JP2507781B2 - 光学記録媒体 - Google Patents
光学記録媒体Info
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- JP2507781B2 JP2507781B2 JP63129328A JP12932888A JP2507781B2 JP 2507781 B2 JP2507781 B2 JP 2507781B2 JP 63129328 A JP63129328 A JP 63129328A JP 12932888 A JP12932888 A JP 12932888A JP 2507781 B2 JP2507781 B2 JP 2507781B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- recording medium
- parts
- recording
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/248—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は，半導体レーザーの集束ビームを用いて追記
することが可能な光学記録媒体に関するものであり，さ
らに詳しくは，コンピューター外部メモリー，画像，音
声などの各種情報の記録に用いられる光記録媒体に関す
る。
することが可能な光学記録媒体に関するものであり，さ
らに詳しくは，コンピューター外部メモリー，画像，音
声などの各種情報の記録に用いられる光記録媒体に関す
る。
（従来の技術） 上記した追記可能な光記録媒体としては，テルル，テ
ルル合金，ビスマス合金などの低融点金属薄膜の無機系
記録層を有する記録媒体が実用化されはじめている。し
かしながら，これらの記録媒体は，真空蒸着，スパッタ
リングなど真空中での薄膜形成によるため生産性が低
く，さらに記録層の熱伝導率が大きいため記録密度の点
で限界があり，またテルルなどの有毒物質を使用するの
で衛生性の点で問題がある。
ルル合金，ビスマス合金などの低融点金属薄膜の無機系
記録層を有する記録媒体が実用化されはじめている。し
かしながら，これらの記録媒体は，真空蒸着，スパッタ
リングなど真空中での薄膜形成によるため生産性が低
く，さらに記録層の熱伝導率が大きいため記録密度の点
で限界があり，またテルルなどの有毒物質を使用するの
で衛生性の点で問題がある。
このような問題点を解決するために，近年，有機系色
素を記録媒体として使用する方法が検討されており，例
えば，ポリメチン色素（特開昭58−112790号公報），ナ
フトキノン（特開昭58−112793号公報），フタロシアニ
ン色素（米国特許第4298975号公報），ナフタロシアニ
ン色素（米国特許第4492750号公報）などに，半導体レ
ーザー発振波長領域に吸収を有する有機色素を記録層と
した記録媒体が提案されている。しかしながら，これま
でに提案されている有機色素を用いた記録媒体では，耐
久性，反射率の面で，十分な特性が得られなかったり，
溶剤への溶解性が悪く，経済的に有利な塗布方式による
薄膜形成法が適用できないという欠点を有していた。
素を記録媒体として使用する方法が検討されており，例
えば，ポリメチン色素（特開昭58−112790号公報），ナ
フトキノン（特開昭58−112793号公報），フタロシアニ
ン色素（米国特許第4298975号公報），ナフタロシアニ
ン色素（米国特許第4492750号公報）などに，半導体レ
ーザー発振波長領域に吸収を有する有機色素を記録層と
した記録媒体が提案されている。しかしながら，これま
でに提案されている有機色素を用いた記録媒体では，耐
久性，反射率の面で，十分な特性が得られなかったり，
溶剤への溶解性が悪く，経済的に有利な塗布方式による
薄膜形成法が適用できないという欠点を有していた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は，従来の有機色素を用いた記録媒体の種々の
