JP2514677B2 - 光学記録媒体 - Google Patents
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- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，レーザー光線によって情報を書き込んだ
り，読取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する
ものである。
り，読取ったりすることが可能な光学記録媒体に関する
ものである。
（従来の技術） 従来，レーザー光線を用いて情報を記録する媒体には
種々のものがあるが，その一つにレーザー光線を基板上
の記録層に照射することによって，照射部分を局部的に
加熱し，融解，蒸発または分解等の物理的変化を起させ
情報を記録するものがある。
種々のものがあるが，その一つにレーザー光線を基板上
の記録層に照射することによって，照射部分を局部的に
加熱し，融解，蒸発または分解等の物理的変化を起させ
情報を記録するものがある。
これまで基板上の記録層として,As,Te,Se,Ti等の金属
や合金の薄膜層が使用されてきた。このような記録層を
有する光学記録媒体は，一般に比較的書き込み感度が高
く，また記録再生の光学系が小型にできる半導体レーザ
ーにも適用することができるが，熱伝導率が小さい，反
射率が大きい等の理由で記録時にレーザー光線のエネル
ギーを効率よく利用できず，高速走査で記録するには大
出力のレーザー光線が必要となる場合がある。また，こ
れらの記録層は化学的に不安定であり，空気中で劣化さ
れることがある。
や合金の薄膜層が使用されてきた。このような記録層を
有する光学記録媒体は，一般に比較的書き込み感度が高
く，また記録再生の光学系が小型にできる半導体レーザ
ーにも適用することができるが，熱伝導率が小さい，反
射率が大きい等の理由で記録時にレーザー光線のエネル
ギーを効率よく利用できず，高速走査で記録するには大
出力のレーザー光線が必要となる場合がある。また，こ
れらの記録層は化学的に不安定であり，空気中で劣化さ
れることがある。
この様なことから，近年比較的長波長（例えば780nm
以上）のレーザー光線を用いて，基板上の有機薄膜層に
情報を書き込んだり読み取ったりする光記録媒体の研究
がなされている。
以上）のレーザー光線を用いて，基板上の有機薄膜層に
情報を書き込んだり読み取ったりする光記録媒体の研究
がなされている。
この様な有機薄膜層は，半導体レーザーを用いて融
解，蒸発または分解等によって容易に小さな凹部（ピッ
ト）を形成できる利点を持っている。
解，蒸発または分解等によって容易に小さな凹部（ピッ
ト）を形成できる利点を持っている。
有機薄膜層を基板の上に形成させ，レーザー光線を用
いて情報を記録，再生する光ディスクとして特開昭57−
82093,特開昭58−56892,特開昭60−89842,特開昭60−15
0243等の各号公報がすでに公知である。しかしながら，
半導体レーザー光線に対して吸収係数が大きい，記録感
度の高い光記録媒体として完全に満足できるものは開発
されていないのが実情である。
いて情報を記録，再生する光ディスクとして特開昭57−
82093,特開昭58−56892,特開昭60−89842,特開昭60−15
0243等の各号公報がすでに公知である。しかしながら，
半導体レーザー光線に対して吸収係数が大きい，記録感
度の高い光記録媒体として完全に満足できるものは開発
されていないのが実情である。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は，化学的，物理的に安定でレーザー光線で高
感度で記録再生できる安価な特定のフタロシアニン系化
合物を用いた光記録媒体を提供するものである。
感度で記録再生できる安価な特定のフタロシアニン系化
合物を用いた光記録媒体を提供するものである。
（問題を解決するための手段） 本発明者等は鋭意研究を行った結果，基板上に特定の
構造を有するフタロシアニン系化合物を含有する記録層
を有する光記録媒体が優れた種々の特性を有することを
見出し，本発明を完成するに到った。
構造を有するフタロシアニン系化合物を含有する記録層
を有する光記録媒体が優れた種々の特性を有することを
見出し，本発明を完成するに到った。
即ち本発明は，基板上に下記一般式〔Ｉ〕で示される
フタロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有す
る有機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体で
ある。
フタロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有す
る有機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体で
ある。
一般式〔Ｉ〕 （式中,R1ないしR8は，それぞれ独立に水素原子，ハロ
ゲン原子，アルキル基，置換もしくは未置換のアリール
基，ニトロ基，アルコキシ基，カルボン酸基，カルボン
酸エステル基，又は,R1とR2,R3とR4,R5とR6,R7とR8がそ
れぞれ一体となった環状有機残基を表し,Mは，水素原子
または酸素原子もしくは塩素原子を有していてもよい金
属原子，または−（OR9）p,−（SR10）q,−（OSiR11R12
R13）ｒを有してもよい金属原子を表す。
ゲン原子，アルキル基，置換もしくは未置換のアリール
基，ニトロ基，アルコキシ基，カルボン酸基，カルボン
酸エステル基，又は,R1とR2,R3とR4,R5とR6,R7とR8がそ
れぞれ一体となった環状有機残基を表し,Mは，水素原子
または酸素原子もしくは塩素原子を有していてもよい金
属原子，または−（OR9）p,−（SR10）q,−（OSiR11R12
R13）ｒを有してもよい金属原子を表す。
ここで,R9,R10,R11,R12,R13はそれぞれ独立に水素原
子，置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基，置換もし
くは未置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは未置
換の芳香族複素環基を表し,p,q,rは０ないし２の整数を
表す。） 一般式〔Ｉ〕における置換基について更に説明する
と,R1ないしR8は，それぞれ独立に，水素原子，ハロゲ
ン原子，アルキル基，アリール基，ニトロ基，アルコキ
シ基，カルボン酸基，カルボン酸エステル基を表し，ハ
ロゲン原子としては，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子
等であり、アルキル基としては，メチル基，エチル基,n
−ブチル基,t−ブチル基，ステアリル基等であり，アリ
ール基としてはフェニル基，ナフチル基，アントリル基
等であり，アルコキシ基としてはメトキシ基，エトキシ
基,n−ブトキシ基，ステアリルオキシ基，フェノキシ
基，ナフチルオキシ基等であり，カルボン酸エステル基
としては，メチルカルボン酸エステル基，エチルカルボ
ン酸エステル基,n−ブチルカルボン酸エステル基等であ
るが，これらの置換基に限定されるものではない。ま
た，アリール基については，水酸基，ハロゲン原子，ア
ルキル基，アミノ基，ジアルキルアミノ基，アルコキシ
基，ニトロ基，シアノ基，アラルキル基，アリール基等
の置換基を有していてもよい。
子，置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基，置換もし
くは未置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは未置
換の芳香族複素環基を表し,p,q,rは０ないし２の整数を
表す。） 一般式〔Ｉ〕における置換基について更に説明する
と,R1ないしR8は，それぞれ独立に，水素原子，ハロゲ
ン原子，アルキル基，アリール基，ニトロ基，アルコキ
シ基，カルボン酸基，カルボン酸エステル基を表し，ハ
ロゲン原子としては，塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子
等であり、アルキル基としては，メチル基，エチル基,n
−ブチル基,t−ブチル基，ステアリル基等であり，アリ
ール基としてはフェニル基，ナフチル基，アントリル基
等であり，アルコキシ基としてはメトキシ基，エトキシ
基,n−ブトキシ基，ステアリルオキシ基，フェノキシ
基，ナフチルオキシ基等であり，カルボン酸エステル基
としては，メチルカルボン酸エステル基，エチルカルボ
ン酸エステル基,n−ブチルカルボン酸エステル基等であ
るが，これらの置換基に限定されるものではない。ま
た，アリール基については，水酸基，ハロゲン原子，ア
ルキル基，アミノ基，ジアルキルアミノ基，アルコキシ
基，ニトロ基，シアノ基，アラルキル基，アリール基等
の置換基を有していてもよい。
また，一般式〔Ｉ〕において,R1とR2,R3とR4,R5とR6,
R7とR8は，一体となった平面構造を採り得る環状有機残
基であってもよく，好ましくは，この環状有機残基は， もしくは から選ばれる基本骨格を有するものである。上記環状有
機残基の任意の位置に，置換基を有していてもよく，こ
れらの置換基としてはハロゲン原子，アルキル基，置換
もしくは未置換のアリール基，ニトロ基，アルコキシ
基，カルボン基酸，カルボン酸エステル基などがある。
R7とR8は，一体となった平面構造を採り得る環状有機残
基であってもよく，好ましくは，この環状有機残基は， もしくは から選ばれる基本骨格を有するものである。上記環状有
機残基の任意の位置に，置換基を有していてもよく，こ
れらの置換基としてはハロゲン原子，アルキル基，置換
もしくは未置換のアリール基，ニトロ基，アルコキシ
基，カルボン基酸，カルボン酸エステル基などがある。
一般式〔Ｉ〕のＭは,H,Na,Li,Cu,Fe,Co,Ni,Zn,Mn,Pb,
Si,Mg,Al−Cl,In−C1,Ti＝O,V＝O,Si（OH）2,Si（OC
H3）2,Si（OnC4H9）2,Si（SnC6H13）2,Al（OnC6H13）2,
Si〔OSi（CH3）３〕2,Si〔OSi（C6H5）３〕2, 等を表わすが，その他フタロシアニンと金属キレートを
形成する多数の金属を含んでいる。
Si,Mg,Al−Cl,In−C1,Ti＝O,V＝O,Si（OH）2,Si（OC
H3）2,Si（OnC4H9）2,Si（SnC6H13）2,Al（OnC6H13）2,
Si〔OSi（CH3）３〕2,Si〔OSi（C6H5）３〕2, 等を表わすが，その他フタロシアニンと金属キレートを
形成する多数の金属を含んでいる。
上記一般式で表わされるフタロシアニン化合物は，可
視から近赤外領域に大きな吸収を有し，レーザー光線に
よる記録再生に好適である。
視から近赤外領域に大きな吸収を有し，レーザー光線に
よる記録再生に好適である。
本発明で使用する上記一般式〔Ｉ〕で表わされるフタ
ロシアニン系化合物は，一般には下記一般式〔II〕で示
されるニトリル類と各種金属塩（無金属フタロシアニン
の場合は使用しない）とを好ましくは有機溶媒中で加熱
することにより製造することができる。
ロシアニン系化合物は，一般には下記一般式〔II〕で示
されるニトリル類と各種金属塩（無金属フタロシアニン
の場合は使用しない）とを好ましくは有機溶媒中で加熱
することにより製造することができる。
一般式〔II〕 また，一般式〔II〕で示される置換基の異なるニトリ
ル類を混合して反応させることによって種々のフタロシ
アニン化合物を得ることもできる。また一般式〔Ｉ〕の
フタロシアニン系化合物は，フタル酸類，フタルイミド
類を出発原料としても製造することができる。
ル類を混合して反応させることによって種々のフタロシ
アニン化合物を得ることもできる。また一般式〔Ｉ〕の
フタロシアニン系化合物は，フタル酸類，フタルイミド
類を出発原料としても製造することができる。
これらのフタロシアニン系化合物の製造には，アルコ
ール類，グリコール類，キシレン，キノリン，α−クロ
ルナフタレン，ニトロベンゼン，スルホラン,N,N−ジメ
チルホルムアミド等の一般の有機溶媒を広く使用するこ
とができるが無溶媒でも得られる。
ール類，グリコール類，キシレン，キノリン，α−クロ
ルナフタレン，ニトロベンゼン，スルホラン,N,N−ジメ
チルホルムアミド等の一般の有機溶媒を広く使用するこ
とができるが無溶媒でも得られる。
また，触媒としてアルカリやジアザビシクロウンデセ
ン（DBU），シクロヘキシルアミン等の有機アミンを使
用した方が好ましい場合がある。
ン（DBU），シクロヘキシルアミン等の有機アミンを使
用した方が好ましい場合がある。
本発明で使用するフタロシアニン系化合物の代表例を
一般式〔Ｉ〕のR1ないしR8およびＭが以下の表として表
される化合物を挙げることができる。
一般式〔Ｉ〕のR1ないしR8およびＭが以下の表として表
される化合物を挙げることができる。
本発明において，記録層を設ける基板材料としては，
ガラス，プラスチック，紙，金属板等種々の材料を使用
することができる。
ガラス，プラスチック，紙，金属板等種々の材料を使用
することができる。
プラスチックとしては，塩化ビニル樹脂，アクリル酸
樹脂，ポリエステル樹脂，ポリエチレン樹脂，ポリアミ
ド樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹脂，メタク
リル酸樹脂，酢酸ビニル樹脂，ニトロセルロース，ポリ
プロピレン樹脂，ポリエチレンテレフタレート樹脂，フ
ェノール樹脂，及びこれらの共重合体などがあげられ
る。
樹脂，ポリエステル樹脂，ポリエチレン樹脂，ポリアミ
ド樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹脂，メタク
リル酸樹脂，酢酸ビニル樹脂，ニトロセルロース，ポリ
プロピレン樹脂，ポリエチレンテレフタレート樹脂，フ
ェノール樹脂，及びこれらの共重合体などがあげられ
る。
本発明の特定のフタロシアニン系化合物を含有する記
録層を基板上に形成する方法としては，真空蒸着法，ス
パッタリング法，イオンプレート法，キャスト法，スピ
ナー法，スプレーコート法，ブレードコーティング法,L
B法等の化学的，機械的方法がある。
録層を基板上に形成する方法としては，真空蒸着法，ス
パッタリング法，イオンプレート法，キャスト法，スピ
ナー法，スプレーコート法，ブレードコーティング法,L
B法等の化学的，機械的方法がある。
本発明ではスピナー法が最も好ましい。また必要に応
じて高分子バインダーと混合することもできる。高分子
バインダーとしては，上記基板材料に使用するプラスチ
ック類を使用することができる。
じて高分子バインダーと混合することもできる。高分子
バインダーとしては，上記基板材料に使用するプラスチ
ック類を使用することができる。
スピナー法で塗工する場合には，フタロシアニン系化
合物をアルコール類，ケトン類，アミド類，スルホキシ
ド類，エーテル類，エステル類，脂肪族ハロゲン化炭化
水素類，芳香族炭化水素類等の一般の有機溶媒に分散ま
たは溶解して塗布する。この時場合によっては高分子バ
インダーを加える。基板上に形成するフタロシアニンを
含む記録層は,10μｍ以下で、好ましくは500Å〜２μｍ
以下である。塗布した後，クロロホルム，テトラヒドロ
フラン，トルエン等の有機溶媒の蒸気にさらすことによ
って，薄膜の吸収波長を長波長にシフトして，レーザー
光に対する感度を著しく向上することができる場合もあ
る。
合物をアルコール類，ケトン類，アミド類，スルホキシ
ド類，エーテル類，エステル類，脂肪族ハロゲン化炭化
水素類，芳香族炭化水素類等の一般の有機溶媒に分散ま
たは溶解して塗布する。この時場合によっては高分子バ
インダーを加える。基板上に形成するフタロシアニンを
含む記録層は,10μｍ以下で、好ましくは500Å〜２μｍ
以下である。塗布した後，クロロホルム，テトラヒドロ
フラン，トルエン等の有機溶媒の蒸気にさらすことによ
って，薄膜の吸収波長を長波長にシフトして，レーザー
光に対する感度を著しく向上することができる場合もあ
る。
また，これらの記録層を保護するために,Al2O3,SiO2,
SiO,SnO,等の無機化合物を蒸着して保護層を設けてもよ
い。保護層として基板材料に用いるポリマーを塗布して
もよい。
SiO,SnO,等の無機化合物を蒸着して保護層を設けてもよ
い。保護層として基板材料に用いるポリマーを塗布して
もよい。
本発明で得られる光記録媒体は,He−Neレーザー光線
は勿論，ルビー,Ar,半導体レーザー光線等の各種レーザ
ー光線によって書込み，読み出しの記録再生ができる。
は勿論，ルビー,Ar,半導体レーザー光線等の各種レーザ
ー光線によって書込み，読み出しの記録再生ができる。
次に本発明を実施例により，更に具体的に説明する
が，本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
例中部は重量部である。
が，本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
例中部は重量部である。
（実施例） 〔合成例1:化合物（１）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1＝H,R2＝Ｈであるニトリ
ル4.0部，ジアザビシクロウンデセン（DBU）4.7部をｎ
−アミルアルコール60部に加え,4時間還流した後，冷
却，ロ別し，メタノール，アセトンで洗浄し，化合物
（１）3.0部が得られた。
ル4.0部，ジアザビシクロウンデセン（DBU）4.7部をｎ
−アミルアルコール60部に加え,4時間還流した後，冷
却，ロ別し，メタノール，アセトンで洗浄し，化合物
（１）3.0部が得られた。
〔合成例2:化合物（７）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1＝H,R2＝フェニル基であ
るニトリル4.2部，マンガン（III）アセチルアセトネー
ト1.9部,DBU3.2部をｎ−アミルアルコール50部に加え４
時間加熱還流した後，冷却，反応液をメタノール300部
で希釈，ロ別し，メタノールで洗浄し，化合物（７）3.
1部が得られた。
るニトリル4.2部，マンガン（III）アセチルアセトネー
ト1.9部,DBU3.2部をｎ−アミルアルコール50部に加え４
時間加熱還流した後，冷却，反応液をメタノール300部
で希釈，ロ別し，メタノールで洗浄し，化合物（７）3.
1部が得られた。
〔合成例3:化合物（８）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1＝フェニル基,R2＝フェ
ニル基であるニトリル5.6部，三塩化バナジウム1.0部を
キノリン70部に加え170〜180℃で４時間加熱，撹拌した
後冷却，反応液をメタノール300部で希釈，ロ別し，メ
タノールで洗浄し，化合物（８）3.4部を得た。
ニル基であるニトリル5.6部，三塩化バナジウム1.0部を
キノリン70部に加え170〜180℃で４時間加熱，撹拌した
後冷却，反応液をメタノール300部で希釈，ロ別し，メ
タノールで洗浄し，化合物（８）3.4部を得た。
〔合成例4:化合物（11）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル3.6部，四塩化チタン1.5部をα−クロル
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で６時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノ
ール，アセトンで洗浄し化合物（11）2.0部が得られ
た。
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で６時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノ
ール，アセトンで洗浄し化合物（11）2.0部が得られ
た。
〔合成例5:化合物（15）の合成〕 前記一般式〔II〕において、R1,R2が であるニトリル4.7部，三塩化バナジウム1.0部をスルホ
ラン100部に加え,180〜200℃で５時間加熱撹拌した後，
冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノール，
アセトンで洗浄し化合物（15）3.5部が得られた。
ラン100部に加え,180〜200℃で５時間加熱撹拌した後，
冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノール，
アセトンで洗浄し化合物（15）3.5部が得られた。
〔合成例6:化合物（17）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル5.1部,DBU3.2部をｎ−アミルアルコール
60部に加え,4時間還流した後，冷却，ロ別し，メタノー
ル250部で希釈，ロ別し，メタノール，アセトンで洗浄
し、化合物（17）38部が得られた。
60部に加え,4時間還流した後，冷却，ロ別し，メタノー
ル250部で希釈，ロ別し，メタノール，アセトンで洗浄
し、化合物（17）38部が得られた。
〔合成例7:化合物（20）の合成〕 合成例６で使用したニトリル5.1部，マンガン（III）
アセチルアセトネート1.9部,DBU3.2部をｎ−アミルアル
コール80部に加え４時間加熱還流した後，冷却，反応液
をメタノール300部で希釈，ロ別し，メタノールで洗浄
し，化合物（20）3.1部が得られた。
アセチルアセトネート1.9部,DBU3.2部をｎ−アミルアル
コール80部に加え４時間加熱還流した後，冷却，反応液
をメタノール300部で希釈，ロ別し，メタノールで洗浄
し，化合物（20）3.1部が得られた。
〔合成例8:化合物（22）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が であるニトリル6.2部，三塩化バナジウム1.0部をキノリ
ン70部に加え170〜180℃で４時間加熱，撹拌した後冷
却，反応液をメタノール300部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し，化合物（22）4.2部を得た。
ン70部に加え170〜180℃で４時間加熱，撹拌した後冷
却，反応液をメタノール300部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し，化合物（22）4.2部を得た。
〔合成例9:化合物（23）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル7.6部，四塩化チタン1.5部をα−クロル
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で６時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し化合物（23）5.2部が得られた。
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で６時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し化合物（23）5.2部が得られた。
〔合成例10:化合物（26）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル6.7部，三塩化亜鉛1.0部をスルホラン10
0部に加え,180〜200℃で５時間加熱撹拌した後，冷却，
メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノール，アセト
ンで洗浄し化合物（26）3.1部が得られた。
0部に加え,180〜200℃で５時間加熱撹拌した後，冷却，
メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノール，アセト
ンで洗浄し化合物（26）3.1部が得られた。
〔合成例11:化合物（27）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル5.6部,DBU3.2部をｎ−アミルアルコール
60部に加え,4時間還流した後，冷却，ロ別し，メタノー
ル250部で希釈，ロ別し，メタノール，アセトンで洗浄
し，化合物（27）3.8部が得られた。
60部に加え,4時間還流した後，冷却，ロ別し，メタノー
ル250部で希釈，ロ別し，メタノール，アセトンで洗浄
し，化合物（27）3.8部が得られた。
〔合成例12:化合物（31）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル8.0部,DBU3.2部が，マンガン（III）ア
セチルアセトネート1.9部,DBU3.2部をｎ−アミルアルコ
ール80部に加え４時間加熱還流した後，冷却，反応液を
メタノール300部で希釈，ロ別し，メタノールで洗浄
し，化合物（31）4.3部が得られた。
セチルアセトネート1.9部,DBU3.2部をｎ−アミルアルコ
ール80部に加え４時間加熱還流した後，冷却，反応液を
メタノール300部で希釈，ロ別し，メタノールで洗浄
し，化合物（31）4.3部が得られた。
〔合成例13:化合物（32）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル6.2部，三塩化バナジウム1.0部をキノリ
ン70部に加え170〜180℃で４時間加熱，撹拌した後冷
却，反応液をメタノール300部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し，化合物（32）3.2部を得た。
ン70部に加え170〜180℃で４時間加熱，撹拌した後冷
却，反応液をメタノール300部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し，化合物（32）3.2部を得た。
〔合成例14:化合物（39）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル6.0部，四塩化チタン1.5部をα−クロル
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で６時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し化合物（39）3.4部が得られた。
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で６時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノ
ールで洗浄し化合物（39）3.4部が得られた。
〔合成例15:化合物（40）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル7.2部，三塩化バナジウム1.0部をスルホ
ラン100部に加え,180〜200℃で５時間加熱撹拌した後，
冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノール，
アセトンで洗浄し化合物（40）5.0部が得られた。
ラン100部に加え,180〜200℃で５時間加熱撹拌した後，
冷却，メタノール400部で希釈，ロ別し，メタノール，
アセトンで洗浄し化合物（40）5.0部が得られた。
〔合成例16:化合物（45）の合成〕 前記一般式〔II〕においてR1,R2が， であるニトリル3.6部，四塩化ケイ素1.7部をα−クロル
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で４時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，生成物をロ別
し，メタノール，アセトンで洗浄した後，トリメチルシ
ラノール５部，ピリジン75部の混合液に加え３時間加熱
還流する。冷却後，水中に注ぎ，析出した沈澱をロ別
し，アセトン−水混合液で洗浄し，化合物（45）1.3部
が得られた。
ナフタレン100部に加え,180〜200℃で４時間加熱撹拌し
た後，冷却，メタノール400部で希釈，生成物をロ別
し，メタノール，アセトンで洗浄した後，トリメチルシ
ラノール５部，ピリジン75部の混合液に加え３時間加熱
還流する。冷却後，水中に注ぎ，析出した沈澱をロ別
し，アセトン−水混合液で洗浄し，化合物（45）1.3部
が得られた。
実施例 １ アセトン100部に化合物（７）2.5部を溶解し，この溶
液をポリカーボネート樹脂基板上に500rpmスピナーコー
ティング法で塗布した後,80〜90℃で１時間乾燥して約9
00Åの記録層を得た。
液をポリカーボネート樹脂基板上に500rpmスピナーコー
ティング法で塗布した後,80〜90℃で１時間乾燥して約9
00Åの記録層を得た。
この様にして製作した光学記録媒体をターンテーブル
に取りつけターンテーブルを1600rpmで回転しながら，
スポットサイズ0.6μに集束した5mWおよび8MHzのガリウ
ム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線（830nm）
を記録層にトラック状に照射して記録を行なった。記録
を完了した記録層は，鮮明なピットが電子顕微鏡で観察
された。またこの光記録媒体を低出力ガリウム−アルミ
ニウム−ヒ素半導体レーザー光線を入射し，反射光の検
知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する波形を
示した。
に取りつけターンテーブルを1600rpmで回転しながら，
スポットサイズ0.6μに集束した5mWおよび8MHzのガリウ
ム−アルミニウム−ヒ素半導体レーザー光線（830nm）
を記録層にトラック状に照射して記録を行なった。記録
を完了した記録層は，鮮明なピットが電子顕微鏡で観察
された。またこの光記録媒体を低出力ガリウム−アルミ
ニウム−ヒ素半導体レーザー光線を入射し，反射光の検
知を行なったところ実用に十分なS/N比を有する波形を
示した。
実施例 ２ 実施例１において化合物（７）にかえて化合物（2
3）の2.0部を使用したところ同様の結果を得た。
3）の2.0部を使用したところ同様の結果を得た。
実施例 ３ 実施例１において化合物（７）にかえて化合物（21）
の2.0部を使用したところ同様の結果を得た。
の2.0部を使用したところ同様の結果を得た。
実施例 ４ キシレン200部に化合物（８）3.0部を溶解し，この溶
液をバイレックス基板上に500rpmスピーナーコーティン
グ法で塗布した後,130〜140℃で２時間乾燥して約1000
Åの記録層を得た。
液をバイレックス基板上に500rpmスピーナーコーティン
グ法で塗布した後,130〜140℃で２時間乾燥して約1000
Åの記録層を得た。
この様にして製作した光学記録媒体を実施例１と同様
に記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが
電子顕微鏡で観察され，また実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行ったところ実用に十分なS/
N比を有する波形を得た。
に記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが
電子顕微鏡で観察され，また実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行ったところ実用に十分なS/
N比を有する波形を得た。
実施例 ５ 実施例４において化合物（８）にかえて化合物（22）
を使用したところ同様の結果を得た。
を使用したところ同様の結果を得た。
実施例 ６ 実施例４において化合物（８）にかえて化合物（32）
を使用したところ同様の結果を得た。
を使用したところ同様の結果を得た。
実施例 ７ アセトン200部に化合物（15）2.5部を溶解し，この溶
液をアクリル基板上に500rpmスピナーコーティング法に
より塗布し,80〜90℃の温度で１時間乾燥し，約700Åの
記録層を得た。
液をアクリル基板上に500rpmスピナーコーティング法に
より塗布し,80〜90℃の温度で１時間乾燥し，約700Åの
記録層を得た。
この様にして作製した光記録媒体を実施例１と同様に
記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分な
S/N比を有する波形を示した。
記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分な
S/N比を有する波形を示した。
実施例 ８ 市販のニトロセルロース樹脂３部をメチルエチルケト
ン10部に溶解し，化合物（１）５部，酢酸エチル200部
を上記の樹脂と混合，ボールミルで４時間分散した。得
られた塗液をアクリル基板上に500rpmスピナーコーティ
ング法により塗布した後,90℃の温度で２時間乾燥し，
約1200Åの記録層を得た。
ン10部に溶解し，化合物（１）５部，酢酸エチル200部
を上記の樹脂と混合，ボールミルで４時間分散した。得
られた塗液をアクリル基板上に500rpmスピナーコーティ
ング法により塗布した後,90℃の温度で２時間乾燥し，
約1200Åの記録層を得た。
この様にして作製した光記録媒体を実施例１と同様に
記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分な
S/N比を有する波形を示した。
記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分な
S/N比を有する波形を示した。
実施例 ９ 実施例８において化合物（１）にかえて化合物（17）
を５部使用したところ同様の結果を得た。
を５部使用したところ同様の結果を得た。
実施例 10 実施例８において化合物（１）にかえて化合物（27）
を５部使用したところ同様の結果を得た。
を５部使用したところ同様の結果を得た。
実施例 11 真空度10-7Torrで，厚さ1mmのアクリル基板上に化合
物（11）を蒸着し薄膜を1500Åとした。
物（11）を蒸着し薄膜を1500Åとした。
この様にして作製した光記録媒体を実施例１と同様に
記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分な
S/N比を有する波形を示した。
記録を行なったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行なったところ実用に十分な
S/N比を有する波形を示した。
実施例 12 実施例11において化合物（11）にかえて化合物（26）
を使用したところ同様の結果を得た。
を使用したところ同様の結果を得た。
実施例 13 実施例11において化合物（11）にかえて化合物（40）
を使用したところ同様の結果を得た。
を使用したところ同様の結果を得た。
実施例 14 メチルセロソルブ100部に化合物（45）3.0部を溶解
し，この溶液をポリカーボネート基板上に500rpmスピナ
ーコーティング法により塗布し,80〜90℃の温度で30分
乾燥し，約650Åの記録層を得た。
し，この溶液をポリカーボネート基板上に500rpmスピナ
ーコーティング法により塗布し,80〜90℃の温度で30分
乾燥し，約650Åの記録層を得た。
このようにして作製した光記録媒体を実施例１と同様
に記録を行ったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行ったところ実用に十分なS/
N比を有する波形を示した。
に記録を行ったところ，この記録層は鮮明なピットが電
子顕微鏡で観察され，また，実施例１と同様な入射レー
ザー光線の反射光の検知を行ったところ実用に十分なS/
N比を有する波形を示した。
本発明は以上のような構成よりなり，化学的，物理的
に安定でレーザー光線で高感度で記録再生できる特徴を
有する。
に安定でレーザー光線で高感度で記録再生できる特徴を
有する。
Claims (2)
- 【請求項１】基板上に下記一般色〔Ｉ〕で示されるフタ
ロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有する有
機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔Ｉ〕 （式中,R1ないしR8は，それぞれ独立に水素原子，ハロ
ゲン原子，アルキル基，置換もしくは未置換のアリール
基，ニトロ基，アルコキシ基，カルボン酸基，カルボン
酸エステル基，又は,R1とR2,R3とR4,R5とR6,R7とR8がそ
れぞれ一体となった環状有機残基を表し,Mは，水素原子
または酸素原子もしくは塩素原子を有していてもよい金
属原子，または−（OR9）p,−（SR10）q,−（OSiR11R12
R13）ｒを有してもよい金属原子を表す。 ここで,R9,R10,R11,R12,R13はそれぞれ独立に水素原
子，置換もしくは未置換の脂肪族炭化水素基，置換もし
くは未置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは未置
換の芳香族複素環基を表し,p,q,rは０ないし２の整数を
表す。） - 【請求項２】上記環状有機残基が， もしくは， から選ばれる基本骨格を有するものである特許請求の範
囲第１項記載の光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62332801A JP2514677B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-12-28 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8810887 | 1987-04-10 | ||
| JP62-88108 | 1987-04-10 | ||
| JP62332801A JP2514677B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-12-28 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6434791A JPS6434791A (en) | 1989-02-06 |
| JP2514677B2 true JP2514677B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=26429545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62332801A Expired - Fee Related JP2514677B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-12-28 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2514677B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2545558B2 (ja) * | 1987-11-18 | 1996-10-23 | 東洋インキ製造株式会社 | 光学記録媒体 |
| JP2802661B2 (ja) * | 1990-01-26 | 1998-09-24 | キヤノン株式会社 | 光記録媒体の製造方法 |
| JP2776041B2 (ja) * | 1991-02-07 | 1998-07-16 | 東洋インキ製造株式会社 | フタロシアニン薄膜の作成方法 |
| JP4852739B2 (ja) * | 2005-03-07 | 2012-01-11 | 国立大学法人信州大学 | ディスコティック液晶膜 |
| TWI659029B (zh) * | 2017-01-13 | 2019-05-11 | 國立大學法人九州大學 | 二氰基ｎ－雜環化合物、發光材料及使用其之發光元件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0696347B2 (ja) * | 1985-06-19 | 1994-11-30 | 三菱化成株式会社 | 光学記録体 |
-
1987
- 1987-12-28 JP JP62332801A patent/JP2514677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6434791A (en) | 1989-02-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |