までを有してよいベ
ンゼン又はナフタレン核の基であり、Bは、Aの意味す
るもののうちの1つを表わし、Z1及びZ2は、各々−
NH−、−O−、−S−、−C(CH3)2−又は−C
H=CH−であり、Dは、
【0004】
【化4】
【0005】(ここでX1は水素又はC1〜C6−アル
キルであり、X2は塩素又は臭素又はX1の表わすもの
のうちの1つを表わす)であり、 R1は、基: −(CH2)m−Y+(R3)3 (ここで、 mは1〜10であり、 Yは窒素又はリンであり、R3は各々同じか又は異なっ
ていてよく、次の置換基:C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ又はハロゲンの3個までを各々有し
てよいフェニル又はC5〜C7−シクロアルキルである
か、又はその炭素鎖がエーテル官能性の酸素原子により
中断されていてよく、次の置換基:カルボキシル、C1
〜C4−アルカノイル、C1〜C4−アルコキシカルボ
ニル、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4−
アルコキシカルボニルアミノ、アクリロイルオキシ、メ
タクリロイルオキシ、フェニル、アミノ、シアノ、ヒド
ロキシル又はハロゲンの3個までを有してよいC1〜C
22−アルキルである)であり、R2は、R1の意味す
るもののうちの1つを表わすか、又は前記の置換又は非
置換アルキルR3であり、An−は、1当量の酸陰イオ
ンであり、nは2、又はR2が基R1の場合には3であ
る]の新規のポリメチン染料及び染料Iを含有する光学
的記録媒体に関する。
キルであり、X2は塩素又は臭素又はX1の表わすもの
のうちの1つを表わす)であり、 R1は、基: −(CH2)m−Y+(R3)3 (ここで、 mは1〜10であり、 Yは窒素又はリンであり、R3は各々同じか又は異なっ
ていてよく、次の置換基:C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ又はハロゲンの3個までを各々有し
てよいフェニル又はC5〜C7−シクロアルキルである
か、又はその炭素鎖がエーテル官能性の酸素原子により
中断されていてよく、次の置換基:カルボキシル、C1
〜C4−アルカノイル、C1〜C4−アルコキシカルボ
ニル、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4−
アルコキシカルボニルアミノ、アクリロイルオキシ、メ
タクリロイルオキシ、フェニル、アミノ、シアノ、ヒド
ロキシル又はハロゲンの3個までを有してよいC1〜C
22−アルキルである)であり、R2は、R1の意味す
るもののうちの1つを表わすか、又は前記の置換又は非
置換アルキルR3であり、An−は、1当量の酸陰イオ
ンであり、nは2、又はR2が基R1の場合には3であ
る]の新規のポリメチン染料及び染料Iを含有する光学
的記録媒体に関する。
【0006】
【従来の技術】高エネルギー放射時に状態の局所的変化
を受ける記録媒体は公知である。この熱的に開始された
状態の変化、例えば蒸発、変えられたなめらかさ又は褪
色は、光学特性、例えば吸収最大又は吸光度でのシフト
による吸収の変化と共に進行し、この光学特性の変化は
情報又はデータ記録に利用することができる。
を受ける記録媒体は公知である。この熱的に開始された
状態の変化、例えば蒸発、変えられたなめらかさ又は褪
色は、光学特性、例えば吸収最大又は吸光度でのシフト
による吸収の変化と共に進行し、この光学特性の変化は
情報又はデータ記録に利用することができる。
【0007】光学的記録用の好適な光源は、特に近赤外
で放射する半導体レーザーを包含する。ここで特に好適
であるのは、固体注入形レーザー、特に約700〜90
0nmの波長範囲内で放射するAlGaAsレーザーで
ある。
で放射する半導体レーザーを包含する。ここで特に好適
であるのは、固体注入形レーザー、特に約700〜90
0nmの波長範囲内で放射するAlGaAsレーザーで
ある。
【0008】このレーザーの使用は、小型であること、
その低いエネルギー消費量及び駆動電流の変調により光
出力を直接に変調させる可能性に基づき、特に有利であ
る。使用記録媒体は、次の要求を満たすべきである。媒
体中の染料は所望の波長範囲内で強く吸収すべきであり
、工業的に容易に入手可能であるべきで、かつ外部因子
に対し安定であり、容易にアルコール及びポリマー中に
溶けるべきである。これにより、これらは慣用の基板物
質に堅固に付着する高い基礎反射性を有する薄い均質染
料層に加工できる。更に記録媒体は、半導体レーザーに
より書きこみ可能であり、続いて容易に読みとり可能で
あり、かつ非常に高いSN比を有すべきである。
その低いエネルギー消費量及び駆動電流の変調により光
出力を直接に変調させる可能性に基づき、特に有利であ
る。使用記録媒体は、次の要求を満たすべきである。媒
体中の染料は所望の波長範囲内で強く吸収すべきであり
、工業的に容易に入手可能であるべきで、かつ外部因子
に対し安定であり、容易にアルコール及びポリマー中に
溶けるべきである。これにより、これらは慣用の基板物
質に堅固に付着する高い基礎反射性を有する薄い均質染
料層に加工できる。更に記録媒体は、半導体レーザーに
より書きこみ可能であり、続いて容易に読みとり可能で
あり、かつ非常に高いSN比を有すべきである。
【0009】好適な光学的記録染料は、メチンを基礎と
する染料を包含することが知られている。末端基中にカ
チオン性成分を有するポリメチン染料のうちで、有利な
のは従来、例えば西独特許(DE−C)第223695
6号、米国特許(US−A)第2256163号明細書
及びJ.ヘテロサイクリック Chem.(J.He
terocyclic Chem.)22(1985
)、1727〜34中に記載されているように、トリメ
チン染料であった。しかしながら、これらの化合物は特
に、市販の半導体レーザーにより放射されるものより短
かい波長で吸収するという欠点を有する。
する染料を包含することが知られている。末端基中にカ
チオン性成分を有するポリメチン染料のうちで、有利な
のは従来、例えば西独特許(DE−C)第223695
6号、米国特許(US−A)第2256163号明細書
及びJ.ヘテロサイクリック Chem.(J.He
terocyclic Chem.)22(1985
)、1727〜34中に記載されているように、トリメ
チン染料であった。しかしながら、これらの化合物は特
に、市販の半導体レーザーにより放射されるものより短
かい波長で吸収するという欠点を有する。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の種類の染料よりも所望の特性の組み合わせに近づき、
かつ有利な半導体レーザーの波長範囲内で吸収する光学
的記録媒体に好適な染料を提供することである。
の種類の染料よりも所望の特性の組み合わせに近づき、