欠点を改良し，実用上優れた特性を持ち，さらに経済的
にも有利な光学記録媒体を提供するものである。
欠点を改良し，実用上優れた特性を持ち，さらに経済的
にも有利な光学記録媒体を提供するものである。
（課題を解決するための手段） 本発明は，レーザービームなどの高密度エネルギー照
射によって状態変化を生じさせ記録を行なう情報記録媒
体において，基板上に，下記一般式〔Ｉ〕で示されるフ
タロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有する
有機薄膜層を有する光学記録媒体である。
射によって状態変化を生じさせ記録を行なう情報記録媒
体において，基板上に，下記一般式〔Ｉ〕で示されるフ
タロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有する
有機薄膜層を有する光学記録媒体である。
一般式〔Ｉ〕 〔式中，環A1〜A4は，それぞれ独立に，ベンゼン環，ナ
フタレン環を表わす。
フタレン環を表わす。
ＭはAl,Ga,In,Si,Ge,Snまたは遷移金属を表わす。
Ｚは，酸素原子，ハロゲン原子，水酸基,OR5,SR5,OSi
R6R7R8,またはOGeR6R7R8を表わす。
R6R7R8,またはOGeR6R7R8を表わす。
Ｙは，水素原子，酸素原子，ハロゲン原子，水酸基,O
R5,SR5,OSiR6R7R8,またはOGeR6R7R8を表わす。
R5,SR5,OSiR6R7R8,またはOGeR6R7R8を表わす。
R1〜R4は，それぞれ独立に，置換基を有していてもよ
い芳香族複素環残基を表わす。
い芳香族複素環残基を表わす。
R5は，水素原子，水酸基，置換基を有してもよいアル
キル基，アリール基，またはシクロアルキル基を表わ
す。
キル基，アリール基，またはシクロアルキル基を表わ
す。
R6,R7,R8は，水素原子，水酸基，置換基を有してもよ
いアルキル基，アリール基，シクロアルキル基，アルコ
キシ基，アリーロキシ基，シロキシ基，ゲルマニウムオ
キシ基，またはポリエーテル基のいずれかを表わす。
いアルキル基，アリール基，シクロアルキル基，アルコ
キシ基，アリーロキシ基，シロキシ基，ゲルマニウムオ
キシ基，またはポリエーテル基のいずれかを表わす。
ｐおよびｑは，置換基ＹまたはＺの個数を表わし,0ま
たは１である。
たは１である。
k,l,m,nは，それぞれ独立に,0〜２の整数を表わす
が，これらが同時に０になることはない。〕 R1〜R4としては，具体的には，ピリジル基，ブチルピ
リジル基，エトキシピリジル基，キノキザリル基，フタ
ラジニル基，ブチルキノキザリル基，ジクロルトリアジ
ニル基，ジメトキシトリアジニル基，ジブチルアミノト
リアジニル基，ジブトキシトリアジニル基，ジヒドロキ
シエトキシトリアジニル基，ジステアリルオキシトリア
ジニル基，ジアニリノトリアジニル基，ジトルイジノト
リアジニル基，ジブチルアニリノトリアジニル基，ベン
ゾチアゾリル基，クロルベンゾチアゾリル基，ブチルベ
ンゾチアゾリル基，メトキシベンゾチアゾリル基，カル
バゾリル基，ベンゾオキサゾリル基，インドリル基，ベ
ンゾイミダゾリル基，ベンゾチオフェニル基などがある
が，これらに限定されるものではない。
が，これらが同時に０になることはない。〕 R1〜R4としては，具体的には，ピリジル基，ブチルピ
リジル基，エトキシピリジル基，キノキザリル基，フタ
ラジニル基，ブチルキノキザリル基，ジクロルトリアジ
ニル基，ジメトキシトリアジニル基，ジブチルアミノト
リアジニル基，ジブトキシトリアジニル基，ジヒドロキ
シエトキシトリアジニル基，ジステアリルオキシトリア
ジニル基，ジアニリノトリアジニル基，ジトルイジノト
リアジニル基，ジブチルアニリノトリアジニル基，ベン
ゾチアゾリル基，クロルベンゾチアゾリル基，ブチルベ
ンゾチアゾリル基，メトキシベンゾチアゾリル基，カル
バゾリル基，ベンゾオキサゾリル基，インドリル基，ベ
ンゾイミダゾリル基，ベンゾチオフェニル基などがある
が，これらに限定されるものではない。
