JP2007291319A - 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター - Google Patents
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Abstract
【解決手段】発光剤(化合物(I))と、溶液における400〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が700nm以上の化合物(II)とを含有する近赤外線吸収材料。
【選択図】なし
Description
一般式(I−2)において、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127およびR128は各々独立に水素原子または置換基を表し、R129およびR130は各々独立に置換基を表す。R121とR122、R122とR123、R123とR124、R125とR126、R126とR127、R127とR128は互いに結合して環を形成してもよい。n129およびn130は各々独立に0〜4の整数を表し、n129およびn130が2以上の場合、複数のR129およびR130は同一でも異なっていてもよい。該複数のR129同士、該複数のR130同士が互いに隣接するときは、複数のR129同士、複数のR130同士が互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(I−3)において、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138およびR139は各々独立に水素原子または置換基を表し、R135は置換基を表す。R131とR132、R132とR133、R133とR134、R136とR137、R137とR138、R138とR139は互いに結合して環を形成してもよい。n135は0〜4の整数を表し、n135が2以上の場合、複数のR135は同一でも異なっていてもよい。該複数のR135同士が互いに隣接する場合、互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(I−4)において、R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147、R148、R149およびR150は各々独立に水素原子または置換基を表す。R141とR142、R142とR143、R143とR144、R145とR146、R147とR148、R148とR149、R149とR150は互いに結合して環を形成してもよい。
(9) (1)〜(8)のいずれか1つに記載の近赤外線吸収材料を含有することを特徴とする近赤外線吸収フィルター。
本発明の近赤外線吸収材料は、発光剤(化合物(I))の少なくとも1種と、溶液における400〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が700nm以上の化合物である化合物(II)の少なくとも1種とを含有する。
本発明の近赤外線吸収材料は、化合物(I)及び化合物(II)以外の成分として、溶媒、樹脂、他の色素類、熱および光褪色防止剤等他の成分を含有してもよい。
本発明の近赤外線吸収材料の態様としては特に限定はないが、例えば、前記発光剤(化合物(I))と、前記化合物(II)とを、別の層に存在させる態様や、前記発光剤(化合物(I))と、前記化合物(II)とを、同一の層中に共存させる態様が挙げられる。
これらの態様のうち、発光剤(化合物(I))による耐光性向上効果の観点からは、上記化合物が共存する態様が好ましい。
以下、分光吸収極大波長に関して説明する。
該分光吸収極大波長は、溶液中での吸収スペクトルで規定されるものであり、化合物が溶解する溶媒であれば、どのような溶媒を用いてもよい。該溶媒としては、有機もしくは無機の溶媒、又は水であってもよく、これらの混合溶媒であってもよい。本発明においては、化合物が溶解する溶媒や温度であれば、いずれかの条件における分光吸収極大波長が本発明で規定する範囲内であればよい。
有機溶媒としては、例えばアミド系溶媒(例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン)、スルホン系溶媒(例えばスルホラン)、スルホキシド系溶媒(例えばジメチルスルホキシド)、ウレイド系溶媒(例えばテトラメチルウレア)、エーテル系溶媒(例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル)、ケトン系溶媒(例えばアセトン、シクロヘキサノン)、炭化水素系溶媒(例えばトルエン、キシレン、n−デカン)、ハロゲン系溶媒(例えばテトラクロロエタン,クロロベンゼン、クロロナフタレン)、アルコール系溶媒(例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、シクロヘキサノール、フェノール)、ピリジン系溶媒(例えばピリジン、γ−ピコリン、2,6−ルチジン)、エステル系溶媒(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル)、カルボン酸系溶媒(例えば酢酸、プロピオン酸)、ニトリル系溶媒(例えばアセトニトリル)、スルホン酸系溶媒(例えばメタンスルホン酸)、アミン系溶媒(例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン)が挙げられ、無機溶媒としては、例えば硫酸、リン酸が挙げられる。
分光吸収極大波長を測定する化合物の濃度は、分光吸収の極大波長が確認できる濃度であればよく、好ましくは1×10−13〜1×10−7(mol/l)の範囲である。温度は特に限定しないが、好ましくは0℃〜80℃であり、化合物の溶解性に問題なければ、室温(25℃)が最も好ましい。
ここで、化合物の説明に入る前に、本発明における基に関して、詳細に説明する。
本明細書において、脂肪族基はアルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素原子数は1〜20であることが好ましく、1〜18であることが更に好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
置換アリール基の置換基としては、前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」として挙げたものが挙げられる。
本発明においては、芳香5員又は6員の飽和又は不飽和複素環を含むことが好ましい。複素環に脂肪族環、芳香族環又は他の複素環が縮合していてもよい。複素環のヘテロ原子としてはB、N、O、S、SeおよびTeが含まれる。中でも、複素環のヘテロ原子としてはN、OおよびSが好ましい。複素環は炭素原子が遊離の原子価(一価)を有する(複素環基は炭素原子において結合する)ことが好ましい。好ましい複素環基の炭素原子数は1〜40であり、より好ましくは1〜30であり、更に好ましくは1〜20である。飽和複素環としては、ピロリジン環、モルホリン環、2−ボラ−1,3−ジオキソラン環および1,3−チアゾリジン環が含まれる。不飽和複素環としては、イミダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ピリジン環、ピリミジン環およびキノリン環が含まれる。複素環基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」として挙げたものが挙げられる。
本発明の近赤外線吸収材料は、発光剤(化合物(I))を少なくとも1種含有する。
本発明において発光剤(化合物(I))とは、ある波長の光を吸収してそれより長波長の光を発生する無機および有機化合物であり、好ましくは蛍光発生剤であり、更に好ましくは有機の蛍光発生剤である。発生する発光スペクトルのピーク波長は、使用する後述の化合物(II)の可視域の副吸収の近くになることが好ましく、従って使用する化合物(II)によって異なるが、一般に300〜700nmが好ましく、350〜600nmが更に好ましく、370〜550nmが更に好ましく、400〜520nmが最も好ましい。また、下記の一般式(I−1)〜(I−4)で表される化合物であることが好ましい。
ここで、発光スペクトルのピーク波長は、通常の分光蛍光光度計(例えば日立ハイテクノロジーズ(株)製F−7000)を用いて測定することができる。測定は室温が好ましく、固体または液体にて測定することができ、液体の場合は前述の分光吸収極大波長測定の際と同様の溶媒、濃度を用いることができ、好ましい範囲も同一である。
本発明における発光剤(化合物(I))は、下記一般式(I−1)〜(I−4)で表される化合物のうち少なくとも1種であることが好ましい。
R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128、R129およびR130で表される置換基の例としては前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。
R121、R124、R125およびR128として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基であり、最も好ましくは水素原子である。
R122、R123、R126およびR127として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、二トロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、シリル基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルファモイル基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。
R129およびR130として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基である。n129およびn130として好ましくは0〜3であり、更に好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0または1であり、0が最も好ましい。
R131、R132、R133、R134、R135、R136、R137、R138およびR139で表される置換基の例としては、前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。
R131、R134、R136およびR139の好ましい範囲は前述のR121と同様である。
また、R132、R133、R137およびR138の好ましい範囲は前述のR122と同様である。
R135として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基である。
n135は、好ましくは0〜3であり、更に好ましくは0〜2であり、更に好ましくは0〜1であり、最も好ましくは0である。また隣り合う2つのR135がベンゼン環として縮合してナフト−1,4−イル基を形成するものも好ましい。
R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147、R148、R149およびR150で表される置換基の例としては、前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。
一般式(I−4)においてR141、R144、R147およびR150の好ましい範囲は前述のR121と同様である。またR142、R143、R148およびR149の好ましい範囲は前述のR122と同様である。R145およびR146として好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、シリル基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、シアノ基、アルコキシ基、アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基である。
本発明の紫外線吸収材料は、溶液における400〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が700nm以上の化合物(本発明においては、このような化合物を「化合物(II)」という)を少なくとも1種含有する。
化合物(II)は、本発明において、近赤外線吸収剤、赤外線吸収剤として機能するものである。前記分光吸収極大波長は、赤外線吸収色素の吸収を目視で認識できないようにする観点からは、730nm以上であることが好ましく、760nm以上であることがより好ましく、780nm以上であることが特に好ましい。
化合物(II)として好ましくは、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ジイモニウム化合物、ポリメチン化合物、オキソノール化合物およびクロコニウム化合物であり、更に好ましくはフタロシアニン化合物、シアニン化合物、ジイモニウム化合物、オキソノール化合物およびクロコニウム化合物であり、更に好ましくはフタロシアニン化合物、ジイモニウム化合物、オキソノール化合物およびクロコニウム化合物であり、更に好ましくはフタロシアニン化合物、ジイモニウム化合物およびオキソノール化合物であり、最も好ましくはフタロシアニン化合物である。
R211、R212、R213、R214、R221、R222、R223、R224、R231、R232、R233、R234、R241、R242、R243およびR244は各々独立に水素原子または置換基を表し、該置換基の例としては前述の「置換アルキル基の置換基、置換アルケニル基の置換基、置換アルキニル基の置換基、又は置換アラルキル基のアルキル部分の置換基」の例として挙げたものと同様のものが挙げられる。
また、R212とR213、R222とR223、R232とR233およびR242とR243が互いに結合して縮合ベンゼン環を形成することも好ましい。