かつ有利な半導体レーザーの波長範囲内で吸収する光学
的記録媒体に好適な染料を提供することである。
【0011】
【課題を解決するための手段】この目的は、前記のポリ
メチン染料Iにより達成されることが判明した。
メチン染料Iにより達成されることが判明した。
【0012】更に本発明は、レーザー感光層中にこれら
の染料を含有する、レーザービームによる情報の記録及
びプレイング・バック(playing back)
のための光学的記録媒体を提供することである。
の染料を含有する、レーザービームによる情報の記録及
びプレイング・バック(playing back)
のための光学的記録媒体を提供することである。
【0013】基A及びBは同じであるのが有利である。
又、この種の非置換の基、特に融合されたベンゼン環に
該当するものが有利である。
該当するものが有利である。
【0014】置換された基A又はBにおいて、好適な置
換基は次のものである:−C1〜C12−アルキル基、
例えばヘプチル、オクチル、2−エチル−ヘキシル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル又はドデシル及びこのタイプ
の分枝状の基及び特にC1〜C6−アルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル又は2
−メチルペンチル;−その炭素鎖がエーテル官能性の酸
素原子により中断されているC1〜C12−アルキル基
、たとえば2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、
2−プロピルエチル、2−イソプロポキシエチル、2−
ブトキシエチル、2−又は3−メトキシプロピル、2−
又は3−エトキシプロピル、2−又は4−エトキシブチ
ル、2−又は4−イソプロポキシブチル、5−エトキシ
ペンチル、6−メトキシヘキシル、4−オキサ−6−エ
チルデシル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオ
キサオクチル、3,6−ジオキサデシル、3,6,9−
トリオキサデシル又は3,6,9−トリオキサウンデシ
ル;−C1〜C12−アルコキシ基、例えばヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ又はドデ
シルオキシ及び特にC1〜C6−アルコキシ基、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、ペンチルオキシ
、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ又はヘキシ
ルオキシ;−モノ−及びジ−(C1〜C12アルキル)
アミノ基、例えばペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘ
プチルアミノ及び2−エチルヘキシルアミノ及び又ジペ
ンチルアミノ及びジヘキシルアミノ及び特にモノ−及び
ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、例えばメチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ又はジイソプロピルアミノ;−フェ
ノキシ、フェニルチオ及び特にフェニル;−シアノ、ヒ
ドロキシル、ハロゲン例えばフッ素、特に塩素又は臭素
、又は特にアミノ。
換基は次のものである:−C1〜C12−アルキル基、
例えばヘプチル、オクチル、2−エチル−ヘキシル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル又はドデシル及びこのタイプ
の分枝状の基及び特にC1〜C6−アルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル又は2
−メチルペンチル;−その炭素鎖がエーテル官能性の酸
素原子により中断されているC1〜C12−アルキル基
、たとえば2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、
2−プロピルエチル、2−イソプロポキシエチル、2−
ブトキシエチル、2−又は3−メトキシプロピル、2−
又は3−エトキシプロピル、2−又は4−エトキシブチ
ル、2−又は4−イソプロポキシブチル、5−エトキシ
ペンチル、6−メトキシヘキシル、4−オキサ−6−エ
チルデシル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオ
キサオクチル、3,6−ジオキサデシル、3,6,9−
トリオキサデシル又は3,6,9−トリオキサウンデシ
ル;−C1〜C12−アルコキシ基、例えばヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノ
ニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ又はドデ
シルオキシ及び特にC1〜C6−アルコキシ基、例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブ
トキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、ペンチルオキシ
、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ又はヘキシ
ルオキシ;−モノ−及びジ−(C1〜C12アルキル)
アミノ基、例えばペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘ
プチルアミノ及び2−エチルヘキシルアミノ及び又ジペ
ンチルアミノ及びジヘキシルアミノ及び特にモノ−及び
ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基、例えばメチルアミ
ノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミ
ノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミ
ノ、ジエチルアミノ又はジイソプロピルアミノ;−フェ
ノキシ、フェニルチオ及び特にフェニル;−シアノ、ヒ
ドロキシル、ハロゲン例えばフッ素、特に塩素又は臭素
、又は特にアミノ。
【0015】基Z1又はZ2のうちでは、−NH−及び
特に−S−、−C(CH3)2−及び−CH=CH−が
有利である。
特に−S−、−C(CH3)2−及び−CH=CH−が
有利である。
【0016】好適な基Dは−CX2=、−CH=CX2
−CH=及び
−CH=及び
【0017】
【化5】
【0018】[式中、X1は水素又はC1〜C6−アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘ
キシル又は2−メチルペンチルであり、X2は付加的に
