JP2545580B2 - 光学記録媒体 - Google Patents
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- substituent
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- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
-
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- C09B47/0673—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having alkyl radicals linked directly to the Pc skeleton; having carbocyclic groups linked directly to the skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，半導体レーザーの集束ビームを用いて追記
することが可能な光学記録媒体に関するものであり，さ
らに詳しくは，コンピューター外部メモリー，画像，音
声などの各種情報の記録に用いられる光学記録媒体に関
する。
することが可能な光学記録媒体に関するものであり，さ
らに詳しくは，コンピューター外部メモリー，画像，音
声などの各種情報の記録に用いられる光学記録媒体に関
する。
（従来の技術） 追記可能な光学記録媒体としては，テルル，テルル合
金，ビスマス合金などの低融点金属薄膜の無機系記録層
を有する記録媒体が実用化されはじめている。しかしな
がら，これらの記録媒体は，真空蒸着，スパッタリング
などの真空中での薄膜形成によるため生産性が低く，さ
らに記録層の熱伝導率が大きいため記録密度の点で限界
があり，またテルルなどの有毒物質を使用するので衛生
性の点で問題がある。
金，ビスマス合金などの低融点金属薄膜の無機系記録層
を有する記録媒体が実用化されはじめている。しかしな
がら，これらの記録媒体は，真空蒸着，スパッタリング
などの真空中での薄膜形成によるため生産性が低く，さ
らに記録層の熱伝導率が大きいため記録密度の点で限界
があり，またテルルなどの有毒物質を使用するので衛生
性の点で問題がある。
このような問題点を解決するために，近年，有機系色
素を含有する薄膜層を記録層とする記録媒体が検討され
ており，例えば，ポリメチン色素（特開昭58−112790号
公報），ナフトキノン（特開昭58−112793号公報），フ
タロシアニン色素（米国特許第4298975号公報），ナフ
タロシアニン色素（米国特許4492750号公報）などの半
導体レーザー発振波長領域に吸収を有する有機色素を含
有する有機薄膜層を記録層とする記録媒体が提案されて
いる。しかしながら，これまでに提案されている有機色
素を用いた記録媒体では，耐久性，反射率の面で，十分
な特性が得られなかったり，溶剤への溶解性が悪く，経
済的に有利な塗布方式による薄膜形成法が適用できない
という欠点を有していた。
素を含有する薄膜層を記録層とする記録媒体が検討され
ており，例えば，ポリメチン色素（特開昭58−112790号
公報），ナフトキノン（特開昭58−112793号公報），フ
タロシアニン色素（米国特許第4298975号公報），ナフ
タロシアニン色素（米国特許4492750号公報）などの半
導体レーザー発振波長領域に吸収を有する有機色素を含
有する有機薄膜層を記録層とする記録媒体が提案されて
いる。しかしながら，これまでに提案されている有機色
素を用いた記録媒体では，耐久性，反射率の面で，十分
な特性が得られなかったり，溶剤への溶解性が悪く，経
済的に有利な塗布方式による薄膜形成法が適用できない
という欠点を有していた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは，有機色素を用いた記録媒体の問題点を
改善すべく，鋭意検討した結果，実用上優れた特性を持
ち，さらに経済的にも有利な光学記録媒体を発明するに
至った。
改善すべく，鋭意検討した結果，実用上優れた特性を持
ち，さらに経済的にも有利な光学記録媒体を発明するに
至った。
（課題を解決するための手段） 本発明は，レーザービームなどの高密度エネルギー照
射によって状態変化を生じさせ記録を行なう情報記録媒
体において，基板上に，下記一般式〔Ｉ〕で示される，
中心金属に酸素原子を介して置換基を有してもよい複素
環残基が少なくとも１個結合したフタロシアニン系化合
物を少なくとも１種以上含有する有機薄膜層を記録層と
して有する光学記録媒体である。
射によって状態変化を生じさせ記録を行なう情報記録媒
体において，基板上に，下記一般式〔Ｉ〕で示される，
中心金属に酸素原子を介して置換基を有してもよい複素
環残基が少なくとも１個結合したフタロシアニン系化合
物を少なくとも１種以上含有する有機薄膜層を記録層と
して有する光学記録媒体である。
一般式〔Ｉ〕 〔式中，環A1〜A4は，それぞれ独立に，ベンゼン環，ナ
フタレン環，またはアントラセン環を表わす。
フタレン環，またはアントラセン環を表わす。
Ｍは,Al,Ga,In,Si,Ge,またはSnを表わす。
Ｙは，水素原子，または置換基を有してもよい複素環
残基を表わす。
残基を表わす。
Ｚは置換基を有してもよい複素環残基を表わす。
Ｘは，互いに同一でもあっても異なっていてもよく，
ハロゲン原子，水酸基，置換基を有してもよいアルキル
基，置換基を有してもよいアリール基，置換基を有して
もよい複素環残基，−OR1,−SR1,−NHCOR1,−COR1,−Ｎ
＝CHR1,−Ｎ＝NR1,−NR2R3,−SiR1R2R3,−OSiR1R2R3,−
SO2NR4R5,−CONR4R5,−CH2NHCOCH2NR4R5,−COOR5,−N
O2,−SO3H,または−CNを表わす。
ハロゲン原子，水酸基，置換基を有してもよいアルキル
基，置換基を有してもよいアリール基，置換基を有して
もよい複素環残基，−OR1,−SR1,−NHCOR1,−COR1,−Ｎ
＝CHR1,−Ｎ＝NR1,−NR2R3,−SiR1R2R3,−OSiR1R2R3,−
SO2NR4R5,−CONR4R5,−CH2NHCOCH2NR4R5,−COOR5,−N
O2,−SO3H,または−CNを表わす。
R1は，アルキル基，アリール基，アシル基，シクロア
ルキル基，またはポリエーテル基であり，これらは置換
基を有していてもよい。
ルキル基，またはポリエーテル基であり，これらは置換
基を有していてもよい。
R2,R3は互いに同一であっても異なっていてもよく，
水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，またはアリ
ール基を表わす。Ｘが−NR2R3である場合には、R2、R3
が一緒になって−NR2R3のちっ素原子を含む４〜７員環
の複素環を形成してもよい。
水素原子，アルキル基，シクロアルキル基，またはアリ
ール基を表わす。Ｘが−NR2R3である場合には、R2、R3
が一緒になって−NR2R3のちっ素原子を含む４〜７員環
の複素環を形成してもよい。
R4は水素原子またはアルキル基を表わす。
R5,水素原子，置換基を有してもよいアルキル基，置
換基を有してもよいアリール基，置換基を有してもよい
複素環基，または−R6−NR7R8を表わす。
換基を有してもよいアリール基，置換基を有してもよい
複素環基，または−R6−NR7R8を表わす。
R6は炭素数１〜４のアルキレン基を表わす。
R7,R8は，互いに同一であっても異なっていてもよ
く，置換基を有してもよいアルキル基を表わすか，また
はR7,R8が一緒になってちっ素，酸素またはいおう原子
を含む複素環を表わす。
く，置換基を有してもよいアルキル基を表わすか，また
はR7,R8が一緒になってちっ素，酸素またはいおう原子
を含む複素環を表わす。
ｐは,0または１であり，置換基Ｙの個数を表わす。
k,l,m,nは，それぞれ独立に,0〜８の整数であり，置
換基Ｘの個数を表わす。〕 本発明において，複素環残基としては，ピリジル基，
フタラジニル基，トリアジニル基，ベンゾオキサゾリル
基，ベンゾチアゾリル基，キノキザリル基，などがある
が，これらに限定されるものではない。これらの複素環
残基は，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ステアリル基，ヒドロキシエチル基，クロルエチル基な
どの置換または無置換のアルキル基；エチルアミノ基，
ブチルアミノ基，ジブチルアミノ基，オクチルアミノ
基，ステアリルアミノ基，フェニルアミノ基，ブチルフ
ェニルアミノ基，ヒドロキシエチルアミノ基，ジエチル
アミノプロピルアミノ基などのアミノ基；メトキシ基，
ブトキシ基，ステアリルオキシ基，ジエチルアミノエト
キシ基などのアルコキシ基；ブチルフェノキシ基，メチ
ルフェノキシ基などのフェノキシ基；塩素原子，臭素原
子などのハロゲン原子；フェニル基，メニルフェニル
基,t−ブチルフェニル基，クロルフェニル基などの置換
または無置換のアリール基；水酸基；ニトロ基；スルホ
ンアミド基；カルボキシル基；カルボンアミド基；ポリ
オキシエチレン基；その他の置換基を有するものであっ
てもよい。
換基Ｘの個数を表わす。〕 本発明において，複素環残基としては，ピリジル基，
フタラジニル基，トリアジニル基，ベンゾオキサゾリル
基，ベンゾチアゾリル基，キノキザリル基，などがある
が，これらに限定されるものではない。これらの複素環
残基は，メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，
ステアリル基，ヒドロキシエチル基，クロルエチル基な
どの置換または無置換のアルキル基；エチルアミノ基，
ブチルアミノ基，ジブチルアミノ基，オクチルアミノ
基，ステアリルアミノ基，フェニルアミノ基，ブチルフ
ェニルアミノ基，ヒドロキシエチルアミノ基，ジエチル
アミノプロピルアミノ基などのアミノ基；メトキシ基，
ブトキシ基，ステアリルオキシ基，ジエチルアミノエト
キシ基などのアルコキシ基；ブチルフェノキシ基，メチ
ルフェノキシ基などのフェノキシ基；塩素原子，臭素原
子などのハロゲン原子；フェニル基，メニルフェニル
基,t−ブチルフェニル基，クロルフェニル基などの置換
または無置換のアリール基；水酸基；ニトロ基；スルホ
ンアミド基；カルボキシル基；カルボンアミド基；ポリ
オキシエチレン基；その他の置換基を有するものであっ
てもよい。
一般式〔Ｉ〕で示される化合物は，例えば下記一般式
〔II〕 一般式〔II〕 〔式中，環Ａ１〜４,X,k,l,m,およびｎは，一般式
〔Ｉ〕における意味と同一の意味を有する。〕 で示されるイソインドリン化合物と，各種金属塩または
金属錯体，例えば金属ハロゲン化物，酢酸金属塩，アセ
トルアセトン金属化合物などとを，有機溶媒中で反応さ
せ，必要に応じて，酸，アルカリなどで中心金属に結合
したハロゲン原子を加水分解して，得られる下記一般式
〔III〕で示される化合物を原料として製造することが
できる。例えば，一般式〔Ｉ〕で示される化合物は，下
記一般式〔III〕で示される化合物と，活性ハロゲン原
子を有する複素環化合物とを，有機溶媒中で，必要に応
じて，トリエチルアミン，トリブチルアミン，キノリ
ン，水酸化ナトリウム，酢酸ナトリウムなどの塩基性触
媒を用いて，反応させることによって得ることができ
る。
〔II〕 一般式〔II〕 〔式中，環Ａ１〜４,X,k,l,m,およびｎは，一般式
〔Ｉ〕における意味と同一の意味を有する。〕 で示されるイソインドリン化合物と，各種金属塩または
金属錯体，例えば金属ハロゲン化物，酢酸金属塩，アセ
トルアセトン金属化合物などとを，有機溶媒中で反応さ
せ，必要に応じて，酸，アルカリなどで中心金属に結合
したハロゲン原子を加水分解して，得られる下記一般式
〔III〕で示される化合物を原料として製造することが
できる。例えば，一般式〔Ｉ〕で示される化合物は，下
記一般式〔III〕で示される化合物と，活性ハロゲン原
子を有する複素環化合物とを，有機溶媒中で，必要に応
じて，トリエチルアミン，トリブチルアミン，キノリ
ン，水酸化ナトリウム，酢酸ナトリウムなどの塩基性触
媒を用いて，反応させることによって得ることができ
る。
一般式〔III〕 活性ハロゲン原子を有する複素環化合物としては，例
えば，つぎのような化合物をあげることができる。
えば，つぎのような化合物をあげることができる。
また，これらの化合物の各種誘導体も広く使用するこ
とができる。特に，トリアジニル系化合物の場合には応
用範囲が広く，例えば，一般式〔III〕で示される化合
物と塩化シアヌルとを反応させた後，さらに各種のアル
コール類あるいはアミン類と反応させて，一般式〔Ｉ〕
で示される化合物を製造することができる。また，先に
塩化シアヌルの活性塩素の１個または２個を，アルコー
ル類またはアミン類と反応させた後，残りの塩素原子
と，一般式〔III〕で示される化合物の中心金属Ｍに結
合した水酸基とを反応させて，一般式〔Ｉ〕で示される
化合物を製造することもできる。
とができる。特に，トリアジニル系化合物の場合には応
用範囲が広く，例えば，一般式〔III〕で示される化合
物と塩化シアヌルとを反応させた後，さらに各種のアル
コール類あるいはアミン類と反応させて，一般式〔Ｉ〕
で示される化合物を製造することができる。また，先に
塩化シアヌルの活性塩素の１個または２個を，アルコー
ル類またはアミン類と反応させた後，残りの塩素原子
と，一般式〔III〕で示される化合物の中心金属Ｍに結
合した水酸基とを反応させて，一般式〔Ｉ〕で示される
化合物を製造することもできる。
また，一般式〔Ｉ〕で示される化合物は，上記一般式
〔III〕で示される化合物と，水酸基を有する複素環化
合物あるいはこれらの誘導体とを，α−クロルナフタレ
ン，テトラリンなどの溶剤中で加熱することによっても
得ることができる。このような水酸基を有する複素環化
合物あるいはこれらの誘導体としては，つぎのような化
合物，すなわち、ヒドロキシピリジン，ヒドロキシフタ
ラジン,2−ヒドロキシベンゾチアゾール,2−ヒドロキシ
オキサゾール，シアヌル酸など，あるいはこれらの誘導
体がある。
〔III〕で示される化合物と，水酸基を有する複素環化
合物あるいはこれらの誘導体とを，α−クロルナフタレ
ン，テトラリンなどの溶剤中で加熱することによっても
得ることができる。このような水酸基を有する複素環化
合物あるいはこれらの誘導体としては，つぎのような化
合物，すなわち、ヒドロキシピリジン，ヒドロキシフタ
ラジン,2−ヒドロキシベンゾチアゾール,2−ヒドロキシ
オキサゾール，シアヌル酸など，あるいはこれらの誘導
体がある。
また，一般式〔Ｉ〕で示される化合物は，上記一般式
〔II〕で示されるようなイソインドリン化合物の代わり
に，フタル酸類，ニトリル類を原料として製造すること
もできる。
〔II〕で示されるようなイソインドリン化合物の代わり
に，フタル酸類，ニトリル類を原料として製造すること
もできる。
本発明において用いられる基板としては，信号の書き
込みや読み出しを行なうための光の透過率が，好ましく
は85％以上であり，かつ光学異方性の小さいものが望ま
しい。例えば，ガラス，またはアルクル樹脂，ポリカー
ボネート樹脂，ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，塩
化ビニル系樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ポリスチレン系樹
脂，ポリオレフィン樹脂（ポリ−４−メチルペンテンな
ど），ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性樹脂や
エポキシ樹脂，アリル樹脂などの熱硬化樹脂からなる基
板があげられる。これらの中で，成形のしやすさ，案内
溝やアドレス信号などの付与のしやすさなどから前記し
た熱可塑性樹脂が好ましく，さらに光学特性や機械的特
性からアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望ま
しい。
込みや読み出しを行なうための光の透過率が，好ましく
は85％以上であり，かつ光学異方性の小さいものが望ま
しい。例えば，ガラス，またはアルクル樹脂，ポリカー
ボネート樹脂，ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，塩
化ビニル系樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ポリスチレン系樹
脂，ポリオレフィン樹脂（ポリ−４−メチルペンテンな
ど），ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性樹脂や
エポキシ樹脂，アリル樹脂などの熱硬化樹脂からなる基
板があげられる。これらの中で，成形のしやすさ，案内
溝やアドレス信号などの付与のしやすさなどから前記し
た熱可塑性樹脂が好ましく，さらに光学特性や機械的特
性からアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望ま
しい。
本発明において，これらの透明な基板の厚さは，特に
制限がなく，板状でもフィルム状でもよい。また，その
形状は，円形状やカード状でもよく，その大きさには特
に制限はない。
制限がなく，板状でもフィルム状でもよい。また，その
形状は，円形状やカード状でもよく，その大きさには特
に制限はない。
また，基板には，通常，記録および読み出しの際の位
置制御のための案内溝やアドレス信号や各種マークなど
のプリフォーマット用の凹凸があるが，これらの凹凸は
前記したような熱可塑性樹脂を成形（射出，圧縮など）
する際にスタンパーなどを用いて付与するのことが，好
ましい。
置制御のための案内溝やアドレス信号や各種マークなど
のプリフォーマット用の凹凸があるが，これらの凹凸は
前記したような熱可塑性樹脂を成形（射出，圧縮など）
する際にスタンパーなどを用いて付与するのことが，好
ましい。
本発明の光学記録媒体において，フタロシアニン系化
合物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法とし
ては，真空蒸着法，スパッタリング法，イオンプレート
法およびLB法（ラングミュアブロジェット法）などの方
法があるが，これらの方法は，操作が煩雑であり，生産
性の点でも劣り，また，本発明において用いられるフタ
ロシアニン系化合物は，酸素原子を介して中心金属に複
素環残基が結合しているため有機溶剤に対する溶解性が
高くなっており，塗布法が最も好ましい。塗布法によっ
て記録層である有機薄膜層を形成する場合には，フタロ
シアニン系化合物をアルコール類，ケトン類，アミド
類，スルホキシド類，エーテル類，エステル類，脂肪族
ハロゲン化炭化水素類，芳香族炭化水素類など通常の有
機溶媒に分散または溶解して塗布する。フタロシアニン
系化合物がアミノ基を有する場合には，有機酸とによる
造塩体を形成させることにより溶解性が増大するため，
上記の有機溶媒に，酢酸，プロピオン酸，酪酸，オレイ
ン酸，ステアリン酸などの有機酸を混合して使用するこ
ともできる。また，このとき，必要に応じて，高分子バ
インダーを加えてもよい。高分子バインダーとしては，
塩化ビニル系樹脂，アクリル樹脂，ポリエステル樹脂，
ポリアミド樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹
脂，メタクリル樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ニトロセルロ
ース，フェノール樹脂などがあげられる。高分子バイン
ダーを用いる場合，フタロシアニン系化合物に対する高
分子バインダーの比率は10重量％以下が好ましい。
合物を含有する有機薄膜層を基板上に形成する方法とし
ては，真空蒸着法，スパッタリング法，イオンプレート
法およびLB法（ラングミュアブロジェット法）などの方
法があるが，これらの方法は，操作が煩雑であり，生産
性の点でも劣り，また，本発明において用いられるフタ
ロシアニン系化合物は，酸素原子を介して中心金属に複
素環残基が結合しているため有機溶剤に対する溶解性が
高くなっており，塗布法が最も好ましい。塗布法によっ
て記録層である有機薄膜層を形成する場合には，フタロ
シアニン系化合物をアルコール類，ケトン類，アミド
類，スルホキシド類，エーテル類，エステル類，脂肪族
ハロゲン化炭化水素類，芳香族炭化水素類など通常の有
機溶媒に分散または溶解して塗布する。フタロシアニン
系化合物がアミノ基を有する場合には，有機酸とによる
造塩体を形成させることにより溶解性が増大するため，
上記の有機溶媒に，酢酸，プロピオン酸，酪酸，オレイ
ン酸，ステアリン酸などの有機酸を混合して使用するこ
ともできる。また，このとき，必要に応じて，高分子バ
インダーを加えてもよい。高分子バインダーとしては，
塩化ビニル系樹脂，アクリル樹脂，ポリエステル樹脂，
ポリアミド樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹
脂，メタクリル樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ニトロセルロ
ース，フェノール樹脂などがあげられる。高分子バイン
ダーを用いる場合，フタロシアニン系化合物に対する高
分子バインダーの比率は10重量％以下が好ましい。
また，本発明において，フタロシアニン系化合物に，
他の色素を混合分散あるいは混合溶解して使用すること
もできる。混合して使用できる色素としては，すでに公
知の例えば，芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体，芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯
体，フタロシアニン系錯体，ナフタロシアニン系錯体，
スクアリウム系色素，ナフトキノン系錯体，アントラキ
ノン系色素やポリメチン系色素などがあげられる。
他の色素を混合分散あるいは混合溶解して使用すること
もできる。混合して使用できる色素としては，すでに公
知の例えば，芳香族または不飽和脂肪族ジアミン系金属
錯体，芳香族または不飽和脂肪族ジチオール系金属錯
体，フタロシアニン系錯体，ナフタロシアニン系錯体，
スクアリウム系色素，ナフトキノン系錯体，アントラキ
ノン系色素やポリメチン系色素などがあげられる。
基板上に形成するフタロシアニン系化合物を含有する
記録層の厚さは,10μｍ以下，好ましくは500Å〜２μｍ
である。また，塗布した後，クロロホルム，テトラヒド
ロフラン，トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらすこと
によって，有機薄膜層の吸収波長が長波長側にシフト
し，半導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を著
しく向上させることができる場合もある。
記録層の厚さは,10μｍ以下，好ましくは500Å〜２μｍ
である。また，塗布した後，クロロホルム，テトラヒド
ロフラン，トルエンなどの有機溶媒の蒸気にさらすこと
によって，有機薄膜層の吸収波長が長波長側にシフト
し，半導体レーザーの発振波長域の光に対する感度を著
しく向上させることができる場合もある。
また，塗布した後，記録層に加熱アニーリング処理，
あるいはレーザー光線，電子線，マイクロ波などのエネ
ルギー線の照射を行なうことにより，記録層としての有
機薄膜層中のフタロシアニン系化合物の配向性または会
合状態が熱力学的に安定化し，反射率などの光学特性や
熱安定性が向上する場合もある。
あるいはレーザー光線，電子線，マイクロ波などのエネ
ルギー線の照射を行なうことにより，記録層としての有
機薄膜層中のフタロシアニン系化合物の配向性または会
合状態が熱力学的に安定化し，反射率などの光学特性や
熱安定性が向上する場合もある。
また，これらの記録層を保護するために,Al2O3,SiO2,
SiO,SnOなどの無機化合物を蒸着して保護層としてもよ
い。また，保護層として，高分子を塗布してもよい。
SiO,SnOなどの無機化合物を蒸着して保護層としてもよ
い。また，保護層として，高分子を塗布してもよい。
上記のようにして得られた記録媒体への記録は，基板
上に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー光，
好ましくは半導体レーザー光を照射することにより行な
われる。記録層のレーザー光の照射された部分は，レー
ザーエネルギーの吸収による分解，蒸発，溶融などの熱
的な状態変化が生じる。読み取りは，熱的な変化が生じ
た部分と，生じていない部分と反射率の差を読み取るこ
とにより行なわれる。
上に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー光，
好ましくは半導体レーザー光を照射することにより行な
われる。記録層のレーザー光の照射された部分は，レー
ザーエネルギーの吸収による分解，蒸発，溶融などの熱
的な状態変化が生じる。読み取りは，熱的な変化が生じ
た部分と，生じていない部分と反射率の差を読み取るこ
とにより行なわれる。
レーザーとしてはHe−Neレーザー,Arレーザー，半導
体レーザーなどの各種レーザーを用いることができる
が，価格，大きさの点で半導体レーザーが特に好まし
い。半導体レーザーとしては，中心波長830nm,780nmお
よびそれより短波長のレーザーを使用することができ
る。
体レーザーなどの各種レーザーを用いることができる
が，価格，大きさの点で半導体レーザーが特に好まし
い。半導体レーザーとしては，中心波長830nm,780nmお
よびそれより短波長のレーザーを使用することができ
る。
（実施例） つぎに，本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが，本発明は，以下の実施例に限定されるものではな
い。なお，例中，部は重量部である。
るが，本発明は，以下の実施例に限定されるものではな
い。なお，例中，部は重量部である。
合成例１ 化合物（ａ）の合成 キノリン50部に,1,3−ジイミノベンゾイソインドリン
7.8部および四塩化けい素5.0部を加え,180〜200℃で３
時間加熱撹拌した後，冷却し，ろ過し，メタノール，ア
セトンおよびジメチルホルムアミドで洗浄し，乾燥し，
粗製物7.0部を得た。得られた粗製物5.0部を濃硫酸200
部に室温で溶解し，氷水2000部に注ぎ，ろ過，水洗，乾
燥して，ジヒドロキシけい素ナフタロシアニン4.0部を
得た。得られたジヒドロキシけい素ナフタロシアニン2.
0部および塩化シアヌル5.0部をピリジン50部に加え,100
〜105℃で５時間加熱撹拌し，冷却し，ろ過して得られ
たケーキをブチルアミン50部に加え,100℃で３時間加熱
撹拌し，ろ過し，メタノールで洗浄し，乾燥して，化合
物（ａ）2.7部を得た。
7.8部および四塩化けい素5.0部を加え,180〜200℃で３
時間加熱撹拌した後，冷却し，ろ過し，メタノール，ア
セトンおよびジメチルホルムアミドで洗浄し，乾燥し，
粗製物7.0部を得た。得られた粗製物5.0部を濃硫酸200
部に室温で溶解し，氷水2000部に注ぎ，ろ過，水洗，乾
燥して，ジヒドロキシけい素ナフタロシアニン4.0部を
得た。得られたジヒドロキシけい素ナフタロシアニン2.
0部および塩化シアヌル5.0部をピリジン50部に加え,100
〜105℃で５時間加熱撹拌し，冷却し，ろ過して得られ
たケーキをブチルアミン50部に加え,100℃で３時間加熱
撹拌し，ろ過し，メタノールで洗浄し，乾燥して，化合
物（ａ）2.7部を得た。
合成例２ 化合物（ｂ）の合成 ジヒドロキシけい素ナフタロシアニン2.0部をクロル
スルホン酸50部に加え,30〜40℃で２時間撹拌した後，
氷水1000部に注ぎ，ろ過し，水洗して，ジヒドロキシけ
い素ナフタロシアニンのクロルスルホン化物の水ケーキ
を得た。得られた水ケーキをメタノール100部に加え,70
〜80℃で加熱撹拌し，ろ過し，水洗し，乾燥して，ジヒ
ドロキシけい素ナフタロシアニンのジブチルスルホンア
ミド化合物3.0部を得た。得られたジブチルスルホンア
ミド化合物2.0部，塩化シアネル5.0部，およびトリブチ
ルアミン3.0部をｏ−ジクロルベンゼン50部に加え,120
〜130℃で３時間加熱撹拌し，冷却した後，ろ過して得
たケーキをエチレングリコール50部に加えて,120〜130
℃で３時間加熱撹拌し，ろ過し，アセトンで洗浄して，
化合物（ｂ）2.8部を得た。
スルホン酸50部に加え,30〜40℃で２時間撹拌した後，
氷水1000部に注ぎ，ろ過し，水洗して，ジヒドロキシけ
い素ナフタロシアニンのクロルスルホン化物の水ケーキ
を得た。得られた水ケーキをメタノール100部に加え,70
〜80℃で加熱撹拌し，ろ過し，水洗し，乾燥して，ジヒ
ドロキシけい素ナフタロシアニンのジブチルスルホンア
ミド化合物3.0部を得た。得られたジブチルスルホンア
ミド化合物2.0部，塩化シアネル5.0部，およびトリブチ
ルアミン3.0部をｏ−ジクロルベンゼン50部に加え,120
〜130℃で３時間加熱撹拌し，冷却した後，ろ過して得
たケーキをエチレングリコール50部に加えて,120〜130
℃で３時間加熱撹拌し，ろ過し，アセトンで洗浄して，
化合物（ｂ）2.8部を得た。
合成例３〜10 化合物（ｃ）〜（ｊ）の合成 塩化シアヌルの代わりに活性塩素を有する種々の複素
環化合物を，また，ジヒドロキシけい素ナフタロシアニ
ンの代わりに種々の金属のモノヒドロキシまたはジヒド
ロキシフタロシアニン系化合物を，それぞれ用いて，合
成例１あるいは合成例２とほぼ同様の方法により，化合
物（ｃ）〜（ｊ）を得た。
環化合物を，また，ジヒドロキシけい素ナフタロシアニ
ンの代わりに種々の金属のモノヒドロキシまたはジヒド
ロキシフタロシアニン系化合物を，それぞれ用いて，合
成例１あるいは合成例２とほぼ同様の方法により，化合
物（ｃ）〜（ｊ）を得た。
実施例 １ 「パイレックス」（Corning Glass Works社製耐熱性
ガラス，商品名）製基板上に，フタロシアニン系化合物
（ａ）2.8部とクロロホルム97.2部とからなる溶液を滴
下した後,1500rpmの速度で15秒間回転させ,80℃で20分
間乾燥して記録媒体を得た。
ガラス，商品名）製基板上に，フタロシアニン系化合物
（ａ）2.8部とクロロホルム97.2部とからなる溶液を滴
下した後,1500rpmの速度で15秒間回転させ,80℃で20分
間乾燥して記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は，厚さ720Å，最大吸収
波長810nm,830nmの波長の光に対する反射率32％であっ
た。
波長810nm,830nmの波長の光に対する反射率32％であっ
た。
得られた光学記録媒体をターンテーブル上に取り付
け，ターンテーブルを1800rpmで回転させながら,1.0μ
ｍに集束した830nmのレーザーを5mW,8MHzで照射して記
録を行なった。
け，ターンテーブルを1800rpmで回転させながら,1.0μ
ｍに集束した830nmのレーザーを5mW,8MHzで照射して記
録を行なった。
記録を行なった光学記録媒体表面を走査型電子顕微鏡
で観察したところ，鮮明なピットの形成が認められた。
また，得られた光学記録媒体に830nm,0.4mWのレーザー
光を照射し，反射光の検出を行なっとところ,C/N比が51
dBであった。
で観察したところ，鮮明なピットの形成が認められた。
また，得られた光学記録媒体に830nm,0.4mWのレーザー
光を照射し，反射光の検出を行なっとところ,C/N比が51
dBであった。
実施例 ２ ポリカーボネート樹脂製基板上に，フタロシアニン系
化合物（ｄ）2.1部とメチルセロソルブ97.9部とからな
る溶液を滴下した後,1000rpmの速度で20秒間回転させ，
減圧下80℃で30分間乾燥して記録媒体を得た。
化合物（ｄ）2.1部とメチルセロソルブ97.9部とからな
る溶液を滴下した後,1000rpmの速度で20秒間回転させ，
減圧下80℃で30分間乾燥して記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は，厚さ680Å，最大吸収
波長815nm,830nmの波長の光に対する反射率32％であっ
た。
波長815nm,830nmの波長の光に対する反射率32％であっ
た。
また，得られた光学記録媒体に，実施例１と同様にし
て記録を行なったところ，記録層表面に鮮明なピット形
成が認められ，また,C/N比は51dBであった。
て記録を行なったところ，記録層表面に鮮明なピット形
成が認められ，また,C/N比は51dBであった。
実施例 ３〜10 「パイレックス」製基板上に，フタロシアニン系化合
物（ｂ），（ｃ）および（ｅ）〜（ｊ）を，実施例１と
同様にして塗布し，乾燥して記録媒体を得た。
物（ｂ），（ｃ）および（ｅ）〜（ｊ）を，実施例１と
同様にして塗布し，乾燥して記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層の最大吸収波長および830n
mの波長の光に対する反射率，および得られた記録媒体
に実施例１と同様な記録再生を行なった結果を表Ｉに示
す。
mの波長の光に対する反射率，および得られた記録媒体
に実施例１と同様な記録再生を行なった結果を表Ｉに示
す。
実施例11 「パイレックス」製基板上に，フタロシアニン系化合
物（ｄ）3.0部とシクロヘキサン97.0部とからなる溶液
を滴下した後,1200rpmの速度で20秒間回転させ，記録媒
体を得た。
物（ｄ）3.0部とシクロヘキサン97.0部とからなる溶液
を滴下した後,1200rpmの速度で20秒間回転させ，記録媒
体を得た。
得られた記録媒体は，記録層の厚さ720Å，最大吸収
波長815nm,波長830nmの光に対する反射率32.0％であっ
た。得られた記録媒体をターンテーブル上で1800rpmで
回転させながら,1.0μｍに収束させた波長830nmのレー
ザー光を5mW,8MHzで照射して記録を行なった。つぎに，
記録後の記録媒体に，波長830nm,0.4mWのレーザー光を
照射し，反射光の検出を行なったところ,C/N比は51dBで
あった。
波長815nm,波長830nmの光に対する反射率32.0％であっ
た。得られた記録媒体をターンテーブル上で1800rpmで
回転させながら,1.0μｍに収束させた波長830nmのレー
ザー光を5mW,8MHzで照射して記録を行なった。つぎに，
記録後の記録媒体に，波長830nm,0.4mWのレーザー光を
照射し，反射光の検出を行なったところ,C/N比は51dBで
あった。
実施例12 滴下し，回転させた後，記録前に,200℃で30分間加熱
アニーリング処理を行なった以外は，実施例11と同様に
して，記録を行ない，反射光の検出を行なったところ,C
/N比は55dBであった。
アニーリング処理を行なった以外は，実施例11と同様に
して，記録を行ない，反射光の検出を行なったところ,C
/N比は55dBであった。
実施例11におけるC/N比と実施例12におけるC/N比との
比較から，記録を行なう前に，加熱アニーリング処理す
ると,C/N比が向上することがわかる。
比較から，記録を行なう前に，加熱アニーリング処理す
ると,C/N比が向上することがわかる。
本発明の光学記録媒体は、上記した構成からなり，化
学的，物理的に安定で，レーザー光線で高感度で記録再
生できるものである。
学的，物理的に安定で，レーザー光線で高感度で記録再
生できるものである。
さらに，記録前に，加熱アニーリング処理またはエネ
ルギー線照射を行なうことにより,C/N比などの性能を向
上させることができる。
ルギー線照射を行なうことにより,C/N比などの性能を向
上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 47/18 Ｃ０９Ｂ 47/18 47/20 47/20 47/22 47/22 47/24 47/24 47/26 47/26 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 8721−5Ｄ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ (56)参考文献 特開 昭64−38285（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−133790（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−210388（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】基板上に下記一般式〔Ｉ〕で示されるフタ
ロシアニン系化合物の少なくとも１種以上を含有する有
機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔Ｉ〕 〔式中、環A1〜A4は、それぞれ独立に、ベンゼン環，ナ
フタレン環、またはアントラセン環を表わす。 Ｍは、Al、Ga、In、Si、Ge、またはSnを表わす。 Ｙは、水素原子、または置換基を有してもよい複素環残
基を表わす。 Ｚは置換基を有してもよい複素環残基を表わす。 Ｘは、互いに同一でもあっても異なっていてもよく、ハ
ロゲン原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基，置換基を有して
もよい複素環残基、−OR1,−SR1,−NHCOR1、−COR1、−
Ｎ＝CHR1、−Ｎ＝NR1、−NR2R3、−SiR1R2R3、−OSiR1R
2R3、−SO2NR4R5、−CONR4R5、−CH2NHCOCH2NR4R5、−C
OOR5、−NO2、−SO3H、または−CNを表わす。 R1は、アルキル基、アリール基、アシル基、シクロアル
キル基、またはポリエーテル基であり、これらは置換基
を有していてもよい。 R2、R3は互いに同一であっても異なっていてもよく、水
素原子，アルキル基，シクロアルキル基、またはアリー
ル基を表わす。Ｘが−NR2R3である場合には、R2、R3が
一緒になって−NR2R3のちっ素原子を含む４〜７員環の
複素環を形成してもよい。 R4は水素原子またはアルキル基を表わす。 R5は、水素原子，置換基を有してもよいアルキル基，置
換基を有してもよいアリール基，置換基を有してもよい
複素環基、または−R6−NR7R8を表わす。 R6は炭素数１〜４のアルキレン基を表わす。 R7、R8は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
置換基を有してもよいアルキル基を表わすか、または
R7、R8が一緒になってちっ素、酸素またはいおう原子を
含む複素環を表わす。 ｐは、０または１であり、置換基Ｙの個数を表わす。 ｋ、ｌ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、０〜８の整数であ
り、置換基Ｘの個数を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63139090A JP2545580B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63139090A JP2545580B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH021374A JPH021374A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2545580B2 true JP2545580B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=15237256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63139090A Expired - Fee Related JP2545580B2 (ja) | 1988-06-06 | 1988-06-06 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545580B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2910042B2 (ja) * | 1988-12-29 | 1999-06-23 | ソニー株式会社 | 光学情報記録媒体 |
| JP2802661B2 (ja) * | 1990-01-26 | 1998-09-24 | キヤノン株式会社 | 光記録媒体の製造方法 |
| JPH0497889A (ja) * | 1990-08-16 | 1992-03-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光学記録媒体 |
-
1988
- 1988-06-06 JP JP63139090A patent/JP2545580B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH021374A (ja) | 1990-01-05 |
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|---|---|---|---|
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