JP4809657B2 - ナフタロシアニン色素およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本明細書において脂肪族基は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成(すなわち、シクロアルキル基)していてもよい。アルキル基の炭素原子数は1〜20であることが好ましく、1〜18であることがさらに好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成(すなわち、シクロアルケニル基)していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることがさらに好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成(すなわち、シクロアルキニル基)していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることがさらに好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
置換アリール基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。置換アリール基の置換基としては、先に置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキニル基及び置換アラルキル基のアルキル部分の置換基で挙げた置換基が挙げられる。
一般式(I)においてL11、L21、L31およびL41は各々独立に2価の基を表し、好ましくは−O−、−N(R211)−、−S−、−C(R212)(R213)−、−CO−、−CO−N(R214)−、−SO−、−SO2−、−SO2N(R215)−およびこれらの複数の組み合わせからなる基であり、さらに好ましくはこれらが1つ或いは2つの組み合わせからなる基であり、さらに好ましくはこれらのうち1つからなる基であり、さらに好ましくは−O−、−N(R211)−、−S−、−SO−,−SO2−および−SO2N(R215)−からなる基であり、さらに好ましくは、−O−、−N(R211)−および−S−からなる基である。ここでR211、R212、R213、R214およびR215は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表す。好ましいR211、R212、R213、R214およびR215は水素原子、炭素数1〜20の脂肪族基、炭素数6〜20の芳香族基または炭素数4〜20の複素環基であり、さらに好ましくは水素原子、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜10のフェニル基であり、さらに好ましくは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基であり、最も好ましくは水素原子である。
この際の添加量としては1モルの成分Aに対して含窒素化合物を通常0.1〜100モル、好ましくは0.1〜50モル、さらに好ましくは0.5〜20モルであり、さらに好ましくは1〜10モルであり、さらに好ましくは1.5〜5モルであり、さらに好ましくは2〜3モルである。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−1)52.6g、塩化銅8.1g、DMF150ml、tert−ブタノール200mlを入れ、内温90℃にて3時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−1)を37.1g得た(収率68%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,815(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−11)54.7g、バナジウムオキシトリクロリド4.2g、DMF50ml、tert−ブタノール400mlを入れ、内温85℃にて3時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、ここへメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−7)を27.9g得た(収率51%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,819(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−12)54.9g、塩化スズ(II)6.8g、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン96.8g、メタノール500mlを入れ、加熱還流条件にて3時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−9)を35.4g得た(収率63%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,872(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−3)64.6g、塩化マンガン(II)10.6g、DMF100ml、tert−ブタノール400mlを入れ、加熱還流条件にて5時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−18)を27.2g得た(収率41%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=2,207(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−1)52.6g、リチウムーtert−ブトキシド5.8g、DMF100ml、tert−ブタノール300mlを入れ、加熱還流条件にて3時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−2)を40.6g得た(収率77%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=1,754(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに例示化合物(R−15)66.9g、塩化銅8.1g、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン96.8g、DMF100ml、tert−ブタノール400mlを入れ、加熱還流条件にて5時間加熱攪拌した。このものを減圧下にて溶媒を留去した後、クロロホルム3Lを添加し、水3Lを添加して抽出した。得られたクロロホルム溶液に水3Lを添加して洗浄する操作を3回行った後、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物にメタノールを500ml添加して、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥して目的の例示化合物(NC−15)を27.3g得た(収率41%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=2,215(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ジシアノナフタレン24.7gと1−メチル−2−ピロリドン100mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへ1−アミノインドール(インドールとヒドロキシルアミン−O−スルホン酸から合成)79.3gと1−メチル−2−ピロリドン100mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま1時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温90℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、エバポレーターにて溶媒を留去して得られた残留物に酢酸エチル500mlと水500mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−1)38.6gを得た(収率88%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=438(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ジシアノナフタレン24.7g、炭酸カリウム48gと1−メチル−2−ピロリドン150mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへN−メチルアミノインドール32.2gと1−メチルー2−ピロリドン50mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま1時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温110℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターにて濃縮し、得られた残留物に酢酸エチル500mlと水600mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−2)35.0gを得た(収率75%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=466(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ナフタレンジカルボキシイミド26.6g、炭酸カリウム48gと1−メチルー2−ピロリドン150mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへN−アミノインドール29.1gと1−メチルー2−ピロリドン50mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま3時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温100℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、ロ−タリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物に酢酸エチル500mlと水600mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物に酢酸100mlを添加して1時間加熱還流した。このものをロータリーエバポレーターで濃縮し、得られた残留物に酢酸エチル500mlと飽和炭酸水素ナトリウム水500mlを添加して抽出した。得られた酢酸エチル層をロータリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−12)38.9gを得た(収率85%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=457(主ピーク)であった。
3ツ口フラスコに1,4−ジクロロ−2,3−ジシアノナフタレン24.7g、炭酸カリウム48gと1−メチルー2−ピロリドン150mlを入れ、水冷下にて攪拌しながらここへN−アミノインドール29.1gと−メチルー2−ピロリドン100mlからなる溶液を30分かけて滴下した。滴下終了後そのまま1時間攪拌した後、内温50℃にて1時間攪拌し、さらに内温80℃にて1時間攪拌した。このものを室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮して得られた残留物に酢酸エチル500mlと水600mlを添加して抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水400mlで4回洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮して、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して目的の例示化合物(R−1)39.5gを得た(収率90%)。このもののマススペクトルを測定したところ、M+=438(主ピーク)であった。
Claims (5)
- 下記一般式(IV)で表される化合物。
- 一般式(IV)のL 111 、L 112 、L 121 、L 122 、L 131 、L 132 、L 141 およびL 142 が、各々独立に−NH−、−CH 2 −、−CO−または−N(CH 3 )−であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 下記一般式(V)または(VI)で表される化合物。
- 一般式(V)および(VI)のL 151 、L 152 、L 161 およびL 162 が、各々独立に−NH−、−CH 2 −、−CO−または−N(CH 3 )−であることを特徴とする請求項3に記載の化合物。
- 請求項3または4に記載の一般式(V)または(VI)で表される化合物を原料として、請求項1に記載の一般式(IV)で表される化合物を製造することを特徴とする、前記の一般式(IV)で表される化合物の製造方法。
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