R5としては，具体的には，メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基，ステアリル基，エトキシエチル基，
ヒドロキシエチル基，ブトキシエチル基，クロルエチル
基，ジエチルアミノエチル基，フェニル基，ブチルフェ
ニル基，ブトキシフェニル基，シクロヘキシル基などが
あるが，これらに限定されるものではない。
ピル基，ブチル基，ステアリル基，エトキシエチル基，
ヒドロキシエチル基，ブトキシエチル基，クロルエチル
基，ジエチルアミノエチル基，フェニル基，ブチルフェ
ニル基，ブトキシフェニル基，シクロヘキシル基などが
あるが，これらに限定されるものではない。
R6,R7,R8としては，具体的には，水素原子，水酸基，
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ステアリ
ル基，エトキシエチル基，ヒドロキシエチル基，ブトキ
シエチル基，クロルエチル基，ジエチルアミノエチル
基，フェニル基，ブチルフェニル基，ブトキシフェニル
基，シクロヘキシル基，トリメチルシロキシ基，トリフ
ェニルゲルマニウムオキシ基，ポリオキシエチレン基，
ブトキシポリオキシエチレン基などがあるが，これらに
限定されるものではない。
メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ステアリ
ル基，エトキシエチル基，ヒドロキシエチル基，ブトキ
シエチル基，クロルエチル基，ジエチルアミノエチル
基，フェニル基，ブチルフェニル基，ブトキシフェニル
基，シクロヘキシル基，トリメチルシロキシ基，トリフ
ェニルゲルマニウムオキシ基，ポリオキシエチレン基，
ブトキシポリオキシエチレン基などがあるが，これらに
限定されるものではない。
一般式〔Ｉ〕で示される化合物は，例えば下記一般式
〔II〕，〔III〕，または〔IV〕 〔式中,A１〜４,R１〜４，およびk,l,m,nは，一般式
〔Ｉ〕における意味と同じ意味を有する。〕 で示されるインドリン化合物，ニトリル化合物，または
酸無水物と，金属化合物とから，通常の有機溶剤の存在
下または不存在下に加熱することによって容易に製造す
ることができる。一般式〔IV〕で示される酸無水物を原
料とする場合には，アンモニアガスまたは尿素が用いら
れる。また，モリブデン酸アンモニウム，トリブチルア
ミン，シクロヘキシルアミン，ジアザビシクロウンデセ
ンなどの触媒を用いて製造した方が好ましい場合もあ
る。
〔II〕，〔III〕，または〔IV〕 〔式中,A１〜４,R１〜４，およびk,l,m,nは，一般式
〔Ｉ〕における意味と同じ意味を有する。〕 で示されるインドリン化合物，ニトリル化合物，または
酸無水物と，金属化合物とから，通常の有機溶剤の存在
下または不存在下に加熱することによって容易に製造す
ることができる。一般式〔IV〕で示される酸無水物を原
料とする場合には，アンモニアガスまたは尿素が用いら
れる。また，モリブデン酸アンモニウム，トリブチルア
ミン，シクロヘキシルアミン，ジアザビシクロウンデセ
ンなどの触媒を用いて製造した方が好ましい場合もあ
る。
一般式〔Ｉ〕で示される化合物のうち，中心金属に置
換基を有するものは，文献M.E.Kenney et.al.:J.Am.Che
m.Soc.,106,7404〜7410（1984）を参考にして製造する
ことができる。
換基を有するものは，文献M.E.Kenney et.al.:J.Am.Che
m.Soc.,106,7404〜7410（1984）を参考にして製造する
ことができる。
また，一般式〔Ｉ〕で示される化合物は，モノないし
テトラアミノフタロシアニンまたはナフタロシアニンを
中間体として合成した後，この中間体と，活性なハロゲ
ンを有する芳香族複素環化合物との脱ハロゲン化水素反
応によって製造することもできる。
テトラアミノフタロシアニンまたはナフタロシアニンを
中間体として合成した後，この中間体と，活性なハロゲ
ンを有する芳香族複素環化合物との脱ハロゲン化水素反
応によって製造することもできる。
本発明において用いられる基板としては，信号の書き
