JPH089271B2 - 光学記録体 - Google Patents
光学記録体Info
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- JPH089271B2 JPH089271B2 JP62034448A JP3444887A JPH089271B2 JP H089271 B2 JPH089271 B2 JP H089271B2 JP 62034448 A JP62034448 A JP 62034448A JP 3444887 A JP3444887 A JP 3444887A JP H089271 B2 JPH089271 B2 JP H089271B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optical recording
- light
- recording layer
- resin
- crystals
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/045—Special non-pigmentary uses, e.g. catalyst, photosensitisers of phthalocyanine dyes or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/063—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having oxygen or sulfur atom(s) linked directly to the skeleton
Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は、記録層中に光吸収物質としてテトラポルフ
イラジン誘導体を含有する光学記録体に関する。特に、
レーザー光等を用いる高密度の情報記録及び同記録の再
生を行なえる光学記録体に関する。
イラジン誘導体を含有する光学記録体に関する。特に、
レーザー光等を用いる高密度の情報記録及び同記録の再
生を行なえる光学記録体に関する。
（従来の技術） レーザー、特に半導体レーザーを用いる光学記録は、
高密度の情報の記録保存及びその再生が可能なために、
近年、開発が望まれている。
高密度の情報の記録保存及びその再生が可能なために、
近年、開発が望まれている。
この種のレーザー光を用いる光学記録体の一例として
光デイスクがある。一般に、光デイスクは、円形の基体
に設けられた薄い記録層に、１μｍ程度に集束したレー
ザー光を照射し、高密度の情報記録を行なうものであ
る。
光デイスクがある。一般に、光デイスクは、円形の基体
に設けられた薄い記録層に、１μｍ程度に集束したレー
ザー光を照射し、高密度の情報記録を行なうものであ
る。
その記録は、照射されたレーザーエネルギーの吸収に
より、その個所に記録層の分解、蒸発、溶解等の熱的変
形が生成するすることにより行なわれ、そして記録され
た情報の再生は、レーザー光により変形が起きている部
分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることこと
により行なわれる。
より、その個所に記録層の分解、蒸発、溶解等の熱的変
形が生成するすることにより行なわれ、そして記録され
た情報の再生は、レーザー光により変形が起きている部
分と起きていない部分の反射率の差を読み取ることこと
により行なわれる。
したがって、その記録体は、レーザー光のエネルギー
を効率よく吸収する必要があるために、記録に使用する
特定波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、及び
情報の再生を正確に行なうために、再生に使用する特定
の波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要で
ある。
を効率よく吸収する必要があるために、記録に使用する
特定波長のレーザー光に対する吸収が大きいこと、及び
情報の再生を正確に行なうために、再生に使用する特定
の波長のレーザー光に対する反射率が高いことが必要で
ある。
この種の光学記録体においては、従来、その光吸収物
質として各種の金属、金属化合物やカルコゲナイド等の
無機化合物が提案れているが、それらの物質の薄膜が空
気酸化を受けやすく、長期間の保存が困難であったり、
紫外線部や可視部の光に対して感応性であったり、日光
その他の光に弱い等の欠点があった。
質として各種の金属、金属化合物やカルコゲナイド等の
無機化合物が提案れているが、それらの物質の薄膜が空
気酸化を受けやすく、長期間の保存が困難であったり、
紫外線部や可視部の光に対して感応性であったり、日光
その他の光に弱い等の欠点があった。
また、有機化合物を用いた光学記録体としては、シア
ニン系式取、スクワリリウム系色素、ナフトキノン系色