塩素又は臭素であってよい]である。特に有利な基Dは
、次のものである:
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘ
キシル又は2−メチルペンチルであり、X2は付加的に
塩素又は臭素であってよい]である。特に有利な基Dは
、次のものである:
【0019】
【化6】
【0020】式:−(CH2)m−Y+(R3)3であ
る基R1の中では、mが1〜10であるものが有利であ
り、mが1〜6であるものは特に有利である。この場合
Yは有利に窒素である。
る基R1の中では、mが1〜10であるものが有利であ
り、mが1〜6であるものは特に有利である。この場合
Yは有利に窒素である。
【0021】アルキルR3は、基A及びBの置換基とし
てすでに記載されたもののうち炭素原子6個までのアル
キルが特に有利である。
てすでに記載されたもののうち炭素原子6個までのアル
キルが特に有利である。
【0022】更に、好適なR3は、例えば次のアルキル
基を包含する:トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、ヘンエイコシル及びドコシル及び
この種の分枝状の基。
基を包含する:トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナ
デシル、エイコシル、ヘンエイコシル及びドコシル及び
この種の分枝状の基。
【0023】アルキル基の炭素鎖がエーテル官能性の酸
素原子により中断されている場合は、鎖構成員の数はこ
れらの酸素原子数により増加する。C1〜C6−アルキ
ル基は、有利にその鎖中に酸素原子1又は2個有し、C
7〜C12−アルキル基は3個まで、かつC13〜C2
2−アルキル基は5個までを有する。これらの基の例は
、A及びBのための置換基としての前記の基である。
素原子により中断されている場合は、鎖構成員の数はこ
れらの酸素原子数により増加する。C1〜C6−アルキ
ル基は、有利にその鎖中に酸素原子1又は2個有し、C
7〜C12−アルキル基は3個まで、かつC13〜C2
2−アルキル基は5個までを有する。これらの基の例は
、A及びBのための置換基としての前記の基である。
【0024】アルキル基R3は、置換基3個まで、有利
に2個までを有してよい。置換アルキル基の例は、次の
基である: −有利にカルボキシアルキル、例えば特にカルボキシメ
チル及び2−カルボキシエチル及び又3−カルボキシプ
ロピル、4−カルボキシブチル及び5−カルボキシペン
チル; −C1〜C4−アルカノイルアルキル例えばプロパン−
2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブ
タン−3−オン−2−イル及び2−エチルペンタン−3
−オン−1−イル; −有利にC1〜C4−アルコキシカルボニルアルキル、
例えば特にエトキシカルボニルメチル、2−(エトキシ
カルボニル)−エチル及び2−(オクチルオキシカルボ
ニル)エチル及び又2−及び3−(メトキシカルボニル
)プロピル及び3−(イソプロポキシカルボニル)プロ
ピル; −C1〜C4−アルカノイルアミノアルキル、例えばア
セチルアミノメチル、2−(アセチルアミノ)エチル、
2−(プロピオニルアミノ)エチル及び2−(ブチリル
アミノ)エチル; −C1〜C4−アルコキシカルボニルアミノアルキル、
例えばエトキシカルボニルアミノメチル及び2−(エト
キシカルボニルアミノ)−エチル; −特にアクリロイルオキシアルキル及びメタクリロイル
オキシアルキル例えば2−アクリロイルオキシエチル、
2−メタクリロイルオキシエチル、2−及び3−メタク
リロイルオキシプロピル、2−及び4−メタクリロイル
オキシブチル; −フェニルアルキル、例えばベンジル及び1−及び2−
フェニルエチル; −有利にヒドロキシアルキル、例えば特に2−ヒドロキ
シエチル、しかし又2−及び3−ヒドロキシプロピル、
2−及び4−ヒドロキシブチル、5−ヒドロキシペンチ
ル、6−ヒドロキシヘキシル、及び又7−ヒドロキシヘ
プチル及び8−ヒドロキシオクチル; −ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、1,
1−ジフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、5−フルオロペンチル、
特にクロロメチル及びトリクロロメチル、2−クロロエ
チル、4−クロロブチル、6−クロロヘキシル及び特に
ブロモメチル、2−ブロモエチル及び4−ブロモブチル
;−シアノアルキル、例えばシアノメチル、2−シアノ
エチル、3−シアノプロピル、4−シアノブチル、5−
シアノペンチル及び6−シアノヘキシル;−アミノアル
キル、例えば2−アミノエチル、2−及び3−アミノプ
ロピル、2−及び4−アミノブチル、5−アミノペンチ
ル及び6−アミノヘキシル。
に2個までを有してよい。置換アルキル基の例は、次の
基である: −有利にカルボキシアルキル、例えば特にカルボキシメ
チル及び2−カルボキシエチル及び又3−カルボキシプ
ロピル、4−カルボキシブチル及び5−カルボキシペン
チル; −C1〜C4−アルカノイルアルキル例えばプロパン−
2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブ
タン−3−オン−2−イル及び2−エチルペンタン−3
−オン−1−イル; −有利にC1〜C4−アルコキシカルボニルアルキル、
例えば特にエトキシカルボニルメチル、2−(エトキシ
カルボニル)−エチル及び2−(オクチルオキシカルボ
ニル)エチル及び又2−及び3−(メトキシカルボニル
)プロピル及び3−(イソプロポキシカルボニル)プロ
ピル; −C1〜C4−アルカノイルアミノアルキル、例えばア
セチルアミノメチル、2−(アセチルアミノ)エチル、
2−(プロピオニルアミノ)エチル及び2−(ブチリル
アミノ)エチル; −C1〜C4−アルコキシカルボニルアミノアルキル、
例えばエトキシカルボニルアミノメチル及び2−(エト
キシカルボニルアミノ)−エチル; −特にアクリロイルオキシアルキル及びメタクリロイル
オキシアルキル例えば2−アクリロイルオキシエチル、
2−メタクリロイルオキシエチル、2−及び3−メタク
リロイルオキシプロピル、2−及び4−メタクリロイル
オキシブチル; −フェニルアルキル、例えばベンジル及び1−及び2−
フェニルエチル; −有利にヒドロキシアルキル、例えば特に2−ヒドロキ
シエチル、しかし又2−及び3−ヒドロキシプロピル、
2−及び4−ヒドロキシブチル、5−ヒドロキシペンチ
ル、6−ヒドロキシヘキシル、及び又7−ヒドロキシヘ
プチル及び8−ヒドロキシオクチル; −ハロアルキル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、1,
1−ジフルオロエチル、1,1,1−トリフルオロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、5−フルオロペンチル、
