JPH021374A - 光学記録媒体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
-
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- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0671—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having halogen atoms linked directly to the Pc skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B47/0673—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having alkyl radicals linked directly to the Pc skeleton; having carbocyclic groups linked directly to the skeleton
-
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- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
-
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、半導体レーザーの集束ビームを用いて追記す
ることが可能な光学記録媒体に関するものであり、さら
に詳しくは、コンピューター外部メモリ画像、音声など
の各種情報の記録に用いられる光学記録媒体に関する。
ることが可能な光学記録媒体に関するものであり、さら
に詳しくは、コンピューター外部メモリ画像、音声など
の各種情報の記録に用いられる光学記録媒体に関する。
(従来の技術)
追記可能な光学記録媒体としては、テルル、テルル合金
、ビスマス合金などの低融点金属薄膜の無機系記録層を
存する記録媒体が実用化されはじめている。しかしなが
ら、これらの記録媒体は、真空蒸着スパッタリングなど
の真空中での薄膜形成によるため生産性が低く、さらに
記録層の熱伝導率が大きいため記録密度の点で限界があ
り、またテルルなどの有毒物質を使用するので衛生性の
点で問題がある。
、ビスマス合金などの低融点金属薄膜の無機系記録層を
存する記録媒体が実用化されはじめている。しかしなが
ら、これらの記録媒体は、真空蒸着スパッタリングなど
の真空中での薄膜形成によるため生産性が低く、さらに
記録層の熱伝導率が大きいため記録密度の点で限界があ
り、またテルルなどの有毒物質を使用するので衛生性の
点で問題がある。
このような問題点を解決するために、近年、有機系色素
を含有する薄膜層を記録層とする記録媒体が検討されて
おり1例えば、ポリメチン色素(特開昭58−1127
90号公弗)、ナフトキノン(特開昭58−11279
3号公報)、フタロシアニン色素(米国特許第4298
975号公報)、ナフタロシアニン色素(米国特許44
92750号公![1)などの半導体レーザー発振波長
領域に吸収を有する有機色素を含有する有機薄膜層を記
録層とする記録媒体が提案されている。しかしながら、
これまでに提案されている有機色素を用いた記録媒体で
は、耐久性2反射率の面で、十分な特性が得られなかっ
たり溶剤への溶解性が悪く、経済的に有利な塗布方式に
よる薄膜形成法が適用できないという欠点を有していた
。
を含有する薄膜層を記録層とする記録媒体が検討されて
おり1例えば、ポリメチン色素(特開昭58−1127
90号公弗)、ナフトキノン(特開昭58−11279
3号公報)、フタロシアニン色素(米国特許第4298
975号公報)、ナフタロシアニン色素(米国特許44
92750号公![1)などの半導体レーザー発振波長
領域に吸収を有する有機色素を含有する有機薄膜層を記
録層とする記録媒体が提案されている。しかしながら、
これまでに提案されている有機色素を用いた記録媒体で
は、耐久性2反射率の面で、十分な特性が得られなかっ
たり溶剤への溶解性が悪く、経済的に有利な塗布方式に
よる薄膜形成法が適用できないという欠点を有していた
。
(発明が解決しようとする課題)
本発明者らは、有機色素を用いた記録媒体の問題点を改
善すべく、鋭意検討した結果、実用上優れた特性を持ち
、さらに経済的にも有利な光学記録媒体を発明するに至
った。
善すべく、鋭意検討した結果、実用上優れた特性を持ち
、さらに経済的にも有利な光学記録媒体を発明するに至
った。
(課題を解決するための手段)
本発明は、レーザービームなどの高密度エネルギー照射
によって状態変化を生じさせ記録を行なう情報記録媒体
において、基板上に、下記−形成(1)で示される。中