本発明の近赤外線吸収材料において、化合物(II)の総モル数に対する化合物(I)の総モル数の比(すなわち、〔化合物(I)のモル数の合計/化合物(II)のモル数の合計〕の比)は、好ましくは、0.1以上、より好ましくは0.1〜2、さらに好ましくは0.1〜1.0、最も好ましくは0.1〜0.5である。
本発明における近赤外線吸収材料は、化合物(I)と化合物(II)とをそのまま、あるいは溶液、もしくはバインダ−や他の化合物と併用して紙、樹脂シート、樹脂、フイルム、ガラス、金属板などに塗布、混練、ハードコートあるいはモノマーとの混合物を重合させることにより近赤外線吸収材料として、種々の用途に使用できる。即ち長波長レーザー用光記録媒体、不可視性印刷用記録材料、光学フィルター、建築および農業用フィルター、塗装材料等に使用することができる。これらのうち好ましくは不可視性印刷用記録材料、光学フィルター、建築および農業用フィルター、塗装材料等であり、更に好ましくは不可視性印刷用記録材料、光学フィルターである。
本発明における近赤外線吸収材料は、例えば、化合物(I)と化合物(II)とを溶媒(例えばクロロホルム、塩化メチレン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド)に溶解または分散することにより得られる。あるいは、化合物(I)と化合物(II)とを樹脂(例えばABS樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、メタクリロニトリル樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリエステル樹脂)と加熱、混練するか、あるいは、化合物(I)と化合物(II)とを、例えば前述の溶媒に溶解または分散したところへ例えば前記樹脂を添加して加熱溶解後薄膜化して、あるいはそのまま固化させたり、あるいは化合物(I)と化合物(II)とを溶媒に溶解または分散したものを例えば前記樹脂膜に塗布することにより得られる。
(近赤外線吸収フィルターの製造)
ポリスチレン10g、下記表1に示す構造及び量の化合物(I)、並びに下記表1に示す構造の化合物(II)0.1gに、クロロホルム100mlを加えて、40℃にて15分攪拌して溶解したものを、ガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、サンプルを作製した。
上記で得られたサンプルをキセノンランプにて9.5万ルクスで3日間照射し、照射前に対する化合物(II)の分光吸収極大波長の濃度を測定することにより残存比を求め、耐光性(光堅牢性)を評価した。
(近赤外線吸収フィルターの製造)
ポリスチレン10g、下記表2に示す構造及び量の化合物(I)、並びに下記表2に示す構造の化合物(II)0.1gに、クロロホルム100mlを加えて、40℃にて15分攪拌して溶解したものを、ガラス板に塗布して室温にて送風乾燥し、サンプルを作製した。
上記で得られたサンプルをキセノンランプにて9.5万ルクスで3日間照射し、照射前に対する化合物(II)の分光吸収極大波長の濃度を測定することにより残存比を求め、耐光性(光堅牢性)を評価した。
Claims (9)
- 少なくとも1種の発光剤(化合物(I))と、溶液における400〜1600nmの範囲での分光吸収極大波長が700nm以上の少なくとも1種の化合物(II)とを含有する近赤外線吸収材料。
- 前記発光剤(化合物(I))が、下記一般式(I−1)〜(I−4)で表される化合物のうち少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の近赤外線吸収材料。
一般式(I−2)において、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127およびR128は各々独立に水素原子または置換基を表し、R129およびR130は各々独立に置換基を表す。R121とR122、R122とR123、R123とR124、R125とR126、R126とR127、R127とR128は互いに結合して環を形成してもよい。n129およびn130は各々独立に0〜4の整数を表し、n129およびn130が2以上の場合、複数のR129およびR130は同一でも異なっていてもよい。該複数のR129同士、該複数のR130同士が互いに隣接するときは、複数のR129同士、複数のR130同士が互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(I−3)において、R131、R132、R133、R134、R136、R137、R138およびR139は各々独立に水素原子または置換基を表し、R135は置換基を表す。R131とR132、R132とR133、R133とR134、R136とR137、R137とR138、R138とR139は互いに結合して環を形成してもよい。n135は0〜4の整数を表し、n135が2以上の場合、複数のR135は同一でも異なっていてもよい。該複数のR135同士が互いに隣接するときは、互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(I−4)において、R141、R142、R143、R144、R145、R146、R147、R148、R149およびR150は各々独立に水素原子または置換基を表す。R141とR142、R142とR143、R143とR144、R145とR146、R147とR148、R148とR149、R149とR150は互いに結合して環を形成してもよい。〕 - 前記化合物(II)の分光吸収極大波長が730nm以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記化合物(II)の分光吸収極大波長が760nm以上であることを特徴とする請求項3に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記化合物(II)の分光吸収極大波長が780nm以上であることを特徴とする請求項4に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記発光剤(化合物(I))と前記化合物(II)とが共存することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記化合物(II)の総モル数に対する前記発光剤(化合物(I))の総モル数の比が、0.1以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
- 前記化合物(II)が、下記一般式(II−1)で表されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の近赤外線吸収材料を含有することを特徴とする近赤外線吸収フィルター。
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