込みや読み出しを行なうための光の透過率が，好ましく
は85％以上であり，かつ光学異方性の小さいものが望ま
しい。例えば，ガラス，またはアクリル樹脂，ポリカー
ボネート樹脂，ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，塩
化ビニル系樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ポリスチレン系樹
脂，ポリオレフィン樹脂（ポリ−４−メチルペンテンな
ど），ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性樹脂や
エポキシ樹脂，アリル樹脂などの熱硬化樹脂を用いた基
板があげられる。これらの中で，成形のしやすさ，案内
溝やアドレス信号などの付与のしやすさなどから前記し
た熱可塑性樹脂が好ましく，さらに光学特性や機械的特
性からアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望ま
しい。これらの基板の厚さは，特に制限がなく，板状で
もフィルム状でもよい。また，その形状は，円形やカー
ド状でもよく，その大きさには特に制限はない。
込みや読み出しを行なうための光の透過率が，好ましく
は85％以上であり，かつ光学異方性の小さいものが望ま
しい。例えば，ガラス，またはアクリル樹脂，ポリカー
ボネート樹脂，ポリエステル樹脂，ポリアミド樹脂，塩
化ビニル系樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ポリスチレン系樹
脂，ポリオレフィン樹脂（ポリ−４−メチルペンテンな
ど），ポリエーテルスルホン樹脂などの熱可塑性樹脂や
エポキシ樹脂，アリル樹脂などの熱硬化樹脂を用いた基
板があげられる。これらの中で，成形のしやすさ，案内
溝やアドレス信号などの付与のしやすさなどから前記し
た熱可塑性樹脂が好ましく，さらに光学特性や機械的特
性からアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が特に望ま
しい。これらの基板の厚さは，特に制限がなく，板状で
もフィルム状でもよい。また，その形状は，円形やカー
ド状でもよく，その大きさには特に制限はない。
また本発明における基板には，記録および読み出しの
際の位置制御のための案内溝やアドレス信号や各種マー
クなどのプリフォーマット用の凹凸を通常有している
が，これらの凹凸は前記したような熱可塑性樹脂を成形
（射出，圧縮など）する際にスタンパーなどを用いて付
与するのが，好ましい。
際の位置制御のための案内溝やアドレス信号や各種マー
クなどのプリフォーマット用の凹凸を通常有している
が，これらの凹凸は前記したような熱可塑性樹脂を成形
（射出，圧縮など）する際にスタンパーなどを用いて付
与するのが，好ましい。
本発明の光学記録媒体において，フタロシアニン系化
合物を含有する記録層を基板上に定着するには，例えば
真空蒸着法，スパッタリング法，イオンプレート法およ
びLB法（ラングミュアブロジェット法）などの方法で薄
膜化できるが，これらの方法は操作が煩雑であり，かつ
生産性の点で劣るので，いわゆる塗布による方法が最も
好ましい。塗布法によって記録層を形成する場合には，
本発明におけるフタロシアニン系化合物を，アルコール
類，ケトン類，アミド類，スルホキシド類，エーテル
類，エステル類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類，芳香族
炭化水素類など通常の有機溶媒に分散または溶解して塗
布する。また，この際，必要に応じて，高分子バインダ
ーを加えてもよい。高分子バインダーとしては，塩化ビ
ニル系樹脂，アクリル樹脂，ポリエステル樹脂，ポリア
ミド樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹脂，メタ
クリル樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ニトロセルロース，フ
ェノール樹脂などが熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂を
用いることができる。一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシ
アニン系化合物に対する高分子バインダーの比率は10重
量％以下が好ましい。
合物を含有する記録層を基板上に定着するには，例えば
真空蒸着法，スパッタリング法，イオンプレート法およ
びLB法（ラングミュアブロジェット法）などの方法で薄
膜化できるが，これらの方法は操作が煩雑であり，かつ
生産性の点で劣るので，いわゆる塗布による方法が最も
好ましい。塗布法によって記録層を形成する場合には，
本発明におけるフタロシアニン系化合物を，アルコール
類，ケトン類，アミド類，スルホキシド類，エーテル
類，エステル類，脂肪族ハロゲン化炭化水素類，芳香族
炭化水素類など通常の有機溶媒に分散または溶解して塗
布する。また，この際，必要に応じて，高分子バインダ
ーを加えてもよい。高分子バインダーとしては，塩化ビ
ニル系樹脂，アクリル樹脂，ポリエステル樹脂，ポリア
ミド樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹脂，メタ
クリル樹脂，酢酸ビニル系樹脂，ニトロセルロース，フ
ェノール樹脂などが熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂を
用いることができる。一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシ
アニン系化合物に対する高分子バインダーの比率は10重
量％以下が好ましい。
また，本発明において，一般式〔Ｉ〕で示されるフタ
ロシアニン系化合物に，他の色素を混合分散あるいは混
合溶解して使用することもできる。混合して使用できる
色素としては，すでに公知の例えば，芳香族または不飽
和脂肪族ジアミン系金属錯体，芳香族または不飽和脂肪
族ジチオール系金属錯体，フタロシアニン系錯体，ナフ
タロシアニン系錯体，スクアリウム系色素，ナフトキノ
ン系錯体，アントラキノン系色素やポリメチン系色素な
どがあげられる。
ロシアニン系化合物に，他の色素を混合分散あるいは混
合溶解して使用することもできる。混合して使用できる
色素としては，すでに公知の例えば，芳香族または不飽
和脂肪族ジアミン系金属錯体，芳香族または不飽和脂肪
族ジチオール系金属錯体，フタロシアニン系錯体，ナフ
タロシアニン系錯体，スクアリウム系色素，ナフトキノ
ン系錯体，アントラキノン系色素やポリメチン系色素な
どがあげられる。
基板上に形成する一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシア
ニン系化合物を含有する記録層は，厚さ10μｍ以下，好
ましくは500Å〜２μｍである。また塗布した後，クロ
ロホルム，テトラヒドロフラン，トルエンなどの有機溶
媒の蒸気にさらすことによって，薄膜の吸収波長が長波
長にシフトし，半導体レーザーの発振波長域の光に対す
る感度を著しく向上させることができる場合もある。
ニン系化合物を含有する記録層は，厚さ10μｍ以下，好
ましくは500Å〜２μｍである。また塗布した後，クロ
ロホルム，テトラヒドロフラン，トルエンなどの有機溶
媒の蒸気にさらすことによって，薄膜の吸収波長が長波
長にシフトし，半導体レーザーの発振波長域の光に対す
る感度を著しく向上させることができる場合もある。
また，塗布した後，記録層に加熱アニーリング処理，
あるいはレーザー光線，電子線，マイクロ波などのエネ
ルギー線の照射を行なうことにより，記録層としての有
機薄膜層中のフタロシアニン系化合物の配向性または会
合状態が熱力学的に安定化し，反射率などの光学特性や
熱安定性が向上する場合もある。
あるいはレーザー光線，電子線，マイクロ波などのエネ
ルギー線の照射を行なうことにより，記録層としての有
機薄膜層中のフタロシアニン系化合物の配向性または会
合状態が熱力学的に安定化し，反射率などの光学特性や
熱安定性が向上する場合もある。
また，これらの記録層を保護するために,Al2O3,SiO2,
SiO,SnOなどの無機化合物を蒸着して保護層を設けても
よい。また，保護層として，高分子を塗布してもよい。
SiO,SnOなどの無機化合物を蒸着して保護層を設けても
よい。また，保護層として，高分子を塗布してもよい。
上記のようにして得られた記録媒体への記録は，基板
上に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー光，
好ましくは半導体レーザー光を照射することにより行な
う。レーザー光の照射された部分は，レーザーエネルギ
ーの吸収による分解，蒸発，溶融等の記録層の熱的な状
態変化が生じた部分と，生じていない部分の反射率の差
を読み取ることにより行なう。
上に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザー光，
好ましくは半導体レーザー光を照射することにより行な
う。レーザー光の照射された部分は，レーザーエネルギ
ーの吸収による分解，蒸発，溶融等の記録層の熱的な状
態変化が生じた部分と，生じていない部分の反射率の差
を読み取ることにより行なう。
光源としては,He−Neレーザー,Arレーザー，半導体レ
ーザーなどの各種レーザーを用いることができるが，価
格，大きさの点で半導体レーザーが特に好ましい。半導
体レーザーとしては，中心波長830nm,780nmおよびそれ
より短波長のレーザーを使用することができる。
ーザーなどの各種レーザーを用いることができるが，価
格，大きさの点で半導体レーザーが特に好ましい。半導
体レーザーとしては，中心波長830nm,780nmおよびそれ
より短波長のレーザーを使用することができる。
（実施例） 本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが，本
発明は，以下の実施例に限定されるものではない。な
お，例中，部は重量部を表わす。
発明は，以下の実施例に限定されるものではない。な
お，例中，部は重量部を表わす。
合成例１ 化合物（ａ）の合成 ｎ−アミルアルコール20部に，下記の構造を有するニ
トリル2.2部，アセチルアセトンバナジウム0.5部，およ
びジアザビシクロウンデセン1.0部を加え,130〜135℃で
５時間加熱撹拌し，冷却した後，ろ過し，メタノールで
洗浄した後，水洗し，乾燥して，化合物（ａ）1.8部を
得た。
トリル2.2部，アセチルアセトンバナジウム0.5部，およ
びジアザビシクロウンデセン1.0部を加え,130〜135℃で
５時間加熱撹拌し，冷却した後，ろ過し，メタノールで
洗浄した後，水洗し，乾燥して，化合物（ａ）1.8部を
得た。
合成例２ 化合物（ｂ）の合成 ｎ−アミルアルコール20部に，下記の構造を有するニ
トリル2.6部，塩化第一銅0.3部，およびジアザビシクロ
ウンデセン2.0部を加え,130〜135℃で４時間加熱撹拌
し，冷却した後，ろ過し，メタノールで洗浄した後，水
洗し，乾燥して，化合物（ｂ）1.6部を得た。
トリル2.6部，塩化第一銅0.3部，およびジアザビシクロ
ウンデセン2.0部を加え,130〜135℃で４時間加熱撹拌
し，冷却した後，ろ過し，メタノールで洗浄した後，水
洗し，乾燥して，化合物（ｂ）1.6部を得た。
合成例３ 化合物（ｃ）の合成 ｎ−アミルアルコール30部に，下記の構造を有するニ
トリル4.2部，塩化第一銅0.3部，およびジアザビシクロ
ウンデセン2.0部を加え,130〜135℃で５時間加熱撹拌
し，冷却した後，ろ過し，メタノールで洗浄した後，水
洗し，乾燥して，化合物（ｃ）3.1部を得た。
トリル4.2部，塩化第一銅0.3部，およびジアザビシクロ
ウンデセン2.0部を加え,130〜135℃で５時間加熱撹拌
し，冷却した後，ろ過し，メタノールで洗浄した後，水
洗し，乾燥して，化合物（ｃ）3.1部を得た。
合成例４ 化合物（ｄ）の合成 キノリン20部に，合成例１において用いたニトリル1.
1部,2,3−ジシアノナフタレン0.9部，および四塩化けい
素2.0部を加え,180〜200℃で４時間加熱撹拌し，冷却し
た後，ろ過し，メタノールで洗浄し，乾燥し，粗製物を
得た。得られた粗製物を濃硫酸100部に溶解した後，氷
水1000部に注ぎ，得られた析出物をろ過水洗後，アンモ
ニア水300部に加え,1時間煮沸した後，ろ過，水洗，乾
燥した。得られた乾燥生成物1.0部を，ピリジン20部お
よびトリ−ｎ−ブチルアミン10部に加え，撹拌し，さら
にトリメチルクロルシラン5.0部を加え，室温で18時間
撹拌し，反応液を得た。得られた反応液を氷水1000部に
注ぎ，析出物をろ別し，水洗し，メタノール／水（1/1
重量比）混合液で洗浄し，乾燥し，化合物（ｄ）0.8部
が得られた。
1部,2,3−ジシアノナフタレン0.9部，および四塩化けい
素2.0部を加え,180〜200℃で４時間加熱撹拌し，冷却し
た後，ろ過し，メタノールで洗浄し，乾燥し，粗製物を
得た。得られた粗製物を濃硫酸100部に溶解した後，氷
水1000部に注ぎ，得られた析出物をろ過水洗後，アンモ
ニア水300部に加え,1時間煮沸した後，ろ過，水洗，乾
燥した。得られた乾燥生成物1.0部を，ピリジン20部お
よびトリ−ｎ−ブチルアミン10部に加え，撹拌し，さら
にトリメチルクロルシラン5.0部を加え，室温で18時間
撹拌し，反応液を得た。得られた反応液を氷水1000部に
注ぎ，析出物をろ別し，水洗し，メタノール／水（1/1
重量比）混合液で洗浄し，乾燥し，化合物（ｄ）0.8部
が得られた。
実施例 １ パイレックス（Corning Glass Works社製，商品名）
製基板上にフタロシアニン系化合物（ａ）2.5部とクロ
ロホルム97.5部とからなる溶液を滴下した後，基板を80
0rpmの速度で15秒間回転させ,80℃で20分間乾燥させ
て，記録媒体を得た。
製基板上にフタロシアニン系化合物（ａ）2.5部とクロ
ロホルム97.5部とからなる溶液を滴下した後，基板を80
0rpmの速度で15秒間回転させ,80℃で20分間乾燥させ
て，記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は，厚さ900Å，最大吸収
波長785nmであり,830nmの波長の光に対する反射率27％
であった。
波長785nmであり,830nmの波長の光に対する反射率27％
であった。
得られた記録媒体をターンテーブル上に取り付け，タ
ーンテーブルを1800rpmで回転させながら,1.0μｍに集
束した830nmのレーザーを5mW,8MHzで照射して記録を行
なった。
ーンテーブルを1800rpmで回転させながら,1.0μｍに集
束した830nmのレーザーを5mW,8MHzで照射して記録を行
なった。
記録を行なった光学記録媒体表面を走査型電子顕微鏡
観察を行なったところ，鮮明なピットの形成が認められ
た。また，この光学記録媒体に830nm,0.4mWのレーザー
光を照射し，反射光の検出を行なったところ,C/N比が52
dBであった。
観察を行なったところ，鮮明なピットの形成が認められ
た。また，この光学記録媒体に830nm,0.4mWのレーザー
光を照射し，反射光の検出を行なったところ,C/N比が52
dBであった。
実施例 ２ ポリカーボネート樹脂基板上にフタロシアニン系化合
物（ｂ）2.0部とエチルセロソルブ98.0部とからなる溶
液を滴下した後，基板を800rpmの速度で20秒間回転さ
せ，減圧下80℃で30分間乾燥させて，記録媒体を得た。
物（ｂ）2.0部とエチルセロソルブ98.0部とからなる溶
液を滴下した後，基板を800rpmの速度で20秒間回転さ
せ，減圧下80℃で30分間乾燥させて，記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層は，厚さ650Å，最大吸収
波長825nmであり,830nmの波長の光に対する反射率29％
であった。
波長825nmであり,830nmの波長の光に対する反射率29％
であった。
また，この記録媒体を実施例１と同様に記録を行なっ
たところ，記録層表面に鮮明なピット形成が認められ，
また,C/N比が51dBであった。
たところ，記録層表面に鮮明なピット形成が認められ，
また,C/N比が51dBであった。
実施例３〜10 実施例１と同様の方法により，パイレックス基板上に
フタロシアニン系化合物（ｃ）〜（ｊ）を塗布し，乾燥
させて，記録媒体を得た。
フタロシアニン系化合物（ｃ）〜（ｊ）を塗布し，乾燥
させて，記録媒体を得た。
得られた記録媒体の記録層の最大吸収波長および830n
mの波長光に対する反射率，およびこの記録媒体に実施
例１と同様な記録再生を行なった結果を表１に示す。
mの波長光に対する反射率，およびこの記録媒体に実施
例１と同様な記録再生を行なった結果を表１に示す。
実施例11 塗布し，乾燥させた後，記録前に,200℃で30分間加熱
アニーリング処理を行なった以外は，実施例４と同様に
して，記録を行ない，反射光の検出を行なったところ,C
/N比は55dBであった。
アニーリング処理を行なった以外は，実施例４と同様に
して，記録を行ない，反射光の検出を行なったところ,C
/N比は55dBであった。
実施例４におけるC/N比と実施例11におけるC/N比との
比較から，記録を行なう前に，加熱アニーリング処理す
ると,C/N比が向上することがわかる。
比較から，記録を行なう前に，加熱アニーリング処理す
ると,C/N比が向上することがわかる。
本発明の光学記録媒体は，上記のような構成からな
り，化学的，物理的に安定でレーザー光線で高感度で記
録再生できる特徴を有する。
り，化学的，物理的に安定でレーザー光線で高感度で記
録再生できる特徴を有する。
さらに，記録前に，加熱アニーリング処理またはエネ
ルギー線照射を行なうことにより,C/N比などの性能を向
上させることができる。
ルギー線照射を行なうことにより,C/N比などの性能を向
上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−210388（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−103495（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−130983（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−570（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−105788（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】基板上に下記一般式〔Ｉ〕で示されるフタ
ロシアニン系化合物の少なくとも一種以上を含有する有
機薄膜層を有することを特徴とする光学記録媒体。 一般式〔Ｉ〕 〔式中，環A1〜A4は，それぞれ独立に，ベンゼン環，ナ
フタレン環を表わす。 ＭはAl,Ga,In,Si,Ge,Snまたは遷移金属を表わす。 Ｚは，酸素原子，ハロゲン原子，水酸基,OR5,SR5,OSiR6
R7R8,またはOGeR6R7R8を表わす。 Ｙは，水素原子，酸素原子，ハロゲン原子，水酸基,O
R5,SR5,OSiR6R7R8,またはOGeR6R7R8を表わす。 R1〜R4は，それぞれ独立に，置換基を有していてもよい
芳香族複素環残基を表わす。 R5は，水素原子，水酸基，置換基を有してもよいアルキ
ル基，アリール基，またはシクロアルキル基を表わす。 R6,R7,R8は，水素原子，水酸基，置換基を有してもよい
アルキル基，アリール基，シクロアルキル基，アルコキ
シ基，アリーロキシ基，シロキシ基，ゲルマニウムオキ
シ基，またはポリエーテル基のいずれかを表わす。 ｐおよびｑは，置換基ＹまたはＺの個数を表わし,0また
は１である。 k,l,m,nは，それぞれ独立に,0〜２の整数を表わすが，
これらが同時に０になることはない。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63129328A JP2507781B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | 光学記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63129328A JP2507781B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | 光学記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01297293A JPH01297293A (ja) | 1989-11-30 |
| JP2507781B2 true JP2507781B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=15006879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63129328A Expired - Fee Related JP2507781B2 (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | 光学記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2507781B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2910042B2 (ja) * | 1988-12-29 | 1999-06-23 | ソニー株式会社 | 光学情報記録媒体 |
| EP1778698A4 (en) | 2004-08-09 | 2009-07-15 | Silverbrook Res Pty Ltd | SYNTHETICALLY OPPORTUNITY HYDRODISPERSABLE IR COLORANTS HAVING IMPROVED SOLIDITY IN THE LIGHT |
| US7122076B2 (en) * | 2004-08-09 | 2006-10-17 | Silverbrook Research Pty Ltd | Synthetically expedient water-dispersible IR dyes |
| JP4809657B2 (ja) * | 2005-09-29 | 2011-11-09 | 富士フイルム株式会社 | ナフタロシアニン色素およびその製造方法 |
| WO2010013648A1 (ja) * | 2008-07-28 | 2010-02-04 | 日本化薬株式会社 | 水溶性近赤外線吸収色素及びこれを含有する水系インク |
-
1988
- 1988-05-26 JP JP63129328A patent/JP2507781B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01297293A (ja) | 1989-11-30 |
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