心金属に酸素原子を介して置換基を有してもよい複素環
残基が少なくとも1個結合したフタロシアニン系化合物
を少なくとも1種以上含有する有機薄膜層を記録層とし
て有する光学記録媒体である。
によって状態変化を生じさせ記録を行なう情報記録媒体
において、基板上に、下記−形成(1)で示される。中
心金属に酸素原子を介して置換基を有してもよい複素環
残基が少なくとも1個結合したフタロシアニン系化合物
を少なくとも1種以上含有する有機薄膜層を記録層とし
て有する光学記録媒体である。
〔式中、環A1〜A4は、それぞれ独立に、ベンゼン環
、ナフタレン環、またはアントラセン環を表わす。
、ナフタレン環、またはアントラセン環を表わす。
Mは、A1.Ga、In、Si、Ge、またはSnを表
わす。
わす。
Yは、水素原子、または置換基を有してもよい複素環残
基を表わす。
基を表わす。
Zは置換基を有してもよい複素環残基を表わす。
Xは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、ハ
ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
よい複素環残基、 ORI、 SR+。
ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
よい複素環残基、 ORI、 SR+。
N HCOR+ 、 COR+ 、 N =
CHRI。
CHRI。
pJ = N R1、N Rz R3,S iR1Rz
R3−〇S iR+ Rz Ri 、−3○2NR,
R6゜−CONR,R5、−CHz NHCOCHz
NR,Rs+−COOR5,−NO□、−3O:lH,
または−CNを表わす。
R3−〇S iR+ Rz Ri 、−3○2NR,
R6゜−CONR,R5、−CHz NHCOCHz
NR,Rs+−COOR5,−NO□、−3O:lH,
または−CNを表わす。
R1は、アルキル基、アリール基、アシル基、シクロア
ルキル基、またはポリエーテル基であり、これらは置換
基を有していてもよい。
ルキル基、またはポリエーテル基であり、これらは置換
基を有していてもよい。
R2,R3は互いに同一であっても異なっていてもよく
、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリ
ール基を表わす。Xが−NR,R2である場合には、R
1,R2が一緒になって−N R+ Rzのちっ素原
子を含む4〜7員環の複素環を形成してもよい。
、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリ
ール基を表わす。Xが−NR,R2である場合には、R
1,R2が一緒になって−N R+ Rzのちっ素原
子を含む4〜7員環の複素環を形成してもよい。
R4は水素原子またはアルキル基を表わす。
R3は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
い複素環基、または−Rb NR7R1を表わす。
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
い複素環基、または−Rb NR7R1を表わす。
R6は炭素数1〜4のアルキレン基を表わす。
R?、R,は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、置換基を存してもよいアルキル基を表わすか、また
はR,、R,が−緒になってちっ素、酸素またはいおう
原子を含む複素環を表わす。
く、置換基を存してもよいアルキル基を表わすか、また
はR,、R,が−緒になってちっ素、酸素またはいおう
原子を含む複素環を表わす。
pは、0または1であり、置換基Yの個数を表わす。
k、!、m、nは、それぞれ独立に、0〜8の整数であ
り、置換基Xの個数を表わす。〕本発明において、複素
環残基としては、ピリジル基1 フクラジニル基、トリ
アジニル基、ベンゾオキサシリル基、ベンゾチアゾリル
基、キノキザリル基などがあるが、これらに限定される
ものではない。
り、置換基Xの個数を表わす。〕本発明において、複素
環残基としては、ピリジル基1 フクラジニル基、トリ
アジニル基、ベンゾオキサシリル基、ベンゾチアゾリル
基、キノキザリル基などがあるが、これらに限定される
ものではない。
これらの複素環残基は、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ステアリル基、ヒドロキシエチル基、ク
ロルエチル基などの置換または無置換のアルキル基;エ
チルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、オ
クチルアミノ基、ステアリルアミノ基、フェニルアミノ
基、ブチルフェニルアミノ基ヒドロキシエチルアミン基
、ジエチルアミノプロピルアミノ基などのアミノ基;メ
トキシ基、ブトキシ基、ステアリルオキシ基、ジエチル
アミノエトキシ基などのアルコキシ基ニブチルフェノキ
シ基、メチルフェノキシ基などのフェノキシ基;塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子;フェニル基、メニル
フェニルL t−7’チルフェニル基、クロルフェニル
基などの置換または無置換のアリール基;水酸基;ニト
ロ基;スルホンアミド基;カルボキシル基;カルボンア
ミド基;ポリオキシエチレン基;その他の置換基を有す
るものであってもよい。
基、ブチル基、ステアリル基、ヒドロキシエチル基、ク
ロルエチル基などの置換または無置換のアルキル基;エ
チルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、オ
クチルアミノ基、ステアリルアミノ基、フェニルアミノ
基、ブチルフェニルアミノ基ヒドロキシエチルアミン基
、ジエチルアミノプロピルアミノ基などのアミノ基;メ
トキシ基、ブトキシ基、ステアリルオキシ基、ジエチル
アミノエトキシ基などのアルコキシ基ニブチルフェノキ
シ基、メチルフェノキシ基などのフェノキシ基;塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子;フェニル基、メニル
フェニルL t−7’チルフェニル基、クロルフェニル
基などの置換または無置換のアリール基;水酸基;ニト
ロ基;スルホンアミド基;カルボキシル基;カルボンア
ミド基;ポリオキシエチレン基;その他の置換基を有す
るものであってもよい。
−,9弐(1)で示される化合物は1例えば下記−形成
(It) 塩、アセドルアセトン金属化合物などとを、を機溶媒中
で反応させ、必要に応じて、酸、アルカリなどで中心金
属に結合したハロゲン原子を加水分解して。
(It) 塩、アセドルアセトン金属化合物などとを、を機溶媒中
で反応させ、必要に応じて、酸、アルカリなどで中心金
属に結合したハロゲン原子を加水分解して。
得られる下記−形成(I[[)で示される化合物を原料
として製造することができる。例えば、−形成(1)で
示される化合物は、下記一般式〔I〕で示される化合物
と、活性ハロゲン原子を有する複素環化合物とを、有機
溶媒中で、必要に応じて、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、キノリン、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウ
ムなどの塩基性触媒を用いて反応させることによって得
ることができる。
として製造することができる。例えば、−形成(1)で
示される化合物は、下記一般式〔I〕で示される化合物
と、活性ハロゲン原子を有する複素環化合物とを、有機
溶媒中で、必要に応じて、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、キノリン、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウ
ムなどの塩基性触媒を用いて反応させることによって得
ることができる。
−形成(I[[)
〔式中、環A+−4,X、 k、 L m、および
nは。
nは。
−i式(I)における意味と同一の意味を有する。〕で
示されるイソインドリン化合物と、各種金属塩または金
属錯体1例えば金属ハロゲン化物、酢酸金属活性ハロゲ
ン原子を有する複素環化合物としては例えば、つぎのよ
うな化合物をあげることができる。
示されるイソインドリン化合物と、各種金属塩または金
属錯体1例えば金属ハロゲン化物、酢酸金属活性ハロゲ
ン原子を有する複素環化合物としては例えば、つぎのよ
うな化合物をあげることができる。
また、これらの化合物の各種誘導体も広く使用すること
ができる。特に、トリアジニル系化合物の場合には応用
範囲が広く9例えば、−形成(III)で示される化合
物と塩化シアヌルとを反応させた後、さらに各種のアル
コール類あるいはアミン類と反応させて、−形成(1)
で示される化合物を製造することができる。また、先に
塩化シアヌルの活性塩素の1個または2個を、アルコー
ル類またはアミン類と反応させた後、残りの塩素原子と
、−形成CDI)で示される化合物の中心金ff1Mに
結合した水酸基とを反応させて、一般式〔I〕で示され
る化合物を製造することもできる。
ができる。特に、トリアジニル系化合物の場合には応用
範囲が広く9例えば、−形成(III)で示される化合
物と塩化シアヌルとを反応させた後、さらに各種のアル
コール類あるいはアミン類と反応させて、−形成(1)
で示される化合物を製造することができる。また、先に
塩化シアヌルの活性塩素の1個または2個を、アルコー
ル類またはアミン類と反応させた後、残りの塩素原子と
、−形成CDI)で示される化合物の中心金ff1Mに
結合した水酸基とを反応させて、一般式〔I〕で示され
る化合物を製造することもできる。
また、−形成(1)で示される化合物は、上記−形成(
n)で示されるようなイソインドリン化合物の代わりに
、フタル酸類、ニトリル類を原料として製造することも
できる。
n)で示されるようなイソインドリン化合物の代わりに
、フタル酸類、ニトリル類を原料として製造することも
できる。
本発明において用いられる基板としては、信号の書き込
みや読み出しを行なうための光の透過率が。
みや読み出しを行なうための光の透過率が。
好ましくは85%以上であり、かつ光学異方性の小さい
ものが望ましい。例えば、ガラス、またはアルクル樹脂
、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチル
ペンテンなど)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可
塑性樹脂やエポキシ樹脂。
ものが望ましい。例えば、ガラス、またはアルクル樹脂
、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂(ポリ−4−メチル
ペンテンなど)、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可
塑性樹脂やエポキシ樹脂。
アリル樹脂などの熱硬化樹脂からなる基板があげられる
。これらの中で、成形のしやすさ、案内溝やアドレス信
号などの付与のしやすさなどから前記した熱可塑性樹脂
が好ましく、さらに光学特性や機械的特性からアクリル
樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望ましい。
。これらの中で、成形のしやすさ、案内溝やアドレス信
号などの付与のしやすさなどから前記した熱可塑性樹脂
が好ましく、さらに光学特性や機械的特性からアクリル
樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望ましい。
本発明において1 これらの透明な基板の厚さは特に制
限がなく、板状でもフィルム状でもよい。また、その形
状は9円形状やカード状でもよく、その大きさには特に
制限はない。
限がなく、板状でもフィルム状でもよい。また、その形
状は9円形状やカード状でもよく、その大きさには特に
制限はない。
また、基板には1通常、記録および読み出しの際の位置
制御のための案内溝やアドレス信号や各種マーりなどの
プリフォーマット用の凹凸があるが、これらの凹凸は前
記したような熱可塑性樹脂を成形(射出、圧縮など)す
る際にスタンパ−などを用いて付与するのことが、好ま
しい。
制御のための案内溝やアドレス信号や各種マーりなどの
プリフォーマット用の凹凸があるが、これらの凹凸は前
記したような熱可塑性樹脂を成形(射出、圧縮など)す
る際にスタンパ−などを用いて付与するのことが、好ま
しい。
本発明の光学記録媒体において、フタロシアニン系化合
物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法として
は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレート法
およびLB法(ラングミュアブロジェット法)などの方
法があるが、これらの方法は操作が煩雑であり、生産性
の点でも劣り、また1本発明において用いられるフタロ
シアニン系化合物は。
物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法として
は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレート法
およびLB法(ラングミュアブロジェット法)などの方
法があるが、これらの方法は操作が煩雑であり、生産性
の点でも劣り、また1本発明において用いられるフタロ
シアニン系化合物は。
酸素原子を介して中心金属に複素環残基が結合している
ため有機溶剤に対する溶解性が高くなっており塗布法が
最も好ましい。塗布法によって記録層である有機薄膜層
を形成する場合には、フタロシアニン系化合物をアルコ
ール類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類、エーテ
ル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香
族炭化水素類など通常のを機溶媒に分散または溶解して
塗布する。フタロシアニン系化合物がアミノ基を有する
場合には、有機酸とによる造塩体を形成させることによ
り溶解性が増大するため、上記の有機溶媒に、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸などのを
機成を混合して使用することもできる。また、このとき
、必要に応して、高分子バインダーを加えてもよい。高