特にクロロメチル及びトリクロロメチル、2−クロロエ
チル、4−クロロブチル、6−クロロヘキシル及び特に
ブロモメチル、2−ブロモエチル及び4−ブロモブチル
;−シアノアルキル、例えばシアノメチル、2−シアノ
エチル、3−シアノプロピル、4−シアノブチル、5−
シアノペンチル及び6−シアノヘキシル;−アミノアル
キル、例えば2−アミノエチル、2−及び3−アミノプ
ロピル、2−及び4−アミノブチル、5−アミノペンチ
ル及び6−アミノヘキシル。
【0025】R3は、又シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル又は特にフェニルであってよく、こ
れらは各々有利に非置換であるか、でなければ置換基、
例えば前記のC1〜C4−アルキル及びC1〜C4−ア
ルコキシ基及びハロゲン、例えばフッ素、有利に塩素及
び臭素3個までを有してよい。この基の置換された基の
例は、4−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、4
−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、3−メチルシ
クロペンチル、4−メチルシクロヘキシル、4−エチル
シクロヘキシル及び2,3−ジクロロシクロヘキシルで
ある。
ル、シクロヘプチル又は特にフェニルであってよく、こ
れらは各々有利に非置換であるか、でなければ置換基、
例えば前記のC1〜C4−アルキル及びC1〜C4−ア
ルコキシ基及びハロゲン、例えばフッ素、有利に塩素及
び臭素3個までを有してよい。この基の置換された基の
例は、4−メチルフェニル、4−メトキシフェニル、4
−クロロフェニル、4−ブロモフェニル、3−メチルシ
クロペンチル、4−メチルシクロヘキシル、4−エチル
シクロヘキシル及び2,3−ジクロロシクロヘキシルで
ある。
【0026】有利な基R1(ここでPh=フェニル、M
e=メチル、Et=エチル)は次のものである:−(C
H2)4−N+Et3、−(CH2)3−N+Me3、
−(CH2)3−N+(C4H9)3、−(CH2)3
−N+Ph3及び−(CH2)3−P+Me3。特に有
利であるのは、例えば−(CH2)3−N+Et3、−
(CH2)6−N+Et3、−(CH2)10−N+E
t3、−(CH2)3−P+Et3及び−(CH2)3
−P+Ph3である。
e=メチル、Et=エチル)は次のものである:−(C
H2)4−N+Et3、−(CH2)3−N+Me3、
−(CH2)3−N+(C4H9)3、−(CH2)3
−N+Ph3及び−(CH2)3−P+Me3。特に有
利であるのは、例えば−(CH2)3−N+Et3、−
(CH2)6−N+Et3、−(CH2)10−N+E
t3、−(CH2)3−P+Et3及び−(CH2)3
−P+Ph3である。
【0027】R2は、前記の基R1のうちの1つか又は
置換又は非置換のアルキル基R3のうちの1つである。
置換又は非置換のアルキル基R3のうちの1つである。
【0028】好適な陰イオンAn−は有機又は無機酸の
陰イオンであってよい。特に有利であるのは、ここでは
例えばメチルスルホネート、4−メチルフェニルスルホ
ネート、アセテート、トリフルオロアセテート、ヘプタ
フルオロブチレート、クロリド、ブロミド、ヨージド、
ペルクロレート、テトラフルオロボレート、同様にヘキ
サフルオロホスフェート及びテトラフェニルボレートで
ある。
陰イオンであってよい。特に有利であるのは、ここでは
例えばメチルスルホネート、4−メチルフェニルスルホ
ネート、アセテート、トリフルオロアセテート、ヘプタ
フルオロブチレート、クロリド、ブロミド、ヨージド、
ペルクロレート、テトラフルオロボレート、同様にヘキ
サフルオロホスフェート及びテトラフェニルボレートで
ある。
【0029】更に、使用陰イオンは、ヘテロポリ酸の無
機陰イオン、例えばリン又はケイ素の陰イオンであって
もよい。例は次のものである:モリブデートリン酸、ボ
リブデートケイ酸、バナデートリン酸、バナデートケイ
酸、タングステネートリン酸、タングステネートケイ酸
及びこれらの種類の混合酸。
機陰イオン、例えばリン又はケイ素の陰イオンであって
もよい。例は次のものである:モリブデートリン酸、ボ
リブデートケイ酸、バナデートリン酸、バナデートケイ
酸、タングステネートリン酸、タングステネートケイ酸
及びこれらの種類の混合酸。
【0030】公知のように、これらヘテロポリ酸及びそ
の塩は、アルカリ金属又はモリブデン酸アンモニウム、
バナジン酸塩及び/又はタングステン酸塩の溶液を、水
溶性リン酸塩及び/又はケイ酸塩の存在下に酸性化する
ことにより製造する。
の塩は、アルカリ金属又はモリブデン酸アンモニウム、
バナジン酸塩及び/又はタングステン酸塩の溶液を、水
溶性リン酸塩及び/又はケイ酸塩の存在下に酸性化する
ことにより製造する。
【0031】有利なポリメチン染料Iが例中にみられる
。
。
【0032】ペンタメチン及びヘプタメチンの製法は常
識になっており、例えばホーベンーベイル(Hoube
n−Weyl)、第4版、第V/1d巻、268〜27
3頁(1972)中に記載されている。
識になっており、例えばホーベンーベイル(Hoube
n−Weyl)、第4版、第V/1d巻、268〜27
3頁(1972)中に記載されている。
【0033】本発明によるポリメチン染料Iは、同様な
方法で、例えば式II:
方法で、例えば式II:
【0034】
【化7】
【0035】の化合物と、式IIIa〜IIIe:
【0
036】
036】
【化8】
【0037】の化合物の中の1つとを縮合させることに
より製造でき、これは基Dを次の基:
より製造でき、これは基Dを次の基:
【0038】
【化9】
【0039】の形で有する。
【0040】この反応は、有利に、触媒としての塩基、
例えばトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン又は酢
酸ナトリウムの存在下に、溶剤、例えばメタノール、プ
ロパノール、ブタノール及び氷酢酸、有利に無水酢酸及
びエタノール、又は前記溶剤の混合物中で、40〜14
0℃、特に80〜120℃で実施するのが有利である。 式IIの第四塩を式IIIのC3〜又はC5−単位
とモル比2:1で反応させる場合には、対称性のトリカ
チオン性のペンタ−又はヘプタメチン染料I(A=B、
Z1=Z2、R1=R2)が生じる。
例えばトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン又は酢
酸ナトリウムの存在下に、溶剤、例えばメタノール、プ
ロパノール、ブタノール及び氷酢酸、有利に無水酢酸及
びエタノール、又は前記溶剤の混合物中で、40〜14
0℃、特に80〜120℃で実施するのが有利である。 式IIの第四塩を式IIIのC3〜又はC5−単位
とモル比2:1で反応させる場合には、対称性のトリカ
チオン性のペンタ−又はヘプタメチン染料I(A=B、
Z1=Z2、R1=R2)が生じる。
【0041】非対称性のジ−又はトリカチオン性のポリ
メチン染料I(A≠B及び/又はZ1≠Z2及び/又は
R1≠R2)は、例えば化合物IIと化合物IIIa又
はIIIdとをモル比1:1で無水酢酸中で反応させ、
引続き、その縮合生成物、式IVa又はIVd:
メチン染料I(A≠B及び/又はZ1≠Z2及び/又は
R1≠R2)は、例えば化合物IIと化合物IIIa又
はIIIdとをモル比1:1で無水酢酸中で反応させ、
引続き、その縮合生成物、式IVa又はIVd:
【00
42】
42】
【化10】
【0043】のヘミシアニンと式IIa:
【0044】
【化11】
【0045】の化合物とを1:1で反応させることによ
り、又は化合物IIaと化合物IIIa又はIIIdと
を反応させて相当するヘミシアニンを生じさせ、これと
化合物IIとを反応させることにより得ることができる
。
り、又は化合物IIaと化合物IIIa又はIIIdと
を反応させて相当するヘミシアニンを生じさせ、これと
化合物IIとを反応させることにより得ることができる
。
【0046】例えば、J.ヘテロサイクリック Ch
em.(J.Heterocyclic Chem.
)22(1985)、1727〜34から公知である合
成のための出発物質として必要である第四塩IIは、式
V:
em.(J.Heterocyclic Chem.
)22(1985)、1727〜34から公知である合
成のための出発物質として必要である第四塩IIは、式
V:
【0047】
【化12】
【0048】の化合物と式VI:
Hal−(CH2)m−Y+(R3)3
VI[式中、Halは塩素又は臭素である]の化合物
とを反応させることにより製造することができる。
VI[式中、Halは塩素又は臭素である]の化合物
とを反応させることにより製造することができる。
【0049】公知のように、第四塩IIaは、式Va:
【0050】
【化13】
【0051】の化合物を式VII:
Hal′−R2 VII[式中、H
al′は塩素、臭素又はヨウ素である]の化合物と反応
させることにより得ることができる。
al′は塩素、臭素又はヨウ素である]の化合物と反応
させることにより得ることができる。
【0052】本発明によるポリメチン染料Iは、655
〜820nmの波長範囲で強く吸収する。これらは、非
常に容易に有機溶剤、特にアルコール及び光学的記録媒
体の生成のために使用される熱可塑性又は架橋性結合剤
中にとける。
〜820nmの波長範囲で強く吸収する。これらは、非
常に容易に有機溶剤、特にアルコール及び光学的記録媒
体の生成のために使用される熱可塑性又は架橋性結合剤
中にとける。
【0053】本発明による光学的記録媒体は、例えばJ
.Vac.Sci.Technol.18(1981)
、105〜109中に記載された、一般に公知の構造を
有する。
.Vac.Sci.Technol.18(1981)
、105〜109中に記載された、一般に公知の構造を
有する。
【0054】使用支持体は、例えばガラス又はプラスチ
ック、特にポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、
ポリスチレンコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリメチル
ペンテン及びポリカルボネートからなり、各々クラッキ
ング溝(crackinggrooves)を備えてい
てよいシート又はディスクである。
ック、特にポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、
ポリスチレンコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリメチル
ペンテン及びポリカルボネートからなり、各々クラッキ
ング溝(crackinggrooves)を備えてい
てよいシート又はディスクである。
【0055】支持体は、テープ、正方形又は長方形のシ
ート又は有利に円盤の形であってよく、レーザー光記録
要素に慣用のディスクは、有利に直径10又は13cm
を有する。
ート又は有利に円盤の形であってよく、レーザー光記録
要素に慣用のディスクは、有利に直径10又は13cm
を有する。
【0056】染料含有レーザー感光層中での結合剤の使
用は絶対的に必要なのではないが、有利である。好適な
結合剤は、例えばシリコン樹脂、エポキシ樹脂、アクリ
レート樹脂、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマー
、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルエステルコポリマー、ポリ塩化ビニリデンコポ
リマー及びポリ塩化ビニルである。
用は絶対的に必要なのではないが、有利である。好適な
結合剤は、例えばシリコン樹脂、エポキシ樹脂、アクリ
レート樹脂、ポリスチレンホモポリマー及びコポリマー
、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルエステルコポリマー、ポリ塩化ビニリデンコポ
リマー及びポリ塩化ビニルである。
【0057】光吸収層と支持体との間には、反射層があ
ってよく、これは、十分に厚いので、着色層を通り抜け
る入射記録光線又は走査光線は、できるだけ完全に反射
されて、吸収層を通ってもどってくる。
ってよく、これは、十分に厚いので、着色層を通り抜け
る入射記録光線又は走査光線は、できるだけ完全に反射
されて、吸収層を通ってもどってくる。
【0058】好適な光反射物質は、例えば金属、例えば
アルミニウム、錫、鉛、ビスマス、ロジウム、銅及び金
であり、これらは周知のように蒸着によって又は低い熱
伝導性のシート又は誘電体ミラーの形で支持体に施与す
ることができる。
アルミニウム、錫、鉛、ビスマス、ロジウム、銅及び金
であり、これらは周知のように蒸着によって又は低い熱
伝導性のシート又は誘電体ミラーの形で支持体に施与す
ることができる。
【0059】支持体及び光反射層の両方が、吸収層が堅
固にそこに付着している光学的になめらかで平らな表面
を有すべきである。この理由のために、支持体及び/又
は反射器に光−伝導性プラスチック製の平面化層を備え
つけることは有利である。
固にそこに付着している光学的になめらかで平らな表面
を有すべきである。この理由のために、支持体及び/又
は反射器に光−伝導性プラスチック製の平面化層を備え
つけることは有利である。
【0060】付加的に結合剤、更に添加剤、例えば酸化
防止剤、シングレット酸素消光剤及びUV吸収剤を含有
してよい本発明によるポリメチン染料Iの溶液をスピン
コーティング(spin coating)すること
により、光吸収層を支持体に施与し、かつ乾燥させる。
防止剤、シングレット酸素消光剤及びUV吸収剤を含有
してよい本発明によるポリメチン染料Iの溶液をスピン
コーティング(spin coating)すること
により、光吸収層を支持体に施与し、かつ乾燥させる。
【0061】好適な溶剤は、例えば1,1,2−トリク
ロロエタン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコー
ル、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール
及びこれらの混合物である。
ロロエタン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコー
ル、トルエン、メタノール、エタノール、プロパノール
及びこれらの混合物である。
【0062】吸収層に付加的に、特にフッ素化されたポ
リマー製の透明な保護層を付けることも可能であり、こ
れはスピンコーティング、ナイフコーティング、蒸着又
はポリマー液中への浸漬により施与でき、かつその厚さ
は厄介な干渉を防ぐほどであるべきである。
リマー製の透明な保護層を付けることも可能であり、こ
れはスピンコーティング、ナイフコーティング、蒸着又
はポリマー液中への浸漬により施与でき、かつその厚さ
は厄介な干渉を防ぐほどであるべきである。
【0063】記録媒体及びサンドイッチ構造の適切な品
質を与えるならば、一般に保護層は必要ではない。サン
ドイッチ構造は、より大きな機械的安定性ばかりでなく
2倍の貯蔵容量をも与える。
質を与えるならば、一般に保護層は必要ではない。サン
ドイッチ構造は、より大きな機械的安定性ばかりでなく
2倍の貯蔵容量をも与える。
【0064】本発明による光学的記録媒体は、市販の半
導体レーザーの波長(約700〜900nm)で強く吸
収する。染料Iを有する層は、高い光学的品質及び有利
なしきいエネルギーを有する滑らかで均一な吸収層を製
造するような方法で光反射層に施与され、保管すべき情
報は半導体レーザーによりピットの形でこの中に書きこ
むことができ、優れたSN比を与える。更に、本発明に
よる光学的記録媒体は、大気条件及び日光に対して非常
に安定である。
導体レーザーの波長(約700〜900nm)で強く吸
収する。染料Iを有する層は、高い光学的品質及び有利
なしきいエネルギーを有する滑らかで均一な吸収層を製
造するような方法で光反射層に施与され、保管すべき情
報は半導体レーザーによりピットの形でこの中に書きこ
むことができ、優れたSN比を与える。更に、本発明に
よる光学的記録媒体は、大気条件及び日光に対して非常
に安定である。
【0065】
【実施例】a) ポリメチン染料Iの製造a1)
対称的ポリメチン染料Ia:
対称的ポリメチン染料Ia:
【0066】
【化14】
【0067】の製造
例 1
化合物:
【0068】
【化15】
【0069】3.2g(20mmol)及び3−ブロモ
プロピルトリエチルアンモニウムブロミド6.1g(2
0mmol)の混合物を160℃で3時間撹拌し、つい
で25℃で無水酢酸50ml及び化合物:
プロピルトリエチルアンモニウムブロミド6.1g(2
0mmol)の混合物を160℃で3時間撹拌し、つい
で25℃で無水酢酸50ml及び化合物:
【0070】
【化16】
【0071】2.8g(10mmol)と混合した。
【0072】この混合物を、40℃まで加熱し、そこで
トリエチルアミン4.0g(40mmol)を添加した
。引き続いてこの混合物を100℃まで10分間加熱し
た。冷却後に、テトラヒドロフラン(THF)500m
lを混合物に添加すると、染料Iaは沈殿物を形成した
。これを分離し、THFを用いるソックスレー(Sox
hlet)抽出によって付随物を除いた。
トリエチルアミン4.0g(40mmol)を添加した
。引き続いてこの混合物を100℃まで10分間加熱し
た。冷却後に、テトラヒドロフラン(THF)500m
lを混合物に添加すると、染料Iaは沈殿物を形成した
。これを分離し、THFを用いるソックスレー(Sox
hlet)抽出によって付随物を除いた。
【0073】染料:
【0074】
【化17】
【0075】5.9gが得られ、これは収率64%に相
当する。
当する。
【0076】例2〜15
例1の方法を又使用して、化合物:
【0077】
【化18】
【0078】とR1化合物:
Hal−(CH2)m−Y+(R3)3及びD導入化合
物:
物:
【0079】
【化19】
【0080】とを反応させて同じ収率でこれらの染料I
aを製造した。
aを製造した。
【0081】第1表は特別な染料Ia及びメタノール、
エタノール又は塩化メチレン中で測定された吸収最大λ
max[nm]を示す。
エタノール又は塩化メチレン中で測定された吸収最大λ
max[nm]を示す。
【0082】
【表1】
【0083】
【表2】
【0084】a2) 非対称的ポリメチン染料Ib:
【0085】
【化20】
【0086】の製造
例16
第1段階:ヘミシアニンの製造化合物:
【0087】
【化21】
【0088】1.6g(10mmol)及び3−ブロモ
プロピルトリエチルアンモニウムブロミド3.0g(1
0mmol)の混合物を160℃で3時間撹拌し、つい
で25℃で無水酢酸15ml及び化合物:
プロピルトリエチルアンモニウムブロミド3.0g(1
0mmol)の混合物を160℃で3時間撹拌し、つい
で25℃で無水酢酸15ml及び化合物:
【0089】
【化22】
【0090】3.4g(12mmol)と混合した。こ
の混合物を90℃で4時間撹拌した。氷浴中での冷却後
に、この混合物をTHF800mlと混合すると、ヘミ
シアニン:
の混合物を90℃で4時間撹拌した。氷浴中での冷却後
に、この混合物をTHF800mlと混合すると、ヘミ
シアニン:
【0091】
【化23】
【0092】が沈殿物を形成した。これを分離し、TH
F及びメチルt−ブチルエーテルで洗浄しかつTHFを
用いるソックスレー抽出によって付随物を除いた。
F及びメチルt−ブチルエーテルで洗浄しかつTHFを
用いるソックスレー抽出によって付随物を除いた。
【0093】ヘミシアニン4.5gが得られ、これは収
率68%に相当する。
率68%に相当する。
【0094】第2段階:染料Ibの製造エタノール25
ml中の第1段階のヘミシアニン6.6g(10mmo
l)及び化合物:
ml中の第1段階のヘミシアニン6.6g(10mmo
l)及び化合物:
【0095】
【化24】
【0096】4.1g(10mmol)の混合物をトリ
エチルアミン2.0g(20mmol)と混合し、つい
で100℃で10分間撹拌した。
エチルアミン2.0g(20mmol)と混合し、つい
で100℃で10分間撹拌した。
【0097】冷却後にこの混合物をTHF1lに添加す
ると、染料Ibは沈殿物を形成した。これを分離し、メ
チルt−ブチルエーテルを用いるソックスレー抽出によ
って付随物を除いた。
ると、染料Ibは沈殿物を形成した。これを分離し、メ
チルt−ブチルエーテルを用いるソックスレー抽出によ
って付随物を除いた。
【0098】染料:
【0099】
【化25】
【0100】6.1gが得られ、これは収率71%に相
当した。
当した。
【0101】この例の結果を第2表中に示す。
【0102】例17〜27例16の方法を使用して、化
合物:
合物:
【0103】
【化26】
【0104】とR1化合物:
Hal−(CH2)3−Y+(R3)3及びD導入化合
物:
物:
【0105】
【化27】
【0106】とを反応させ相応するヘミシアニンを得、
かつこれと化合物:
かつこれと化合物:
【0107】
【化28】
【0108】とを反応させることにより同じ収率で、こ
れらの染料Ibを製造した。
れらの染料Ibを製造した。
【0109】第2表は、特別な染料Ib及びそれらのメ
タノール又はエタノール吸収最大λmax[nm]を示
す。
タノール又はエタノール吸収最大λmax[nm]を示
す。
【0110】
【表3】
【0111】b) 使用例
例16の染料0.12g及びプロパノール3.90gを
室温で1時間撹拌し、ついで濾過した。溶液を1800
rpmのスピンコーティングによってポリメチルメタク
リレート基板に施与した。
室温で1時間撹拌し、ついで濾過した。溶液を1800
rpmのスピンコーティングによってポリメチルメタク
リレート基板に施与した。
【0112】得られた層は均質で高い反射性を有した。
これは半導体レーザー(λmax=830nm)を用い
て容易に書きこみ可能であった。書きこまれた情報は高
コントラストで読みとることができた。
て容易に書きこみ可能であった。書きこまれた情報は高
コントラストで読みとることができた。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式I: 【化1】 [式中、Aは融合してヘテロ環になっていて、次の置換
基:その炭素鎖がエーテル官能性の酸素原子により中断
されていてよいC1〜C12−アルキル、C1〜C12
−アルコキシ、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
シアノ、アミノ、モノ(C1〜C12−アルキル)アミ
ノ、ジ(C1〜C12−アルキル)アミノ、ヒドロキシ
ル又はハロゲンの3個までを有してよいベンゼン又はナ
フタレン核の基であり、Bは、Aの意味するもののうち
の1つを表わし、Z1及びZ2は、各々−NH−、−O
−、−S−、−C(CH3)2−又は−CH=CH−で
あり、Dは、 【化2】 (ここでX1は水素又はC1〜C6−アルキルであり、
X2は塩素又は臭素又はX1の表わすもののうちの1つ
を表わす)であり、 R1は、基: −(CH2)m−Y+(R3)3 (ここで、 mは1〜10であり、 Yは窒素又はリンであり、R3は各々同じか又は異なっ
ていてよく、次の置換基:C1〜C4−アルキル、C1
〜C4−アルコキシ又はハロゲンの3個までを各々有し
てよいフェニル又はC5〜C7−シクロアルキルである
か、又はその炭素鎖がエーテル官能性の酸素原子により
中断されていてよく、次の置換基:カルボキシル、C1
〜C4−アルカノイル、C1〜C4−アルコキシカルボ
ニル、C1〜C4−アルカノイルアミノ、C1〜C4−
アルコキシカルボニルアミノ、アクリロイルオキシ、メ
タクリロイルオキシ、フェニル、アミノ、シアノ、ヒド
ロキシル又はハロゲンの3個までを有してよいC1〜C
22−アルキルである)であり、R2は、R1の意味す
るもののうちの1つを表わすか、又は前記の置換又は非
置換アルキルR3であり、An−は、1当量の酸陰イオ
ンであり、nは2、又はR2が基R1の場合には3であ
る]のポリメチン染料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4021078.2 | 1990-07-03 | ||
DE4021078A DE4021078A1 (de) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | Polymethinfarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04252268A true JPH04252268A (ja) | 1992-09-08 |
Family
ID=6409528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3160191A Withdrawn JPH04252268A (ja) | 1990-07-03 | 1991-07-01 | ポリメチン染料 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0464543B1 (ja) |
JP (1) | JPH04252268A (ja) |
DE (2) | DE4021078A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001510873A (ja) * | 1997-07-28 | 2001-08-07 | ニーコメド・アメルシャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | シアニン色素 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19818176A1 (de) | 1998-04-23 | 1999-10-28 | Basf Ag | Verfahren zur Markierung von Flüssigkeiten mit mindestens zwei Markierstoffen und Verfahren zu deren Detektion |
DE4202038A1 (de) * | 1992-01-25 | 1993-07-29 | Basf Ag | Verwendung einer fluessigkeit, enthaltend ir-farbstoffe, als druckfarbe |
US5804447A (en) * | 1992-07-23 | 1998-09-08 | Basf Aktiengesellschaft | Use of compounds which absorb and/or fluoresce in the IR region as markers for liquids |
MX9304188A (es) * | 1992-07-23 | 1994-03-31 | Basf Ag | Uso de compuestos absorbentes y/o fluorescentes enla region infrarroja como marcadores para liquidos. |
DE4308635A1 (de) * | 1993-03-18 | 1994-09-22 | Basf Ag | Farbbänder, enthaltend im IR-Bereich absorbierende Verbindungen |
DE59406301D1 (de) * | 1993-04-08 | 1998-07-30 | Basf Ag | Verlackte tris- oder tetrakationische Polymethinfarbstoffe |
DE4403664A1 (de) * | 1994-02-07 | 1995-08-10 | Basf Ag | Verwendung von im IR-Bereich absorbierenden und fluoreszierenden Verbindungen als Riß-Prüfmittel |
EP1093934B1 (en) | 1999-10-19 | 2004-02-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition and planographic printing plate using the same |
DE10140469B4 (de) * | 2001-08-17 | 2005-09-22 | Infineon Technologies Ag | Karte, Dokument oder Banknote mit erhöhter Fälschungssicherheit |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4908294A (en) * | 1986-02-13 | 1990-03-13 | Olympus Optical Co., Ltd. | Optical information recording medium |
EP0251282B1 (en) * | 1986-07-02 | 1991-04-17 | EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) | Novel infrared absorbing dyes and photographic elements containing same |
-
1990
- 1990-07-03 DE DE4021078A patent/DE4021078A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-06-22 EP EP91110348A patent/EP0464543B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-06-22 DE DE59102718T patent/DE59102718D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-01 JP JP3160191A patent/JPH04252268A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001510873A (ja) * | 1997-07-28 | 2001-08-07 | ニーコメド・アメルシャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | シアニン色素 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0464543B1 (de) | 1994-08-31 |
EP0464543A1 (de) | 1992-01-08 |
DE4021078A1 (de) | 1992-01-09 |
DE59102718D1 (de) | 1994-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100466374B1 (ko) | 고용량저장매체및이를이용한광기록,저장및재생방법 | |
JP3659922B2 (ja) | 光学記録材料 | |
JP3561009B2 (ja) | 記録可能な光学要素 | |
US4876356A (en) | Naphtholactam dyes and optical recording medium containing these days | |
KR101189859B1 (ko) | 복소환 화합물 및 광학 기록재료 | |
JPH04252268A (ja) | ポリメチン染料 | |
JP2672364B2 (ja) | メチン染料ならびに新規染料を含有する光学的記録用媒体 | |
JP2002501497A (ja) | 書き込み及び消去可能な高密度光学記憶媒体 | |
JPH03103476A (ja) | 含金属インドアニリン系化合物 | |
JPH08231866A (ja) | 複素環式アゾアニリン色素、その金属錯体およびそれを含む光学記録要素 | |
JP4070366B2 (ja) | 光学記録材料 | |
JP4090127B2 (ja) | 光学記録材料 | |
US4882428A (en) | Azaporphyrin compounds | |
JP4467206B2 (ja) | 光学記録材料 | |
JP4093807B2 (ja) | 光学記録材料 | |
US6726972B2 (en) | Optical data storage medium containing a diaza hemicyanine dye as the light-absorbing compound in the information layer | |
JPH0624146A (ja) | 赤外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体 | |
US4830951A (en) | Naphtholactamsquaric acid dyes and optical recording materials containing these dyes | |
JPH089271B2 (ja) | 光学記録体 | |
JP4190352B2 (ja) | 光学記録材料 | |
US5002863A (en) | Naphtholactamtrimethine dyes and optical recording medium containing same | |
JP3859312B2 (ja) | 光学記録材料 | |
JPH0776308B2 (ja) | インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体 | |
JP4265724B2 (ja) | 光学記録材料 | |
JP2003335061A (ja) | 光学記録材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981008 |