素、フタロシアニン系色素等を用いたものが提案され
た。
ニン系式取、スクワリリウム系色素、ナフトキノン系色
素、フタロシアニン系色素等を用いたものが提案され
た。
このうち、フタロシアニン系色素の一部のものは、半
導体レーザーの波長（800nm付近）に吸収を有するが、
吸収が結晶変態にともなって容易に変化する欠点があ
る。たとえば、バナジルフタロシアニンの蒸着膜におけ
る720nm付近の吸収は、加熱により815nmまで変化する
〔Molecular Crystals and Liquid Crystals 33,149−1
70（1976）〕。
導体レーザーの波長（800nm付近）に吸収を有するが、
吸収が結晶変態にともなって容易に変化する欠点があ
る。たとえば、バナジルフタロシアニンの蒸着膜におけ
る720nm付近の吸収は、加熱により815nmまで変化する
〔Molecular Crystals and Liquid Crystals 33,149−1
70（1976）〕。
また、テトラナフトポルフイラジン系の化合物は、80
0nm付近の領域に吸収を有するが、ナフタレン環の置換
基を有していないものは、溶媒に対する溶解度が極めて
低いために、塗布により記録層を形成することができな
い欠点がある。
0nm付近の領域に吸収を有するが、ナフタレン環の置換
基を有していないものは、溶媒に対する溶解度が極めて
低いために、塗布により記録層を形成することができな
い欠点がある。
ナフタレン環にアルキル基やアルコキシ基を有するテ
トラナフトポルフイラジン誘導対についても種々の提案
がされた（たとえば、特開昭60−23451号公報、特開昭6
1−215663号公報等）。しかし、かかる従来提案された
テトラナフトポルフイラジン誘導体のうち、溶剤に対す
る溶解度の比較的に高いものは、長鎖のアルキル基を有
するものであるために、メタクリル樹脂等のプラスチッ
ク基板上では溶液がはじかれてしまい、均一な塗膜が得
られにくい欠点がある。たとえば、ｎ−オクチルオキシ
基を有するVO−テトラナフトポルフイラジンの２重量％
テトラクロロエタン溶液は、ポリメチルメクリリレート
板上では、スピンコート法により均一な塗膜を得ること
ができない。
トラナフトポルフイラジン誘導対についても種々の提案
がされた（たとえば、特開昭60−23451号公報、特開昭6
1−215663号公報等）。しかし、かかる従来提案された
テトラナフトポルフイラジン誘導体のうち、溶剤に対す
る溶解度の比較的に高いものは、長鎖のアルキル基を有
するものであるために、メタクリル樹脂等のプラスチッ
ク基板上では溶液がはじかれてしまい、均一な塗膜が得
られにくい欠点がある。たとえば、ｎ−オクチルオキシ
基を有するVO−テトラナフトポルフイラジンの２重量％
テトラクロロエタン溶液は、ポリメチルメクリリレート
板上では、スピンコート法により均一な塗膜を得ること
ができない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、スピンコート法等の溶剤溶液塗布法による
成膜性の良好なテトラナフトポルフイラジン誘導体を光
吸収物質として記録層中に含有せしめた光学記録体を提
供しようとするものである。
成膜性の良好なテトラナフトポルフイラジン誘導体を光
吸収物質として記録層中に含有せしめた光学記録体を提
供しようとするものである。
（ｂ）発明の構成 （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明の光学記録体は、基板と記録層とか
らなる光学記録体において、該記録層は光吸収物質とし
て一般式 〔式中、Ｘ、Ｙのうちのいずれか一つは−Ｏ（C2H4O）n
R（式中、Ｒは分枝していてもよいアルキル基を、ｎは
１〜６の数をそれぞれ表わす。）であり、他の一つは水
素原子であり、ＡはVO、Cu、Ni又はCoである。〕 で示される化合物を含有することを特徴とする記録体で
ある。
らなる光学記録体において、該記録層は光吸収物質とし
て一般式 〔式中、Ｘ、Ｙのうちのいずれか一つは−Ｏ（C2H4O）n
R（式中、Ｒは分枝していてもよいアルキル基を、ｎは
１〜６の数をそれぞれ表わす。）であり、他の一つは水
素原子であり、ＡはVO、Cu、Ni又はCoである。〕 で示される化合物を含有することを特徴とする記録体で
ある。
本発明の前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、一
般式 （式中、Ｒは分枝していてもよいアルキル基を、ｎは１
〜６の数を表わす。） で示されるナフタレン−2,3−ジカルボン酸無水物誘導
体と、バナジウム、銅、ニッケル、又はコバルトのハロ
ゲン化物又は酸化物を尿素の存在下で、キノリン又はク
ロロナフタレン溶媒中で200〜250℃の温度において１〜
５時間程度加熱することにより合成することができる。
この反応において、金属化合物としてニッケル、コバル
ト、銅のハロゲン化物を用いるときは、触媒としてモリ
ブデン酸アンモニウムを少量加えると、収率が増加する
ので好ましい。
般式 （式中、Ｒは分枝していてもよいアルキル基を、ｎは１
〜６の数を表わす。） で示されるナフタレン−2,3−ジカルボン酸無水物誘導
体と、バナジウム、銅、ニッケル、又はコバルトのハロ
ゲン化物又は酸化物を尿素の存在下で、キノリン又はク
ロロナフタレン溶媒中で200〜250℃の温度において１〜
５時間程度加熱することにより合成することができる。
この反応において、金属化合物としてニッケル、コバル
ト、銅のハロゲン化物を用いるときは、触媒としてモリ
ブデン酸アンモニウムを少量加えると、収率が増加する
ので好ましい。
本発明の光学記録体は、基本的には基板と記録層とか
ら構成されているが、さらに必要に応じて基板上に下引
き層を、また記録層上に保護層を設けることができる。
ら構成されているが、さらに必要に応じて基板上に下引
き層を、また記録層上に保護層を設けることができる。
本発明における基板は、使用するレーザー光に対して
透明又は不透明のいずれであってもよい。基板の材質と
しては、ガラス、プラスチック、紙、板状若しくは箔状
の金属等の、一般にこの種の記録体用の支持体が使用で
きるが、種々の点からしてプラスチックが好ましい。そ
のプラスチックとしては、たとえばアクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロ
セルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、
カーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂
等があげられる。
透明又は不透明のいずれであってもよい。基板の材質と
しては、ガラス、プラスチック、紙、板状若しくは箔状
の金属等の、一般にこの種の記録体用の支持体が使用で
きるが、種々の点からしてプラスチックが好ましい。そ
のプラスチックとしては、たとえばアクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロ
セルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、
カーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂
等があげられる。
本発明の光学記録体における光吸収物質を含有する記
録層の厚さは100Å〜５μｍ、好ましくは500Å〜３μｍ
である。
録層の厚さは100Å〜５μｍ、好ましくは500Å〜３μｍ
である。
その記録層の形成は、塗布方法によるのが好ましい。
たとえば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を溶剤又
は溶剤とバインダーの混合物中に溶解又は分散されたも
のをスピンコート法により塗布し成膜する方法が、好ま
しい方法としてあげられる。
たとえば、前記一般式（Ｉ）で示される化合物を溶剤又
は溶剤とバインダーの混合物中に溶解又は分散されたも
のをスピンコート法により塗布し成膜する方法が、好ま
しい方法としてあげられる。
その場合に使用するバインダーとしては、たとえばポ
リイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ア
クリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、セルロース系樹脂等があげられる。かかるバインダ
ーに対する光吸収性物質の比率は10重量％以上が望まし
い。
リイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、ア
クリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹
脂、セルロース系樹脂等があげられる。かかるバインダ
ーに対する光吸収性物質の比率は10重量％以上が望まし
い。
また、その場合に使用する溶剤としては、たとえばジ
メチルホルムアミド、メチルエチルケトン、メチルセロ
ソルブ、エタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメ
タン、クロロベンゼン等の各種の溶剤があげられる。
メチルホルムアミド、メチルエチルケトン、メチルセロ
ソルブ、エタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメ
タン、クロロベンゼン等の各種の溶剤があげられる。
本発明の光学記録体における記録層は、基板の両面に
設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。
設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。
本発明の光学記録体への記録は、基体の両面又は片面
に設けられた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー
光、好ましくは半導体レーザー光を当てることにより行
なわれる。レーザー光の照射された部分には、レーザー
光エネルギーの吸収による分解、蒸発、溶融等の記録層
の熱変形が生じて、情報が記録される。
に設けられた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー
光、好ましくは半導体レーザー光を当てることにより行
なわれる。レーザー光の照射された部分には、レーザー
光エネルギーの吸収による分解、蒸発、溶融等の記録層
の熱変形が生じて、情報が記録される。
その記録された情報の再生は、レーザー光により熱変
形が生じている部分と、生じていない部分の反射率の差
を起み取ることにより行なわれる。
形が生じている部分と、生じていない部分の反射率の差
を起み取ることにより行なわれる。
光源としては、He−Neレーザー、Arレーザー、半導体
レーザー等の各種のレーザーを用いることができるが、
価格、大きさの点で、半導体レーザーが特に好ましい。
その半導体レーザーとしては、中心波長が830nm、或い
は80nm、さらにはこれらより短波長のものを使用するこ
とができる。
レーザー等の各種のレーザーを用いることができるが、
価格、大きさの点で、半導体レーザーが特に好ましい。
その半導体レーザーとしては、中心波長が830nm、或い
は80nm、さらにはこれらより短波長のものを使用するこ
とができる。
（実施例） 次に、実施例をあげてさらに詳述するが、本発明はも
とより実施例により限定されるものではない。なお、実
施例に記載の「％」は特に記載しない限り「重量％」を
意味する。
とより実施例により限定されるものではない。なお、実
施例に記載の「％」は特に記載しない限り「重量％」を
意味する。
実施例１ （イ）光吸収物質の合成 まず、５−ヒドロキシ−2,3−ナフタレンジカルボン
酸（融点294〜296℃）100gをメタノール１中に分散さ
せ、97％硫酸5mlを加え、還流下で20時間撹拌した。放
冷後、氷水４中に加え、析出した結晶を別、水洗、
乾燥して融点121〜123℃の５−ヒドロキシ−2,3−ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルエステル102gを得た。その
構造はマススペクトルにより確認された。
酸（融点294〜296℃）100gをメタノール１中に分散さ
せ、97％硫酸5mlを加え、還流下で20時間撹拌した。放
冷後、氷水４中に加え、析出した結晶を別、水洗、
乾燥して融点121〜123℃の５−ヒドロキシ−2,3−ナフ
タレンジカルボン酸ジメチルエステル102gを得た。その
構造はマススペクトルにより確認された。
次いで、この５−ヒドロキシ−2,3−ナフタレンジカ
ルボン酸ジメチルエステル26g、予めパラトルエンスル
ホニルクロライドとトリエチレングリコール−モノ−ｎ
−ブチルエーテルとから常法にしたがって合成したパラ
トルエンスルホン酸〔（ｎ−ブトキシ）エトキシ〕エト
キシエチルエーテル47g、炭酸カリウム9.0gをクロロベ
ンゼン500mlに分散させ、還流下で10時間撹拌した。放
冷後、析出した結晶を別し、液から減圧留去により
クロロベンゼンを除き、淡かっ色のタール状物質45gを
得た。このタール状物質を５％NaOH水溶液500ml中に分
散させ、還流下で５時間撹拌した。放冷後、氷冷しなが
ら濃塩酸を滴下し、pH3とした後、析出物を別、乾燥
し、白色結晶29gを得た。この結晶をアセトンから再結
晶し、融点76〜80℃の下記の構造式を有する５−
｛〔（ｎ−ブトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ−
2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物を得た（この構造
はマススペクトルにより確認された。）。
ルボン酸ジメチルエステル26g、予めパラトルエンスル
ホニルクロライドとトリエチレングリコール−モノ−ｎ
−ブチルエーテルとから常法にしたがって合成したパラ
トルエンスルホン酸〔（ｎ−ブトキシ）エトキシ〕エト
キシエチルエーテル47g、炭酸カリウム9.0gをクロロベ
ンゼン500mlに分散させ、還流下で10時間撹拌した。放
冷後、析出した結晶を別し、液から減圧留去により
クロロベンゼンを除き、淡かっ色のタール状物質45gを
得た。このタール状物質を５％NaOH水溶液500ml中に分
散させ、還流下で５時間撹拌した。放冷後、氷冷しなが
ら濃塩酸を滴下し、pH3とした後、析出物を別、乾燥
し、白色結晶29gを得た。この結晶をアセトンから再結
晶し、融点76〜80℃の下記の構造式を有する５−
｛〔（ｎ−ブトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ−
2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物を得た（この構造
はマススペクトルにより確認された。）。
さらに、得られたこの無水物3.90g（0.01モル）、及
び尿素10gを乳鉢で粉砕、混合し、150〜180℃で３時間
反応させた。約100℃まで冷却後、三塩化バナジウム1.0
g及びキノリン10mlを加え、加熱して200〜240℃で２時
間撹拌した。室温まで放冷後、メタノール100mlを加え
還流下で３時間撹拌した。生成物を過し、得られた結
晶を１％NaOH水溶液200ml中に分散させ、還流下で２時
間撹拌した。その結晶を別し、再び１％NaOH水溶液に
よる同様の処理を行なった後、得られた結晶を水洗、乾
燥し、クロロホルム200mlで熱抽出し、クロロホルムを
減圧留去して、濃緑色の決1.7gを得た。この結晶をさら
にアセトン200mlを加え、還流下で２時間撹拌し、熱
過して黒緑色の結晶1.0gを得た。
び尿素10gを乳鉢で粉砕、混合し、150〜180℃で３時間
反応させた。約100℃まで冷却後、三塩化バナジウム1.0
g及びキノリン10mlを加え、加熱して200〜240℃で２時
間撹拌した。室温まで放冷後、メタノール100mlを加え
還流下で３時間撹拌した。生成物を過し、得られた結
晶を１％NaOH水溶液200ml中に分散させ、還流下で２時
間撹拌した。その結晶を別し、再び１％NaOH水溶液に
よる同様の処理を行なった後、得られた結晶を水洗、乾
燥し、クロロホルム200mlで熱抽出し、クロロホルムを
減圧留去して、濃緑色の決1.7gを得た。この結晶をさら
にアセトン200mlを加え、還流下で２時間撹拌し、熱
過して黒緑色の結晶1.0gを得た。
この結晶は、多少の異性体を含むがその代表例が下記
の構造式で示される化合物である。後記の第１表に示し
たように、この結晶のクロロホルム中でのλmaxは82nm
であり、吸光系数εは1.85×105であった。
の構造式で示される化合物である。後記の第１表に示し
たように、この結晶のクロロホルム中でのλmaxは82nm
であり、吸光系数εは1.85×105であった。
（ロ）光学記録体 （イ）において得られた構造式（I1）で示される化合
物の光吸収物質の２％テトラクロロエタン溶液を調製
し、この溶液をスピンコート法（回転数1000rpm）によ
り板厚1.2mmのメタクリル樹脂基板上に塗布した。塗布
された薄膜（記録層）の最大吸収波長は840nmであり、
吸収ピークは巾広かつた。
物の光吸収物質の２％テトラクロロエタン溶液を調製
し、この溶液をスピンコート法（回転数1000rpm）によ
り板厚1.2mmのメタクリル樹脂基板上に塗布した。塗布
された薄膜（記録層）の最大吸収波長は840nmであり、
吸収ピークは巾広かつた。
この薄膜に、中心波長830nmのレーザー光を出力4mW、
ビーム径約１μｍで照射したところ、巾約１μｍ、ピッ
ト長さ約２μｍの輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形
成され、そのときのキャリアレベル／ノイズレベル比
（C/N比）は51dBであった。また、その保存安定性は、
温度60℃、相対湿度80％の恒温・恒湿槽中で10日間保存
した後の半導体レーザー光による書き込み性能のキャリ
アレベル／ノイスレベル比（C/N比）によると51dBであ
った。
ビーム径約１μｍで照射したところ、巾約１μｍ、ピッ
ト長さ約２μｍの輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形
成され、そのときのキャリアレベル／ノイズレベル比
（C/N比）は51dBであった。また、その保存安定性は、
温度60℃、相対湿度80％の恒温・恒湿槽中で10日間保存
した後の半導体レーザー光による書き込み性能のキャリ
アレベル／ノイスレベル比（C/N比）によると51dBであ
った。
実施例２〜４ （イ）光吸収物質の合成 実施例１における（イ）光吸収物質合成法に準じて、
下記の構造式（I2）、（I3）及び（I4）で代表される化
合物の光吸収物質をそれぞれ合成した。また、その各光
吸収性物質のクロロホルム溶媒中でのλmax、及び吸光
系数εは第１表にそれぞれ示すとおりであった。
下記の構造式（I2）、（I3）及び（I4）で代表される化
合物の光吸収物質をそれぞれ合成した。また、その各光
吸収性物質のクロロホルム溶媒中でのλmax、及び吸光
系数εは第１表にそれぞれ示すとおりであった。
（ロ）光学記録体 前記の（イ）において得られた代表成分が前記構造式
I2、I3及びI4でそれぞれ示される各光吸収物質を、実施
例１の（イ）におけると同様にしてメタクリル樹脂基板
上に塗布した。
I2、I3及びI4でそれぞれ示される各光吸収物質を、実施
例１の（イ）におけると同様にしてメタクリル樹脂基板
上に塗布した。
得られた各塗布薄膜の最大吸収波長、半導体レーザー
記録時のC/N比、保存安定性を、実施例１の（ロ）の結
果とともに示すと、第２表のとおりであった。
記録時のC/N比、保存安定性を、実施例１の（ロ）の結
果とともに示すと、第２表のとおりであった。
実施例５ （イ）光吸収物質の合成 実施例１の（イ）において合成した５−｛〔（ｎ−ブ
トキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ−2,3ナフタレ
ンジカルボン酸無水物3.90g（0.01モル）、尿素10g、及
びモリブデン酸アンモニウム0.1gを乳鉢で粉砕し、混合
し、150〜180℃で３時間加熱して反応させた。その反応
後、約100℃まで冷却してから塩化コバルト六水和物1g
及びキノリン10mlを加えて加熱し、200〜240℃で３時間
撹拌して反応させた。その反応生成物を室温を冷却した
のち、メタノール100mlを加え、加熱して還流下で３時
間撹拌した。生成物を熱過し、得られた液を１％塩
酸300ml中に加えた。析出した結晶を別し、乾燥し、
低融点の結晶を得た。
トキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ−2,3ナフタレ
ンジカルボン酸無水物3.90g（0.01モル）、尿素10g、及
びモリブデン酸アンモニウム0.1gを乳鉢で粉砕し、混合
し、150〜180℃で３時間加熱して反応させた。その反応
後、約100℃まで冷却してから塩化コバルト六水和物1g
及びキノリン10mlを加えて加熱し、200〜240℃で３時間
撹拌して反応させた。その反応生成物を室温を冷却した
のち、メタノール100mlを加え、加熱して還流下で３時
間撹拌した。生成物を熱過し、得られた液を１％塩
酸300ml中に加えた。析出した結晶を別し、乾燥し、
低融点の結晶を得た。
この結晶にトルエン100mlを加え、加熱、溶解させ、
放令後にｎ−ヘキサン30mlを加えてから、氷冷し、析出
した結晶を別し、液から減圧留去によりトルエン及
びｎ−ヘキサンを除き、得られたタール状物質にｎ−ヘ
キサンを加えて結晶化させ、過して緑色の結晶2.2gを
得た。この結晶を１％水酸化ナトリウム水溶液100ml中
に加え、加熱還流下で１時間撹拌した。次いで、放冷後
過し、得られた結晶を水洗、乾燥して緑色結晶1.5gを
得た。この物質は、その代表例が下記の構造式を有する
化合物であり、そのクロロホルム溶媒中のλmaxは769nm
であった。
放令後にｎ−ヘキサン30mlを加えてから、氷冷し、析出
した結晶を別し、液から減圧留去によりトルエン及
びｎ−ヘキサンを除き、得られたタール状物質にｎ−ヘ
キサンを加えて結晶化させ、過して緑色の結晶2.2gを
得た。この結晶を１％水酸化ナトリウム水溶液100ml中
に加え、加熱還流下で１時間撹拌した。次いで、放冷後
過し、得られた結晶を水洗、乾燥して緑色結晶1.5gを
得た。この物質は、その代表例が下記の構造式を有する
化合物であり、そのクロロホルム溶媒中のλmaxは769nm
であった。
（ロ）光学記録体 （イ）において得られた構造式I5で示される化合物を
代表例とする光吸収物質を、実施例１の（ロ）における
と同様にしてメタクリル樹脂板上に塗布した。
代表例とする光吸収物質を、実施例１の（ロ）における
と同様にしてメタクリル樹脂板上に塗布した。
得られた塗布薄膜（記録層）の極大吸収波長は770nm
であり、また吸収ピークは巾広かった。
であり、また吸収ピークは巾広かった。
この薄膜に、中心波長780nmのレーザー光を出力4mW、
ビーム径約１μｍで照射したところ、巾約１μｍ、ピッ
ト長さ約２μｍの輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形
成され、そのときのキャリアレベル／ノイズレベル比
（C/N比）は48dBであった。また、保存安定性は、温度6
0℃、相対湿度80％の恒温恒湿槽中で10日間保存した後
の半導体レーザー光による書き込み状態のC/N比が47dB
であった。
ビーム径約１μｍで照射したところ、巾約１μｍ、ピッ
ト長さ約２μｍの輪郭の極めて明瞭な孔（ピット）が形
成され、そのときのキャリアレベル／ノイズレベル比
（C/N比）は48dBであった。また、保存安定性は、温度6
0℃、相対湿度80％の恒温恒湿槽中で10日間保存した後
の半導体レーザー光による書き込み状態のC/N比が47dB
であった。
実施例６ 実施例５の（イ）に記載の方法に準じて、５−
｛〔（ｎ−ブトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ−
2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物と、無水塩化ニッ
ケルとを反応させることにより下記の構成式で示される
化合物を代表例とする光吸収物質を合成した。この物質
のクロロホルム溶媒中のλmaxは775nmであった。
｛〔（ｎ−ブトキシ）エトキシ〕エトキシ｝エトキシ−
2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物と、無水塩化ニッ
ケルとを反応させることにより下記の構成式で示される
化合物を代表例とする光吸収物質を合成した。この物質
のクロロホルム溶媒中のλmaxは775nmであった。
（ロ）光学記録体 （イ）において得られた構造式I6で示される化合物を
代表例とする光吸収物質を、実施例１の（ロ）の方法に
準じて、メタクリル樹脂基板上に塗布した。
代表例とする光吸収物質を、実施例１の（ロ）の方法に
準じて、メタクリル樹脂基板上に塗布した。
得られた薄膜（記録層）の極大吸収波長、中心波長78
0nmの半導体レーザー記録時のC/N比、保存安定性は第３
表に示すとおりであった。なお、第３表には実施例５の
同様特性値も併記した。
0nmの半導体レーザー記録時のC/N比、保存安定性は第３
表に示すとおりであった。なお、第３表には実施例５の
同様特性値も併記した。
比較例１ 実施例１の（イ）の方法に準じて、下記の構造式で表
わされるテトラナフトポルフイジラジン誘導体を代表例
とする物質を合成した。この物質のクロロホルム溶媒中
のλmaxは810nmであった。
わされるテトラナフトポルフイジラジン誘導体を代表例
とする物質を合成した。この物質のクロロホルム溶媒中
のλmaxは810nmであった。
この物質の２％テトラクロロエタン溶液を調製し、こ
の溶液をスピンコート法（回転数500〜200rpm）によ
り、板厚1.2mmのメタクリル樹脂基板上への塗布を試み
たが、樹脂板上で溶液がはじかれてしまうために、均一
な塗布膜が得られなかった。
の溶液をスピンコート法（回転数500〜200rpm）によ
り、板厚1.2mmのメタクリル樹脂基板上への塗布を試み
たが、樹脂板上で溶液がはじかれてしまうために、均一
な塗布膜が得られなかった。
（ｃ）発明の効果 本発明の光学記録体は、その記録層に含有せしめる光
吸収物質が有機溶剤への溶解性に優れ、かつその溶剤溶
液が樹脂基板とのなじみ性に優れた特定の化学構造を有
するテトラナフポルフイラジン誘導体であるので、樹脂
基板上に該記録層を該誘導体の溶剤溶液の塗布法で容易
に形成せしめることができ、しかもその記録層は高密度
の情報記録及びその再生を行なうことができ、かつその
記録の保存安定性が良好である。
吸収物質が有機溶剤への溶解性に優れ、かつその溶剤溶
液が樹脂基板とのなじみ性に優れた特定の化学構造を有
するテトラナフポルフイラジン誘導体であるので、樹脂
基板上に該記録層を該誘導体の溶剤溶液の塗布法で容易
に形成せしめることができ、しかもその記録層は高密度
の情報記録及びその再生を行なうことができ、かつその
記録の保存安定性が良好である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−197280（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−215663（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−91290（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−39286（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】基板と記録層とからなる光学記録体におい
て、該記録層は光吸収物質として一般式 〔式中、Ｘ、Ｙのうちのいずれか一つは−Ｏ（C2H4O）n
R（式中、Ｒは分枝していてもよいアルキル基を、ｎは
１〜６の数をそれぞれ表わす。）であり、他の一つは水
素原子であり、ＡはVO、Cu、Ni又はCoである。〕 で示される化合物を含有することを特徴とする光学記録
体。 - 【請求項２】一般式におけるＡがVOである特許請求の範
囲第１項に記載の光学記録体。 - 【請求項３】一般式におけるＡがVOであり、Ｒが−CH2C
H2CH2CH3であり、ｎが３である特許請求の範囲第１項記
載の光学記録体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62034448A JPH089271B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 光学記録体 |
| EP19880102296 EP0279426B1 (en) | 1987-02-19 | 1988-02-17 | Optical recording member |
| DE8888102296T DE3860670D1 (de) | 1987-02-19 | 1988-02-17 | Optischer aufzeichnungstraeger. |
| US07/157,229 US4904567A (en) | 1985-08-13 | 1988-02-18 | Optical recording member |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62034448A JPH089271B2 (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | 光学記録体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63202493A JPS63202493A (ja) | 1988-08-22 |
| JPH089271B2 true JPH089271B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=12414532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62034448A Expired - Lifetime JPH089271B2 (ja) | 1985-08-13 | 1987-02-19 | 光学記録体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0279426B1 (ja) |
| JP (1) | JPH089271B2 (ja) |
| DE (1) | DE3860670D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0433220B1 (de) * | 1989-11-22 | 1995-01-25 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte Naphthalocyanine und deren Verwendung |
| JPH07104536B2 (ja) * | 1990-11-30 | 1995-11-13 | 株式会社日立製作所 | 非線形光学素子 |
| JP3208942B2 (ja) * | 1992-11-10 | 2001-09-17 | 日立化成工業株式会社 | 水溶性テトラアザポルフィン、蛍光標識用色素、標識された生物由来物質、これらを含有する試薬及びこれらを用いた蛍光分析法 |
| US7122076B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-10-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Synthetically expedient water-dispersible IR dyes |
| JP4598828B2 (ja) | 2004-08-09 | 2010-12-15 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 耐光性が向上した合成に好適な水分散性ｉｒ染料 |
| RU2701169C9 (ru) * | 2018-08-21 | 2019-12-18 | Акционерное общество "Электромашиностроительный завод "ЛЕПСЕ" | Малогабаритная система генерирования постоянного тока |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4492750A (en) * | 1983-10-13 | 1985-01-08 | Xerox Corporation | Ablative infrared sensitive devices containing soluble naphthalocyanine dyes |
| DE3622590A1 (de) * | 1985-07-04 | 1987-01-08 | Olympus Optical Co | Aufzeichnungsmaterial fuer optische informationen |
-
1987
- 1987-02-19 JP JP62034448A patent/JPH089271B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-17 EP EP19880102296 patent/EP0279426B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-17 DE DE8888102296T patent/DE3860670D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0279426A3 (en) | 1989-02-08 |
| DE3860670D1 (de) | 1990-10-31 |
| JPS63202493A (ja) | 1988-08-22 |
| EP0279426B1 (en) | 1990-09-26 |
| EP0279426A2 (en) | 1988-08-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |