JPH021374A - 光学記録媒体 - Google Patents

光学記録媒体

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JPH021374A
JPH021374A JP63139090A JP13909088A JPH021374A JP H021374 A JPH021374 A JP H021374A JP 63139090 A JP63139090 A JP 63139090A JP 13909088 A JP13909088 A JP 13909088A JP H021374 A JPH021374 A JP H021374A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、半導体レーザーの集束ビームを用いて追記す
ることが可能な光学記録媒体に関するものであり、さら
に詳しくは、コンピューター外部メモリ画像、音声など
の各種情報の記録に用いられる光学記録媒体に関する。
（従来の技術） 追記可能な光学記録媒体としては、テルル、テルル合金
、ビスマス合金などの低融点金属薄膜の無機系記録層を
存する記録媒体が実用化されはじめている。しかしなが
ら、これらの記録媒体は、真空蒸着スパッタリングなど
の真空中での薄膜形成によるため生産性が低く、さらに
記録層の熱伝導率が大きいため記録密度の点で限界があ
り、またテルルなどの有毒物質を使用するので衛生性の
点で問題がある。
このような問題点を解決するために、近年、有機系色素
を含有する薄膜層を記録層とする記録媒体が検討されて
おり１例えば、ポリメチン色素（特開昭５８−１１２７
９０号公弗）、ナフトキノン（特開昭５８−１１２７９
３号公報）、フタロシアニン色素（米国特許第４２９８
９７５号公報）、ナフタロシアニン色素（米国特許４４
９２７５０号公！［１）などの半導体レーザー発振波長
領域に吸収を有する有機色素を含有する有機薄膜層を記
録層とする記録媒体が提案されている。しかしながら、
これまでに提案されている有機色素を用いた記録媒体で
は、耐久性２反射率の面で、十分な特性が得られなかっ
たり溶剤への溶解性が悪く、経済的に有利な塗布方式に
よる薄膜形成法が適用できないという欠点を有していた
。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、有機色素を用いた記録媒体の問題点を改
善すべく、鋭意検討した結果、実用上優れた特性を持ち
、さらに経済的にも有利な光学記録媒体を発明するに至
った。
〔発明の構成〕
（課題を解決するための手段） 本発明は、レーザービームなどの高密度エネルギー照射
によって状態変化を生じさせ記録を行なう情報記録媒体
において、基板上に、下記−形成（１）で示される。中
心金属に酸素原子を介して置換基を有してもよい複素環
残基が少なくとも１個結合したフタロシアニン系化合物
を少なくとも１種以上含有する有機薄膜層を記録層とし
て有する光学記録媒体である。
〔式中、環Ａ１〜Ａ４は、それぞれ独立に、ベンゼン環
、ナフタレン環、またはアントラセン環を表わす。
Ｍは、Ａ１．Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、またはＳｎを表
わす。
Ｙは、水素原子、または置換基を有してもよい複素環残
基を表わす。
Ｚは置換基を有してもよい複素環残基を表わす。
Ｘは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、ハ
ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基
、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
よい複素環残基、　　　ＯＲＩ、　　　ＳＲ＋。
Ｎ　ＨＣＯＲ＋　、　　　ＣＯＲ＋　、　　　Ｎ　＝　
ＣＨＲＩ。
ｐＪ　＝　Ｎ　Ｒ１、Ｎ　Ｒｚ　Ｒ３，Ｓ　ｉＲ１Ｒｚ
　Ｒ３−〇Ｓ　ｉＲ＋　Ｒｚ　Ｒｉ　、−３○２ＮＲ，
Ｒ６゜−ＣＯＮＲ，Ｒ５、−ＣＨｚ　ＮＨＣＯＣＨｚ　
ＮＲ，Ｒｓ＋−ＣＯＯＲ５，−ＮＯ□、−３Ｏ：ｌＨ，
または−ＣＮを表わす。
Ｒ１は、アルキル基、アリール基、アシル基、シクロア
ルキル基、またはポリエーテル基であり、これらは置換
基を有していてもよい。
Ｒ２，Ｒ３は互いに同一であっても異なっていてもよく
、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基またはアリ
ール基を表わす。Ｘが−ＮＲ，Ｒ２である場合には、Ｒ
１，Ｒ２が一緒になって−Ｎ　Ｒ＋　　Ｒｚのちっ素原
子を含む４〜７員環の複素環を形成してもよい。
Ｒ４は水素原子またはアルキル基を表わす。
Ｒ３は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
い複素環基、または−Ｒｂ　　ＮＲ７Ｒ１を表わす。
Ｒ６は炭素数１〜４のアルキレン基を表わす。
Ｒ？、Ｒ，は、互いに同一であっても異なっていてもよ
く、置換基を存してもよいアルキル基を表わすか、また
はＲ，、Ｒ，が−緒になってちっ素、酸素またはいおう
原子を含む複素環を表わす。
ｐは、０または１であり、置換基Ｙの個数を表わす。
ｋ、！、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、０〜８の整数であ
り、置換基Ｘの個数を表わす。〕本発明において、複素
環残基としては、ピリジル基１　フクラジニル基、トリ
アジニル基、ベンゾオキサシリル基、ベンゾチアゾリル
基、キノキザリル基などがあるが、これらに限定される
ものではない。
これらの複素環残基は、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ステアリル基、ヒドロキシエチル基、ク
ロルエチル基などの置換または無置換のアルキル基；エ
チルアミノ基、ブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、オ
クチルアミノ基、ステアリルアミノ基、フェニルアミノ
基、ブチルフェニルアミノ基ヒドロキシエチルアミン基
、ジエチルアミノプロピルアミノ基などのアミノ基；メ
トキシ基、ブトキシ基、ステアリルオキシ基、ジエチル
アミノエトキシ基などのアルコキシ基ニブチルフェノキ
シ基、メチルフェノキシ基などのフェノキシ基；塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子；フェニル基、メニル
フェニルＬ　ｔ−７’チルフェニル基、クロルフェニル
基などの置換または無置換のアリール基；水酸基；ニト
ロ基；スルホンアミド基；カルボキシル基；カルボンア
ミド基；ポリオキシエチレン基；その他の置換基を有す
るものであってもよい。
−，９弐（１）で示される化合物は１例えば下記−形成
（Ｉｔ） 塩、アセドルアセトン金属化合物などとを、を機溶媒中
で反応させ、必要に応じて、酸、アルカリなどで中心金
属に結合したハロゲン原子を加水分解して。
得られる下記−形成（Ｉ［［）で示される化合物を原料
として製造することができる。例えば、−形成（１）で
示される化合物は、下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物
と、活性ハロゲン原子を有する複素環化合物とを、有機
溶媒中で、必要に応じて、トリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、キノリン、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウ
ムなどの塩基性触媒を用いて反応させることによって得
ることができる。
−形成（Ｉ［［） 〔式中、環Ａ＋−４，Ｘ、　　ｋ、　　Ｌ　ｍ、および
ｎは。
−ｉ式（Ｉ）における意味と同一の意味を有する。〕で
示されるイソインドリン化合物と、各種金属塩または金
属錯体１例えば金属ハロゲン化物、酢酸金属活性ハロゲ
ン原子を有する複素環化合物としては例えば、つぎのよ
うな化合物をあげることができる。
また、これらの化合物の各種誘導体も広く使用すること
ができる。特に、トリアジニル系化合物の場合には応用
範囲が広く９例えば、−形成（ＩＩＩ）で示される化合
物と塩化シアヌルとを反応させた後、さらに各種のアル
コール類あるいはアミン類と反応させて、−形成（１）
で示される化合物を製造することができる。また、先に
塩化シアヌルの活性塩素の１個または２個を、アルコー
ル類またはアミン類と反応させた後、残りの塩素原子と
、−形成ＣＤＩ）で示される化合物の中心金ｆｆ１Ｍに
結合した水酸基とを反応させて、一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物を製造することもできる。
また、−形成（１）で示される化合物は、上記−形成（
ｎ）で示されるようなイソインドリン化合物の代わりに
、フタル酸類、ニトリル類を原料として製造することも
できる。
本発明において用いられる基板としては、信号の書き込
みや読み出しを行なうための光の透過率が。
好ましくは８５％以上であり、かつ光学異方性の小さい
ものが望ましい。例えば、ガラス、またはアルクル樹脂
、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、ポリス
チレン系樹脂、ポリオレフィン樹脂（ポリ−４−メチル
ペンテンなど）、ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可
塑性樹脂やエポキシ樹脂。
アリル樹脂などの熱硬化樹脂からなる基板があげられる
。これらの中で、成形のしやすさ、案内溝やアドレス信
号などの付与のしやすさなどから前記した熱可塑性樹脂
が好ましく、さらに光学特性や機械的特性からアクリル
樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望ましい。
本発明において１　これらの透明な基板の厚さは特に制
限がなく、板状でもフィルム状でもよい。また、その形
状は９円形状やカード状でもよく、その大きさには特に
制限はない。
また、基板には１通常、記録および読み出しの際の位置
制御のための案内溝やアドレス信号や各種マーりなどの
プリフォーマット用の凹凸があるが、これらの凹凸は前
記したような熱可塑性樹脂を成形（射出、圧縮など）す
る際にスタンパ−などを用いて付与するのことが、好ま
しい。
本発明の光学記録媒体において、フタロシアニン系化合
物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法として
は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレート法
およびＬＢ法（ラングミュアブロジェット法）などの方
法があるが、これらの方法は操作が煩雑であり、生産性
の点でも劣り、また１本発明において用いられるフタロ
シアニン系化合物は。
酸素原子を介して中心金属に複素環残基が結合している
ため有機溶剤に対する溶解性が高くなっており塗布法が
最も好ましい。塗布法によって記録層である有機薄膜層
を形成する場合には、フタロシアニン系化合物をアルコ
ール類、ケトン類、アミド類、スルホキシド類、エーテ
ル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香
族炭化水素類など通常のを機溶媒に分散または溶解して
塗布する。フタロシアニン系化合物がアミノ基を有する
場合には、有機酸とによる造塩体を形成させることによ
り溶解性が増大するため、上記の有機溶媒に、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、オレイン酸、ステアリン酸などのを
機成を混合して使用することもできる。また、このとき
、必要に応して、高分子バインダーを加えてもよい。高
分子バインダーとしては、塩化ビニル系樹脂。
アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂ポリ
カーボネート樹脂、エポキシ樹脂２メタクリル樹脂、酢
酸ビニル系樹脂、ニトロセルロース、フェノール樹脂な
どがあげられる。高分子バインダーを用いる場合１　フ
タロシアニン系化合物に対する高分子バインダーの比率
は１０重世％以下が好ましい。
また９本発明において、フタロシアニン系化合物に、他
の色素を混合分散あるいはｌ昆合溶解して使用すること
もできる。混合して使用できる色素としては、すでに公
知の例えば、芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体、芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯体
、フタロシアニン系錯体、ナフタロシアニン系錯体、ス
クアリウム系色素、ナフトキノン系錯体、アントラキノ
ン系色素やポリメチン系色素などがあげられる。
基板上に形成するフタロシアニン系化合物を含存する記
録層の厚さは、１０μｍ以下、好ましくは５００人〜２
μｍである。また、塗布した後、クロロホルム、テトラ
ヒドロフラン、トルエンなどの存機溶媒の蒸気にさらす
ことによって、有機薄膜層の吸収波長が長波長側にシフ
トし、半導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を
著しく向上させることができる場合もある。
また、これらの記録層を保護するために、Ａｌ２Ｏ３＋
　Ｓ　ｉ　Ｏｚ　＋　Ｓ　ｉＯ、Ｓ　ｎ　Ｏなどの無機
化合物を蒸着して保護層としてもよい。また、保８Ｉ層
として高分子を塗布してもよい。
上記のようにして得られた記録媒体への記録は。
基板上に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーデ−
光、好ましくは半導体レーザー光を照射することにより
行なわれる。記録層のレーザー光の照射された部分は、
レーザーエ名ルギーの吸収による分解蒸発、溶融などの
熱的な状態変化が生じる。読み取りは、熱的な変化が生
じた部分と、生じていない部分の反射率の差を読み取る
ことにより行なわれる。
レーザーとしてはＨｅ−Ｎｅレーザー、Ａｒレーザー、
半導体レーザーなどの各種レーザーを用いることができ
るが９価格、大きさの点で半導体レーザーが特に好まし
い。半導体レーザーとしては、中心波長８３０部ｍ、　
　７８０部ｍおよびそれより短波長のレーザーを使用す
ることができる。
（実施例） つぎに１本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が１本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。なお１例中１部は重量部である。
合成例１　化合物（ａｌの合成 キノリン５０部に、１．３−ジイミノヘンジイソ４フ１
９フフ、８部および四塩化けい素５．０部を加え１８０
〜２００°Ｃで３時間加熱攪拌した後、冷却しろ過し、
メタノール、アセトンおよびジメチルホルムアミドで洗
浄し、乾燥し、粗製物７．０部を得た。
得られた粗製物５．０部を濃硫酸２００部に室温で溶解
し、氷水２０００部に注ぎ、ろ過、水洗、乾燥して、ジ
ヒドロキシけい素ナフクロシアニン４．０部を得た。得
られたジヒドロキシけい素ナフタロシアニン２．０部お
よび塩化シアヌル５．０部をピリジン５０部に加え、１
００〜１０５　’Ｃで５時間加熱攪拌し冷却し、ろ過し
て得られたケーキをブチルアミン５０部に加え、１００
℃で３時間加熱攪拌し、ろ過しメタノールで洗浄し、乾
燥して、化合物（ａ）２．７部を得た。
合成例２　化合物（ｂｌの合成 ジヒドロキシけい素ナフタロシアニン２．０部をクロル
スルホン酸５０部に加え、３０〜４０℃で２時間攪拌し
た後、氷水１０００部に注ぎ、ろ過し、水洗して、ジヒ
ドロキシけい素ナフタロシアニンのクロルスルホン化物
の水ケーキを得た。得られた水ケキをメタノール１００
部に加え、７０〜８０°Ｃで加熱攪拌し、ろ過し、水洗
し、乾燥して、ジヒドロキシけい素ナフタロシアニンの
ジブチルスルホンアミド化合物３．０部を得た。得られ
たジブチルスルホンアミド化合物２．０部、塩化シアヌ
ル５．０部、およびトリブチルアミン３．０部を０−ジ
クロルベンゼン５０部に加え、１２０〜１３０℃で３時
間加熱攪拌し１冷却した後、ろ過して得たケーキをエチ
レングリコール５０部に加えて、Ｉ２０〜１３０　’Ｃ
で３時間加熱攪拌し、ろ過し、アセトンで洗浄して、化
合物（ｂ）２．８部を得た。
合成例３〜１０　化合物（ｃ）〜（ｊ）の合成塩化シア
ヌルの代わりに活性塩素を有する種々の複素環化合物を
、また、ジヒドロキシけい素ナフタロシアニンの代わり
に種々の金属のモノヒドロキシまたはジヒドロキシフタ
ロシアニン系化合物を、それぞれ用いて２合成例１ある
いは合成例２とほぼ同様の方法により、化合物（ｃ）〜
（ｊ）を得た。
（Ｑ−） （９＞ 冬９ρ ＨＪ 実施例１ 「パイレックスＪ　（Ｃｏｒｎｉｎｇ　Ｇｌａｓｓ　Ｗ
ｏｒｋｓ社製耐熱性ガラス、商品名）型基板上に、フタ
ロシアニン系化合物（ａ）２．８部とクロロホルム９７
．２部とからなる溶液を滴下した後、１５００ｒｐｍの
速度で１５秒間回転させ、８０℃で２０分間乾燥して記
録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は、厚さ７２０人、最大吸収
波長８１０部ｍ、　　８３０部ｍの波長の光に対する反
射率３２％であった。
得られた光学記録媒体をターンテーブル上に取り付け、
ターンテーブルを１８００ｒｐｍで回転させながら、１
．０μｍに集束した８３０ｎｎ＋のレーザーを５ｍＷ、
８ＭＨｚで照射して記録を行なった。
記録を行なった光学記録媒体表面を走査型電子顕微鏡で
観察したところ、鮮明なピントの形成が認められた。ま
た、得られた光学記録媒体に８３０部ｍ。
０．４ｎＷのレーザー光を照射し１反射光の検出を行な
ったところ、Ｃ／Ｎ比が５１ｄＢであった。
実施例２ ポリカーボネート樹脂製基板上に、フタロシアニン系化
合物（ｄ）２．１部とメチルセロソルブ９７．９部とか
らなる溶液を滴下した後、１１０００ｒｐの速度で２０
秒間回転させ、減圧下８０°Ｃで３０分間乾燥して記録
媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は、厚さ６８０人、最大吸収
波長８１５部ｍ、　　８３０部ｍの波長の光に対する反
射率３２％であった。
また、得られた光学記録媒体に、実施例１と同様にして
記録を行なったところ、記録層表面に鮮明なビット形成
が認められ、また、Ｃ／Ｎ比は５１ｄＢであった。
実施例３〜１０ 「パイレックス」型基板上に、フタロシアニン系化合物
（ｂ）、（ｃ）および（ｅ）〜（ｊ）を、実施例１と同
様にして塗布し、乾燥して記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層の最大吸収波長および８３０
部ｍの波長の光に対する反射率、および得られた記録媒
体に実施例１と同様な記録再生を行なった結果を表１に
示す。
表　　Ｉ 〔発明の効果〕 本発明の光学記録媒体は、上記した構成からなり化学的
２物理的に安定で、レーザー光線で高感度で記録再生で
きるものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、基板上に下記一般式〔 I 〕で示されるフタロシア
    ニン系化合物の少なくとも１種以上を含有する有機薄膜
    層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔 I 〕 〔式中、環Ａ＿１〜Ａ＿４は、それぞれ独立に、ベンゼ
    ン環、ナフタレン環、またはアントラセン環を表わす。 Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、またはＳｎを表
    わす。 Ｙは、水素原子、または置換基を有してもよい複素環残
    基を表わす。 Ｚは置換基を有してもよい複素環残基を表わす。 Ｘは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、ハ
    ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基
    、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
    よい複素環残基、−ＯＲ＿１、−ＳＲ＿１、−ＮＨＣＯ
    Ｒ＿１、−ＣＯＲ＿１、−Ｎ＝ＣＨＲ＿１、−Ｎ＝ＮＲ
    ＿１、−ＮＲ＿２Ｒ＿３、−ＳｉＲ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３、
    −ＯＳｉＲ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３、−ＳＯ＿２ＮＲ＿４Ｒ＿
    ５、−ＣＯＮＲ＿４Ｒ＿５、−ＣＨ＿２ＮＨＣＯＣＨ＿
    ２ＮＲ＿４Ｒ＿５、−ＣＯＯＲ＿５、−ＮＯ＿２、−Ｓ
    Ｏ＿３Ｈ、または−ＣＮを表わす。 Ｒ＿１は、アルキル基、アリール基、アシル基、シクロ
    アルキル基、またはポリエーテル基であり、これらは置
    換基を有していてもよい。 Ｒ＿２、Ｒ＿３は互いに同一であっても異なっていても
    よく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、また
    はアリール基を表わす。Ｘが−ＮＲ＿１Ｒ＿２である場
    合には、Ｒ＿１、Ｒ＿２が一緒になって−ＮＲ＿１Ｒ＿
    ２のちっ素原子を含む４〜７員環の複素環を形成しても
    よい。 Ｒ＿４は水素原子またはアルキル基を表わす。 Ｒ＿５は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基
    、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有しても
    よい複素環基、または−Ｒ＿６−ＮＲ＿７Ｒ＿８を表わ
    す。 Ｒ＿６は炭素数１〜４のアルキレン基を表わす。 Ｒ＿７、Ｒ＿８は、互いに同一であっても異なっていて
    もよく、置換基を有してもよいアルキル基を表わすか、
    またはＲ＿７、Ｒ＿８が一緒になってちっ素、酸素また
    はいおう原子を含む複素環を表わす。 ｐは、０または１であり、置換基Ｙの個数を表わす。 ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、０〜８の整数であ
    り、置換基Ｘの個数を表わす。〕
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02179791A (ja) * 1988-12-29 1990-07-12 Sony Corp 光学情報記録媒体
JPH03219994A (ja) * 1990-01-26 1991-09-27 Canon Inc 光記録媒体の製造方法
JPH0497889A (ja) * 1990-08-16 1992-03-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 光学記録媒体

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