分子バインダーとしては、塩化ビニル系樹脂。
ため有機溶剤に対する溶解性が高くなっており塗布法が
最も好ましい。塗布法によって記録層である有機薄膜層
を形成する場合には、フタロシアニン系化合物をアルコ
ール類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類、エーテ
ル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香
族炭化水素類など通常のを機溶媒に分散または溶解して
塗布する。フタロシアニン系化合物がアミノ基を有する
場合には、有機酸とによる造塩体を形成させることによ
り溶解性が増大するため、上記の有機溶媒に、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸などのを
機成を混合して使用することもできる。また、このとき
、必要に応して、高分子バインダーを加えてもよい。高
分子バインダーとしては、塩化ビニル系樹脂。
アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂ポリ
カーボネート樹脂、エポキシ樹脂2メタクリル樹脂、酢
酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノール樹脂な
どがあげられる。高分子バインダーを用いる場合1 フ
タロシアニン系化合物に対する高分子バインダーの比率
は10重世%以下が好ましい。
カーボネート樹脂、エポキシ樹脂2メタクリル樹脂、酢
酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノール樹脂な
どがあげられる。高分子バインダーを用いる場合1 フ
タロシアニン系化合物に対する高分子バインダーの比率
は10重世%以下が好ましい。
また9本発明において、フタロシアニン系化合物に、他
の色素を混合分散あるいはl昆合溶解して使用すること
もできる。混合して使用できる色素としては、すでに公
知の例えば、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体、芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体
、フタロシアニン系錯体、ナフタロシアニン系錯体、ス
クアリウム系色素、ナフトキノン系錯体、アントラキノ
ン系色素やポリメチン系色素などがあげられる。
の色素を混合分散あるいはl昆合溶解して使用すること
もできる。混合して使用できる色素としては、すでに公
知の例えば、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体、芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体
、フタロシアニン系錯体、ナフタロシアニン系錯体、ス
クアリウム系色素、ナフトキノン系錯体、アントラキノ
ン系色素やポリメチン系色素などがあげられる。
基板上に形成するフタロシアニン系化合物を含存する記
録層の厚さは、10μm以下、好ましくは500人〜2
μmである。また、塗布した後、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの存機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、有機薄膜層の吸収波長が長波長側にシフ
トし、半導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を
著しく向上させることができる場合もある。
録層の厚さは、10μm以下、好ましくは500人〜2
μmである。また、塗布した後、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの存機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、有機薄膜層の吸収波長が長波長側にシフ
トし、半導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を
著しく向上させることができる場合もある。
また、これらの記録層を保護するために、Al2O3+
S i Oz + S iO、S n Oなどの無機
化合物を蒸着して保護層としてもよい。また、保8I層
として高分子を塗布してもよい。
S i Oz + S iO、S n Oなどの無機
化合物を蒸着して保護層としてもよい。また、保8I層
として高分子を塗布してもよい。
上記のようにして得られた記録媒体への記録は。
基板上に設けた記録層に1μm程度に集束したレーデ−
光、好ましくは半導体レーザー光を照射することにより
行なわれる。記録層のレーザー光の照射された部分は、
レーザーエ名ルギーの吸収による分解蒸発、溶融などの
熱的な状態変化が生じる。読み取りは、熱的な変化が生
じた部分と、生じていない部分の反射率の差を読み取る
ことにより行なわれる。
光、好ましくは半導体レーザー光を照射することにより
行なわれる。記録層のレーザー光の照射された部分は、
レーザーエ名ルギーの吸収による分解蒸発、溶融などの
熱的な状態変化が生じる。読み取りは、熱的な変化が生
じた部分と、生じていない部分の反射率の差を読み取る
ことにより行なわれる。
レーザーとしてはHe−Neレーザー、Arレーザー、
半導体レーザーなどの各種レーザーを用いることができ
るが9価格、大きさの点で半導体レーザーが特に好まし
い。半導体レーザーとしては、中心波長830部m、
780部mおよびそれより短波長のレーザーを使用す
ることができる。
半導体レーザーなどの各種レーザーを用いることができ
るが9価格、大きさの点で半導体レーザーが特に好まし
い。半導体レーザーとしては、中心波長830部m、
780部mおよびそれより短波長のレーザーを使用す
ることができる。
(実施例)
つぎに1本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が1本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。なお1例中1部は重量部である。
が1本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。なお1例中1部は重量部である。
合成例1 化合物(alの合成
キノリン50部に、1.3−ジイミノヘンジイソ4フ1
9フフ、8部および四塩化けい素5.0部を加え180
〜200°Cで3時間加熱攪拌した後、冷却しろ過し、
メタノール、アセトンおよびジメチルホルムアミドで洗
浄し、乾燥し、粗製物7.0部を得た。
9フフ、8部および四塩化けい素5.0部を加え180
〜200°Cで3時間加熱攪拌した後、冷却しろ過し、
メタノール、アセトンおよびジメチルホルムアミドで洗
浄し、乾燥し、粗製物7.0部を得た。
得られた粗製物5.0部を濃硫酸200部に室温で溶解
し、氷水2000部に注ぎ、ろ過、水洗、乾燥して、ジ
ヒドロキシけい素ナフクロシアニン4.0部を得た。得
られたジヒドロキシけい素ナフタロシアニン2.0部お
よび塩化シアヌル5.0部をピリジン50部に加え、1
00〜105 ’Cで5時間加熱攪拌し冷却し、ろ過し
て得られたケーキをブチルアミン50部に加え、100
℃で3時間加熱攪拌し、ろ過しメタノールで洗浄し、乾
燥して、化合物(a)2.7部を得た。
し、氷水2000部に注ぎ、ろ過、水洗、乾燥して、ジ
ヒドロキシけい素ナフクロシアニン4.0部を得た。得
られたジヒドロキシけい素ナフタロシアニン2.0部お
よび塩化シアヌル5.0部をピリジン50部に加え、1
00〜105 ’Cで5時間加熱攪拌し冷却し、ろ過し
て得られたケーキをブチルアミン50部に加え、100
℃で3時間加熱攪拌し、ろ過しメタノールで洗浄し、乾
燥して、化合物(a)2.7部を得た。
合成例2 化合物(blの合成
ジヒドロキシけい素ナフタロシアニン2.0部をクロル
スルホン酸50部に加え、30〜40℃で2時間攪拌し
た後、氷水1000部に注ぎ、ろ過し、水洗して、ジヒ
ドロキシけい素ナフタロシアニンのクロルスルホン化物
の水ケーキを得た。得られた水ケキをメタノール100
部に加え、70〜80°Cで加熱攪拌し、ろ過し、水洗
し、乾燥して、ジヒドロキシけい素ナフタロシアニンの
ジブチルスルホンアミド化合物3.0部を得た。得られ
たジブチルスルホンアミド化合物2.0部、塩化シアヌ
ル5.0部、およびトリブチルアミン3.0部を0−ジ
クロルベンゼン50部に加え、120〜130℃で3時
間加熱攪拌し1冷却した後、ろ過して得たケーキをエチ
レングリコール50部に加えて、I20〜130 ’C
で3時間加熱攪拌し、ろ過し、アセトンで洗浄して、化
合物(b)2.8部を得た。
スルホン酸50部に加え、30〜40℃で2時間攪拌し
た後、氷水1000部に注ぎ、ろ過し、水洗して、ジヒ
ドロキシけい素ナフタロシアニンのクロルスルホン化物
の水ケーキを得た。得られた水ケキをメタノール100
部に加え、70〜80°Cで加熱攪拌し、ろ過し、水洗
し、乾燥して、ジヒドロキシけい素ナフタロシアニンの
ジブチルスルホンアミド化合物3.0部を得た。得られ
たジブチルスルホンアミド化合物2.0部、塩化シアヌ
ル5.0部、およびトリブチルアミン3.0部を0−ジ
クロルベンゼン50部に加え、120〜130℃で3時
間加熱攪拌し1冷却した後、ろ過して得たケーキをエチ
レングリコール50部に加えて、I20〜130 ’C
で3時間加熱攪拌し、ろ過し、アセトンで洗浄して、化
合物(b)2.8部を得た。
合成例3〜10 化合物(c)〜(j)の合成塩化シア
ヌルの代わりに活性塩素を有する種々の複素環化合物を
、また、ジヒドロキシけい素ナフタロシアニンの代わり
に種々の金属のモノヒドロキシまたはジヒドロキシフタ
ロシアニン系化合物を、それぞれ用いて2合成例1ある
いは合成例2とほぼ同様の方法により、化合物(c)〜
(j)を得た。
ヌルの代わりに活性塩素を有する種々の複素環化合物を
、また、ジヒドロキシけい素ナフタロシアニンの代わり
に種々の金属のモノヒドロキシまたはジヒドロキシフタ
ロシアニン系化合物を、それぞれ用いて2合成例1ある
いは合成例2とほぼ同様の方法により、化合物(c)〜
(j)を得た。
(Q−)
(9>
冬9ρ
HJ
実施例1
「パイレックスJ (Corning Glass W
orks社製耐熱性ガラス、商品名)型基板上に、フタ
ロシアニン系化合物(a)2.8部とクロロホルム97
.2部とからなる溶液を滴下した後、1500rpmの
速度で15秒間回転させ、80℃で20分間乾燥して記
録媒体を得た。
orks社製耐熱性ガラス、商品名)型基板上に、フタ
ロシアニン系化合物(a)2.8部とクロロホルム97
.2部とからなる溶液を滴下した後、1500rpmの
速度で15秒間回転させ、80℃で20分間乾燥して記
録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は、厚さ720人、最大吸収
波長810部m、 830部mの波長の光に対する反
射率32%であった。
波長810部m、 830部mの波長の光に対する反
射率32%であった。
得られた光学記録媒体をターンテーブル上に取り付け、
ターンテーブルを1800rpmで回転させながら、1
.0μmに集束した830nn+のレーザーを5mW、
8MHzで照射して記録を行なった。
ターンテーブルを1800rpmで回転させながら、1
.0μmに集束した830nn+のレーザーを5mW、
8MHzで照射して記録を行なった。
記録を行なった光学記録媒体表面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なピントの形成が認められた。ま
た、得られた光学記録媒体に830部m。
観察したところ、鮮明なピントの形成が認められた。ま
た、得られた光学記録媒体に830部m。
0.4nWのレーザー光を照射し1反射光の検出を行な
ったところ、C/N比が51dBであった。
ったところ、C/N比が51dBであった。
実施例2
ポリカーボネート樹脂製基板上に、フタロシアニン系化
合物(d)2.1部とメチルセロソルブ97.9部とか
らなる溶液を滴下した後、11000rpの速度で20
秒間回転させ、減圧下80°Cで30分間乾燥して記録
媒体を得た。
合物(d)2.1部とメチルセロソルブ97.9部とか
らなる溶液を滴下した後、11000rpの速度で20
秒間回転させ、減圧下80°Cで30分間乾燥して記録
媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は、厚さ680人、最大吸収
波長815部m、 830部mの波長の光に対する反
射率32%であった。
波長815部m、 830部mの波長の光に対する反
射率32%であった。
また、得られた光学記録媒体に、実施例1と同様にして
記録を行なったところ、記録層表面に鮮明なビット形成
が認められ、また、C/N比は51dBであった。
記録を行なったところ、記録層表面に鮮明なビット形成
が認められ、また、C/N比は51dBであった。
実施例3〜10
「パイレックス」型基板上に、フタロシアニン系化合物
(b)、(c)および(e)〜(j)を、実施例1と同
様にして塗布し、乾燥して記録媒体を得た。
(b)、(c)および(e)〜(j)を、実施例1と同
様にして塗布し、乾燥して記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層の最大吸収波長および830
部mの波長の光に対する反射率、および得られた記録媒
体に実施例1と同様な記録再生を行なった結果を表1に
示す。
部mの波長の光に対する反射率、および得られた記録媒
体に実施例1と同様な記録再生を行なった結果を表1に
示す。
表 I
〔発明の効果〕
本発明の光学記録媒体は、上記した構成からなり化学的
2物理的に安定で、レーザー光線で高感度で記録再生で
きるものである。
2物理的に安定で、レーザー光線で高感度で記録再生で
きるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、基板上に下記一般式〔 I 〕で示されるフタロシア
ニン系化合物の少なくとも1種以上を含有する有機薄膜
層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔 I 〕 〔式中、環A_1〜A_4は、それぞれ独立に、ベンゼ
ン環、ナフタレン環、またはアントラセン環を表わす。 Mは、Al、Ga、In、Si、Ge、またはSnを表
わす。 Yは、水素原子、または置換基を有してもよい複素環残
基を表わす。 Zは置換基を有してもよい複素環残基を表わす。 Xは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、ハ
ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
よい複素環残基、−OR_1、−SR_1、−NHCO
R_1、−COR_1、−N=CHR_1、−N=NR
_1、−NR_2R_3、−SiR_1R_2R_3、
−OSiR_1R_2R_3、−SO_2NR_4R_
5、−CONR_4R_5、−CH_2NHCOCH_
2NR_4R_5、−COOR_5、−NO_2、−S
O_3H、または−CNを表わす。 R_1は、アルキル基、アリール基、アシル基、シクロ
アルキル基、またはポリエーテル基であり、これらは置
換基を有していてもよい。 R_2、R_3は互いに同一であっても異なっていても
よく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、また
はアリール基を表わす。Xが−NR_1R_2である場
合には、R_1、R_2が一緒になって−NR_1R_
2のちっ素原子を含む4〜7員環の複素環を形成しても
よい。 R_4は水素原子またはアルキル基を表わす。 R_5は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
よい複素環基、または−R_6−NR_7R_8を表わ
す。 R_6は炭素数1〜4のアルキレン基を表わす。 R_7、R_8は、互いに同一であっても異なっていて
もよく、置換基を有してもよいアルキル基を表わすか、
またはR_7、R_8が一緒になってちっ素、酸素また
はいおう原子を含む複素環を表わす。 pは、0または1であり、置換基Yの個数を表わす。 k、l、m、nは、それぞれ独立に、0〜8の整数であ
り、置換基Xの個数を表わす。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63139090A JP2545580B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63139090A JP2545580B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH021374A true JPH021374A (ja) | 1990-01-05 |
JP2545580B2 JP2545580B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=15237256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63139090A Expired - Fee Related JP2545580B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2545580B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02179791A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-12 | Sony Corp | 光学情報記録媒体 |
JPH03219994A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-27 | Canon Inc | 光記録媒体の製造方法 |
JPH0497889A (ja) * | 1990-08-16 | 1992-03-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
-
1988
- 1988-06-06 JP JP63139090A patent/JP2545580B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02179791A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-12 | Sony Corp | 光学情報記録媒体 |
JPH03219994A (ja) * | 1990-01-26 | 1991-09-27 | Canon Inc | 光記録媒体の製造方法 |
JPH0497889A (ja) * | 1990-08-16 | 1992-03-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2545580B2 (ja) | 1996-10-23 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |